Concours blanc pré-rentrée UE1 : SUJET

Concours blanc pré-rentrée – UE1 : SUJET

Réalisé par : Alexandre BOURDIN, Victor DEFIVES, Clotilde GRAS, Théo

LAPORTE, Rudy CHAPUIS, Mathieu de MAGALHAES, Zahi HATEM, Antoine GRASSIN, Ashan HAMIDON, Adrien BLOT, Thibaud BERTRAND, Alice PIGNAL, Clémence LOUVET, Agathe DELAYE, Tarik BENALI, Maud SORIN

CALCULATRICE AUTORISEE DUREE : 2H00

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Ca y est, c’est le premier tutorat d’UE1, de toute votre vie pour certains, et de l’année pour d’autres. Dans tous les cas, NO STRESS ! Ce tutorat de la pré-rentrée est une petite mise en bouche, un moyen de commencer l’année à fond, de se dérouiller un peu, de se tester, de connaître ses capacités, de savoir si le travail lors de ces deux dernières semaines a été efficace. Ce tutorat est un peu spécial pour trois raisons :

- La première, et c’est un choix, il ne respecte pas vraiment la manière de faires de prof qui veut qu’il y ai peu de QCM de chimie G avec un gros coef, et plus de QCM de chimie organique avec un coef plus petit. Aujourd’hui c’est tout le monde pareil ! De plus il n’y a pas de biochimie, donc la gestion du temps est un peu différente. Mais vous n’inquiétez pas, ça viendra ;)

- La seconde c’est que pour la pré-rentrée, vous, primants et vous, doublants, vous n’avez pas eu les mêmes cours et TD. La formule primant comportait 2 chapitre de moins de chimie organique, les 5 derniers QCM de ce tuto sont donc différents que vous soyez primant ou doublant :) Rien ne vous empêche par contre de faire les QCM de l’autre formule une fois les cours vu ;)

- La dernière, et pas des moindre est que comme vous devez le savoir, cette année il y a un petit changement au niveau de la durée : le concours d’UE1 sera une demi-heure plus court, pour faire un total de 2h. Donc forcément le tuto aussi ! Pour les primants, pas de soucis, vous le découvrirez comme ça, mais pour les doublant, il risque d’être différent de l’année dernière !

L’UE1 est une matière à exercices, alors n’hésitez pas à faire, et refaire les QCM jusqu’à les maitriser entièrement, et surtout comprendre leurs raisonnements. Et pour cela on a aussi : les QCM bonus ! Comme vous allez le remarquer, il n’y en a pas dans ce tuto, ne vous inquiétez pas, ils vous attendent bien tranquillement sur l’espace POsien ;) Encore une fois, les résultats de ce tutorat n’indiquent en rien comment va se passer ce semestre, alors surtout ne vous découragez pas si le résultat ne vous plait pas, vous avez tout le semestre pour briller ;) Si vous êtes content, bravo, mais faites quand même attention, ne vous relâchez pas avant même d’avoir commencé ! Si vous avez des questions TOUS les tuteurs sont là pour répondre à TOUTES vos question, en direct du forum d’UE1 de l’espace POsien ! N’hésitez jamais, la moindre petite question est toujours constructive, pour vous et pour les autres !

Bon courage à tous ! L’équipe d’UE1

Chimie Générale (20 QCM)

Atomistique QCM 1 : Cocher la ou les propositions exactes:

Isotopes Abondance (%)

16O 99,76

17O 0,04

18O 0,2

A. Ces trois isotopes possèdent le même nombre de protons B. Ces trois isotopes possèdent un nombre d’électrons différents C. Ces trois isotopes possèdent le même nombre de neutrons D. La masse molaire moyenne de l'oxygène naturel est de 16,0044 g/mol E. La masse molaire moyenne de l'oxygène naturel est de 16,0024 g/mol

QCM 2 : Cocher la ou les propositions exactes:

A. Le nombre quantique principal n représente le nombre d'électron qu'on peut trouver sur une couche donnée

B. Le nombre secondaire l définit une sous-couche électronique et est toujours inférieur à n

C. Toutes les combinaisons des 4 nombres quantiques ne sont pas permises D. Une orbitale p peut accueillir au maximum 6 électrons E. Il suffit de 3 nombres quantiques pour définir une orbitale

QCM 3 : A propos de l'atome d'hydrogène:

Données:

Constante de Planck : h = 6,62. 10-34 J/s

Vitesse de la lumière : c= 3.108 m/s

1eV= 1,6.10-19J

A. L'énergie de la couche n=3 de l'atome d'hydrogène est de – 1,51 eV B. Une énergie de 1,36.10-19 J suffit à arracher un électron du niveau n=4 C. La longueur d'onde du photon émis lors du passage d'un électron de la couche n=4 au

niveau fondamental est de 105 nm D. L'énergie du photon précédent est de 11,82 eV E. Toutes les réponses sont vraies

QCM 4 : Cocher la ou les proposition(s) exacte(s)

On s'intéresse à l'atome de soufre 16S (considéré dans son état le plus stable):

A. La couche n=3 comporte 4 sous-couches B. La couche n=3 de cet atome est vacante C. L'électron n=3, l=0, ml=1, ms=1/2 existe D. L'électron n=3, l=2, ml=1, ms= -1/2 existe E. Toutes les propositions sont fausses

QCM 5 : configuration, cocher la ou les proposition(s) exacte(s)

A. La configuration électronique du fluor (F9) est : 1s22s22p5 B. La configuration électronique de l’ion F- est la même que celle du gaz rare qui le

précède dans le tableau périodique soit : 1s22s22p6. C. Le brome fait partie de la famille des halogènes. D. La configuration électronique du nickel (Ni28) est : 1s22s22p63s23p63d10 E. La configuration électronique de l’ion Ni2+ est : 1s22s22p63s23p63d64s2

QCM 6 : calculs, cocher la ou les proposition(s) exacte(s) Soit le soufre S16

A. La constante d’écran pour un électron de la couche 3 est de : 10,9 B. Elle est de 10,55 C. L’énergie d’un électron de la couche 3 est de -44,88 D. L’énergie d’un électron de la couche 3 est de -39,3 E. L’énergie d’un électron de la couche 3 est de -8,236

NB : on ne prendra pas en compte ici le nombre de chiffres significatifs

Liaisons chimiques QCM 7 : Liaison chimique

A. AlCl4 est un acide de Lewis

B. La règle de l’octet est toujours respectée pour le carbone, azote, oxygène et le fer.

C. L’oxygène est une molécule

D. Dans le modèle de Fischer, chaque atome est entouré d’un nombre de point égal à

son nombre d’électron de valence.

E. Les propositions précedentes sont fausses ((ou Aïssar a le meilleur boule))

QCM 8 : Liaison chimique A. Une liaison physique résulte d’interaction coulombienne.

B. Dans une liaison covalente les 2 atomes fournissent un électron.

C. Une lacune électronique est symbolisée par un rectangle vide.

D. Dans AXmEn, « E » représente les doublets libres autour de A.

E. Toutes les propositions sont vraies.

QCM 9 : Cochez la ou les proposition(s) exacte(s). A. La molécule NO3

- a une géométrie tétraédrique selon la théorie de la VSEPR B. Dans la molécule ClO4

-, les angles O–Cl–O sont égaux à 109,28° C. La molécule AlF3 possède une géométrie pyramidale D. Les molécules BCl3 et NH3 ont la même géométrie E. L’angle de valence du cation SH3

+ est de 120° QCM 10 : Cochez la ou les proposition(s) exacte(s). Données : Z(S) = 16 ; Z(O) = 8 Energie des orbitales atomiques de l’atome S : E(3s) = – 23 eV ; E(3p) = – 12 eV Energie des orbitales atomiques de l’atome O : E(2s) = –34 eV ; E (3p) = – 17 eV

A. La molécule S2 possède des électrons non appariés B. Dans la molécule S2, l’orbitale la plus basse vacante est de type σ C. L’indice de liaison de la molécule O2

2- est égal à 2 D. Dans le cas de la molécule O2, un recouvrement est possible E. O2

2+ est une espèce diamagnétique

Thermodynamique QCM 11 : Généralités sur la thermodynamique, cochez la ou les réponse(s) juste(s) :

A. La variation d’énergie interne (ΔU) est une fonction d’état puisqu’elle ne dépend que

du chemin suivi.

B. L’énergie interne se définit comme la somme des énergies du système.

C. Le travail W correspond à l’énergie mécanique produite par le déplacement d’un

objet soumis à une force.

D. Pour le travail, on s’intéresse aux forces de friction uniquement.

E. La chaleur Q, qui est une fonction d’état, caractérise l’échange d’énergie chimique

entre le système et le milieu extérieur.

QCM 12 : On considère la réaction d’ébullition de l’éthanol C2H6O, cochez la ou les réponse(s) juste(s) Données : On considère la réaction de vaporisation de deux moles d’éthanol (C2H60) sous une pression constante de 1bar. On négligera le volume du liquide devant celui du gaz. Téb de l’éthanol = 79°C, MC = 12 g.mol-1, MH = 1 g.mol-1, MO = 16 g.mol-1, ΔvapH°(C2H6O) = 23,7 kJ.mol-1, R = 8,31 J.K-1.mol-1.

A. La chaleur échangée avec le milieu sous une pression de 1bar est égale à

23,7 kJ.mol-1.

B. L’item A. est à côté de la plaque, la chaleur échangée avec le milieu sous une

pression de 1bar est égale à 47,4 kJ.mol-1.

C. Le travail échangé avec le milieu extérieur sous une pression de 1bar est égal à

-5,85 kJ.mol-1.

D. La variation d’énergie interne est égale à 17,85 kJ.mol-1.

E. La variation d’énergie interne est égale à 41,55 kJ.mol-1.

QCM 13 : A partir d’une température de 25°C, on porte 200g d’or à sa température de fusion ; cochez la ou les réponse(s) juste(s) : Données : On considère que la réaction a lieu à pression constante et que la capacité calorifique reste constante sur l’intervalle des températures considéré. Tfusion(or) = 1064°C, M(or) = 79g.mol-1, Cp(or) = 9,5 SI.

A. Dans des conditions adiabatiques, on peut écrire ΔU = Qv.

B. La chaleur échangée, à pression constante, entre le système et le milieu extérieur

lors de cette augmentation de la température est égale à 24,05J.mol-1.

C. La chaleur échangée, à pression constante, entre le système et le milieu extérieur

lors de cette augmentation de la température est égale à 24,99kJ.mol-1.

D. La capacité calorifique C correspond à la quantité de chaleur à fournir à une

substance pour élever sa température d’un degré Fahrenheit.

E. L’unité de la capacité calorifique est le J.mol-1.K-1.

QCM 14 : On réalise la réaction suivante à 298 K, à pression constante dans les conditions standards : CH4 (g) + H2O (g) CO (g) + 3 H2 (g)

Données : à 298 K

A. L’enthalpie molaire standard de la réaction à 298 K est de 427,1 kJ.mol-1 B. L’enthalpie molaire standard de la réaction à 298 K est de 206,1 kJ.mol-1 C. L’entropie molaire standard de réaction à 298 K est de 214,5 J.K-1.mol-1 D. L’entropie molaire standard de réaction à 298 K est de – 46,7 kJ.K-1.mol-1 E. L’enthalpie libre molaire standard de réaction à 298 K est de 142,2 kJ.mol-1, la

réaction est donc spontanée dans le sens 1. QCM 15 : On considère la réaction suivante réalisée à 298 K et à pression constante dans les conditions standards: N2 (g) + O2 (g) 2 NO (g) Données à 298 K : R = 8,31 J.mol-1.K-1

Energies libérées au cours de la formation d’une liaison : E (N≡N) = -940 kJ.mol-1 E(N=O) = -628 kJ.mol-1 E(O=O)= -494 kJ.mol-1 Note : Dans NO, la liaison qui associe N et O est une double liaison.

A. L’enthalpie standard de formation de NO gazeux à 25°C est de +89 kJ.mol-1

B. L’enthalpie standard de formation de NO gazeux à 25°C est de -628 kJ.mol-1

C. L’enthalpie standard de la réaction à 25°C est de -178 kJ.mol-1

D. A volume constant, la chaleur échangée serait de -178 kJ.mol-1

E. A volume constant, la chaleur échangée serait de + 178 kJ.mol-1

Acide-Base QCM 16 : Cochez la ou les réponses exacte(s) On a une solution A de pH = 2,2

A. Un acide est une espèce susceptible de capter un ou plusieurs protons

B. Une base est une espèce susceptible de céder un ou plusieurs protons

C. Le pH d’une solution est fonction de sa concentration en ions H3O+

D. La solution A est acide

E. La concentration en ions H3O+ dans la solution est égale à 0,1 mol.L-1

Composé Δf H° (kJ.mol-1) S° (J.K-1mol-1)

CH4 (g) -74,8 186,2

H2O (g) -241,8 188,7

CO (g) -110,5 197,6

H2 (g) 0 130,6

QCM 17 : Cochez la ou les réponses exacte(s) Données : pKa(CH3NH3

+/CH3NH2) = 10,7 ; pKa(HF/F-) = 3,2 – On se place à 25°C

A. Le pH d’une solution de concentration 2.10-2 mol.L-1 de CH3NH2 est de 12,3

B. Le pH d’une solution de concentration 2.10-2 mol.L-1 de NaOH est de 12,3

C. Le pH d’une solution de concentration 5.10-3 mol.L-1 de HF est de 2,75

D. La constante d’acidité du couple CH3NH3+/CH3NH2 est supérieure à celle de HF/F-

E. Plus le pKa d’un acide est petit, plus cet acide est fort

QCM 18 : Cochez la ou les réponses exacte(s) On considère une solution aqueuse de concentration 2.10-2 mol.L-1 en orthophosphate de sodium et d’ammonium Na2(NH4)PO4. Après dissolution, le cation ammonium peut réagir avec PO4

3- pour donner de l’ammoniaque (NH3) et HPO42-, le pH de la solution étant de 10,8

Données : pKa1(NH4+/NH3) = 9,2 ; pKa2(HPO42-/PO4

3-) = 12,4

A. La constante d’équilibre pour cette réaction est égale à 10-3,2

B. La constante d’équilibre pour cette réaction est égale à 103,2

C. A l’équilibre la concentration de la solution en NH4+ est comprise entre 4,9.10-4 et

5,1.10-4 mol.L-1

D. A l’équilibre la concentration de la solution en NH4+ est comprise entre 9,9.10-5 et

1,1.10-4 mol.L-1

E. A l’équilibre la concentration de la solution en NH4+ est comprise entre 9,9.10-4 et

1,1.10-3 mol.L-1

QCM 19 : Cocher toutes les réponses VRAI Harry Potter est en cour de chimie , il se pose des questions sur les acide / Bases. François et Maxime proposent de l'aider. Couple A : HF/F- pka1 = 3,2 Couple B : NH4+/NH3 pka2 = 9,2

A. Harry Potter mélange les couples A et B en même proportion équimolaires, l'équilibre sera déplacé dans le sens de la formation de NH3.

B. La réaction est totale car la constante K est supérieure à 4. C. Potter constitue un mélange équimolaire des couples A et B , le ph de la solution

obtenue est 6,2 . D. Malfoy décide d’empoisonner Harry Potter avec une solution MEGA ACIDE DE LA

MORT QUI TUE , il mélange 1L contenant 3 x 10^-1 mol d'HF et 1L contenant 2x10^-3 mol de F- . La concentration en H30+ est de 9,5 x 10^-2 mol/L.

E. Maxime affirme à Malfoy que sa potion est de ph= 1,02. F. François décide d'utiliser cette potion pour empoisonner tous les petits primants :P

QCM 20 : Cocher toutes les réponses VRAI Meriem et Ashan décident de faire un peu de chimie G déterminés ceux-ci décident de torcher ce QCM en moins de 30secondes. Pka(NH4+/NH3) = 9,2 et Pka(CH3COOH/CH3COO-) = 4,8

A. Le ph d'une solution d'HCL de concentration 5 x 10^-2 mol/L est 1,3. B. Le ph d'une solution de NaOH de concentration 7 x 10^-3 mol/L est 11,84. C. Le ph d'une solution de NH4+ de concentration 3 x 10^-5 mol/L est 8,6. D. Le ph d'une solution de CH3COO- de concentration 8 x 10^-2 mol/L est 8,8. E. Le ph d'une solution de H2SO4 (diacide fort) de concentration 10^-2 mol/L est 1,7. F. Seul le chef tuteur UE1 peut y arriver …. :P

Chimie Organique (20 QCM) Partie 1 : commune aux primants et doublants

Fonctions chimiques

QCM 21 : Cochez la ou les réponse(s) vraie(s)

A. La molécule 1 est un hydrocarbure B. La molécule 1 est un alcane C. La molécule 1 est un alcène D. La molécule 2 est un réactif fortement basique appelé organomagnésien. E. Dans la molécule 2, le carbone lié au magnésium porte une charge partielle positive.

QCM 22 : Petit florilège pour finir... cochez la ou les réponse(s) vraie(s)

A. La molécule 1 est une aldéhyde B. La molécule 2 est plus acide que la molécule 1 C. La molécule 3 est un aldol D. La molécule 3 est acide E. La molécule 4 est un acide aminé

Stéréochimie QCM 23 : Question de cours

A. Il existe deux grands types d’isoméries : l’isomérie de constitution et l’isomérie de configuration.

B. Des énantiomères ont des propriétés chimiques identiques.

C. En représentation de Fisher, la chaîne carbonée est dessinée verticalement, le carbone le plus oxydé est positionné en bas et les liaisons horizontales pointent vers l’arrière.

D. Un atome de carbone portant quatre substituants différents est dit asymétrique.

E. La conformation éclipsée est la plus stable.

QCM 24 : Fisher, Newman Soit les molécules suivantes :

A. Les molécules 1 et 2 sont diastéréoisomères.

B. La configuration de la molécule 1 est (2S, 3R).

C. Le composé 3 est un diastéréoisomère de la molécule 1.

D. La configuration de la molécule 4 est (2R, 3S).

E. Tous les items précédents sont faux.

Effets électroniques QCM 25 : Laquelle ou lesquelles de ces molécules sont aromatiques ? Une ou plusieurs réponse(s) exacte.

A.

B.

C.

D.

E.

QCM 26 : A propos des molécules ci-dessus, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

A. Le pKA du composé 2 a une valeur plus élevée que celui du composé 1.

B. Le composé 1 est plus acide que le composé 2.

C. Le composé 4 est plus basique que le composé 2.

D. Comparé à la pyridine, le composé 3 est plus basique.

E. Toutes les réponses précédentes sont vraies.

Les alcools QCM 27 : A propos du menthol, cochez la ou les réponses(s) juste(s) :

(-)-menthol

A. La configuration absolue du menthol est : 1R, 2S, 5S

B. Le menthol est un alcool secondaire

C. Le menthol est une espèce amphotère : il peut se comporter à la fois comme un

acide ou une base.

D. On peut préparer l’alcoolate correspondant avec une base forte comme le NaH

E. On peut préparer l’alcoolate correspondant avec un acide fort comme le H2SO4

QCM 28 : A propos des alcools, quelques items de cours, bêtes et méchants (ou pas !), cochez la ou les réponses(s) juste(s) :

A. Un alcool peut être acide.

B. L’alcoolate est une espèce chargée négativement.

C. Mis en présence d’un réactif de Johns, le terbutanol est oxydé en cétone.

D. La déshydratation obéit à la règle de Markovnikoff

E. La SN1 passe par un intermédiaire plan et instable de basse énergie : le carbocation.

Dérivés Halogénés QCM 29 : Cochez la ou les réponse(s) juste(s) :

A. Les dérivés halogénés ne sont pas des intermédiaires de synthèse mais au contraire des composés naturels.

B. Du fait de l’électronégativité de l’halogène, la charge partielle négative est portée par le carbone.

C. Afin de synthétiser du chlorure, on peut utiliser le chlorure de thionyle (SOCl2) avec un alcool.

D. Pour synthétiser de l’iodure, il faut utiliser du tyosylate (R-OTs), de l’iodure de sodium (Na-I) dans un solvant protique tel que l’acétone.

E. La réaction de formation de l’iodure de la question D, est une SN2. Exercice :

Les questions QCM 30 et QCM 31 se rapportent à la synthèse précédente QCM 30 : Cochez la ou les réponse(s) vraie(s) :

A. Le composé B est un chlorure B. L’étape 2 est une addition électrophile sur un alcène C. Le composé D est un éther D. Le composé E contient deux alcools secondaires E. Le composé E contient un alcool secondaire et une cétone


A. Utiliser un ou deux équivalents d’organomagnésien (CH3MgI) amènerait au même composé E.

B. Le composé C répond à la règle de Saytzeff C. L’étape 2 passe par un carbocation D. La réaction menant à D est appelée la synthèse de Williamson E. Toutes les réponses sont fausses

Dérivés carbonylés QCM 32 : Soit la réaction suivante

O

H

OH O

1°) molécule B2°) molécule C

A D

A. La molécule B peut être du LDA ou de l’éthanolate de sodium.

B. En conditions acides, la molécule D conduit à une cétone α,β-insaturée.

C. La molécule A est obtenue par réduction d’un alcool secondaire.

D. La molécule C est un aldéhyde, et plus précisément le méthanal.

E. C’est une réaction d’aldolisation, c'est-à-dire une addition électrophile d’un énolate sur

un dérivé carbonylé.

QCM 33 : Soit la molécule suivante

O

A. En présence d’une amine tertiaire en conditions acides on obtient un iminium en

équilibre tautomérique avec une énamine.

B. En présence CH3MgCl en conditions acides, on a une addition nucléophile donnant un

alcool tertiaire.

C. Le réactif de Jones oxyde cette cétone en acide carboxylique.

D. Cette cétone est en équilibre tautomérique avec deux énols.

E. En présence d’un équivalent de méthanol en conditions acides on obtient un

hémiacétal.

Les amines QCM 34 : cochez la ou les réponses vraie(s) :

A. Les amines sont moins nucléophiles que les alcools. B. L'acide acétique CH3COOH peut protoner une amine. C. La basicité des amines diminue lorsque la disponibilité du doublet de l'azote augmente. D. Une amine est toujours considérée comme un acide. E. La base conjuguée d'une amine est l'ion ammonium.

QCM 35 : cochez la ou les réponses vraie(s)

R1 R2

O

R NH2

H+

A B

C

A. La molécule A ne peut être qu'une cétone. B. La molécule B est une amine 2nd. C. La molécule C est une amine. D. La réaction se fait en milieu basique. E. Le pH optimal de cette réaction est entre 4 et 5.

Partie 2 :

Questions PRIMANTS

Pot-pourri de questions de cours


A. Les alcools sont des composés ou un C sp2 porte une fonction hydroxyle -OH. B. La molécule 1 est un alcool primaire. C. La molécule 2 est un alcool secondaire. D. La molécule 3 est un acétal. E. La molécule 3 possède 2 fonctions éthers.

QCM 37 : A propos de l’effet mésomère, cocher la(les) proposition(s) excate(s).

A. On symbolise l’effet mésomère par deux flèches comme ceci :

B. Il n’y a pas de gain ni de perte d’électrons.

C. On délocalise les électrons d’une liaison simple.

D. Un composé ne peut être à la fois mésomère donneur et mésomère attracteur.

E. Les carbocations sont des groupements donneurs alors que les carbanions sont des

groupements accepteurs.

QCM 38 : Cochez la ou les réponse(s) juste(s) A. Les halogénoalcanes peuvent subir deux types de réactions : la SN2 et la E2. Celles-

ci peuvent être compétitives. B. Lors de la SN2, il faut que les liaisons C-X et C-H soient coplanaires et en anti. C. Maiiis non !! Ca ce sont les conditions nécessaires à une élimination de type E1 D. Seule la SN2 est stéréospécifique (comparée à la E2). E. En présence de soude (NaOH), la compétitivité entre l’E2 et la SN2 n’a plus lieu, car

la soude est une bonne base, l’élimination de type E2 prime sur la SN2

QCM 39 : Cochez la ou les proposition(s) FAUSSE(S)

A. Les réactifs de Grignards sont des organomagnésiens B. Le carbone lié au magnésium dans l’organomagnésien porte la charge partielle positive

c’est donc un électrophile, il va réagir avec les nucléophiles C. Les réactifs de Grignards sont formés à partir du magnésium, d’un halogénoalcane

dans un solvant aprotique, l’acétone. D. Les organomagnésiens sont exclusivement de puissant nucléophile réagissant comme

des carbanions nucléophiles. E. Un organomagnésien réagissant sur un alcool tertiaire forme une cétone


O

A. Il s’agit de l’acétone.

B. La réactivité de cette molécule est diminuée en présence d’APTS.

C. Une façon de protéger cette cétone consiste en la transformer en acétal.

D. C’est un solvant apolaire protique.

E. En présence d’une base forte telle qu’une amine on forme un énolate.

Partie 2 : Questions DOUBLANTS

Réactivité des alcènes

QCM 36 : Cocher les réponses VRAI A. Les alcènes sont des composés dans lesquels 2 atomes de carbones sont doublement

liées (2 liaisons PI ) B. La réactivité des alcènes est du à la présence des électrons Sigma. C. La liaison PI est une liaison beaucoup plus forte que la liaison Sigma (2fois plus) car

elle permet de créer une double liaison qui attache fortement 2 atomes . D. La principale réaction des alcènes est une réaction d'addition le plus souvent initiée par

un nucléophile car il a obligatoirement disparition de la liaison PI. E. Toute les réponses sont fausses.

QCM 37 : Cocher les réponses VRAI A. La régiosélectivité suit la règle de Markovnikov = l'halogène s'additionne

majoritairement sur le carbone le moins substitué car on peut l'attaquer plus facilement (moins d'encombrement stérique)

B. L'hydratation d'un alcène catalysé en milieu acide (H20 , H2SO4) conduit à la formation d'un alcool.

C. La réaction d'hydratation se fait en présence d'halogénure nucléophile. D. La réaction d'hydrogénation d'un alcène est une addition syn stréréoselective . E. L'hydrogénation d'un alcène ne peut se faire qu'avec une catalyse acide.

Les aides et dérivés QCM 38 : Soit la molécule suivante

OH

O

A. C’est un acide carboxylique.

B. Le pKa de son couple acide-base est d’environ 7.

C. Le pKa de son couple acide-base augmenterait en présence de chlore en alpha du

carbone fonctionnel.

D. En présence d’un organomagnésien on obtiendrait une cétone.

E. En présence d’un alcool et d’APTS on formerait un ester.

QCM 39 : Synthèse du GHB (sisi grosse ambiance !)

O

O

NH2

O

1) B2) C

A D

HO

OH

O

HOE

F

A. La molécule A est un anhydride d’acide.

B. Le passage de A à D nécessite une catalyse acide.

C. Le mécanisme du passage de A à D fait intervenir une addition-élimination et de la

prototropie.

D. E peut être de la soude.

E. Les molécules B et C ne servent à rien, on aurait très bien pu passer de A à F

seulement avec E.


Ph

O

O

O

Ph A. Son hydrolyse libère deux équivalents d’un acide carboxylique aromatique.

B. L’addition nucléophile d’une amine primaire conduit à la formation stéréosélective d’un

amide.

C. Les carbones fonctionnels de cette molécule sont au degré d’oxydation +III.

D. L’eau est un solvant de choix dans le cadre d’une estérification à partir de ce composé.

E. C’est un diester symétrique.

FIN DE L’EPREUVE D’UE1 :)

Concours blanc pré-rentrée UE1 : SUJET

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