mlavd@BCEC 1

Alkanen

De algemene molecuulformule van een alkaan is:CnH2n+2

CH4

| | | | —C—C—C—C— | | | |

H H H | | | | | | H—C—C—C— of —C—C—C— | | | | | | H H H

H |H— C—H | H

H H | |H— C—C—H | | H H

C4H10

C3H8

C2H6

mlavd@BCEC 2

Naamgeving alkanen: lineair

Het aantal C-atomen in de langste ononderbroken keten bepaalt de naam van het molecuul.

Aantal C op rij structuurformule naam1 methaan

2 ethaan

3 propaan

4 butaan

H |H— C—H | H

H H | |H— C—C—H | | H H

| | | —C—C—C— | | |

| | | | —C—C—C—C—

| | | |

mlavd@BCEC 3

Naamgeving alkanen: lineair

Aantal C op rij structuurformule naam5 pentaan

6 hexaan

7 heptaan

8 octaan

| | | | | | | -C-C-C-C-C-C-C- | | | | | | |

| | | | | | | | -C-C-C-C-C-C-C-C- | | | | | | | |

| | | | | | -C-C-C-C-C-C- | | | | | |

| | | | | -C-C-C-C-C- | | | | |

mlavd@BCEC 4

Naamgeving alkanen: lineair

Aantal C op rij structuurformule naam 6 hexaan

| | | —C—C—C— | | | | —C—C— | | —C— |

Of ook wel weergegeven met

CH3CH3

mlavd@BCEC 5

Naamgeving alkanen: cyclisch

De C-atomen kunnen ook in een ring zitten cyclo-alkaan.

De naamgeving gaat hetzelfde alleen wordt nu de toevoeging cyclo voor de rest van de naam gezet.

Aantal C-atomen op rij in de ring structuurformule naam

pentaancyclo5

mlavd@BCEC 6

Naamgeving alkanen: vertakt

Het aantal C-atomen in de langste ononderbroken keten bepaalt de naam van het molecuul.

Het aantal C-atomen in de zijketen bepaalt de naam van de zijgroep. De naam van de zijgroep eindigt op –yl.

CH3

| | | | | | — C—C—C—C—C—C — | | | | | |

CH3 CH3

| | | | | — C—C—C—C—C— | | | | | | —C—C— | | hexaan heptaan

2e 1e 2e 4e

methyl2- dimethyl2,4-

mlavd@BCEC 7

Naamgeving organische moleculen: vertakt oefenen

Het aantal C-atomen in de langste ononderbroken keten bepaalt de naam van het molecuul.

Je begint te tellen aan de kant waar je het eerste een zijgroep tegenkomt en blijft van die kant af door tellen.

CH3 | | | | | — C—C—C—C—C— | | | | | | CH3 —C—C— | | 2,2-dimethylheptaan

| | | | | | —C—C—C—C—C—C— | | | | | |

CH3 C2H5 4-ethyl-2-methyl hexaan

De volgorde van de zijgroepen is alfabetisch (NB: reken de voorvoegsels di, tri, etc niet mee in de naam)

mlavd@BCEC 8

Naamgeving organische moleculen: vertakt en cyclisch oefenen

Geef de namen van onderstaande moleculen CH3

| | | | | | — C—C—C—C—C—C —

| | | | | |

CH3 CH3

| | | | | — C—C—C—C—C—CH3

| | | | | CH3

CH3 CH3 | | | | | CH3—C—C—C—C—C—CH3

| | | | |

CH3 C2H5 CH3

CH3

| | —C—CH2—C—CH3

| | —C—CH2— C—C2H5 | |

C3H7

| | —C—CH2—C—CH3

| | | CH2— C—C2H5 |

C2H5

2-methylhexaan 2,2,4-trimethylhexaan 4-ethyl-2,2,5,6-tetramethyl heptaan

1-ethyl-2,2-dimethyl-1-propyl cyclohexaan

1,1-diethyl-2,3-dimethyl cyclobutaan

mlavd@BCEC 9

Naamgeving alkanen: isomeren

Van moleculen kunnen verschillende vormen bestaan. Dit noemen we isomeren.

Isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule.

| | | | —C—C—C—C— | | | |

| | | —C—C—C— | | | —C— | butaan = C4H10

Methylpropaan = C4H10

mlavd@BCEC 10

Naamgeving alkanen: isomeren

Geef de structuurformules en namen van alle isomeren van C5H12

| | | | | —C—C—C—C—C— | | | | |

pentaan

| | | | —C—C—C—C— | | | | —C— | |

—C— | | | —C—C—C— | | | —C— |

2-methylbutaan

dimethylpropaan

mlavd@BCEC 11

Naamgeving alkanen: isomeren

Geef de structuurformules en namen van alle isomeren van C6H14

| | | | | | —C—C—C—C—C—C— | | | | | |

hexaan

| | | | | —C—C—C—C—C— | | | | | —C— |

| —C— | | | | —C—C—C—C— | | | | —C— | 2-methylpentaan

| | | | | —C—C—C—C—C— | | | | | —C— |

3-methylpentaan

| —C— | | | | —C—C—C—C— | | | | —C— |

2,2-dimethylbutaan

2,3-dimethylbutaan

mlavd@BCEC 12

Naamgeving alkanen: isomeren

Geef de structuurformules en namen van alle isomeren van C7H16

| | | | | | | —C—C—C—C—C—C—C— | | | | | | |

heptaan

| | | | | | —C—C—C—C—C—C— | | | | | | —C— |

| —C— | | | | | —C—C—C—C—C— | | | | | —C— |

2-methylhexaan

3-methylhexaan

| —C— | | | | | —C—C—C—C—C— | | | | | —C— |

2,2-dimethylpentaan

2,3-dimethylpentaan | | | | | | —C—C—C—C—C—C— | | | | | | —C— |

| | | | | —C—C—C—C—C— | | | | | C2H5

3-ethylpentaan CH3 | | | | —C—C—C—C— | | | | CH3 CH3

2,2,3-trimethylbutaan

mlavd@BCEC 13

Naamgeving koolwaterstoffen: kenmerkende groepen

O ||-C-OH of COOH of

-CH2-OH

H | -N-H (of NH2)

-zuur

hydroxy--ol

-amine amino-

Kenmerkende groep Naam als ‘hoofdgroep’ Naam als ‘zijgroep’ = achtervoegsel = voorvoegsel

O

OH

R

mlavd@BCEC 14

Naamgeving koolwaterstoffen: kenmerkende groepen

-C≡C-

-C=C- | | H H

Cl , Br, I , F

-yn

-een

Kenmerkende groep Naam als ‘hoofdgroep’ Naam als ‘zijgroep’ = achtervoegsel = voorvoegsel

-benzeen

Chloor-, broom-, jood-, fluor-

fenyl-

mlavd@BCEC 15

Naamgeving koolwaterstoffen: kenmerkende groepen oefenen

CH3 CH3

OH OOH

CH3

ClBr

Br

NH2

OH

OH

OH

OH

OH

NH2

4-hydroxy-2-methylpentaanzuur

2,3-dibroom-3-chloorbutaan-1-amine

2-amino-5,7-octadieen-1,3,4,5,8-pent(a)ol

Of beter 7-amino-1,3-octadieen-1,4,5,6,8-pent(a)ol

mlavd@BCEC 16

Naamgeving koolwaterstoffen: kenmerkende groepen oefenen

CH3

O

OH5-fenyl-2-hepteenzuur

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

NH2

Cl

Cl

Br BrF

F F

2,4-dibroom-2,7-dichloor-3,6-diethyl-1,1,5-trifluor-4,5-dimethyl octaan-1-amine

mlavd@BCEC 17

Naamgeving koolwaterstoffen: cis-trans isomeren

trans-1,2-dichlooretheen

cis-1,2-dichlooretheen

trans-1,2-dichloorpropeen

cis-1,2-dichloorpropeen

1,2-dichloorpropaan

Cl

Cl H

H

ClCl

HH

CH3

Cl H

Cl

CH3

Cl Cl

H

CH3

ClCl

H

HH

mlavd@BCEC 18

Naamgeving koolwaterstoffen: cis-trans isomeren

trans-1,2-di chlooretheen

cis-1,2-di chlooretheen

trans-1,2-di chloorpropeen

cis-1,2-di chloorpropeen

Cl

Cl H

H

ClCl

HH

CH3

Cl H

Cl

CH3

Cl Cl

H

Wanneer komt in de naam trans- te staan ??

trans betekent dat links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn én dat één van de genoemde groepen boven en de andere onder de dubbele binding zit.

mlavd@BCEC 19

Naamgeving koolwaterstoffen: cis-trans isomeren

trans-1,2-di chlooretheen

cis-1,2-di chlooretheen

trans-1,2-di chloorpropeen

cis-1,2-di chloorpropeen

Cl

Cl H

H

CH3

Cl H

Cl

CH3

Cl Cl

H

Wanneer komt in de naam cis- te staan ??

cis betekent dat links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn én dat allebei de genoemde groepen boven óf allebei onder de dubbele binding zitten

Cl

H H

Cl

mlavd@BCEC 20

Naamgeving koolwaterstoffen: cis-trans isomeren

Samengevat:Om cis/trans isomerie te krijgen moet er een dubbele binding in

het molecuul aanwezig zijn én moeten links én rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn.

Cis betekent dat links én rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn én dat de genoemde groepen allebei boven of allebei onder de dubbele binding zitten

Trans betekent dat links en rechts van de dubbele binding 2 verschillende groepen aanwezig zijn én dat een van de genoemde groepen boven en de andere onder de dubbele binding zit.

mlavd@BCEC 21

Naamgeving koolwaterstoffen: cis-trans isomeren oefenen

1

2

3

4

Geef de correcte systematische namen van de volgende stoffen

CH3CH3

H

H

CH3

H

H

H

CH3CH3

H

H

CH3

CH3

H

H

1: trans-2-hexeen

2: 1-buteen

3: trans-3-hexeen

4: cis-4-octeen