Deze bundel bevat oude tentamenvragen van de vakken Organische Chemie 1 (OC1) en Structuuranalyse (STR). De vragen inde bundel zijn gecheckt op relevantie voor het vak OCS. Voor deze bundel zijn geen uitwerkingen beschikbaar.

l7Tentamen

Structuuranalyse8 april 2011 (9.00 - 12.00)

Beschikbare tijd: 3 uur

(Voor alle opgaven geldt: Een antwoord zonder toelichting = 0 punten)

Opgave 1. (25 punten)

De spectroscopische gegevens van een onbekende verbinding 1 met de bruto

formule CroHsoOa zijn:

lR vr"* cm-1 : 1733 (sterk).

1H NMR (CDC;3) 6 ppm :4.19 (4H, q, J7.2 Hz ),3.35 (1H, s), 1.25-1.29 (10H'

m), 1.20 (6H, t, J7.2Hz),1.10 (6H, s ), 0.88 (3H, t, J6'8 Hz).

13c NMR (CDCls) 6 ppm: 168.5 (Co); 60.8 (CHz); 59'6 (cH);41.1 (cHz); 36'3

(Co); 31.8 (CHz); 29.9 (CH2);25.11CHs); 23.6 (CH2);22.6 (CHz); 14'1 (cHt;14'0

(CHs);

Massa spectrum mtz286 (M *', 70o/o);241 (25o/o);201 (38%); 160 (100%); 115

(53%).

Geef de structuur van deze verbinding. Licht je antwoord toe.

Opgave 2 (25 punten)

Spectroscopische gegevens in Bijlage 1zt1n van een onbekende verbinding 2.

Geef de structuur van verbinding 2' Licht je antwoord toe.

Let op dat een breed signaal bij 11.5 ppm in 1H NMR buiten het spectrale venster

valt. Het is een signaal van 66n proton dat met DzO uitwisselt.

Opgave 3 (40+ punten)

De NMR spectra (opgenomen in CDCI3) in Bijlage 2 zijn afkomstig van 66n van

de stereo-isomeren van het beschermde suikerderivaat 3.

19 18HsC

1. Ken de 13C en 1H-spectra van deze verbinding zo volledig mogelijk toe (70

punten). Maak daarbij gebruik van de 2D"datasefs" (HSQC en H-H COSY)

Geef aan welke correlaties in 2D spectra je gebruikt hebt om de toekenning te

verfijnen. (15 puntenl

2. Resonanties van sommige 13C atomen zijn (bijna) niet terug te vinden in 13C

spectrum. Welke atomen zijn dat en waarom zijn ze moeilijk waarneembaar (5

punten\.

3. Bepaal aan de hand van de gegevens van een NOESY-experiment (Biilage 3)

welk stereo-isomeer van 3 werd geanalyseerd (3a of 3b)' Geef een korte

beschrijving van je werkwijze. (Je mag de 5-ring als vlak zijnde beschouwen') (70

o

-F.rf _r

{NH

F

Bl..',)("-'

o

punten\.

c-eplmeer3b

I

4000 2000 1600v (crnl )

Bijlage 1

UV Spectrum

Ir." ! 215nm (log.,oe 3-4)

12AO

204

120 160m/e

160 '120 80 40 o 6 (ppm)

Mass Spectrum

Q3[7Noa

M+'= 251

13c NMR spectrum(100.0 MHz, CDCI" solution) t c

curl cn.l cHl'

proton decoupled

1H trttrlR Spectrum(400 MHz, CDCI. solution)

Nole: there is a broad signalat 11.5 ppm (1 proton)which exchangeswith D2O

iL-,ld.j.ril{*-expansion

-Itjil-=5-lp'

-

3.1 3.0 ppmffi

5.0 4.8

Exchangeswith D2O

I

Y-

6.2 6.0

2367810 06 (ppm)

360

az'vCoa'n

Eo-o-

u?o

q

q

qAJ

u?c!

qa)

qa)

q$

e0 l- rdT

80 1

66',l'

00't

tll

qro

00't:q --9e!ro

lo_+ _-aq!

66'0

90't

g(o

!o \67g) -/-

z0',

qN

qF-

q@

olz'I892'I9LZ'Itec'rI'C'IIS['Ic9s'r69€'r6t€'I€6€'r56C' rZI}'I209'r0zq'Itc9'r9Sq'rIO9'Itt0'zzgt'z98I'Zgtz'zlZZ'Zron'zort' z508'Z SN\,,=qF

N

T77

\_77

\7

6Zl't-Z9L'EF

60I't-LZI'I;

9LZ'Ez6z'e60e 'E9ZE'ezti'Egst'e

509'!srs'ttes't,ts'ts59''809't829'tN

=oottr=zIrNocDso

:,:::>9Zt'9/

602' Ltzz'L6ZZ'Ltvz'L892'L

868't616'L926',L9t6'L

as

t-

)?,\!-\

00'lrr0'9

80'lrqC\I

q({)

66'lr00 1rt_tttf-

u?cf)

q$

00'z

660

lo-f

qro

00'l

860

lon' zotv'z9Lt'Z6An'z969'Z609' Z929'ZzEg'Zgts'z

i srz'e -.--z6Z'€ ---9ZE'E?9I!'f 1z€t'€ \0!r'€ --+Ltt'E--"ssb.t -//tLt'e J

e0l'C 1ZIZ'E r\5Zl'C .-\ecre --=zli'.?v691't J

\\

7

LZI't-

60s't \;t::l\tEs't --'7bti't -/q6s'! --'=sos.ttaaz9't r

Z8I'Z-:-sgI'z

-stz'z-tzz'z -/

\)4{.!rl

EGLCL

Fcicou?locooo

=toltoct)

N:E

=oo\ft,=z

I

6.ioctt(E

dl

-\v

LLZ'9682'S166 'S[0t'9II''SLtb'9929'SI€''9

o,c)

('lo

5o

CDo

lUo

o

oo

.ffiN <ri!:3r

-- 143.99

- 143.83

r 129.70,/z L29 '6L

=-- tzg,oB-- rzg. og\- r26.e8\ 126. 96

- tr7 .25

-

80,957 77 .32

/- 77 -2o{- zz.oo

- \- 70.68-'- zl. zo

-

67 .17

-

64.29

-_ 50, 37

E!l

GIo!Y

G'oIz=?T{oItoog5

*\

Ns

-39,83-

39.16

,z 29.64- 29.45----- zg.a*

26.35\ 25.71

z-21.62\ 21.59

ID

ItcloN

aDo

90(,l

90o

lOr

!o

I(tl

9)o

9n('t

srto

F(t

Fo

CD

itt

(rJ

b

tuo

.I)JJJJJE

E 5 Cl) ru J o (!} a9 :t q, ql + e lu !36o6ooooooooooFrJ

J

('l

F, (t 9' o

E !l Gt o N I o o @ GI o ct o o. g o an o I (0 o = .;L tt =t J

(t itt F o sl)

Ul

G)

'b

lu ('l lo o J i.rr

E E 39)

g)

('ro

S,,

po(

'l\)

rbi

lsr

!rls

s,,

uto(

'|o(t

r;

'rt E 3

-oY.7

">,1

ooE

o

?o$o

ECLCLNtro@cooo*r!t.9ltoEt

oEIozc,lt

oEtg:=m

- l^t--tA.^ol.a\-9 d)

"4Ya

3qrO

lic-sv-cdl3

Rectangle

lic-sv-cdl3

Rectangle