Post on 20-Nov-2014
description
Colofon
De oorspronkelijke idee voor de module “Weet wat je eet” is ontwikkeld door:
Jan van Rossum, Ashramcollege in Alphen a/d Rijn
De aangepaste versie ‘Weet wat je eet!” voor 5 VWO is ontwikkeld door Jan van
Rossum en Juleke van Rhijn, auteurs van de Delftse Leerlijn met medewerking van
Monique de Goede, Insulacollege Dordrecht.
Samenwerking
De versie van de module “Weet wat je eet!” voor de Delftse leerlijn is tot stand
gekomen in samenwerking met de Technische Universiteit Delft en de VNCI.
VormgevingT2 Ontwerp, Katwijk ZH (www.t2ontwerp.nl)
Het auteursrecht op dit onderwijsmateriaal voor Nieuwe Scheikunde berust bij de
auteurs van deze module.
De auteurs zijn derhalve de rechthebbenden zoals bedoeld in de hieronder vermelde
creative commons licentie.
De auteurs hebben bij de ontwikkeling van de modules gebruik gemaakt van
materiaal van derden. Bij het verkrijgen van toestemming, het achterhalen en
voldoen van de rechten op teksten, illustraties, enz. is de grootst mogelijke
zorgvuldigheid betracht. Mochten er desondanks personen of instanties zijn die
rechten menen te kunnen doen gelden op tekstgedeeltes, illustraties, enz. van een
module, dan worden zij verzocht zich in verbinding te stellen met Juleke van Rhijn.
Hoewel het materiaal met zorg is samengesteld en getest is het mogelijk dat deze
onjuistheden en/of onvolledigheden bevatten. De auteurs aanvaarden derhalve geen
enkele aansprakelijkheid voor enige schade, voortkomend uit (het gebruik van) dit
materiaal.
Voor dit onderwijsmateriaal geldt een Creative Commons Naamsvermelding-Niet-
Commercieel-Gelijk delen 3.0 Nederland licentie
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/nl/
Aangepaste versies hiervan mogen alleen verspreid worden indien in het colofon
wordt vermeld dat het een aangepaste versie betreft, onder vermelding van de naam
van de auteur van de wijzingen.
Bij deze aangepaste versies mag geen gebruik gemaakt worden van de opmaak van
de Delftse Leerlijn.
Dit colofon vervangt het oude colofon dat onjuiste informatie bevatte.
Den Haag, september 2013
1. Inleiding 4
1.1 Inleiding en opdracht. 5
1.2 Opzet van de module. 9
1.3 Voorkennis activeren 12
1.4 Nieuwe kennis verzamelen 13
1.5 De experimenten 14
1.6 De afsluiting van de module 16
2. Bronnenoverzicht 18
3. Bron 3: Koolstofchemie 21
3.1 Herhaling 1 22
3.2 Herhaling 2 25
4. Bron 4: Eiwitten, de theorie 30
4.1 De functie van eiwitten 31
4.2 De bouw van eiwitten 32
4.3 Stereochemie en de werking van enzymen 39
5. Bron 5: Koolhydraten, de theorie 41
5.1 De functie van koolhydraten 42
5.2 De bouw van koolhydraten 43
5.3 Monosacchariden 47
5.4 Disachariden 49
5.5 Polysachariden 50
6. Bron 6: Vetten, de theorie 54
6.1 De functie van vetten 55
6.2 De bouw van vetten 57
6.3 Verschil oliën en vetten 60
6.4 Reacties met vetten 62
6.5 Vetten in de stofwisseling 63
7. Bron 7: De experimenten 67
7.1 Bepaling van koolhydraten in voedingsmiddelen. 68
7.2 Bepaling van vetten in voedingsmiddelen. 75
7.3 Bepaling van eiwitten via Kjeldahl 78
1. Inleiding
Weet wat je eet 5
1.1 Inleiding en opdracht.
Voeding is voor mensen heel erg belangrijk. Dat blijkt wel uit detalloze publicaties over dit onderwerp en de vele menu’s en diëten.Maar niet alleen consumenten houden zich bezig met hun voeding,ook de overheid heeft hierin een taak.In 2012 is de nieuwe Voedsel en Waren Autoriteit opgericht, denVWA. De nVWA is onderdeel van het ministerie van EconomischeZaken, Landbouw en Innovatie en onder andere belast met deinspectie op de voeding. Ook verzorgen zij publicaties overgezonde voeding.Maar hoe zorg je er nu voor dat je voeding elke dag goed issamengesteld? Wat gaat er mis bij mensen met eetstoornissen?
In de module “Weet wat je eet” ga je kijken naar voeding. Dat doe je aan dehand van een aantal menu’s. Je gaat de theoretische achtergrond vanvoedingsmiddelen bestuderen en experimenteel het gehalte van bepaaldestoffen in een menu bekijken. Aan het eind van deze inleiding staat deopdracht geformuleerd van deze module.
Hieronder staan een aantal artikelen over voeding. Lees deze eerst door teroriëntatie en ga dan aan de slag met de opdracht.
Artikel 1
Hoe stel je een gezonde voeding samen?
“Gezondheid is belangrijk. Je bent wat je eet. Let op een gevarieerd engezond eetpatroon. Gezond eten is belangrijk. Eet afwisselend en vers. Eenverantwoorde voeding is belangrijk voor je functioneren Denk goed na overwat je eet. De voordelen van gezonde voeding zijn talrijk: een beter,gezonder en langer leven. Wie wil dat niet? Gezonde voeding voor je baby ofkind is essentieel.” Dit zijn talloze uitspraken over gezonde voeding, maarhoe stel je een gezonde voeding samen?
Steeds meer wordt beseft dat gezondheid en voeding sterk samenhangen. Er zijnheel veel tips om gezond te eten en een verantwoorde voeding is dan ook goedsamen te stellen. Let op een voldoende gevarieerde voeding en voorkom het etenvan teveel vet of überhaupt teveel voeding. Een belangrijk punt waar je op moetletten is om bij een gezonde voeding geen overgewicht te krijgen. Wat verstaanwe eigenlijk onder gezonde voeding?Iedere dag moet onze voeding een aantal essentiële stoffen bevatten die nodigzijn voor de opbouw en het functioneren van ons lichaam. Om te zorgen dat jedeze stoffen ook daadwerkelijk via je voeding binnen krijgt zijn devoedingsmiddelen verdeeld in vijf groepen. Je moet zorgen elke dag productenuit alle vijf de groepen te eten.
Figuur 1- groente en fruit
Weet wat je eet 6
De groepen voedingsmiddelen, die iedere dag in je voeding vertegenwoordigdmoeten zijn staan hieronder:1. Groente en fruit2. Brood, (ontbijt)granen, aardappelen, rijst, pasta en peulvruchten3. Zuivel, vlees(waren), vis, ei en vleesvervangers4. Vetten en olie5. Dranken
De vijf regels voor gezond eten zijn:1. Eet gevarieerd2. Niet te veel3. Gebruik minder verzadigd vet4. Eet volop groente, fruit en brood5. Ga veilig met voedsel om
Artikel 2
Hoeveel calorieën heeft jouw lichaam per dagnodig?
Om te bepalen hoeveel je op een dag zou moeten eten moet je weten hoeveelenergie je lichaam eigenlijk nodig heeft. Het voedingscentrum houdt eengemiddelde aan van 2.000 calorieën per dag voor vrouwen, en 2.500 voormannen.
Het kan echter heel goed zijn dat jij als vrouw maar 1.700 calorieën nodig hebt,en dat je dus iedere dag 300 calorieën teveel binnen krijgt. De dagelijksecaloriebehoefte is voor iedereen anders.Met de volgende formule bereken je hoeveel energie je lichaam dagelijks nodigheeft. Deze formule wordt onder andere gebruikt door atleten en bodybuilders engeeft een redelijk betrouwbaar beeld.Kies eerst je activiteitsfactor. Selecteer hieronder het getal dat past bij jouwsportgewoontes. Dit getal heb je nodig in de formule.1,2 - sport nooit, kantoorbaan1,375 - sport licht, 1 tot 3 dagen per week1,55 - sport gemiddeld, 3 tot 5 dagen per week1,725 - sport hard, 6 tot 7 dagen in de week1,9 - sport hard en fysieke baan zoals sportleraar, 7 dagen per week soms tweekeer per dag
Formule voor vrouwen655 + (9,6 x gewicht in kg) + (1,8 x lengte in cm) - (4,7 x leeftijd in jaren)Vermenigvuldig de uitkomst met je activiteitsfactor.
Formule voor mannen66 + (13,7 x gewicht in kg) + (5 x lengte in cm) - (6,8 x leeftijd in jaren)Vermenigvuldig de uitkomst met je activiteitsfactor.
Figuur 2 – brood, zuivel, vetten
en dranken moeten iedere dag
in je voeding.
Weet wat je eet 7
Het getal wat je met de bovenstaande formule berekent is het aantal calorieën datje op een dag zou moeten eten om op gewicht te blijven met je huidigesportgewoonte. Als je echter wilt afvallen is het de bedoeling dat je 15% tot 20%onder dit getal gaat zitten. Dit bereken je als volgt:(calorieën uit formule / 100) x 85
Artikel 3
Fastfood: Fastfood maakt je depressief.
“Mensen die regelmatig vetrijke voeding, kant-en-klaar maaltijden enzoetigheden eten, hebben 60 procent meer kans op een depressie dandegenen die veel vers fruit, groenten en vis op het menu hebben staan.”Het onderzoek bestudeerde de gegevens van 3.486 mannen en vrouwen vanongeveer vijftig jaar. Ze vulden allemaal een vragenlijst in over huneetgewoonten en moesten zelf hun mentale gezondheid beoordelen gedurendevijf jaar. Daaruit bleek dat degenen die de meeste kant-en-klare maaltijden aten,58 procent meer kans hadden op een depressie.
Beschermende stoffenDe onderzoekers denken dat er verschillende redenen zijn voor de beschermendeeffecten van een gezond dieet. Het hoge niveau van antioxidanten in fruit engroenten beschermen tegen depressie, ook folium in broccoli, kool, spinazie,linzen en kikkererwten is gezond. Veel vis eten is beschermend vanwege hethoge niveau van poly-onverzadigde vetzuren. Maar het zou ook kunnen dat diteffect veroorzaakt wordt door een gevarieerd dieet met tal van verschillendevoedzame stoffen in plaats van een erg eenzijdig dieet.
Extra drukProfessor Eric Brunner: "Het omgekeerde is ook mogelijk, slechte eetgewoontenzetten je lichaam extra onder druk. Als je veel dingen eet die je bloedsuiker-spiegel verhogen, is dat niet goed voor je bloedvaten en heeft dit effect op jehersenen. Sport is ook van belang als je een depressie wil bevechten, maar jeeetpatroon speelt eveneens hierbij een heel belangrijke rol." Andrew McCulloch:"We zijn bezorgd over de mensen die geen toegang hebben tot verse voeding ofdie ergens leven waar enkel fastfood restaurants zijn."
Figuur 3 – fast food cartoon
Foliumzuur
Foliumzuur en folaat (de ion-
vorm) zijn vormen van een in
water oplosbaar vitamine uit
het vitamine B-complex, dat
soms nog de oude benaming
vitamine B11 meekrijgt. In
Duitsland, Frankrijk en in de
Verenigde Staten van Amerika
wordt deze vitamine ook wel
vitamine B9 genoemd.
Folaat is de (tamelijk instabiele)
vorm die in voedsel voorkomt,
en is de vorm waarin deze
vitamine in het lichaam actief
is. In voedingssupplementen en
verrijkte voeding komt het veel
stabielere foliumzuur voor, dat
in het lichaam in folaat wordt
omgezet.
Weet wat je eet 8
Artikel 4
Fastfood: Vetten in junkfood makenhongeriger
Men zegt niet voor niets dat vet eten op de heupen gaat zitten. Onderzoek toontaan dat de slechte vetten in voedingsmiddelen zoals hamburgers, milkshakes,frietjes… snel naar de hersenen worden getransporteerd. Normaal wordt aan dehersenen doorgegeven wanneer we verzadigd zijn, maar in het geval van deslechte vetten in hamburgers etc. gebeurt dit niet.Het resultaat ervan is dat men niet verzadigd is en nog meer gaat eten.In dit onderzoek werden muizen en ratten onderzocht. Deze kregen vetzuren diein vetten zitten in verschillende vormen: palmitinezuur (zit bijvoorbeeld in boter,melk, kaas en rundvlees), mono-onverzadigde vetzuren of onverzadigde vetzurenuit olijven. Daaruit bleek dat palmitinezuur het meeste effect had op de hongerstillende hormonen leptine en insuline.
Als je iets eet dat rijk is aan palmitinezuur, komt deze stof in de hersenen enword je resistent voor de hormonen insuline en leptine. Omdat je hersenen danniet de boodschap geven dat je moet stoppen, ga je te veel eten.In de hersenen wordt het hormoon leptine geproduceerd. Leptine onderdrukt hethongergevoel. Door de pancreas (alvleesklier) wordt insuline aangemaakt endeze reguleert de bloedsuikerspiegel. De Amerikaanse onderzoekers beweren dathet effect erg sterk is en dat de hamburger van vrijdag verantwoordelijk zoukunnen zijn voor het hongergevoel van maandag.Dr. Deborah Clegg, die het onderzoek verrichtte, zei: ‘Normaal krijgen we optijd een seintje wanneer we genoeg gegeten hebben’. ‘Wat we hebbenaangetoond in deze studie is dat de chemie in het hele brein in een zeer korte tijdkan veranderen’.
Opdracht voor deze module:
In deze module voor 5 vwo ben je lid van een onderzoeksteam van de
Inspectie op de Voeding. Het Ministerie van Economische Zaken, Landbouw
en Innovatie heeft de Inspectie opdracht gegeven om in het kader van de
campagne
“Weet wat je eet?” onderzoek te doen naar de gezondheidsaspecten van
verschillende menu’s, en op grond daarvan een advies op te stellen voor een
gezonde maaltijd.
Dit advies moet gebaseerd zijn op resultaten van experimenteel onderzoek
naar verschillende soorten menu’s, op resultaten van theoretisch onderzoek
F
Figuur 4 - Feed or fuel?
naar eetproblemen (anorexia, boulimia, eetverslaving en obesitas) en op
resultaten van theoretisch onderzoek naar gezonde en ongezonde voeding.
In het uiteindelijke schriftelijke advies is een samenvatting van al deze
onderzoeken als motivering van het advies verplicht.
iguur 5 – Italiaans menu
Weet wat je eet 9
1.2 Opzet van de module.
Er zijn vele soorten menu’s samen te stellen zoals een Chinees menu, een
Italiaans menu, maar ook een Sonja Bakker menu. Bevatten al de
verschillende menu’s wel de juiste voedingsstoffen?
Samen met je onderzoeksteam kies je een menu en gaat daarvan de
samenstelling theoretisch en praktisch onderzoeken. Is jouw menu een
gezond menu?
1.2.1 Onderzoeksgroepen en contextvragen:
Alle leerlingen worden over onderzoeksteams verdeeld, waardoor er groepen
van zes personen ontstaan. Elk onderzoeksteam kiest een menu en richt
daar zijn onderzoek op. Het team onderzoekt een maaltijd van dit menu.
De te onderzoeken menu’s zijn:
• Mc Donalds
• Normaal ‘Hollands’ menu (aardappelen, groente, vlees/vis, toetje)
• Sonja Bakker
• Italiaans menu
• Chinees menu
• Vegetarisch menu.
Voor alle onderzoeksteams zijn door de teamleiding van de Inspectie op de
Voeding een aantal eisen opgesteld, waar het onderzoek en het uiteindelijke
advies aan moet voldoen. Deze eisen zijn vast gelegd in de contextvragen
en de relevante deelvragen bij de contextvragen. Op deze vragen moet je
een antwoord geven bij het samenstellen van je advies.
Contextvragen
1. Wat zijn de voor- en nadelen van de onderzochte maaltijd uit een
menu in termen van verantwoord en gezond eten, indien mogelijk
onderbouwd met een chemische verklaring?
2. Hoe stel je op grond van theoretisch en praktisch onderzoek een
gezonde maaltijd samen in de vorm van een advies aan het Ministerie
van Economische Zaken, Landbouw en Innovatie?
Weet wat je eet 10
Relevante deelvragen
1. Wat is het gehalte aan koolhydraten (suikers en zetmeel), vetten
(onverzadigde en verzadigde), eiwitten, vitamines en mineralen van
een maaltijd uit een bepaald menu (theoretische en experimenteel)?
2. Wat is het totale aantal kilocalorieën van de maaltijd uit jouw menu
op basis van deze experimenten en vergelijk dit met de theoretische
waarden uit de voedingswaardetabel?
3. Welke rol spelen koolhydraten, vetten en eiwitten in je lichaam (zie
hoofdstuk 4 t/m 6: " Weet wat je eet: de theorie")?
4. Wat zijn de oorzaken en de gevolgen voor het lichaam van
onverantwoorde en ongezonde eetpatronen en van eetstoornissen op
basis van theoretisch onderzoek?
1.2.2 Samenwerking en groepslogboek
Elke groep functioneert volgens het concept van samenwerkend leren,
waarbij wisselend elk groepslid een andere rol krijgt toebedeeld.
Daarnaast houdt elke groep een groepslogboek bij en levert dat na elke les
digitaal in bij de docent, de Teammanager van de Inspectie op de Voeding.
Beschrijving van de activiteiten, het bestuderen van de bronnen, de
(resultaten van de) experimenten en een reflectie op al deze punten en op
de kwaliteit van ieders bijdrage zijn de essentiële onderdelen van dit digitale
groepslogboek
1.2.3 Experimenteel en theoretisch onderzoek:
Elke groep van 6 personen wordt onderverdeeld in groepjes van twee
leerlingen. Groep A, groep B en groep C. Hieronder wordt aangegeven welke
experimenteel en theoretisch onderzoek de verschillende subgroepen gaan
doen:
Subgroepen Experimenteel onderzoek Theoretisch onderzoek
A Vetten Anorexia en Boulimia
B Koolhydraten Obesitas
C Eiwitten Eetverslaving
De resultaten van het experimentele onderzoek van deze drie subgroepen
worden aan de andere onderzoeksgroepen schriftelijk toegelicht.
Daarnaast bestudeert elke leerling de voor het advies benodigde kennis. Alle
benodigde bronnen en de daarbij behorende opdrachten staan in de
hoofdstukken 3 t/m 6 van deze leerlingen tekst.
Weet wat je eet 11
1.2.4 Planning
Het onderzoek is onder te verdelen in verschillende soorten activiteiten.
Deze activiteiten zijn:
a. Voorkennis activeren (opdracht 1, 2 en 3)
b. Nieuwe kennis verzamelen (opdracht 4 t/m 6)
c. Experimenteel onderzoek (opdracht 7)
d. Afsluiten van de module:
- Nieuwe kennis ordenen (opdracht 8 en 9)
- De opdracht beantwoorden (opdracht 10 en 11)
- De nieuwe kennis verankeren (opdracht 12 en 13)
In het hierna volgende schema staat aangegeven hoeveel lessen je
ongeveer nodig zult hebben om de verschillende activiteiten en de
bijbehorende opdrachten uit te voeren:
Activiteiten Opdrachten Aantal lessen inclusief
huiswerk
Inleiding, opdracht en
opzet moduleInleiding op module 1
Voorkennis activeren Opdracht 1 1
Opdracht 2 en 3 1
Nieuwe kennis
verzamelenOpdracht 4 8
Opdracht 5 huiswerk
Opdracht 6 1
Experimenten Opdracht 7 6
Afsluiten van de module
Nieuwe kennis
herordenenOpdracht 8 en 9 1
De opdracht
beantwoordenOpdracht 10 en 11 1
Nieuwe kennis
verankerenOpdracht 12 en 13
Theorie bestuderen en
toets maken.
1.2.5. Werkwijze.F
S
Figuur 6 – Vegetarisch menu
iguur 7 – Sonja Bakker en een
In de eerste les worden de groepen van 6 personen gemaakt. Je leest de
inleiding en de opdracht door en de opzet van de module.
onja Bakker menu
Weet wat je eet 12
In je groepje van zes personen ga je daarna een planning maken voor deze
periode. Je moet bij opdracht 1 en 2 beginnen en moet eindigen met
opdracht 8 t/m 12. De rest van de opdrachten mag je in volgorde omdraaien
of doen zoals aangegeven staat.
LET OP!
Hieronder staan alle opdrachten met de bijbehorende bronnen
die in je planning moeten komen kort beschreven.
Bij het doorwerken van de module kan je dus steeds weer in
hoofdstuk 1 kijken wat je volgende opdracht is.
1.3 Voorkennis activeren
In het onderzoeksteam moet onderzoek gedaan worden naar het
vetgehalte, het eiwitgehalte en het gehalte aan koolhydraten van
de maaltijd uit het gekozen menu. De genoemde stoffen maken
onderdeel uit van de koolstofchemie.
Om dit onderzoek goed te doen moet je alle onderwerpen van de
koolstofchemie uit 4 VWO en 5 VWO goed beheersen. De eerste
drie opdrachten zijn daarop gericht.
Wat weet je nog van de onderstaande onderwerpen?
Opdracht 1
Maak een schema van de koolstofchemie zoals die in de vierde klas
behandeld is. Zorg ervoor dat in ieder geval de volgende elementen in dit
schema verwerkt zijn:
0 alkanen 0 alkenen
0 alkynen 0 systematische naamgeving
0 isomeren 0 cycloalkanen
0 cycloalkenen 0 benzeen
0 algemene formules 0 additiereactie
0 kraken 0 substitutiereacties
0 alkanolen 0 alkaanzuren
Gebruik zo nodig de modules: Ecobrandstoffen en Slimme polymeren.
Opdracht 2
Onderzoek wat de relatie is tussen gezondheid en voeding aan de hand van
de volgende bronnen: Bron 1 en Bron 2.
Bron 1:
Algemene informatie over voedingsstoffen en over dagmenu’s/ diëten:
www.voedingswaardetabel.nl
www.dietenlijst.nl
Figuur 8 – Hollands menu
Weet wat je eet 13
Bron 2:
Gezonde voeding:
www.gezonde-voeding.info
www.fonteine.com
Opdracht 3
Bestudeer en leer Bron 3 (hoofdstuk 3): Herhaling 1 (naamgeving
organische chemie) en Herhaling 2 (stereochemie).
1.4 Nieuwe kennis verzamelen
Wat zijn koolhydraten, eiwitten en vetten? Wat is de bouw van
deze stoffen en hoe functioneren ze in ons lichaam? Dit zijn
essentiële vragen die je moet beantwoorden voor je advies kunt
geven over de maaltijd uit je gekozen menu.
Dat betekent dat je nieuwe theorie moet bestuderen. Deze theorie
staat in de bronnen 4, 5 en 6 (hoofdstukken 4, 5 en 6). Maar voor
je onderzoek moet je natuurlijk ook weten wat de samenstelling
van je gekozen menu is. Daarvoor bestudeer je de bron die bij je
menu hoort. Voldoet jouw menu aan de schijf van vijf?
Opdracht 4
Bestudeer en leer bron 4, 5 en 6 in de hoofdstukken 4, 5 en 6: " Weet wat
je eet: de theorie".
Maak alle opgaven in deze hoofdstukken.
Bron 4, 5 en 6:
Biochemische achtergronden van voedingsstoffen: " Weet wat je eet: de
theorie".
Opdracht 5 (huiswerk)
Bestudeer de bij de verschillende menu’s horende bronnen (zie bron 8 t/m
16) in de vorm van de gegeven websites. Probeer een theoretisch antwoord
te vinden op onder andere de volgende vragen (zie ook de contextvragen en
relevante deelvragen):
• hoe gezond is het betreffende menu?
• hoeveel kcal is er in dit menu verwerkt?
• wat zijn de specifieke kenmerken van dit menu, wat is er zo bijzonder
aan?
Bron 8: Mc Donalds menu:
www.mcdonaldsmenu.info
Bron 9: ‘Hollands” menu (aardappelen, groente, vlees):
www.voedingswaardetabel.nl
Weet wat je eet 14
Bron 10: Sonja Bakker menu:
www.dietenlijst.nl/dieten/Sonja_Bakker_dieet/
http://nl.wikipedia.org/wiki/Sonja_Bakker
www.gewicht-verliezen.nl/dieet/sonja-bakker-dieet.php
Bron 11: Italiaans menu:
www.voedingswaardetabel.nl
Bron 12: Oosters menu:
www.voedingswaardetabel.nl
Bron 13: Vegetarische menu:
www.voedingswaardetabel.nl
en vele anderen
Opdracht 6
Bestudeer de bij de verschillende eetproblemen behorende bronnen (zie
bron 12 t/m 14) en formuleer op papier wat de mogelijke oorzaken,
aanleidingen en oplossingen zijn van het betreffende eetprobleem. Het gaat
hier om
• eetverslaving
• obesitas
• boulimia en anorexia
Wissel de verkregen informatie binnen de eigen onderzoeksgroep uit
Bron 14: Overgewicht:
www.overgewicht.org
http://nl.wikipedia.org/wiki/obesitas
www.gezondheidsplein.nl/aandoeningen/1224/overgewicht.html
Bron 15: Anorexia en Boulimia:
www.sabn.nl → eetstoornissen
www.eetstoornis.info
Bron 16: Eetverslaving:
www.crisiscare.nl → verslavingen → eetverslaving.
1.5 De experimenten
Nu je nieuwe kennis hebt verzameld en dus weet wat eiwitten,
vetten en koolhydraten zijn, ga je aan de slag met de
experimenten. Wat is het gehalte aan eiwitten, vetten en
koolhydraten in de maaltijd uit jouw menu?
Valt jouw menu onder gezonde voeding? In drie experimenten ga
je de diverse gehaltes bepalen en berekenen. De voedingsmiddelen
Figuur 10 – Hollands menu
Figuur 9 – Chinees menu
Weet wat je eet 15
uit je menu moeten thuis eerst geschikt gemaakt worden voor de
experimenten. Volg dus de onderstaande aanwijzingen.
Voorbereiding van de menu’s voor de experimentendag.
Volg nauwkeurig onderstaande stappen en noteer systematisch alle
gegevens:
1. Je koopt voor één persoon een maaltijd uit het betreffende menu drie
dagen vóór de eerste experimenten.
2. Je maakt uiterlijk één dag vóór de eerste experimenten de maaltijd
klaar alsof je hem zelf gaat opeten; koop (en bereid) voor alle menu’s
een zo gevarieerd mogelijke maaltijd, inclusief een glas (fris) drank. Dus
voor Mc Donalds inclusief een salade en bij de Chinees een gevarieerd
menu (waarin ook groente zit!!). De kosten per maaltijd mogen de 7,50
euro niet overschrijden.
3. Je pureert de totale maaltijd. Zorg ervoor dat alles uiterst fijn is. Er
mogen geen klonten meer inzitten.
4. Weeg de totale gepureerde maaltijd zo nauwkeurig mogelijk op een
bovenweger/brievenweger.
5. Neem vervolgens 100 gram van de maaltijd. Schrijf het precieze gewicht
op.
6. Breng deze 100 gram volledig over in een ovenschaal. Verspreid de 100
gram zo goed mogelijk over de bodem van deze (grote) ovenschaal
zodat de laag zo dun mogelijk is. Weet wel hoeveel gram je precies hebt
genomen!!! Noteer het gewicht van de schaal plus inhoud in je logboek.
7. Zet deze ovenschaal in de oven bij 40 graden voor minstens 8 uur.
Weeg de schaal op nieuw en bepaal aan de hand hiervan
hoeveel water (uitgedrukt in massaprocenten) er in deze 100
gram zit
8. Neem de rest van de gepureerde maaltijd (dus inclusief het vocht dat er
nog in zit) in een gesloten bakje mee naar school.
Opdracht 7
Doe de experimenten en maak de bijbehorende opgaven, zoals in bron 7 is
weergegeven.
De verschillende onderzoeken.
Er worden 3 verschillende onderzoeken gedaan steeds met 5 - 10 gram van
het monster:
1. Bepaling van het vetgehalte en het gehalte aan onverzadigde vetzuren
daarin:
- bepaling van het totale vetgehalte via de Soxhletmethode
- bepaling van het gehalte aan onverzadigde vetzuren via een terug
titratie met toevoeging van achtereenvolgens een bekende
hoeveelheid broomwater, een overmaat kaliumjodide en
(druppelsgewijs) een oplossing van natriumthiosulfaat. Het eindpunt
van deze titratie wordt met zetmeel als indicator bepaald
2. Bepaling van het totale eiwit gehalte
Figuur 11 – glaswerk bij deexperimenten
Weet wat je eet 16
- bepaling via de Kjeldahlmethode
- als op school een SmartSpec™ Plus Spectrofotometer van Bio-Rad
aanwezig is gebruik je de bepaling via de methode van Bradford. Je
krijgt van je docent het voorschrift van deze bepaling.
3. Bepaling het totale gehalte aan koolhydraten.
- bepaling van het totale gehalte aan suikers via de Luff-Schoorl
titratie
- bepaling van het totale zetmeelgehalte via spectrofotometrie
Tips:
1. Lees de voorschriften in bron 7 heel goed door en maak een uitgebreid
werkplan voor deze ingewikkelde en langdurige experimenten.
2. Let vooral goed op de veiligheidsaspecten, want die zijn uiterst
belangrijk.
3. Werk zo nauwkeurig mogelijk en houdt alle gegevens goed bij. Deze heb
je namelijk nodig bij de conclusies van je onderzoeken en bij de
vergelijking van de verschillende menu’s.
1.6 De afsluiting van de module
Je hebt nu theoretisch en experimenteel nieuwe kennis verkregen.In de afsluiting van de module ga je deze kennis verwerken in eengoed onderbouwd advies aan het Ministerie. Is jouw advies over demaaltijd van je menu positief of negatief? Laat het in je advieszien.
Activiteit 1: Nieuwe kennis herordenen.
Opdracht 8Bepaal het aantal kcal van het experimenteel onderzochte menu aan dehand van de resultaten uit de experimenten en vergelijk dat met deresultaten van het theoretische onderzoek.
Opdracht 9Verzamel de gegevens van alle groepen. Vergelijk alle experimenteelonderzochte menu’s met elkaar: Zet daarbij in een schema de menu’s uitversus de gehaltes aan verschillende voedingsmiddelen en vocht. Trekconclusies.
Activiteit 2. De opdracht beantwoorden.
Opdracht 10Stel nu het ideale menu op onder de titel: Weet wat je eet!.
Opdracht 11Stel tenslotte een schriftelijk advies op waarin de resultaten van hettheoretische en experimentele onderzoek verwerkt zijn, inclusief deoorzaken en mogelijke oplossingen van de eetproblemen. Maak er eenkloppend geheel van.
Figuur 12 – Chinees menu
Weet wat je eet 17
Activiteit 3: Het geleerde verankeren.
Opdracht 12 (huiswerk)Leer de schema’s die je gemaakt hebt bij opdracht 1 en gekregen hebt bijopdracht 3 en de bronnen 3, 4, 5 en 6.
Opdracht 13 (toets):Maak de toets die de docent je geeft.
Figuur 13 – Vegetarisch menu
2. Bronnenoverzicht
Weet wat je eet 19
Totaaloverzicht van alle te bestuderen en te gebruiken bronnen
Bron 1:Algemene informatie over voedingsstoffen en over dagmenu’s/ diëtenwww.voedingswaardetabel.nlwww.dietenlijst.nl
Bron 2:Gezonde voeding :http://www.voedingscentrum.nl/nl.aspxwww.fonteine.com
Bron 3:Herhaling 1(Naamgeving organische chemie) en Herhaling 2 (Stereochemie)
Bron 4, 5 en 6:Biochemische achtergronden van voedingsstoffen:" Weet wat je eet: de theorie"
Bron 4: Eiwitten
Bron 5: Koolhydraten
Bron 6: Vetten
Bron 7:Voorschriften voor de experimenten
Bij het Voedingscentrum is degratis Eet Wijzer app tedownloaden. De Eet Wijzer appwordt automatisch gekoppeldaan je persoonlijke agenda opje smartphone. De app scant deagenda op bepaaldetrefwoorden, zoals bijvoorbeeldsporten of feest en geeftdaarbij advies en gerichte
Bron 8: Mc Donalds menu:www.mcdonaldsmenu.info
Bron 9: ‘Hollands” menu (aardappelen, groente, vlees):www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/
Bron 10: Sonja Bakker menu:www.dietenlijst.nl/dieten/Sonja_Bakker_dieet/http://nl.wikipedia.org/wiki/Sonja_Bakkerwww.gewicht-verliezen.nl/dieet/sonja-bakker-dieet.php
Bron 11: Italiaans menu:www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/
Bron 12: Oosters menu:www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/
Bron 13: Vegetarische menu:http://www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/en vele anderen
Bron14: Overgewicht:
www.overgewicht.org
eettips.
In dit boek van Frans M. deJong wordt van 1000voedingsmiddelen een overzichtgegeven van devoedingsstoffen zoals vetten,koolhydraten, eiwitten,
http://nl.wikipedia.org/wiki/obesitas
www.gezondheidsplein.nl/aandoeningen/1224/overgewicht.html
vitamines en mineralen.
Weet wat je eet 20
Bron 15: Anorexia en Boulimia:
www.sabn.nl → eetstoornissen
www.eetstoornis.info
Bron16: Eetverslaving: www.crisiscare.nl → verslavingen → eetverslaving.
Figuur 14 – Cartoon
3. Bron 3:Koolstofchemie
Weet wat je eet 22
3.1 Herhaling 1
Overzicht systematische naamgeving VWO scheikunde
1. Stamnaam = langste keten
2. Zijgroepen:a) Belangrijkste (= hoogste) groep = achtervoegselb) Voorvoegsels op alfabetc) Nummering: Altijd vanaf één kant tellen! stam zo laag mogelijk,
verder opgeteld zo laag mogelijk.d) Aantal: mono, di, tri etc.
Stamnamen
Klasse Karakteris-
tieke groep
(Binas)
Stam Karakteristieke groep
(voorbeeld)
Naam Bijzonder-
heden
Alkanen Alleen
enkele
bindingen
-aan
C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
Propaan Isomerie
Cycloalkanen
Substitutie-
reacties
Alkenen Dubbele
binding
-een
C C C
H
C
H H
H
H
H
H
H
2-buteen Additiereacties
Cycloalkenen
Benzeen!!
Alkynen Drievoudige
binding
-yn
C C CH
H
H
H
propyn
Weet wat je eet 23
Zijgroepen
Klasse Karakte-
ristieke
groep
(Binas)
Voorvoegsel
Achtervoeg-
sel
Karakteristieke groep (voorbeeld) Naam
Alkyl-
groepen
Ergens aan
vast
Alkyl-
C C C
CH3
C
H
H
H H H H
C
HH H
H
H
2-methyl-
pentaan
Fenyl-
groep
Benzeen-
ring ergens
aan vast
Fenyl-
CH
CH2 CHCH
CHC
CHCH fenyletheen
Halogeen
verbindin-
gen
—F, —Cl,
—Br, —I
Halogeen-
GeenC C C
F Cl
Cl
I
H
H Br
H
1-broom-2,2-
dichloor-3-
fluor-1-
joodpropaan
Karakteristieke groepen: -COOH en –NH2
De naam aminozuur komt van de twee karakteristieke groepen die de basis
van elk aminozuur vormt. De groep –NH2 noemen we de amino-groep en de
groep –COOH noemen we de carboxylgroep. Omdat de carboxylgroep de
stof zure eigenschappen geeft wordt hiervoor ook wel de naam zuur-groep
gebruikt.
Naamgeving
Wanneer een karakteristieke groep in een molecuul aanwezig is levert dat
een achtervoegsel aan de stamnaam. De hydroxylgroep die je eerder tegen
kwam zorgde zo voor de uitgang –ol. De aminogroep levert het
achtervoegsel –amine. De caboxylgroep (zuur-groep of carbonzuur-groep)
levert het achtervoegsel –zuur of -carbonzuur. De laatstgenoemde uitgang
wordt gebruikt als het koolstofatoom van de COOH-groep niet kan worden
opgenomen in de hoofdketen. Dit is het geval als de zuurgroep aan een ring
zit of wanneer er meer dan twee zuurgroepen in het molecuul aanwezig zijn.
In die gevallen wordt het C-atoom van de COOH-groep niet meer meegeteld
in de stamnaam. Zie Binas tabel 66D.
Wanneer er verschillende karakteristieke groepen in een molecuul aanwezig
zijn wordt het achtervoegsel bepaald door de belangrijkste groep. Deze
groep noemen we de hoofdgroep. De hoofdgroep krijgt altijd een zo laag
mogelijk plaatsnummer.
In tabel 66D van je BINAS staan de karakteristieke groepen op volgorde van
afnemende prioriteit. Dat betekent dat –COOH belangrijker is dan –OH en
die is weer belangrijker dan –NH2.
Weet wat je eet 24
Karakteristieke groepen
Klasse Karakteris-
tieke
groep
(Binas)
Voorvoegsel /
Achtervoegsel
Karakteristieke groep (voorbeeld) Naam
Carbon-
zuren
—COOH (carboxy-) /
-zuur*C C
O
OH
H
H
H
ethaanzuur
Alcoho-
len
—OH Hydroxy- /
-olC C
OHH
H
H
C
H
HH
H
2-propanol
Fenolen —OH Hydroxy- /
-olCH
CH2 CHCH
CC
CHCH
OH
4-ethenylfenol
Aminen —NH2 Amino- /
-amineC C C
NH2
H
H
H
H H
H
H
2-propaan-
amine
—NH— n-alkylamino- /
N-alkyl…
amine** C N C
H
H
H
H H
C
H
C
H
H
H
H
H
N-methyl-1-
propaan-amine
—N< n-alkyl-n-
alkyl’amino- /
N-alkyl…
amine**
N
C2H5
C3H7CH3
N
CH3
CH3CH3
N-methyl-N-
ethyl-1-
propaan-amine
Trimethyl-
amine
* Gebruik carbonzuur i.p.v. -zuur als achtervoegsel, zie tekst + Binas
Zie voor meer voorbeelden Binas tabel 66D.
Weet wat je eet 25
3.2 Herhaling 2
Stereochemie
In de vierde klas heb je geleerd wat isomeren zijn, namelijk stoffen met
dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule. Eigenlijk was
dit één vorm van isomerie. Deze vorm zullen we in het vervolg
structuurisomerie noemen.
In de module zoetstoffen heb je geleerd dat er ook stereo-isomerie bestaat.
Daarbij is de structuurformule gelijk, maar de ruimtelijke ordening is anders.
Er is sprake is van stereo-isomerie als er een asymmetrisch koolstofatoom is.
Elk asymmetrisch koolstofatoom zorgt voor 2 spiegelbeeldisomeren. Zij
beïnvloeden de draaiing van gepolariseerd licht precies tegengesteld en
daarom spreekt men ook wel van optische isomeren.
Hieronder volgt nog herhaling, inclusief opgaven, met betrekking tot dit
onderwerp.
Vraag
1.
a. Geef zoveel mogelijk (structuur-)isomeren van 2-butaanamine.
b. Geef zoveel mogelijk (structuur-)isomere aminen van C4H7NH2.
c. Je linker en je rechter schoen zijn niet hetzelfde, maar wel bijna.
Toch zou je dit ook geen structuur-isomeren kunnen noemen. Licht
dit toe.
Figuur 1 – Spiegelbeelden
F
i
iguur 2 – Een pan heeft een
Stereo-isomerieNet als bij schoenen en veel andere dingen, zijn er moleculen waarvan het
spiegelbeeld niet hetzelfde is als het origineel. Bij schoenen en bijvoorbeeld
je gezicht kan je dat gewoon zien. Maar hoe zit het eigenlijk met het
spiegelbeeld van een lepel? En hoe zit het bij moleculen?
Een gespiegelde lepel is hetzelfde als zijn origineel. Dat geldt ook voor een
vork, een pan etc. De overeenkomst is dat de linker en rechter helft
hetzelfde zijn. Er is sprake van een inwendig spiegelvlak.
nwendig spiegelvlak.
Weet wat je eet 26
Vraag
2.
a. De pan in de afbeelding heeft nog een tweede inwendig spiegelvlak.
Waar zit dat?
b. Welk van de volgende onderwerpen heeft een inwendig spiegelvlak?
(Geef aan waar!)
3 4
5
6 7
L-alanine
c. Welk van de bovenstaande onderwerpen heeft een spiegelbeeld dat
exact gelijk is aan zijn origineel?
Figuur 3 t/m 7 – Spiegelbeeld
Weet wat je eet 27
In de vorige opgave heb je gezien dat het niet gemakkelijk is om te zien dat
het molecuul in plaatje 6 (L-alanine) geen inwendig spiegelvlak heeft.
Wanneer je beter kijkt naar verschillende moleculen dan blijkt dat een
molecuul met een koolstofatoom waaraan vier verschillende groepen zitten,
altijd asymmetrisch is. Dat wil zeggen dat het geen inwendig spiegelvlak
heeft en dat dus het spiegelbeeld en het origineel verschillend zijn. Zo’n
koolstofatoom noemen we een asymmetrisch koolstofatoom. Een
asymmetrisch koolstofatoom wordt vaak weergegeven met een sterretje,
dus C*.
Van een stof met één asymmetrisch koolstofatoom bestaan altijd twee
spiegelbeeld-isomeren. Dit zij geen structuur-isomeren, want de volgorde
van de atomen is in beide isomeren gelijk. Alleen de ruimtelijke oriëntatie is
anders. We spreken nu van stereo-isomeren.
Alle aminozuren hebben één of meer asymmetrische koolstofatomen,
behalve glycine (ga dit na). Elk asymmetrisch koolstofatoom zorgt voor twee
stereo-isomeren, één spiegelbeeld-paar.
Als er twee asymmetrische koolstofatomen in een molecuul voorkomen, dan
zijn er 2 x 2 = 4 stereo-isomeren mogelijk, twee spiegelbeeldparen.
In de naamgeving wordt onderscheid gemaakt tussen beide vormen door
toevoeging van een L of een D. Je hoeft niet zelf af te leiden bij welk stereo-
isomeer de D of de L hoort! Als er 2 asymmetrische koolstofatomen zijn,
wordt dat in de naamgeving verwerkt als DD, LD, DL en LL, waarbij DD en
LL het ene spiegelbeeldpaar vormen en LD en DL het andere.
Figuur 8 – Spiegelbeeld isomerie
Weet wat je eet 28
Vraag
3. Bouw nu met de modeldoos L-alanine (zie foto links).
Bouw vervolgens het spiegelbeeld van L-alanine en ga na dat
spiegelbeeld en origineel niet in elkaar veranderd kunnen worden zonder
atoombindingen te verbreken. Je hebt dus bewezen dat het echte
stereo-isomeren zijn.
4. Ga na of alanine in bijgaand plaatje D- of L-alanine is.
Figuur 9 – L-alanine
Figuur 10 – Alanine L of D
Weet wat je eet 29
5 taande structuurformules van aminozuren over en geef de
. Neem ondersasymmetrische koolstofatomen op de juiste manier aan.
4. Bron 4: Eiwitten, detheorie
Weet wat je eet 31
Ons lichaam bestaat voor ongeveer 17 massa % uit eiwitten,eiwitten zijn dus erg belangrijk. Eiwitten worden ook wel proteïnengenoemd en hebben een functie als bouwstoffen en regelstoffen.Het is belangrijk dat vooral de eiwitten, die als bouwstof dienen, inonze voeding aanwezig zijn. Zo bestaat biefstuk uit spiereiwitten,die gebruikt worden voor de opbouw van onze spieren. In de schijfvan vijf vind je in twee vakken eiwitrijke producten.Eiwitten vind je in het vak met brood, (ontbijt)granen, aardappels,rijst, pasta en peulvruchten. En in het vak met zuivel,vlees(waren), vis, ei en vleesvervangers.
4.1 De functie van eiwitten
Eiwitten als bouwstofOnze spieren zijn dus opgebouwd uit eiwitten, vooral de eiwitten actine enmyosine.
Onze haren, huid en nagels krijgen hun stevigheid voor een belangrijk deel
door het eiwit keratine. Kraakbeen bestaat voor een groot deel uit het eiwit
collageen en ook voor de opbouw van botten is dit eiwit nodig.
Eiwitten als regelstof
Eiwitten als regelstof kom je tegen opgelost in bloed en cellen. Zij zorgen
voor transport, weerstand en hormoon gestuurde processen en werken als
katalysator.
De eiwitten die reacties in de cellen katalyseren noemen we enzymen of
biokatalysatoren. Wat zij precies doen en hoe ze werken heb je geleerd in
hoofdstuk 3 van de module Zoetstoffen (hoofdstuk 3 - Stereospecifieke
synthese - de rol van een enzym). Vooral de term stereospecifiek was
daarbij erg belangrijk, want als een enzym niet past op zijn substraat, dan
werkt het niet. Dat wordt het sleutel–slot-principe genoemd. Voor de
werking van enzymen is de vorm dus heel belangrijk.
Er zijn ook eiwitten die het transport van stoffen regelen, bijvoorbeeld het
vervoeren van zuurstof door het eiwit hemoglobine in ons bloed. Andere
regel-eiwitten zijn hormonen en afweerstoffen.
Vraag
1. Eiwitten vind je ook in wasmiddelen, de enzymen. Deze wasmiddelen
noemt men "Biologisch actief". Er zijn verschillende enzymen, die elk als
katalysator helpen bij de verwijdering van een bepaald soort vlekken. Zo
zijn er proteasen, lipasen en amylasen.
Figuur 1 – Opbouw van een spier
Figuur 2 – Knie met kraakbeen
Weet wat je eet 32
Wat verstaat men onder een katalysator?a. Welk soort vlekken worden verwijderd door respectievelijk
proteasen, lipasen en amylasen in het was proces? Ga voor het
beantwoorden van deze vraag naar het internet:
http://staff.science.uva.nl/~dcslob/
lesbrieven/maaike/enzymen.html#2a
Eiwitten als brandstof
Soms gaat ons lichaam eiwitten gebruiken als brandstof, maar dat is alleen
bij een tekort aan andere voedingsstoffen. Je ziet dan dan een sterke
vermagering bij honger of bij een verkeerd dieet, omdat dan spierweefsel
wordt verbrand.
Daarnaast wordt een teveel aan eiwit door het lichaam ook uiteindelijk
gebruikt als brandstof. Hierbij ontstaat ammoniak. De ammoniak wordt in de
lever omgezet in ureum, dat via de urine wordt uitgescheiden.
Vraag2. Dierlijke mest bevat ook ureum ((NH2)2CO), afkomstig van de
eiwitvertering. De ammoniak die uit de mest vrij komt vormt een groot
probleem voor het milieu. Door hydrolyse (een reactie met water) van
ureum ontstaat ammoniak en nog één andere stof.
Geef de reactievergelijking van de hydrolyse van ureum.
4.2 De bouw van eiwitten
Ons lichaam kan zelf eiwitten maken, maar het heeft daarvoor wel de juiste
bouwstenen nodig. Deze bouwstenen, de aminozuren, worden geleverd
door eiwitten in ons voedsel.
In de natuur komen ongeveer 20 aminozuren voor. Je vindt ze in tabel 67C1
van je Binas. Op de website van de universiteit Nijmegen vind je een 3D
weergave van deze natuurlijke aminozuren.
http://wetche.cmbi.ru.nl/vwo/cdrom05/jmol/biochemie/bouwstenen/aa/main
.html
Je bent de natuurlijke aminozuren al eerder tegengekomen in de module
zoetstoffen. Je hebt daar gezien dat de zoetstof aspartaam een dipeptide is,
waarbij de twee aminozuren fenylalanine en asparaginezuur aan elkaar
gekoppeld zijn via de peptidebinding. Aspartaam is dus eigenlijk een heel
klein eiwitje!
Het koppelen van aminozuren verloopt via een chemische reactie, waarbij
water afsplitst. Als er veel aminozuren gekoppeld worden spreken we van
polycondensatie.
Een lang molecuul dat ontstaat uit het koppelen van kleine moleculen
noemen we een polymeer (poly = veel). Een eiwit is dus een natuurlijk
polymeer. De aminozuren zijn de monomeren (mono = één). In figuur 3
Figuur 3 – Een eiwit is een
keten van aminozuren
Weet wat je eet 33
zie je zo’n eiwitketen, waarin elk aminozuur is aangegeven met de
drielettercode.
Voor de synthese van de eiwitten in ons lichaam zijn alle 20 natuurlijke
aminozuren nodig. Acht van deze aminozuren kan de mens niet zelf maken.
Dit noemen we de essentiële aminozuren, want het is essentieel dat deze
voorkomen in de voeding van de mens. Ze zijn in Binas aangegeven met
een “2”. De overige aminozuren kunnen, als ze niet via het voedsel in ons
lichaam komen, in de lever gemaakt worden uit deze essentiële aminozuren.
De meeste dierlijke eiwitten bevatten álle essentiële aminozuren. Maar bij
een juiste keuze van voedingsmiddelen kunnen plantaardige eiwitten deze
ook leveren.
Plantaardige eiwitten bevatten meestal maar een paar essentiële
aminozuren. Aminozuren die in de ene plant ontbreken, kunnen wel in een
andere plant voorkomen. Door verschillende groenten te combineren kan
een vegetarische maaltijd toch alle benodigde aminozuren bevatten.
Vraag
3. Plantaardige eiwitten bevatten relatief weinig van de aminozuren lysine,
tryptofaan of methionine. Bonen (met weinig methionine maar veel
lysine) en granen (met veel methionine en weinig lysine) vullen elkaar
echter prima aan. Noten bevatten weer veel tryptofaan.
a. Waarom is het belangrijk dat elk van de drie bovengenoemde
aminozuren dagelijks in onze voeding zitten?
b. Koemelk en kippeneiwit bevatten deze aminozuren allemaal. Op
grond waarvan zou je dit kunnen verwachten?
F
e
Methionine
Tryptofaan
Lysine
De aminozuren zijn in
geïoniseerde vorm weerge-
Eiwitten die via het voedsel in ons lichaam zijn gekomen worden in de
spijsvertering weer afgebroken tot aminozuren. Vervolgens wordt een deel
van de aminozuren in de lever omgezet in andere aminozuren die het
lichaam nodig heeft. Deze aminozuren worden samen met de essentiële
aminozuren uit het voedsel in de verschillende cellen van ons lichaam
gekoppeld tot de lange eiwitketens.
Aminozuren
De aminozuren in de natuur hebben dezelfde basisstructuur met aan het
tweede koolstofatoom de aminogroep. Men spreekt ook wel over α–
aminozuren, omdat de carboxylgroep en de aminogroep aan hetzelfde
koolstofatoom gebonden zijn. Deze basis is in figuur 4 groen gemaakt, net
als in de Binas-tabel 67C.
Bovendien hebben al deze aminozuren dezelfde ruimtelijke ordening rond
koolstofatoom 2, namelijk de L-configuratie.
De zijketen is weergegeven met een –R (van Restgroep). Deze is voor elk
aminozuur anders. De samenstelling van de zijketen geeft elk aminozuur zijn
specifieke eigenschappen, zoals polair/apolair karakter, lading, grootte, de
mogelijkheid om waterstofbruggen te vormen en om atoombindingen aan te
iguur 4 – Basisstructuur van
en aminozuur
geven.
Weet wat je eet 34
gaan. Tussen de zijketens kunnen dus zowel covalente als niet-covalente
interacties bestaan.
Vragen
4.
a. Verklaar de naam aminozuur.
b. Geef de systematische naam van alanine en van valine.
c. Een aminozuur bevat altijd een aminogroep en een zuurgroep. Je
kunt op grond van dit gegeven nog vele mogelijke aminozuren
bedenken. Geef een mogelijke structuurformule van een niet-
natuurlijk aminozuur en dat geen alfa-aminozuur is (zelf verzinnen
dus).
5. Hieronder is L-asparaginezuur weergegeven. Neem deze structuur over
en teken daarnaast D-asparaginezuur.
6.
a. G
d
b. I
7. Neem
van
waar
a. G
b. L
r
Eigensc
zijketen
Apolair
Zuur
Basisch
Waterst
Fig
Valine stimuleert rechtstreeksde eiwitsynthese waardoorspieropbouwende aminozurenbeter door het lichaamverwerkt en aangeleverdkunnen worden. Het speelt eenrol bij de groei en reparatie vanspierweefsels en is noodzakelijkvoor een goede werking vanhet zenuwstelsel.
eef met behulp van tabel 67C1 in Binas de naam en de
rielettercode van het kleinste aminozuur.
dem maar dan van het grootste aminozuur.
de tabel over in je schrift. Zoek met behulp van tabel 67C1 bij elk
de onderstaande eigenschappen van de zijketen een aminozuur,
van de zijketen deze eigenschap heeft.
eef het aminozuur aan met zijn drielettercode.
eg je keuze uit. Je kunt dat eventueel doen met een
eactievergelijking in structuurformules.
hap
(-R)
Aminozuur
(3-lettercode)
Toelichting
ofbrugvormend
uur 5: L-asparaginezuur
Weet wat je eet 35
Eiwitsynthese
De koppeling van aminozuren verloopt via een aantal enzymatische reacties,
waarbij steeds de zuurgroep van het ene aminozuur koppelt aan de
aminogroep van het andere aminozuur onder afsplitsing van één
watermolecuul. De binding die zo ontstaat, noemen we een peptide-binding.
De vorming van een peptide-binding is in figuur 6 schematisch
weergegeven.
E
d
d
g
i
2
D
i
h
w
w
1
d
E
g
a
o
D
M
g
c
o
b
e
t
o
Figuur 6: de vorming van een peptidebinding bij de eiwitsynthese
Korte eiwitten worden ook wel peptiden genoemd. Peptiden opgebouwd uit
twee aminozuren worden dipeptiden genoemd. En zo heb je ook tri-, tetra-
en polypeptiden. Veel eiwitten bestaan uit tientallen tot duizenden aan
elkaar gekoppelde aminozuren en de molecuulmassa varieert tot meer dan
20.000 u. Door de volgorde en het aantal van de aminozuren te variëren zijn
er ontelbaar veel verschillende eiwitten mogelijk.
Bij de weergave van een eiwit worden de drielettercodes van de aminozuren
gebruikt. Hierbij staat links altijd het aminozuur met de vrije aminogroep
(het eindstandig N-atoom) en rechts het aminozuur met de vrije zuurgroep
(het eindstandig C-atoom). Ook wanneer men een fragment van een eiwit
weergeeft is dat altijd met links de aminogroep van het genoemde
aminozuur.
Figuur 7: structuur van een gedeelte uit een eiwit
Vragen8. Geef de drielettercode van de aminozuren van het eiwitfragment uit
figuur 7.
9.
a. Geef de synthese van het dipeptide Ser-Val weer met behulp van
een reactievergelijking in structuurformules.
b. Is het dipeptide Val-Ser hetzelfde dipeptide als Ser-Val? Licht je
antwoord toe.
H2O
aminozuur 1 aminozuur 2
peptidebinding
H2O
aminozuur 1 aminozuur 2
peptidebinding
en voorbeeld van een
ipeptide is aspartaam. Het is
e methylester van aspara-
inezuur en L-fenylalanine. Het
s een kunstmatige zoetstof die
00 keer zo zoet is als suiker.
e ontdekking van aspartaam
s een typisch voorbeeld van
et vinden van iets bruikbaars
aar je totaal niet naar op zoek
as. Zo werd aspartaam in
965 per ongeluk ontdekt door
e Amerikaan Schlatter.
r zijn al jarenlang discussies
aande over aspartaam. Bij de
fbraak van aspartaam ontstaat
ok een klein beetje methanol.
at is op zich niet erg.
ethanol zit van nature ook in
roente en fruit. Door een fles
ola light te drinken krijg je
ngeveer net zoveel methanol
innen als tijdens het eten van
en appeltje, maar de
egenstanders zijn niet
vertuigd.
Weet wat je eet 36
c. Bereken hoeveel tripeptiden kunnen worden gevormd met de 20
natuurlijke aminozuren.
In de maag en de darmen worden eiwitten afgebroken, zodat uiteindelijk in
de dunne darm de losse aminozuren kunnen worden opgenomen in het
bloed. Omdat voor het verbreken van de peptidebinding water nodig is,
spreken we van hydrolyse. De maag en darmen bevatten allerlei enzymen
die de hydrolyse katalyseren.
Vraag10. Geef de reactievergelijking voor de hydrolyse van het tripeptide Tyr-Gly-
Ala. Gebruik structuurformules.
De structuur van een eiwit
De ruimtelijke vorm van een eiwit is heel belangrijk voor zijn functie. Het
systeem om de bouw van eiwitten te beschrijven maakt onderscheid tussen
vier structuren, de primaire, de secundaire, de tertiaire en de quaternaire
structuur.
1. De primaire structuur: dit is de volgorde waarin de aminozuren aan
elkaar gekoppeld zijn.
2. De secundaire structuur: deze wordt voornamelijk bepaald door
waterstofbruggen tussen de -N−H en de -C=O groepen. Hierdoor
ontstaan specifieke vormen in de aminozuurketen, namelijk een α-helix
(spiraalstructuur linker figuur) of een β-sheet (plaatstructuur rechter
figuur). Beide ontstaan door waterstofbruggen tussen de -C=O en -N−H
groepen in met name de peptidebindingen.
Figuur 8 en 9: waterstofbruggen tussen de –C=O en -N−H van de peptidebindingen
zorgen voor de secundaire structuur. Links de spiraalstructuur of α-helix en rechts de
plaatstructuur of β-sheet.
3. De tertiaire structuur: De α-helix structuren en de β-sheet structuren
zijn op hun beurt weer onderling tegen elkaar aan gevouwen, dit noemt
Weet wat je eet 37
men de tertiaire structuur. Deze ontstaat ook door waterstofbruggen,
maar daarnaast ook door van der Waals bindingen, ionbindingen en
door atoombindingen (de zwavelbruggen).
Figuur 10: Tertiaire structuur : (de groene lijn is de α-helix structuur) met
verschillende bindingstypen tussen de ketens.
4. De quaternaire structuur (deze structuur behoort niet tot de
examenstof). Sommige eiwitten zijn eigenlijk clusters van meerdere
eiwitketens. De manier waarop deze ketens samen een cluster vormen
noemt men de quaternaire structuur. Voorbeelden van dergelijke
eiwitten zijn hemoglobine en haareiwitten.
Figuur 11: Hemoglobine, een cluster van 4 eiwitketens met daarin 4 heemgroepen.
De ijzerkern bindt zuurstof.
Weet wat je eet 38
Figuur 12 geeft de 4 structuren van eiwitten nogmaals weer.
Figuur 12: de 4 structuren van een eiwit
Vraag
11. Sikkelcelanemie is een erfelijke ziekte die te maken heeft met een
verandering in het hemoglobine-eiwit. In figuur 13 zie je een
schematische weergave van hemoglobine. Bij de ziekte sikkelcelanemie
is het aminozuur glutaminezuur op een bepaalde plaats in de keten
vervangen door een valine. Hierdoor gaat hemoglobine samenklonteren
en veranderen de rode bloedcellen van vorm. Uiteindelijk ontstaat
bloedarmoede door een tekort aan rode bloedcellen.
Leg uit met behulp van de structuurformules van valine en van
glutaminezuur, dat de tertiaire structuur van deze eiwitketen bij
sikkelcel-hemoglobine anders is dan in normaal hemoglobine.
Figuur 13: schematische weergave van hemoglobine
Weet wat je eet 39
4.3 Stereochemie en de werking van enzymen
Enzymen zijn biokatalysatoren. Dat wil zeggen dat zij chemische reacties in
de natuur versnellen, maar daarbij niet verbruikt worden. Zo start de
verbranding van glucose in ons lichaam bij 37 0C, terwijl daar buiten ons
lichaam een veel hogere temperatuur voor nodig is.
Ook alle processen rond eiwitten worden door enzymen gekatalyseerd, zoals
de vorming en de afbraak van eiwitten en de omzetting van het ene
aminozuur in het andere in de lever. In principe katalyseert één enzym
slechts één chemische reactie. Dat komt omdat de werking berust op de
vorm van de enzymen en het substraat. Met substraat worden de om te
zetten stoffen bedoeld. Dit gaan we wat nauwkeuriger bekijken.
De plaats op het enzym waar de reactie plaats vindt noemen we het
actieve centrum. De moleculen van het substraat worden in het actieve
centrum gebonden door bindingen, zoals waterstofbruggen of
vanderwaalsbindingen. Na de omzetting komt het reactieproduct weer los en
kan het enzym opnieuw een substraat binden en verloopt er opnieuw een
reactie.
Omdat het substraat precies moet passen in het enzym, zijn enzymen
stereospecifiek. Dat wil zeggen dat als van de substraat-moleculen
meerdere stereo-isomeren bestaan, slechts één van die isomeren zal passen
en dus omgezet wordt. De stereochemie is hier dus erg belangrijk. Zie
herhalingsstof: Herhaling 2.
Voor een goede enzymwerking moet het substraat dus precies passen, net
als een sleutel moet passen in een slot. Daarom spreekt men bij de werking
van enzymen over “het sleutel-slot-principe”. In figuur 14 zie je een
sleutel-slot reactie weergegeven.
Figuur 14: enzym-substraat reactie
Het temperatuuroptimum
ligt hier bij 30 °C.
Het pH-optimum voor twee
verschillende enzymen.
Verwarming zorgt voor een
toename van de beweging van
de deeltjes waardoor
bijvoorbeeld
vanderwaalsbindingen verloren
gaan. De ruimtelijke structuur
verandert dan en het enzym
wordt onbruikbaar.
pH verandering zorgt
verbreken van H-bruggen,
waardoor de tertiaire en de
secundaire structuur verloren
gaat. We spreken in beide
gevallen van denaturatie van
Een enzym werkt slechts bij een bepaalde temperatuur, temperatuurop-
timum, en een bepaalde pH, pH-optimum. Zie ook de tekst hiernaast.
het enzym.
Weet wat je eet 40
Vragen
12.
a. Teken de structuurformules van Isoleucine en serine en geef in
beide structuurformules de asymmetrische koolstofatomen aan met
een *.
b. In een dipeptide van serine en isoleucine zijn 3 asymmetrische
koolstofatomen aanwezig. Hoeveel stereo-isomeren bestaan er in
theorie van dit dipeptide?
c. Hoeveel stereo-isomeren van dit dipeptide verwacht je in de natuur?
Waarom?
13.
Bij de biosynthese van asparagine is oxalo-acetaat de uitgangsstof (zie
hieronder). Deze synthese verloopt in meerdere stappen en er zijn
meerdere enzymen bij betrokken. Uiteindelijk ontstaat zo uitsluitend L-
asparagine.
C CH2
C O
OH
CO
OH
O
CH2 CH
CO
NH2
C O
OH
NH2
oxalo-acetaat en asparagine
a. Neem bovenstaande structuurformules over en geef in beide
structuurformules alle asymmetrische koolstofatomen aan
met een *.
b. Leg uit waarom een enzym ervoor zorgt dat uitsluitend L-asparagine
ontstaat.
Tegenwoordig worden bij de synthese van medicijnen of Functional Foods
vaak enzymen gebruikt, omdat daarbij maar 1 stereo-isomeer ontstaat. Men
spreekt van stereospecifieke syntheseroute.
c. Hoe heet een mengsel dat 50% van elk spiegelbeeldisomeer bevat?
d. Waarom is die stereospecificiteit belangrijk bij onder andere voeding
en medicijnen?
L-asparagine smaakt bitter, D-asparagine smaakt zoet. Dat komt doordat de
moleculen van beide stoffen zich niet aan dezelfde smaakreceptor hechten.
e. Geef hiervoor een verklaring.
Functional Foods: ‘voedselmet een gezondheidsplusje’
Cholesterolverlagendemargarine, sinaasappelsap metextra vitamine C en drankjesdie je darmwerking verbete-ren. Het klinkt allemaal heelgezond. Maar doen dezefunctionele voedingsmiddelenook echt wat ze beloven? Ofzijn de gezondheidsclaimsniets meer dan een slimmeverkooptruc?Om zulke vragen tebeantwoorden moetenfabrikanten sinds 2007 hungezondheidsclaims – voordatzij deze daadwerkelijk mogengebruiken – indienen bij deEuropean Food SafetyAuthority (EFSA) in Brussel.“De fabrikant moet zijn claimscherp formuleren en eendossier met onderzoekaanleveren om deze teonderbouwen.”Voorbeelden vangoedgekeurde producten zijn‘Becel pro-activ’, eenmargarine waar sterolen inzitten. Dit is een stof die hetslechte cholesterol in je bloedverlaagd en margarine metextra kalium, dit verlaagt debloeddruk.
5. Bron 5: Koolhydraten,de theorie
Weet wat je eet 42
Koolhydraten worden ook wel sachariden of suikers genoemd. De
algemene formule voor koolhydraten is: Cn(H2O)m. Deze
schrijfwijze en de naam koolhydraten zijn misleidend, want het
zijn geen hydraten zoals bij de zouten. In het kristalrooster van de
koolhydraten vind je namelijk geen watermoleculen.
Vraag
1. Leid een betere algemene formule af voor de koolhydraten, waarbij je
de suggestie van aanwezige watermoleculen vermijdt. Gebruik hierin als
variabelen een n en een m, en gebruik de volgorde C,H,O.
5.1 De functie van koolhydraten
De koolhydraten in ons voedsel dienen voornamelijk als energiebron.
Bovendien vormen koolhydraten de basis van ons erfelijk materiaal, het DNA
en RNA. Als derde belangrijke functie spelen koolhydraten een rol bij de
herkenning van stoffen in ons lichaam. Daartoe zijn de koolhydraten gekoppeld
aan eiwitten en vetten.
Koolhydraten als energiebron
Koolhydraten ontstaan in grote hoeveelheden in planten tijdens de
fotosynthese. Hierbij wordt het koolhydraat glucose gevormd uit water en
koolstofdioxide en de energie van de zon wordt vastgelegd als chemische
energie:
6 H2O (l) + 6 CO2 (g) C6H12O6 (aq) + 6 O2 (g)
De energie kan weer vrijkomen bij het omgekeerde proces: de verbranding.
Alle dieren en planten verkrijgen hun energie in eerste instantie uit de
verbranding van glucose.
Vraag
2. Geef de reactievergelijking voor de volledige verbranding van glucose.
De glucose in planten wordt dus gedeeltelijk gebruikt als brandstof. Daarnaast
wordt een groot deel omgezet in andere koolhydraten, vetten en eiwitten. De
resterende glucose wordt door planten opgeslagen in de vorm van zetmeel.
In dierlijke organismen wordt de glucose voornamelijk als brandstof gebruikt.
Ook hier wordt een teveel aan glucose opgeslagen, maar dan in de vorm van
glycogeen. In de lever wordt glucose omgezet in glycogeen. Wanneer er weer
glucose nodig is, wordt het glycogeen in de lever en in de spieren weer
omgezet in glucose. Dit proces wordt geregeld door hormonen, zodat de
glucose-spiegel in het bloed constant blijft. Het hormoon insuline uit de
alvleesklier regelt de omzetting van glucose in glycogeen, terwijl het hormoon
glucagon het omgekeerde proces bevordert. Bij mensen met diabetes gaat dit
proces niet goed, waardoor de glucosespiegel te hoog of te laag wordt.
oktober 2012
“Wat je ook doet, volkoren
is altijd goed”
Met deze slagzin begon het
Voorlichtings Bureau Brood een
reclame campagne voor
volkoren brood. Brood bevat
veel koolhydraten en deze
campagne leidde tot een
heftige discussie in de media
over de voordelen en nadelen
van koolhydraten. Word je nu
wel of niet dik van koolhy-
draten, zijn ze nu wel of niet
gezond? Voor- en tegenstan-
ders van koolhydraten zullen
het wel nooit met elkaar eens
worden. Het belangrijkste blijft:
“zorg voor een gevarieerd
eetpatroon.”
Weet wat je eet 43
Vraag
3. Bij actie komt adrenaline vrij uit het bijniermerg. Dit versnelt de
omzetting van glycogeen in glucose. Leg uit of het resultaat van het
effect van adrenaline te vergelijken is met dat van insuline of van
glucagon?
Koolhydraten als bouwstof
Koolhydraten zijn ook belangrijk als bouwsteen op diverse plaatsen in ons
lichaam. De cellen in ons lichaam zijn omgeven door een celmembraan
opgebouwd uit membraaneiwitten. Diverse koolhydraten zijn gekoppeld aan de
membraaneiwitten (glycoproteinen) en aan de membraanvetten (glycolipiden).
Zij bepalen welke stoffen “herkend worden” en door het celmembraan kunnen.
Ook voor de herkenning van lichaamsvreemde cellen zijn dergelijke gebonden
koolhydraten belangrijk.
Als bouwsteen van ons erfelijk materiaal vormen koolhydraten samen met
fosfaatgroepen de ruggengraat van het DNA en RNA. Zie figuur 1 en 2.
Figuur 1: een celmembraan
5.2 De bouw van koolhydraten
Koolhydraten worden op grond van molecuulgrootte ingedeeld in drie groepen:
monosachariden, disachariden en polysachariden, respectievelijk
opgebouwd uit één, twee of veel eenheden.
De monosachariden kunnen voorkomen in een open ketenstructuur en in een
ringstructuur.
Figuur 3: glucose in een open ketenstructuur (links) en als ring (midden en rechts)
Figuur 2: DNA
Weet wat je eet 44
Wanneer je kijkt naar de ketenstructuur van de diverse koolhydraten, dan
valt op dat er altijd een dubbel gebonden zuurstofatoom aanwezig is. Deze
kan zich bevinden aan het eind van de keten, zoals in figuur 3 van glucose,
of middenin de keten.
Koolstofverbindingen met een dubbel gebonden zuurstofatoom aan het eind
van een keten noemen we aldehyden. De afgeleide koolhydraten noemen
we de aldosen. Wanneer de dubbel gebonden zuurstof middenin de keten
zit, spreken we over ketonen. De afgeleide koolhydraten zijn de ketosen.
Aldehyden
Aldehyden zijn koolwaterstoffen waarin als karakteristieke groep een C=O
groep aanwezig is, deze is het laatste C-atoom van een koolstofketen.
Aldehyden hebben een sterke geur, waardoor ze in parfums worden
gebruikt. Ze kunnen dan synthetisch of natuurlijk zijn. Zo is Chanel
No. 5 een mijlpaal in de parfumerie. Want het is het eerste grootschalig
verkochte parfum dat grote hoeveelheden aldehyden bevat. Aldehyden en
ketonen vind je ook in planten en daardoor in onze voeding. Een natuurlijk
aldehyde is cinnamaldehyde, de stof die voor een belangrijk deel de
kenmerkende geur en smaak van kaneel veroorzaakt.
Figuur 4: cinnamaldehyde zorgt voor de geur en smaak van kaneel
Een ander voorbeeld is peper, daarin vormen verschillende aldehyden en
ketonen een belangrijk deel van de smaak en geur.
Een veel gebruikt aldehyde is formaldehyde, als ontsmettings- en
conserveringsmiddel. Zo is sterk water, waarin veel organische preparaten
bewaard worden een oplossing van formaldehyde in water.
Figuur 5: formaldehyde, sterk water
Nicole Kidman en Brad Pitt, het
oude en het nieuwe gezicht
voor het parfum Chanel No 5.
De keuze van een man als
reclamemodel voor een parfum
voor vrouwen is ongebruikelijk
en baarde nogal wat opzien.
Weet wat je eet 45
Enkele voorbeelden van andere aldehyden staan in tabel 2.
Tabel 2
H
O OHOHOH
OH OH
benzaldehyde (geur van
marsepein en amandelen)
vaniline (aroma in
vanillestokjes)glucose
Ketonen
In ketonen is ook een C=O groep aanwezig, maar dan op een C-atoom die
niet aan het uiteinde van een koolstofketen zit.
Een bekend keton is aceton. Het wordt onder meer toegepast als
oplosmiddel in lijm.
Figuur 6: structuurformule van aceton en flesje lijm
En natuurlijk, want daarom bespreken we immers de aldehyden en ketonen,
komen ze in ons lichaam en onze voeding voor als koolhydraten, wanneer
deze in de ketenvorm aanwezig zijn.
Enkele voorbeelden van andere ketonen staan hieronder in tabel 3.
Tabel 3
OH
OH OH OH
OH
2-octanon (bestanddeel
van kruidnagelolie en
aroma van Roquefort
kaas)
carvon (belangrijkste
actieve bestanddeel
van muntolie)
fructose
Weet wat je eet 46
Naamgeving van aldehyden en ketonen
Aldehyden: Stamnaam + achtervoegsel : -anal
• voorbeeld:CH3 CH2 CH2 CH
O butanal
• De aldehydegroep wordt aangeduid met (het voorvoegsel oxo- of) het
achtervoegsel –al. Bijvoorbeeld: methanal, butanal, octanal.
• Indien meerdere aldehydegroepen aanwezig zijn, wordt het telwoord
voor het achtervoegsel (of voor het voorvoegsel) geplaatst.
Bijvoorbeeld: butaandial.
Ketonen: Stamnaam + achtervoegsel : -anon
• voorbeeld:CH3 CH2 CH2 C
O
CH3
2-pentanon
• De ketongroep wordt aangeduid met (het voorvoegsel oxo- of) het
achtervoegsel –on. Bijvoorbeeld: propanon, 2-pentanon.
• Indien meerdere ketongroepen aanwezig zijn, wordt het telwoord voor
het achtervoegsel (of voor het voorvoegsel) geplaatst. Bijvoorbeeld: 2,4-
pentaandion.
Vragen
4. Leg uit dat in de naam butanal geen plaatsnummer hoeft en in 2-
pentanon wel.
5. Geef de systematische naam van formaldehyde en van aceton.
6. Geef de systematische naam van cinnamaldehyde (uit de kaneel). Hierin
wordt de benzeenring als zijgroep beschouwd.
7. Geef de systematische naam van glucose en fructose (zie tabel 2 en 3).
Laat stereoisomerie buiten beschouwing.
8. Geef van de volgende organische verbindingen de systematische naam
en geef aan tot welke klasse organische verbindingen zij behoren.
Structuren
a
Ob
c
d
OH
e
C O
O
H
Hf
C O
H
H
Weet wat je eet 47
5.3 Monosacchariden
Monosachariden zijn de simpelste koolhydraten. Deze monosachariden kunnen
dus voorkomen in een open ketenstructuur en in een ringstructuur. De
belangrijkste en bekendste monosacchariden zijn glucose, fructose, galactose
en ribose. Hieronder bekijken we een paar van deze monosachariden.
Glucose
Glucose, C6H12O6, wordt ook wel druivensuiker of dextrose genoemd.
Glucose is een suiker die uit zes koolstof atomen bestaat. Deze
koolstofatomen liggen in een ring. Dit geeft een asymmetrisch molecuul van
vijf koolstof atomen in een ring en 1 koolstof atoom erbuiten.
Glucose is het meest voorkomende koolhydraat en algemeen aanwezig in
levende organismen. Het menselijke bloed bevat ongeveer 0,8 g glucose per L
(5 mmol L-1). In geval van ziekte kan de glucosespiegel veranderd zijn. Glucose
is daarom ook een veel gemeten grootheid in het laboratorium van een
ziekenhuis.
Glucose wordt in de dunne darm opgenomen in het bloed en naar de lever
getransporteerd. De lever regelt het glucose gehalte in het bloed. Is er te veel
glucose, dan wordt er glycogeen van gemaakt, en is er te weinig glucose in het
bloed dan wordt dit glycogeen weer afgebroken tot glucose.
Glucose wordt gebruikt als brandstof, uit glucose wordt dus energie gehaald.
Dit gebeurt in de stofwisselingsprocessen: glycolyse en citroenzuurcyclus.
Ieder koolhydraat bevat één of meer asymmetrische koolstofatomen. Dat
maakt dat er zeer veel koolhydraten bestaan. In de naam vind je echter
meestal maar één verwijzing naar deze asymmetrie, bijvoorbeeld D- en L-
glucose. De letters D en L verwijzen naar het asymmetrische koolstofatoom het
verst van de aldehyde of keto groep af. De configuratie rond de andere
asymmetrische koolstofatomen is verwerkt in de naam, hier dus glucose.
Vraag
9. Hoeveel asymmetrische koolstofatomen zijn aanwezig in één molecuul
glucose? En hoeveel stereo-isomeren zijn er dus van glucose?
Fructose
Fructose, C6H12O7, ook wel vruchtensuiker genoemd, wordt veel gevonden in
fruit en maakt deel uit van honing. Fructose smaakt minder zoet dan glucose.
Fructose is een suiker dat uit zes koolstof atomen bestaat. De structuur van
fructose bevat ook een ring. Dit geeft een symmetrisch molecuul van vier
koolstof atomen in een ring en twee koolstof atomen aan beide kanten van de
ring.
Fructose wordt beduidend minder goed opgenomen door de dunne darmdan glucose.
Figuur 7: glucose
Figuur 8: fructose
Weet wat je eet 48
Vragen
10. Ook fructose komt voor in de open ketenstructuur. Teken de
structuurformule van deze keten. Laat daarbij stereo-isomerie buiten
beschouwing.
11. Behoort fructose tot de aldosen of ketosen? Licht je antwoord toe.
Ribose
Ribose, C5H10O6, is een suiker dat uit vijf koolstof atomen bestaat. Het lijkt op
fructose waar een zijketen is afgehaald.
Ribose is een van de belangrijkste bouwstenen van grote moleculen. Ribose is
onderdeel van de stoffen: DNA en RNA.
De ringstructuur en de ketenstructuur
Monosachariden als glucose en fructose komen in een oplossing voornamelijk
voor in de ringvorm. Bij glucose reageert de aldehyde groep op het C-1 atoom
met de hydroxylgroep op C-5 tot een ringvorm.
Figuur 10: de omzetting van de ketenstructuur naar de ringstructuur bij glucose
Door het vormen van deze ring ontstaat er een asymmetrisch koolstofatoom
op koolstofatoom 1, zodat er weer twee vormen mogelijk zijn. Deze twee
vormen worden alfa en beta-D-Glucose genoemd.
Bij fructose reageert de keton- groep op C-2 met de hydroxyl groep op C-5 tot
een ringvorm. Hierbij ontstaat een vijfring.
Figuur 9: ribose
Weet wat je eet 49
Figuur 11: de omzetting van de ketenstructuur naar de ringstructuur bij fructose
Vragen
12. Leg uit met behulp van bovenstaande voorbeelden op welk
koolstofatoom de α- en β- toevoegingen slaan.
13. Teken de structuurformule van β-D-fructose.
14. Geef de systematische naam van het structuurisomeer van D-fructose
met de dubbel gebonden O aan het eind van de keten.
5.4 Disachariden
Wanneer twee cyclische monosacchariden gekoppeld worden ontstaat, onder
afsplitsing van water, een disacharide.
Disachariden komen veel voor in de natuur en vormen belangrijke
componenten van voedingsmiddelen. Disachariden zijn ook belangrijk in het
vormen van polysachariden en monosachariden.
Hieronder bekijken we de belangrijkste disachariden: sacharose, maltose en
lactose.
Sacharose wordt ook wel rietsuiker, bietsuiker of sucrose genoemd. Dit
disacharide is opgebouwd uit de monosachariden α-D-Glucose en β-D-fructose.
Figuur 12: sacharose
Tijdens de spijsvertering wordt sacharose afgebroken tot glucose en fructose
door het enzym invertase. Invertase wordt ook wel sacharase genoemd. Dit
enzym wordt gemaakt in de dunne darm waar de afbraak van sacharose plaats
vindt.
De bekende suiker uit het dagelijkse leven bestaat uit sacharose, evenals
basterdsuiker, poedersuiker, kandij en suikerstroop.
Suikerriet is de bron van
rietsuiker en wordt in veel 3e
wereldlanden verbouwd.
Suikerriet wordt geperst en zo
wordt een stroop (melasse)
verkregen. Om rietsuiker te
krijgen wordt de melasse verhit
met water en stoom, waardoor
suikerkristallen ontstaan die
door centrifugeren uit de
melasse worden verwijderd.Na het persen van het riet omde “melasse” te verkrijgenhoudt men pulp over. Dit afvalheet “bagasse”. Uit deze“bagasse” (vezels) wordt dekunststof polymelkzuurgemaakt (PLA). Alleen hetsuikerriet afval wordt gebruikten de productie van PLAconcurreert dus niet met devoedselketen. PLA is hétalternatief voor plasticsgemaakt uit aardolie. Productengemaakt van PLA’s zijn 100%biologisch afbreekbaar.
Weet wat je eet 50
Lactose wordt ook wel melksuiker genoemd en komt voor in melk. Lactose
is opgebouwd uit de monosachariden β- D-galactose en α-D-glucose. De
twee moleculen zijn verbonden via een 1,4-binding.
Figuur 13: lactose
De cijfers 1,4 betekenen dat de bindingen zich bevinden tussen het
koolstofatoom 1 en koolstofatoom 4.
Lactose intolerantie
Lactose wordt in de spijsvertering afgebroken tot galactose en glucose door
het enzym lactase dat wordt geproduceerd in de dunne darm. De meeste
kinderen kunnen lactose afbreken in hun spijsvertering. In tegenstelling tot
kinderen is er een grote groep volwassenen in de wereld die geen lactase
kunnen produceren. Deze mensen zijn dan intolerant voor melk. Na het
drinken van melk, hoopt lactose zich op in de holte van de darm omdat ze
geen mechanisme hebben om dit disacharide op te nemen. De symptomen bij
lactose intolerantie zijn misselijkheid, kramp, pijn en diarree.
Lactose intolerantie is een genetische variatie die meestal in de pubertijd of bij
volwassenen tot uiting komt. Lactose intolerantie komt voor bij 3% van de
inwoners van Denemarken, maar bij inwoners van Thailand is het percentage
97%. Er is met lactase behandelde melk verkrijgbaar voor lactose intolerante
mensen.
Enkele duizenden jaren geleden is de mens begonnen om runderen te gaan
temmen. Het schijnt dat mensen vanaf die tijd het vermogen zijn gaan
ontwikkelen om lactose ook tijdens de volwassenheid af te breken.
5.5 Polysachariden
Polysachariden zijn polymeren opgebouwd uit monosachariden. Een
polysacharide bestaat uit 20 of meer eenheden. Ze zijn in het algemeen niet
oplosbaar in water en smaken niet zoet. Sommige polysachariden kunnen met
behulp van enzymen in de spijsvertering gehydrolyseerd worden. Hierdoor
worden polysachariden gesplitst in de monosachariden.
De belangrijkste polysachariden zijn cellulose, zetmeel en glycogeen.
Cellulose
Cellulose is samen met pectine een van de voedingsvezels. Voedingsvezels zijn
essentieel voor een optimale werking van de maag en darmen. Cellulose is een
belangrijk "constructiemateriaal" in planten. Cellulose kent belangrijke
Sinds 2009 is het genoom van
de neanderthaler in kaart
gebracht. Uit dit DNA blijkt dat
ook de neanderthaler lactose-
intolerant was.
Weet wat je eet 51
toepassingen in de textielindustrie en kan worden gewonnen uit plantaardig
materiaal zoals hout, stro en de katoenplant.
Natuurlijke textielvezels zoals linnen (vlas), katoen en viscose (kunstzijde)
bestaan uit cellulose. Evenals papier, karton, watten en cellofaan.
Cellulose kan niet worden afgebroken in onze spijsvertering, omdat we geen
enzymen hebben om de verbinding tussen de monosachariden te
hydrolyseren. Cellulose en andere onverteerbare stoffen vormen daarom de
voedingsvezels, die o.a. belangrijk zijn in de spijsvertering.
Zie voor de structuur Binas tabel 67A3
Vraag
15. Ga naar het internet en zoek op Wikipedia naar voedingsvezels. Leg uit
welke 2 hoofdsoorten er zijn en wat hun werking is.
Zetmeel
Zetmeel dient als energieopslag in planten. Er zijn twee vormen van zetmeel.
De niet vertakte vorm amylose. Hier zijn de glucose eenheden gekoppeld
door 1,4-bindingen. De tweede vorm is amylopectine. Bij deze vorm zijn er
vertakkingen in de vorm van 1,6-bindingen, die eens op de dertig eenheden
voor komen. Zetmeel kan in onze spijsvertering worden afgebroken tot
individuele glucose eenheden door het enzym amylase. Amylase wordt in de
mond geproduceerd door de speekselklieren en wordt ook geproduceerd door
de alvleesklier. Amylase kan de (1-4)-binding hydrolyseren waardoor glucose
vrijkomt. Glucose wordt daarna in de dunne darm opgenomen.
Zie voor de structuur van zetmeel Binas tabel 67A3.
Vraag
16. Dextrines zijn een groep koolhydraten met een laag molecuulgewicht,
die ontstaan bij de hydrolyse van zetmeel. Een dextrine die veel gebruikt
wordt in sportdrankjes is maltodextrine. Ga voor informatie over
maltodextrine naar het internet:
http://www.creanite.com/DaviWB/Pagina18.html .
Maltodextrine ontstaat als tussenproduct bij de hydrolyse van zetmeel
onder invloed van amylase. De zetmeelketens zijn nog niet geheel
afgebroken en maltodextrine bestaat uit brokstukken variërend van 3
tot 19 eenheden van het monosacharide. Het wordt veel sneller door het
lichaam opgenomen dan zetmeel, maar langzamer dan glucose. Het
smaakt matig zoet.
a. Geef de naam en structuurformule van het reactieproduct, dat
ontstaan bij de behandeling van bovenstaande brokstukken met
amylase, na volledige omzetting onder invloed van het enzym.
Een te hoge concentratie koolhydraten in sportdrank geeft problemen,
omdat het lichaam de concentratie deeltjes in bloed en maag gelijk wil
houden. Bij een hoge concentratie glucose in de maag, zal de maag dus
ook veel vocht vasthouden, waarbij veel problemen ontstaan. Bovendien is
Figuur 14: Maltodextrine als
sportdrankje
Weet wat je eet 52
de opname van koolhydraten dan langzamer. Het ideale koolhydraat heeft
dus een lange keten en is goed oplosbaar.
b. Leg uit dat maltodextrine zo’n koolhydraat is.
Glycogeen dient als energie opslag bij mensen. Het bestaat uit glucose
eenheden die zijn verbonden met 1,4-bindingen, met vertakkingen als 1,6-
bindingen. De 1,6 bindingen komen eens op de tien eenheden voor. Zie voor
de structuurformule van glycogeen Binas tabel 67A3
Vragen
17. Op www.food-info.net staat het volgende over pectine:
Pectine is een onderdeel van de celwanden van planten en vruchten.
Chemisch gezien is pectine een polysacharide, bestaande uit een
galacturonzuurketen, met enkele zwaar vertakte onderdelen, de 'hairy
regions'. Hieronder staat de basisstructuur van pectine. Pectine heeft de
eigenschap dat het met suiker een gel vormt. In combinatie met suiker
wordt het dan ook gebruikt als verdikkingsmiddel.
Figuur 14: structuurformule van de basisstructuur van pectine
a. Laat zien met behulp van de algemene formule dat pectine een
koolhydraat is.
b. Welke functie heeft pectine in ons lichaam?
18. Er wordt vaak gesproken over snelle en langzame koolhydraten. Dit
slaat op de opname van koolhydraten door het lichaam en daarmee een
snelle of langzame stijging van de bloedsuikerspiegel (mmol glucose per
liter bloed). De invloed van voedingswaren op de glucosespiegel wordt
uitgedrukt in de glycemische index. Een lage glycemische waarde,
betekent een langzame maar langdurige stijging van de
bloedsuikerspiegel, dat zich uit in een uitgesteld hongergevoel. Het
verschil dus tussen een witte sandwich met marmelade en een volkoren
zadenbroodje met groen, tomaten, ui, etc.
a. Leg uit dat polysachariden een lage glycemische waarde hebben en
monosachariden een hoge.
b. Licht toe, met behulp van onderstaande gegevens uit de
voedingswaarde-tabel.nl, of de glycemische waarde van een banaan
hoog of laag is.
Zelf pectine maken
Voor het maken van jam heb je
vaak pectine nodig, dit is
afhankelijk van de vrucht waar
de jam van wordt gemaakt.
Maak je jam of gelei van
pectine rijke vruchten dan is
het toevoegen van extra
pectine niet nodig.
Je kunt ook zelf pectine maken
en deze bewaren om later te
gebruiken bij het maken van
jam.
Je kunt hiervoor het beste rode
bessen, kruisbessen of zure
appels gebruiken. Kook 1 kilo
van deze vruchten samen met
600 ml water. Laat het geheel
45 minuten tot een uur rustig
doorkoken. Na het koken laat je
de hete pulp uitlekken in een
doek, het vocht vang je op en
dit is je pectine. Je kunt de
pectine in porties invriezen. Je
hebt 150 tot 300 ml nodig bij
elke kilo vruchten waar je jam
van maakt.
Weet wat je eet 53
S“dtmpmjeda“v
Figuur 15: voedingswaardetabel van bananen
c. Waarom zullen volkoren producten een lagere glycemische waarde
hebben, dan voedingsmiddelen gemaakt van geraffineerde
producten?
d. Waarom zal in de lijst met glycemische waarden bij volkoren pasta
aangegeven worden dat deze “al dente” gekookt moet zijn?
e. Er wordt bij diëten ook vaak gesproken over goede en slechte
koolhydraten. Zijn de goede koolhydraten dan de snelle of
langzame? Licht je antwoord toe.
f. Blijkt het verschil tussen snelle en langzame koolhydraten ook uit
een verschillende hoeveelheid energie in een voedingsmiddel? (Tip:
kijk in voedingswaardetabel bij wit brood en volkoren brood).
g. Leg nu uit waarom je in dit kader beter een volkoren boterham met
tomaat kan eten dan een witte boterham met marmelade.
h. Is een witte boterham met marmelade ongezond? Licht je antwoord
toe.
19. In het artikel over eetbuien (artikel 3) wordt de behoefte aan eetbuien
en het lome en opgeblazen gevoel daarna verklaard door een snelle
stijging en daling van de suikerspiegel. Als oplossing wordt regelmatig
eten, 3 hoofdmaaltijden en 2 tot 3x een tussendoortje aangeraden.
Daarnaast wordt genoemd dat er voedingsmiddelen zijn die de
suikerspiegel extra snel doen stijgen, zoals koekjes en snoepgoed.
a. Waarom stijgt de suikerspiegel bij deze voedingsmiddelen extra
snel?
b. Waarom daalt de suikerspiegel daarna ook weer snel?
c. Waarom word je van eetbuien dik?
d. Waarom wordt aan het eind van het artikel het eten van een vijg
aangeraden, als je toch erge behoefte hebt aan zoet? Verwerk in je
antwoord de gegevens van de gedroogde vijg uit
voedingswaardetabel.nl.
paghetti al denteAl dente” koken betekent date pasta net gaar is. Als pasta'se lang gekookt heeft, laten zeeel los en worden daardoorlakkerig, wat het eten lastigaakt. Tijdens het koken moet
e af en toe in een sliert bijten,r de tanden in zetten. Zodrae kern niet meer ongekooktanvoelt is de pasta klaar.Dente” is het Italiaanse woordoor tand, vandaar de term.
6. Bron 6: Vetten, detheorie
Weet wat je eet 55
Wanneer je in de voedingswaardetabel de term “vetten” tegen
komt, worden daar zowel oliën als vetten mee bedoeld. Chemisch
gezien hebben zij dezelfde basisstructuur, namelijk een polaire kop
afkomstig van een glycerol-eenheid, met daaraan drie apolaire
ketens. Het onderscheid tussen olie en vet is uitsluitend gebaseerd
op de fase bij kamertemperatuur: vetten zijn dan vast en oliën zijn
vloeibaar. Vetten worden ook wel lipiden genoemd.
Vaak wordt de schematische
weergave gebruikt zoals in
figuur 2. Het rode deel is
afkomstig van glycerol en de
drie staarten zijn
vetzuren.
Figuur 1: vetten Figuur 2: structuurformule vetten
De belangrijkste functie van vetten is (reserve) brandstof.
Vetten zijn apolaire stoffen, die in apolaire vloeistoffen oplossen. Daarom
kan je een vetvlek goed verwijderen met wasbenzine en niet met water. Om
vet op te lossen in water heb je een emulgator zoals zeep nodig.
Vragen
1. Leg uit met behulp van de structuurformule dat vetten apolaire stoffen
zijn.
2. Beschrijf op deeltjesniveau de verwijdering van een vetvlek uit kleding
met behulp van zeep.
6.1 De functie van vetten
Vetten dienen voornamelijk als brandstof. In vetten ligt energie opgeslagen
en daarom zitten vetten ook in plantaardige zaden. Ze zijn namelijk de
energievoorraad die nodig is voor het kiemen van de zaden. Totdat er blad
gevormd is, is de kiemplant afhankelijk van die energievoorraad.
Ook in ons lichaam is brandstof de voornaamste functie, je hebt een
bepaalde vetreserve nodig. Als die er niet is, zoals soms bij anorexia het
geval is, krijg je levensbedreigende situaties.
Verder hebben vetten een functie als bouwstof en zij kunnen, net als de
Weet wat je eet 56
meeste andere stoffen in ons lichaam, omgezet worden in stoffen die ons
lichaam nodig heeft.
Naast de functie van de vetten zelf, is het eten van vetten en oliën ook
belangrijk omdat daar bepaalde vitaminen in zitten, de in vet oplosbare
vitaminen A, D en E.
Vetten als brandstof
Glucose is de belangrijkste brandstof voor cellen, maar cellen vol glucose
trekken teveel water aan. Daarom wordt glucose opgeslagen in de vorm van
glycogeen. Maar glucose kan ook omgezet worden in vet en als zodanig
opgeslagen worden. Vetten lossen niet op in water en trekken dus ook geen
water aan. Het vet dat wij eten kan natuurlijk ook direct opgeslagen
worden.
Bij hardlopen is na ongeveer 20 tot 40 minuten de glucosevoorraad op en
begint de vetverbranding.
Vetten als bouwstof
Vetten dienen in het lichaam ook als bouwstof. Onder de huid zorgen ze
voor isolatie en rond organen zorgen ze voor bescherming tegen schokken
en stoten. Je ogen drijven bijvoorbeeld in een vetlaag. Het aantal
vetvormende cellen is deels genetisch bepaald.
Je hebt verschillende soorten vetten nodig. Het lichaam kan, in de lever, het
ene vet omzetten in het andere, maar dat lukt niet bij allemaal. Bepaalde
vetzuren die onderdeel zijn van die vetten moeten daarom in de voeding
zitten. Dat noemen we de essentiële vetzuren.
Verder zijn de membranen van onze cellen opgebouwd uit vetten, de
zogenaamde fosfolipiden. Hierbij verschilt de structuur wel iets van de
basisstructuur van vetten, omdat één vetzuurstaart vervangen is door een
fosfaatgroep.
Figuur 3: deel van een celmembraan met fosfolipide
Rundvet is een vast vet bij
kamertemperatuur.
Olijfolie is een vloeibaar vet,
een olie, bij kamertemperatuur.
Weet wat je eet 57
Vragen
3. Fosfolipiden hebben door de fosfaatgroep een polaire kop. Verklaar
daarmee de opbouw van de dubbele laag van het celmembraan.
4. Het eten van vetrijke voedingsmiddelen is ook belangrijk om bepaalde
vitaminen binnen te krijgen. Daarom is een van de vakken in de schijf
van vijf het vak “vetten en oliën”. Hieronder is vitamine A afgebeeld,
nodig om onder andere nachtblindheid te voorkomen.
Leg met behulp van de structuurformule uit of vitamine A oplosbaar is in
water of in vet.
Figuur 4: structuurformule van vitamine A
6.2 De bouw van vetten
Vetten zijn energierijke stoffen met een bepaalde specifieke bouw.
Vetmoleculen zijn opgebouwd uit een glycerolmolecuul (=1,2,3-
propaantriol) en drie vetzuurmoleculen. Tussen de vetzuren en glycerol
wordt een binding gevormd van de zuurgroep van de vetzuren met de
hydroxylgroepen van glycerol. Hierbij ontstaat een esterbinding. Deze is in
figuur 5 rood omkaderd. Esters vormen een belangrijke klasse van
organische verbindingen
Figuur 5: reactievergelijking van de vorming van een vet
De vetzuren die voorkomen in vetten verschillen. In bovenstaande
reactievergelijking is het vetzuur palmitinezuur gekoppeld aan glycerol. Zo
ontstaat glyceryltripalmitaat. De algemene naam voor dergelijke
verbindingen is triglyceriden. De vetzuren zijn meestal carbonzuren met 14
tot 18 koolstofatomen, met 0, 1, 2 of 3 dubbele bindingen. Een andere
weergave staat hieronder. In figuur 6 zie je ook dat niet alle drie de
vetzuurstaarten gelijk hoeven te zijn.
Weet wat je eet 58
Figuur 6: structuurformule van een vet
Naamgeving
Zoals je hierboven hebt gezien, is de naam van het vet afgeleid van de
naam van het vetzuur als restgroep. Palmitinezuur levert zo de uitgang
palmitaat. In de natuur komt vaak de ionvorm voor van de vetzuren. Dat
levert dezelfde naam op: dus ion van palmitinezuur = palmitaat-ion.
Hieronder staat nog een voorbeeld van een vetzuur. Voor de overige
vetzuren zie Binas tabel 67B2.
Tabel 4
Structuurformule vetzuur Naam
vetzuur
Naam
vetzuur-
rest-(ion)
Stearine-
zuur
Stearaat
Esters
Een ester is een verbinding die ontstaat uit de reactie tussen een alcohol en
een carbonzuur.
De algemene formule van een ester is:
In figuur 7 is de reactie van de vorming van een ester weergegeven. Hier
reageert methanol met butaanzuur, waarbij een ester gevormd wordt en
water
Figuur 7: reactievergelijking van een estervorming
Weet wat je eet 59
Bij deze reactie ontstaat een stof met de weergegeven algemene formule.
De –COOR’-groep, waarbij R’ minstens 1 C-atoom bevat is karakteristiek
voor deze groep stoffen.
De estervorming is een evenwichtsreactie en verloopt onder invloed van
zuur als katalysator.
Esters zijn vluchtige stoffen, vaak met een eigen geur en smaak. Ze worden
dan ook veel gevonden in verschillende bloem- en fruitsoorten, zoals
aardbeien, peren en appels. Esters worden veel gebruikt in de
levensmiddelenindustrie als geur en smaakstoffen. Daarnaast worden ze
vaak gebruikt als oplosmiddelen in bijvoorbeeld lijm.
Tabel 5
Alcohol Organisch zuur Geur van de ester
2-methyl-1-butanol butaanzuur peer
1-butanol ethaanzuur banaan
methanol butaanzuur ananas
Vraag
5. Waarom zullen esters vluchtige verbindingen zijn? Verwerk in je
antwoord de algemene structuurformule van esters.
De naamgeving van esters
De naamgeving van esters is vaak lastig, vooral bij meer ingewikkelde
moleculen. Daarom zijn er twee manieren om een ester een naam te geven:
Eenvoudige esters CH3 O C CH2 CH2 CH3
O
Een voorbeeld van een eenvoudigere verbinding is de reactie tussen het
alcohol methanol en het carbonzuur butaanzuur. De ester is hierboven
afgebeeld. In de ester wordt het deel met beide O’s als zuurrest gezien.
Deze zuurrest vormt de stam van de naam butanoaat. De overgebleven
groep is een alkylgroep en wordt gezien als zijgroep methyl. De naam
van deze ester is methylbutanoaat.
Ingewikkelde esters
In plaats van een systematische naam wordt vaak een omschrijving van de
ester gegeven.
De naam wordt dan: 'ester van... (de
namen van de uitgangsstoffen).
Hiernaast staat een voorbeeld van zo'n
verbinding (1-methylethyl)propanoaat, dit
wordt meestal omschreven als: 'de ester
van propaanzuur en 2-propanol'. Deze
vorm van notatie is vooral gemakkelijk bij
vertakte alcoholen en zuren.
Dynamiet
Vetten zijn triesters van
glycerol en vetzuren. Er zijn ook
triesters mogelijk van glycerol
en anorganische zuren. Een
heel bekende triester is
nitroglycerine, een triester van
glycerol en salpeterzuur. Zie de
structuurformule.
Nitroglycerine is een heel
krachtige springstof, uit 4 mol
vaste springstof (570 mL)
ontstaan 29 mol gassen (650
L). Nitroglycerine is een
instabiele vloeistof, maar Alfred
Nobel ontdekte dat geabsor-
beerd aan bijvoorbeeld een
poreuze grondstof de spring-
stof stabiel wordt. De zo
ontstane stof staat bekend als
dynamiet
Alfred Nobel werd zo rijk door
deze ontdekking dat uit zijn
nalatenschap nog jaarlijks de
Nobelprijzen worden uitgereikt.
Weet wat je eet 60
Vragen
6.
a. Geef de reactievergelijking in structuurformules van de reactie
tussen 1-propanol en methaanzuur.
b. Geef de naam van de ontstane ester (dus niet de omschrijving).
7. Geef met een structuurformule de ester weer die wordt omschreven met
‘de ester van propaanzuur en 2-butanol’.
8. Geef de naam als omschrijving van de ester van de volgende stoffen:
Structuren
CH3
CH2 CH3
wintergroen deze ester maakt onderdeel uit van de olie
die de kaneelgeur geeft
CH3
O
O
O H
O
aspirine
9. De volgende ester veroorzaakt de karakteristieke zoete geur van lijmen
en nagellakremover:
Geef de systematische naam van deze
ester.
6.3 Verschil oliën en vetten
Oliën bevatten onverzadigde en meervoudig onverzadigde vetzuren.
Daardoor hebben ze een hoger smeltpunt en zijn ze vloeibaar bij
kamertemperatuur. Dat is te verklaren door de onregelmatige vorm in de
vetzuurstaarten door de dubbele bindingen. De ketens kunnen zo minder
dicht bij elkaar komen, waardoor de vanderwaalsbindingen zwakker zijn.
De dubbele bindingen in olie kan je gemakkelijk aantonen met joodwater of
broomwater.
Wintergroen
Wintergroen is een
groenblijvende plant met ronde
bladen en witte of roze
bloemen. De plant heeft een
karakteristieke geur door de
productie van een ester,
waarvan de structuurformule
hiernaast staat.
Weet wat je eet 61
Vragen
10.
a. Geef de reactievergelijking in structuurformules van de reactie
tussen glyceryltrioleaat en joodwater.
b. Vermeld de waarnemingen. Hierbij mag je er vanuit gaan dat de olie
kleurloos is.
11. Op veel voedingswaren vind je de term “meervoudig” onverzadigde
vetzuren. Verklaar deze term.
Stereochemie
Rondom een dubbele binding zijn twee structuren mogelijk, cis- en trans-
isomeren genoemd. Bij de cis-structuur liggen beide H-atomen aan
dezelfde zijde van de dubbele binding. De trans-isomeer heeft dezelfde
atomen / atoomgroepen aan tegenoverliggende zijde van de dubbele
binding. Zie figuur 8.
Figuur 8: cis-trans isomerie
Vragen
12.
a. Geef de structuurformule van trans-1-broom-2-chlooretheen.
b. Geef de structuurformule van cis-2-buteen.
c. Leg uit met behulp van tekeningen dat bij 1-buteen geen cis-trans-
isomerie mogelijk is.
d. Is cis-trans-isomerie mogelijk bij 1-broom-1-chlooretheen?
13. Ook bij ringstructuren is cis-trans isomerie mogelijk.
a. Teken de vijf isomeren van dichloorcyclobutaan en geef van elk de
systematische naam. De spiegelbeeldisomeren mag je bij deze
vraag buiten beschouwing laten.
b. Leg uit dat er van een van de 1,2-dichloorcyclobutanen een
spiegelbeeld-isomeer is. Teken dit spiegelbeeldpaar.
c. Is er van 1,3-dichloorcyclobutaan ook een spiegelbeeldpaar? Licht je
antwoord toe.
Weet wat je eet 62
14. In Binas tabel 67B2 vind je enkele onverzadigde vetzuren. Ga bij elk
vetzuur na of hier het cis- of trans-isomeer van is weergegeven. Wat
valt op?
6.4 Reacties met vetten
Verzeping
De estervorming is een evenwichtsreactie. Wanneer je een vet of olie met
water verwarmt wordt een deel van het vet of de olie omgezet in het
vetzuur en glycerol. Om deze evenwichtsreactie aflopend te maken kook je
een vet met een loog. Dan worden de esterbindingen volledig verbroken en
ontstaat glycerol en de zuurrestionen van de vetzuren. Deze ionen kunnen
fungeren als zeep. Daarom wordt dit proces verzeping genoemd. Het is in
figuur 9 weergegeven in structuurformules. Eigenlijk is dit de totaalreactie
van 2 aparte reacties, namelijk eerst de hydrolyse van het vet in een
evenwichtsreactie, en vervolgens de reactie van de vetzuren met
natronloog.
Figuur 9: de verzeping van glyceryltristearaat
Vraag
ZAzmwegtedodwg(mkrvadtgEvkzivkmbgsacpt
eepproductiel in de oudheid maakte meneep door vetten te mengenet kaliloog, maar in Europaerd het product pas na de 14eeuw in grote hoeveelhedenemaakt. Het proces om zeepe maken, het zeepzieden, wasen zwaar en ongezond proces,oordat de zieders steedsnbeschermd in de chemischeampen stonden. De vettenerden op een turfvuur in eenrote koperen ketel gekooktzieden) met een eerder bereidengsel van bijtende potas en
aliloog, net zo lang tot het aloerend een homogene massaormde, die indikte nafkoeling. Zo ontstond in drieagen zachte zeep, waarvan deextielproducenten graagebruik maakten.r kwam bij de zeepbereidingeel gevoel en handigheidijken, vooral omdat deeepzieders goed moestennschatten wanneer zij eenolgende stap in het procesonden doen. Het konislukken, zodat hele partijenedierven. Ook werd weleknoeid met de zeep, watoms pas aan het licht kwamls ermee werd gewassen. Deontrole tijdens het proces doorachters en (later) accijnsamb-
15.a. Geef de reactievergelijking van de hydrolyse van glyceryltristearaat
en de volgreactie van de ontstane vetzuren met natronloog in
structuurformules.
enaren was echter heel streng.
Weet wat je eet 63
b. Laat zien dat bij optelling van deze twee aparte reacties de
bovenstaande vergelijking wordt verkregen.
c. Leg uit dat de verzeping een aflopend proces is, terwijl de hydrolyse
een evenwichtsreactie is.
Vetharding
Plantaardige oliën zijn er meer dan dierlijke vetten. Ze zijn dan ook veel
goedkoper. Oliën bezitten onverzadigde bindingen. Om de onverzadigde
bindingen in plantaardige oliën om te zetten in verzadigde bindingen,
waardoor de oliën vetten worden is het mogelijk om waterstof te adderen
aan de onverzadigde bindingen. Hierdoor worden de vetzuren verzadigd en
hardt het vet uit. Dit proces heet vetharding.
Vraag
16.
a. Geef de reactievergelijking in structuurformules voor de vetharding
van glyceryltrioleaat.
b. Geef de naam van het vet dat hierbij ontstaat.
c. Leg uit waardoor de olie door deze reactie harder wordt.
6.5 Vetten in de stofwisseling
Om vetzuren als bouwsteen te kunnen gebruiken of voordat de vetten als
brandstof kunnen dienen, worden zij in ons lichaam in verschillende stappen
omgezet. In deze vetzuurstofwisseling, het vetzuurmetabolisme, worden
wanneer er energie nodig is vetten afgebroken en bij een overmaat aan
energie worden vetten opgebouwd. Ook de behoefte aan bepaalde stoffen
speelt mee in de regulering van de vetzuurstofwisseling in ons lichaam. De
vetzuurstofwisseling vindt plaats in het vetweefsel (bestaande uit vetcellen).
Bovendien kan ons lichaam in de lever vetzuren omzetten in andere
vetzuren, maar niet alle vetzuren kunnen gemaakt worden. De vetzuren die
het lichaam niet zelf kan maken, noemen we de essentiële vetzuren.
Twee essentiële vetzuren zijn α-linoleenzuur (ALA) en linolzuur en deze
moeten dus in onze voeding zitten.
Omega-3 vetzuren en omega-6 vetzuren
Essentiele vetzuren kunnen in twee groepen verdeeld worden: omega-3 en
omega-6 vetzuren. De ‘3’ en de ‘6’ geven informatie over de bouw van het
molecuul. Voor de aanduiding van essentiële vetzuren wordt vaak een
verkorte notatie gebruikt. Bijvoorbeeld de notatie [18:3] n-3. De ‘18’ geeft
aan dat het vetzuur 18 C-atomen heeft, de ‘3’ dat er 3 dubbele bindingen
zijn en de ‘n-3’ dat de eerste dubbele binding tussen het derde en vierde C-
atoom zit. De dubbele binding wordt geteld vanaf het achterste deel van het
molecuul, het omega uiteinde. De dubbele bindingen zijn geconjugeerd, dus
steeds een dubbele binding en dan weer een enkele binding.
Weet wat je eet 64
Figuur 10: structuurformule van α-linoleenzuur (ALA) met het omega
uiteinde en de dubbele bindingen
In onderstaande tabel staan een aantal ω-3- en ω-6-vetzuren met hun
notatie. Voor een aantal structuurformules, zie Binas tabel 67B2
Tabel 6
Groep Naam Afkorting Notatie
ω-3-vetzuren α-linoleenzuur ALA [18:3] n-3
eicosapentaeenzuur EPA [20:5] n-3
docosahexaeenzuur DHA [22:6] n-3
docosahexaeenzuur DPA [22:5] n-3
ω-6-vetzuren linolzuur LA [18:2] n-6
arachidonzuur AA [20:4] n-6
Eén van de regels in de schijf van vijf is: Gebruik meer onverzadigde dan
verzadigde vetten, want onverzadigde vetten zijn beter voor het hart en de
bloedvaten. Hieronder vallen dus de ω-3-vetzuren, vooral α-linoleenzuur
(ALA), EPA, DHA en in mindere mate DPA. In ons lichaam kunnen EPA en
DHA gevormd worden uit ALA, maar deze omzetting is niet erg efficiënt.
Daarom is het beter als onze voeding deze meervoudig onverzadigde
vetzuren bevat.
Het belang van omega-3 en omega-6 vetzuren voor onze
gezondheid
De ω-3-vetzuren lijken ontsteking gerelateerde ziekten te helpen
voorkomen. Men kwam op dat spoor, omdat onder Eskimo’s ziekten als
astma en MS niet of nauwelijks voorkomen. Ook zijn het belangrijke
componenten van verschillende celmembranen, vooral in hersenen, ogen en
zaadcellen. Het meest bekend is de gunstige invloed op hart- en
vaatziekten. Het zijn belangrijke stoffen waaruit verschillende hormonen
gevormd worden, die op hun beurt zorgen voor verwijding van de
bloedvaten, waardoor er minder aderverkalking optreedt en die de
bloedstolling reguleren.
Bovendien lijkt de verhouding met ω-6-vetzuren in ons lichaam ook erg
belangrijk.
Linolzuur is een meervoudig onverzadigd vetzuur dat essentieel is voor de
mens. Het is samen met arachidonzuur een ω-6-vetzuur.
Een verschil met de omega-3 vetzuren is dat omega-3 vetzuren voorlopers
zijn van stoffen die ontstekingsremmend werken. Omega-6 vetzuren zijn
echter voorlopers van ontstekingsbevorderende stoffen. Vandaar dat een
balans tussen deze twee van belang is. De ω-6-vetzuren zijn voorlopers van
verschillende hormonen en een bouwsteen van celmembranen.
Eskimo's eten vette vis enzeewier, lekker gezond.De eskimo's, meer bepaald deInuits, hebben een heeltraditionele keuken. Zij hebbeneen dieet dat tot de verbeeldingspreekt van de medischewereld. Zij houden, deels doorhun dieet, de grootste ziektenuit hun systeem: kanker enhartaandoeningen.Ondanks de klimaatveranderingen de grote sociale afbraak inhet hoge noorden blijven zeverbazend gezond. Canadesewetenschappers zijn al jarenbezig om 1.000 inuits teonderzoeken waarom zij zo op-vallend gezond blijven en dewesterse mens steeds maarzieker. Het verband is gauwgevonden: de voeding.Het dieet is eerst en vooral alheel rijk aan selenium, dat zeuit walvissenhuid halen.Selenium is een natuurlijkebescherming tegen velekankers. En hoewel het dieetheel vetrijk is, krijgt ook decholesterol geen vrij spel. Dit iste verklaren uit het feit dat zewel vet eten, maar geenkoolhydraten zoals suikers.
Weet wat je eet 65
De configuratie rond de dubbele bindingen bij ω-3- en ω-6-vetzuren is een
cis-configuratie. Transvetzuren zijn ongezond, omdat ze het cholesterol-
gehalte in het bloed verhogen.
Tabel 7: voedingsbronnen voor omega vetzuren
Omega 3 Te vinden in:
Alfa-
linoleenzuur
• Oliën (lijnzaad-, walnoot-, tarwekiem-, en soja olie);
• noten en zaden;
• (groene) groenten (sojabonen)
EPA* en
DHA*
• Borstvoeding;
• vis en schaaldieren (o.a. makreel, zalm, haring,
sardines, ansjovis en tonijn);
• of kan in ons lichaam gemaakt worden uit
linoleenzuur
Omega 6 Te vinden in:
Linolzuur • Plantaardige oliën (o.a. maïs-, zonnebloem- en soja
olie);
• vet van gevogelte
Vragen
17. CLA staat voor geconjugeerd linolzuur (engels: Conjugated Linoleic
Acid), met als systematische naam 9-cis-1-trans-octadecadieenzuur. Het
is een trans-isomeer van linolzuur. CLA komt van nature voor in vlees,
melk en eieren. In de maag van dieren wordt linolzuur omgezet in CLA.
Vooral het vlees van herkauwers als de koe, het schaap en het hert
bevat relatief veel CLA. Doordat veel dieren, vooral koeien tegenwoordig
granen zoals mais als voeding krijgen, in plaats van het linolzuur rijke
gras, is de hoeveelheid CLA in hun vlees minder. Kangoeroe vlees heeft
het hoogste gehalte aan CLA, in vergelijking met andere vleessoorten.
a. Teken de structuurformule van linolzuur.
b. Teken de structuurformule van CLA
18. Plantaardige olie is een belangrijk bestanddeel van onze voeding.
Plantaardige olie bestaat voornamelijk uit glyceryltriesters van diverse
vetzuren; in deze opgave wordt aangenomen dat er geen andere
molecuulsoorten in aanwezig zijn. Van de veresterde vetzuren in
plantaardige olie is een groot deel onverzadigd.
In de meeste plantaardige oliën hebben de dubbele bindingen in de
onverzadigde veresterde vetzuren de cis-configuratie. Zo kan de
configuratie van een deel van een veresterd molecuul linolzuur als volgt
schematisch worden weergegeven:
Weet wat je eet 66
In deze schematische weergave zijn de koolstofatomen van het
veresterde linolzuurmolecuul genummerd.
Wanneer in deze opgave wordt gesproken over dubbele bindingen in de
cis- respectievelijk trans-configuratie, wordt daarmee bedoeld dat het
gedeelte van het molecuul rond de desbetreffende dubbele binding de
cis- respectievelijk trans-configuratie bezit. Plantaardige oliën hebben
een laag smeltpunt. Om plantaardige olie te kunnen toepassen in
margarine of in frituurvet wordt de olie zodanig bewerkt dat een product
ontstaat dat bij een hogere temperatuur vloeibaar wordt. Daartoe laat
men de olie reageren met waterstof.
Bij deze zogenoemde vetharding wordt een groot deel van de dubbele
koolstof-koolstof- bindingen in de onverzadigde veresterde
vetzuurmoleculen omgezet tot enkelvoudige koolstof-koolstof-bindingen.
Behalve de reactie waarbij dubbele bindingen worden omgezet tot
enkelvoudige bindingen, vindt tijdens de vetharding nog een andere
omzetting plaats. Het is namelijk gebleken, dat tijdens de vetharding de
configuratie rond de dubbele bindingen kan overgaan van cis in trans.
a. Teken schematisch de configuratie van het gedeelte van het achtste
tot en met het veertiende koolstofatoom van een veresterd molecuul
linolzuur, als daarin de configuratie rond beide dubbele bindingen is
overgegaan van cis in trans.
Bij vetharding kunnen uit veresterd linolzuur veresterde octadeceen-
zuren (octadeca = 18) ontstaan. De koolstofketen van een veresterd
molecuul octadeceenzuur bevat één dubbele koolstof-koolstof-binding.
b. Leg uit hoeveel verschillende veresterde octadeceenzuren kunnen
ontstaan bij vetharding van veresterd linolzuur.
Uit onderzoek is gebleken dat veresterde vetzuren met dubbele
bindingen in de trans- configuratie een nadelige invloed hebben op de
gezondheid. Daarom wordt er veel onderzoek gedaan naar de
samenstelling van margarine en frituurvet. Bij dit onderzoek worden de
glyceryltriesters van het vet met behulp van een overmaat methanol
volledig omgezet tot glycerol en de methylesters van de vetzuren; men
noemt dit omesteren.
c. Geef van deze omestering de reactievergelijking in
structuurformules. Noteer daarbij de drie koolwaterstofgroepen van
de veresterde vetzuren als Rx, Ry en Rz.
7. Bron 7: Deexperimenten
Weet wat je eet 68
Voorschriften voor de experimenten in de module “Weet wat je
eet”
7.1 Bepaling van koolhydraten in voedingsmiddelen.
Deze bepaling valt uiteen in 2 delen:a. Bepaling van het gehalte aan suikersb. Bepaling van het gehalte aan zetmeel.
Voor beide onderdelen volgen hieronder de voorschriften.
Experiment A: Bepaling van Suikers in voedingsmiddelen
Principe
Dit voorschrift geeft de bepaling van suikers met de methode van Luff-
Schoorl. De analyse bestaat uit een serie van handelingen, waarbij suikers
met Cu(II)-ionen reageren. Aan het einde van de reeks handelingen, wordt
er jood, I2, gevormd, waarvan de hoeveelheid een maat is voor de
oorspronkelijke hoeveelheid suiker.
Theorie: suikers en het Luff-Schoorl reagens.
Inleiding
Veel suikers kunnen een reactie aangaan met Cu2+-ionen. Voorbeelden
hiervan zijn: alle monosachariden (b.v. glucose, fructose en galactose) de
disachariden: lactose en maltose. Sacharose (biet- of rietsuiker) is een
suiker, die niet reageert. De reactie die uiteindelijk moet leiden tot de
berekening van het suikergehalte verloopt in een aantal stappen.
De bepaling omvat drie hoofdstappen
• Stap 0: het voorbereiden van de oplossing, waarvan het suikergehalte
bepaald moet worden.
• Stap 1: (in overmaat!) toevoegen van een speciale oplossing met Cu2+-
ionen (het Luff-Schoorl-reagens), waarvan de Cu2+-concentratie
nauwkeurig bekend is. Met deze oplossing worden monosachariden
omgezet tot gluconzuur.
• Stap 2: omzetten van de overmaat Cu2+-ionen tot Cu+-ionen. Dit vindt
plaats door toevoeging van jodide-ionen, I−(aq), zodat jood, I2(aq)
ontstaat.
• Stap 3: titratie van het gevormde I2(aq) door middel van een oplossing
met thiosulfaationen, S2O32−(aq). De hoeveel jood die wordt bepaald, is
een maat voor de hoeveelheid Cu2+-ionen die is overgebleven.
• Stap 4: berekenen aan de hand van de uitkomst van stap 3 hoeveel
koper(II)-ionen zijn verbruikt bij de reactie met de suikers.
Indien de hoeveelheid koperionen, die bij stap 1 heeft gereageerd, bekend
is, kan het suikergehalte berekend worden.
Figuur 1: granen bevatten
koolhydraten
Weet wat je eet 69
Stap 1:
De monosachariden (C6H12O6) reageren door een redoxreactie met Cu2+-
ionen, waarbij koper(I)oxide en gluconzuur ontstaan. (Bij de volgende
reactievergelijking wordt glucose als voorbeeld gebruikt, maar deze reactie
geldt ook voor bijv. fructose.)
In molecuulformules luidt deze reactievergelijking:
C6H12O6 (aq) + 2 Cu2+(aq) + 4 OH−(aq) → C6H12O7(aq) + Cu2O(s) + 2 H2O
blauw gluconzuur rood
Het ontstane zuur reageert verder met de OHˉ ionen, die in de oplossing
aanwezig zijn. De reactievergelijking moet dan als volgt worden
opgeschreven:
C6H12O6 (aq) + 2 Cu2+(aq) + 5 OH−(aq) → C6H11O7− (aq) + Cu2O(s) + 3 H2O
blauw gluconaation rood
Lactose (een disacharide) reageert op gelijke wijze (zie ook voetnoot*):
Zoals gezegd, komt bovenstaande reactie tot stand door aan de
suikeroplossing het Luff-Schoorl-reagens (LS-reagens) toe te voegen. Deze
bevat ca. 0,1 M Cu2+-ionen, waarvan de concentratie aan Cu2+ nauwkeurig
bekend is.
Hieronder staat het voorschrift om het Luff-Schoorl reagens te maken:
Voorschrift voor het maken van 1 L Luff-Schoorl-reagens.
([Cu2+]= 0,1 mol.L−1)
Weeg nauwkeurig 25 koper(II)sulfaat (CuSO4.5H2O) af, spoel de stof, met
gedemineraliseerd water, in een maatkolf van 1000,0 mL. Spoel ook nog in
de maatkolf: 5 g citroenzuur (C6H8O7.H2O) en 39 g natriumcarbonaat
(Na2CO3.10H2O). Los het verkregen mengsel op, zodat er geen vaste
deeltjes meer in de oplossing aanwezig zijn. Vul aan tot de maatstreep, zet
de stop op de maatkolf en homogeniseer de verkregen oplossing.
C12H22O11(aq) + 2 Cu2+(aq) + 5 OH−(aq) → C12H21O12− (aq) + Cu2O(s) + 3 H2O
blauw rood
Weet wat je eet 70
Stap 2:
De bepaling van de overmaat koper(II)-ionen wordt uitgevoerd, door een
overmaat kaliumjodide toe te voegen, nadat er is aangezuurd. Hierbij
worden de koper(II)-ionen door een reactie omgezet in koper(I)jodide CuI,
waarbij ook het bruine I2(aq) ontstaat.
(Molverhouding: 2 mol Cu2+ levert bij de reactie 1 mol I2)
(Nevenreactie: de roodkleurige koper(I)oxide uit stap 1, wordt in het zure
milieu, na de toevoeging van Iˉ -ionen ook omgezet in koper(I)jodide, zodat
de rode kleur van Cu2O verdwijnt!)
De hoeveelheid gevormde I2(aq) is een maat voor de hoeveelheid koper(II)-
ionen die heeft gereageerd.
Stap 3:
De gevormde I2 wordt getitreerd met een oplossing van natriumthiosulfaat
van 0,1 M, waarvan de concentratie nauwkeurig bekend is.
Bij deze titratie verloopt de volgende reactie:
I2(aq) + 2 S2O32− (aq) → 2 I-(aq) + S4O6
2− (aq)
Zodra na de titratie de hoeveelheid I2 bekend is, kun je de overmaat
Cu2+(aq) van stap 1 berekenen. De hoeveelheid Cu2+ dat met de suiker
heeft gereageerd is dan ook bekend. Uit het laatste kan dan weer de
hoeveelheid suiker te berekenen.
Voetnoot *
De structuur van lactose is voor te stellen volgens onderstaande
ringstructuur:
Hieronder zie je op welke wijze een evenwicht bestaat tussen de ketenvorm
en de ringvorm, waardoor lactose de aldehyde-groep heeft die nodig is voor
de reactie.. (R=linkerring van de bovenstaande tekening).
2 Cu2+ (aq) + 4 I−(aq) → 2 CuI(s) + I2 (aq)
blauw wit bruin
Weet wat je eet 71
Figuur 2: Lactose in ringvorm en ketenvorm
Benodigdheden
Chemicaliën, apparatuur en oplossingen:
• actieve kool (Norit)
• Luff-Schoorl reagens (ca. 0,1 M Cu2+), waarvan de koperionen-
concentratie nauwkeurig bekend is.
• oplossing van natriumthiosulfaat ca. 0,1 M
• kaliumjodide
• zwavelzuur 2 M
• zetmeeloplossing 1 g/100 mL
• demiwater in spuitfles.
• magnetische roerders met
verwarming en magnetische
roervlo
• erlenmeyers van 100 mL
• pipetten van 25,00 mL
• buretten
• pasteurspipetten
Voorbereiding
Los 2,0 gram van het voedingsmiddel
op in 100,00 mL water.
Uitvoering
Pipetteer 25,00 mL
“voedingsoplossing” in een
erlenmeyer van 100 mL. Pipetteer
vervolgens 25,00 mL Luff-Schoorl
reagens bij. Voorzie de erlenmeyer
van een roermagneetje en een
thermometer en plaats de kolf op de
magneetroerder met verwarming.
Verwarm de oplossing en houdt deze gedurende 10 minuten tussen ca. 65°
en 80°C. Koel de buitenkant van erlenmeyer onder de kraan af tot de
Figuur 3: Titratie opstelling
Weet wat je eet 72
inhoud van de kolf een temperatuur heeft van ca. 25°C. Voeg 10 g
kaliumjodide toe. Laat deze oplossen.
Voeg daarna in !!KLEINE PORTIES!! 20 mL zwavelzuur 2 M toe. De kleine
porties zijn nodig om de gasontwikkeling rustig te laten verlopen. Dit gas
ontstaat uit de reactie van carbonaationen uit het Luff-Schoorl-reagens met
het zuur.
Titreer de verkregen suspensie met een oplossing van natriumthiosulfaat
van ca. 0,1 M, waarvan de concentratie nauwkeurig bekend is. Zodra een
gele kleur ontstaat, voeg dan ca. 1 mL (=één pipetkneepje van een
pasteurpipet) zetmeeloplossing toe. Titreer door naar het eindpunt (van
donker naar witte suspensie)
Bereken de hoeveelheid jood en daaruit de overmaat koper(II)-ionen en dus
het suikergehalte van het voedingsmiddel.
Druk dit gehalte aan suiker uit in g C6H12O6/100g voedingsmiddel.
Opgaven:
1. Geef de reactievergelijking tussen de koperionen in het Luff-Schoorl
reagens en de suikers in het voedingsmiddel. Neem voor suiker de
formule van glucose.
2. Geef de reactievergelijking tussen de overmaat koperionen uit het
reagens met de kaliumjodideoplossing.
3. Geef de reactievergelijking tussen het gevormde jood en
natriumthiosulfaatoplossing.
4. Bepaal nu aan de hand van de bovenstaande reactievergelijkingen de
molverhouding tussen het thiosulfaat, het jood en de hoeveelheid
overgebleven koperionen uit het reagens.
5. Bereken nu de hoeveelheid koperionen die gereageerd hebben met de
saccharose.
6. Bereken hieruit hoeveel gram suiker in het voedingsmiddel zat.
7. Bereken tot slot het gehalte aan suikers in het voedingsmiddel.
Weet wat je eet 73
Experiment B: Bepaling van het zetmeelgehalte
Spectrofotometrische bepaling van het zetmeelgehalte in voeding
Met een spectrofotometer meet je de hoeveelheid licht die door een
gekleurde oplossing wordt geabsorbeerd. De hoeveelheid licht die door een
oplossing wordt geabsorbeerd of doorgelaten, is een maat voor de
concentratie van die oplossing. De werking van de spectrofotometer staat
hieronder schematisch weergegeven.
Figuur 4: schematische weergave spectrofotometer
Je kunt met een spectrofotometer de hoeveelheid licht meten die wordt
doorgelaten, de transmissie, of de hoeveelheid licht die geabsorbeerd wordt,
de extinctie. Jullie gaan de extinctie meten van een reeks gekleurde
oplossingen, de ijkreeks en van jullie eigen meetoplossing.
Bereiding van de Jood indicator oplossing:
Neem 2,0 mL Betadine (= 100mg/mL povidonjood) en verdun deze met
water tot 100,0 mL.
Bereiding van de zetmeel stock oplossing (1,0 g/L):
Weeg 0,10 g zetmeel nauwkeurig af in een erlenmeyer van 100,0 mL en
voeg 100,0 mL water toe. Voeg 5 glasparels toe en breng het geheel aan de
kook. Stop gelijk met verwarmen als de oplossing kookt. Gebruik deze
stockoplossing om een verdunningsreeks te maken.
Weet wat je eet 74
Het maken van de ijklijn:
Maak de volgende ijklijnoplossingen in maatcilinders van 25 mL
• 1,0 g/L zetmeel:
8,0 mL stock + 0 mL water
• 0,5 g/L zetmeel:
4,0 mL stock + 4,0 mL water
• 0,25 g/L zetmeel:
2,0 mL stock + 6,0 mL water
• 0,125 g/L zetmeel:
1,0 mL stock + 7,0 mL water
• 0,0 g/L zetmeel --> Blanco:
0 mL stock + 8,0 mL water
Voeg aan elke buis 8,0 mL joodoplossing toe.
Bereiding meetoplossing:
• Weeg 2.0 g voedingsmiddel af in een erlenmeyer van 100,0 mL en voeg
100,0 mL water toe
• Breng het geheel heel even aan de kook.
• Filtreer de oplossing.
• Neem 8,0 mL oplossing en breng deze over in een reageerbuis.
Voeg 8,0 mL joodoplossing toe en schud goed.
Meting:
Vul de cuvetten met de ijkoplossingen en een cuvet met het monster van
het voedingsmiddel.
Meet de extinctie van de oplossingen voor de ijklijn en van het monster bij
een golflengte van 620 nm.
Als de meting van je monster buiten de ijklijnoplossingen valt dan dient deze
verdund of versterkt te worden (door minder of meer af te wegen).
Opgaven:
1. Zet de ijklijn uit op grafiekpapier en bepaal vervolgens hoeveel gram
zetmeel per liter in de onbekende oplossing zit.
2. Bereken hieruit hoeveel gram zetmeel in het voedingsmiddel zit en
vervolgens het gehalte aan zetmeel in het betreffende voedingsmiddel.
Figuur 5: een voorbeeld van
een ijkreeks
Weet wat je eet 75
7.2 Bepaling van vetten in voedingsmiddelen.
De bepaling valt uiteen in 2 delen:
a. Bepaling van het totale vetgehalte m.b.v de Soxhlet methode
b. Bepaling van het gehalte aan onverzadigde vetten.
Experiment A: Bepaling van het totale vetgehalte.
Principe.
Het voedselmonster wordt intensief in contact gebracht met een oplosmiddel
(bijvoorbeeld petroleumether) gedurende 1 – 1.5 uur. Daarna wordt het
oplosmiddel verdampt en de hoeveelheid geëxtraheerd vet blijft over. Dit
gebeurt in een zogenaamd Soxhlet-apparaat.
Uitvoering.
De lege en droge extractiehuls wordt gewogen in 2 cijfers achter de komma.
De extractiehuls wordt voor de helft gevuld met minimaal 35,00 gram van
het voedselmonster en opnieuw gewogen. Vervolgens wordt het apparaat
gevuld met petroleumether, de extractiehuls wordt aangebracht en de
verwarmingsmantel aangezet. Als de kleur van de vloeistof niet meer bruin-
geel is wordt met de extractie gestopt. Dit kan 60 – 90 minuten duren.
Tot slot wordt het oplosmiddel verdampt (in de zuurkast) en het
overgebleven vet, inclusief de huls, gewogen. Het percentage vet in het
voedselmonster kan nu berekend worden.
Benodigdheden
• Soxhlet apparaten met verwarmingsmantels en extractiehulsen
• petroleumether
Opgaven:
1. Bereken uit de weegresultaten het gehalte aan vetten in het
voedingsmiddel.
Werking van het Soxhletapparaat.
Het oplosmiddel, de petroleumether wordt in de rondbodem-kolf gedaan. De
kolf wordt verwarmd en het oplosmiddel verdampt en stijgt via de
rechterbuis (1) omhoog. Boven op de Soxhlet zit een koeler, het oplosmiddel
condenseert in de koeler en druppelt naar beneden in de extractiehuls met
het voedselmonster. Het vet wordt door het oplosmiddel geëxtraheerd. In
het gedeelte met de extractiehuls komt steeds meer oplosmiddel en na
verloop van tijd loopt dit deel van de Soxhlet weer leeg via de linkerbuis (2).
En dan begint het proces opnieuw. Na verloop van tijd is al het vet
geëxtraheerd en bevindt het vet zich in de rondbodem. Aan het eind van het
proces wordt het oplosmiddel uit de rondbodem verdampt en blijft het vet
achter.
Figuur 6: Soxhletapparaat
Weet wat je eet 76
Experiment B: Bepaling van het gehalte aan onverzadigde vetten.
Doel en toepassing:
Een snelle bepaling, via een titratie, van onverzadigde verbindingen van het
type:
(waarin R1 = H, alkyl of aromaatring)
die snel met broom reageren. De andere verbindingen die snel met broom
reageren worden meebepaald. Verbindingen die veel langzamer met broom
reageren dan de te bepalen component, storen de bepaling niet.
De reactiesnelheid is afhankelijk van de aard van de groepen R.
Voor diverse stoffen van de gegeven structuur zal de bromeringssnelheid te
gering zijn.
Beginsel:
De onverzadigde verbinding wordt in het zuur, een overwegend niet-waterig
milieu gemengd met een overmaat broomwater. Het broom reageert met de
onverzadigde verbinding. Het broom dat niet meer reageert (de overmaat
dus) laat men reageren met een overmaat kaliumjodide. Het jood dat
ontstaat wordt teruggetitreerd met een oplossing van thiosulfaationen,
waarbij zetmeel als indicator wordt gebruikt.
Reacties:
1.
Br2
2. Br2 (aq) + 2 I− (aq) 2 Br− (aq) + I2 (aq)
3. I2(aq) + 2 S2O32− (aq) → 2 Iˉ(aq) + S4O6
2− (aq)
Analysemateriaal:
Het analysemateriaal bevat het totaal aantal grammen dat uit de Soxhlet
bepaling is gekomen.
Benodigdheden:
• Vers broomwater
• buretten
• magnetische roerders en roervlo
Weet wat je eet 77
• buretten
• kaliumjodide
• zetmeeloplossing
• natriumthiosulfaat van bekende molariteit (ong. 0,10 M)
Uitvoering:
Los het vet op in 10 mL petroleumether. Voeg hieraan uit een buret
broomwater toe in porties van 10,00 mL. Na elke toevoeging intensief
schudden. Als de oplossing kleurloos is dan opnieuw broomwater toevoegen
en opnieuw schudden. Als de oplossing bruin/rood blijft dan nog 5,0 mL
broomwater toevoegen. Vervolgens 2,0 gram vast kaliumjodide toevoegen.
Het ontstane jood wordt vervolgens getitreerd met een thiosulfaatoplossing
met zetmeel als indicator.
Als blanco wordt 10,00 mL broomwater, na toevoeging van 2,0 gram
kaliumjodide, getitreerd met thiosulfaat en zetmeel als indicator. Aan de
hand van deze blanco wordt de concentratie van het broomwater bepaald.
Berekening:
Bereken de hoeveelheid onverzadigde verbinding in gewichts % . Het aantal
mmol thiosulfaat is evenredig (in welke verhouding??) met het aantal mmol
jood en het aantal mmol broom (overmaat). Hieruit kun je berekenen
hoeveel mmol broom gereageerd heeft en dit is weer evenredig met het
aantal mmol onverzadigde vetten. Neem voor de algemene formule van
onverzadigde vetten de formule van glyceryltrioleaat (zie ook Binas tabel
67B2).
Opgaven
1. Geef de algemene formules en de structuurformules van glycerol en
oliezuur.
2. Geef de reactievergelijking van de vorming van het vet glyceryltrioleaat
uit glycerol en oliezuur.
3. Geef de reactievergelijking van de additiereactie tussen broom en het
glyceryltrioleaat.
4. Geef de reactievergelijking tussen broomwater en kaliumjodide-
oplossing
5. Geef de reactievergelijking tussen joodoplossing en een
natriumthiosulfaat oplossing.
6. Bepaal de massa verhouding tussen thiosulfaationen, jood en broom.
7. Bereken nu hoeveel mol broom er niet gereageerd heeft met het
onverzadigde vet.
8. Bereken vervolgens hoeveel mol broom wel geregeerd heeft en dus
hoeveel mol onverzadigd vet aanwezig was.
9. Bereken tot slot het aantal gram onverzadigd vet, het percentage
onverzadigde vetten in het totale vetgehalte en het percentage
onverzadigde vetten in het voedingsmiddel.
Weet wat je eet 78
Figuur 7: een broodje paling bevat veel onverzadigde vetzuren
7.3 Bepaling van eiwitten via Kjeldahl
De hier beschreven methode van Kjeldahl is een klassieke bepaling met
nogal lompe chemische reacties. We bepalen hiermee alleen de totale
hoeveelheid eiwit in een monster; de aminozuursamenstelling kan alleen met
moderne methoden goed bepaald worden.
Als op school een “Got Protein?” kit aanwezig is, gebaseerd op de Bio-Rad
Quick Start™ Bradford Protein Essay, moet je aan je docent het voorschrift
vragen voor de Bradford eiwitbepaling.
Theorie
In de volgende paragrafen zullen de verschillende stappen die deel uitmaken
van de analyse worden behandeld.
Destructie
De Kjeldahlbepaling is in feite een stikstofbepaling. In dit experiment wordt
de methode gebruikt voor een eiwitbepaling, maar de methode kan ook
gebruikt worden voor andere organische stoffen die stikstof bevatten. Om
de stikstof vrij te maken, wordt eerst een destructiestap uitgevoerd. Tijdens
de destructie wordt een voedingsmiddelmonster gekookt in geconcentreerd
zwavelzuur (95-98%!!). Dit oxideert de koolstof en waterstof in het monster
tot koolstofdioxide en water.
De destructiestap in de Kjeldahlreactie is langzaam en vele aanpassingen
zijn gedaan om de destructietijd te verkorten. De meest gebruikte
aanpassing is het toevoegen van een zout, zoals kaliumsulfaat. Het zout
verhoogt het kookpunt van het zwavelzuur en daarmee de temperatuur
waarbij de destructie wordt uitgevoerd. Ook door toevoeging van een
katalysator kan de destructiestap worden versneld. Er zijn veel stoffen die
Weet wat je eet 79
de afbraak van organische stoffen door zwavelzuur katalyseren. In deze
proef wordt CuSO4 gebruikt als katalysator (Cu2+-ionen katalyseren de
reactie).
Aan het eind van de destructiefase wordt ook nog waterstofperoxide
toegevoegd. Dit is in combinatie met geconcentreerd zwavelzuur een zeer
sterk oxidatiemiddel dat de destructie van het voedingsmiddel volledig
maakt.
Tijdens de destructie ontstaat ammoniumsulfaat volgens de
reactievergelijking:
Organisch N + H2SO4 (l) → 2 NH4+ (aq) + SO4
2− (aq) + H2O (l) +
bijproducten
Destillatie
Na de destructie wordt een overmaat van geconcentreerde NaOH-oplossing
toegevoegd.
Dit zorgt ervoor dat het NH4+ -ion wordt omgezet in NH3. De reactie verloopt
volgens de reactievergelijking:
NH4+ (aq) + OH− (aq) → NH3 (aq) + H2O (l)
Het resultaat is een oplossing van onder andere NH3. Deze oplossing wordt
verwarmd waardoor het ammoniakgas uit de oplossing vrijkomt. Het
vrijgekomen NH3 wordt opgevangen in een zure oplossing waarbij het
reageert volgens
NH3 (g) + H3O+ (aq) → NH4
+ (aq) + H2O (l)
Titratie
Het ammoniakgas wordt opgevangen in een overmaat zoutzuur met precies
bekende molariteit. Omdat een overmaat zoutzuur wordt gebruikt, zal na de
reactie met het ammoniakgas een hoeveelheid H3O+ overblijven. Na
doorleiden van het NH3 door zoutzuur bevat de oplossing dus zowel NH4+-
als H3O+-ionen. De hoeveelheid H3O
+ die niet gereageerd heeft, wordt
bepaald via een titratie met een NaOH-oplossing.
Zowel het H3O+- als het NH4
+-ion kan reageren met OH−-ionen
H3O+ (aq) + OH− (aq) → 2 H2O (aq)
NH4+ (aq) + OH− (aq) → NH3 (aq) + H2O (l))
Het H3O+-ion is echter een veel sterker zuur dan het NH4
+-ion. Tot pH = 7
reageert OH− voornamelijk met H3O+ en kan de reactie met NH4
+
verwaarloosd worden. De gebruikte indicator (Kolthoff) slaat om tussen pH
4.2 tot 6.2 van violet naar groen. Wanneer met de titratie gestopt wordt als
de indicator is omgeslagen, wordt dus alleen de hoeveelheid H3O+ getitreerd
en vrijwel niets van de hoeveelheid NH4+.
Weet wat je eet 80
In tabel 1 is een overzicht gegeven van het eiwitgehalte van een aantal
voedingsmiddelen.
Product g eiwit/ 100 g
product
mmol N/ 100 g
product
aardappel (rauww0 2,0 23
achterham 18,2 208
bruinbrood 9,1 114
heel ei 12,5 143
Edammer kaas 25,0 280
macaroni 12,8 160
citroen met schil 1,2 14
kersen 1,2 14
champignons 2,9 33
groene paprika 1,0 11
Tabel 1: Eiwitgehaltes van voedingsmiddelen
Figuur 8: Eiwitbepaling?
Weet wat je eet 81
Uitvoering
Voorbereiding
Deze methode kun je alleen gebruiken voor voedingsmiddelen in
poedervorm. Als je een voedingsmiddel wilt onderzoeken, zal je het een
aantal dagen voordat je het gaat gebruiken voor het experiment moeten
drogen en verpulveren. Dit kun je doen door het voedingsmiddel een korte
tijd in een oven te stoppen en met een vijzel te malen tot het poeder is.
Materialen
In veel gevallen worden materialen bij een volgend onderdeel opnieuw
gebruikt. Voor de volledigheid is echter per onderdeel aangegeven wat aan
materialen nodig is.
Destructie
• voedingsmiddel in poedervorm
• bovenweger
• petrischaal of (weeg)papier
• spatel of lepel
• suberietring (kurken ring om kolf op te zetten)
• tweehalskolf 500 ml met stoppen
• geconcentreerd zwavelzuur 95%
• 3 maatcilinders (20 mL, 50 mL, 200 mL)
• kaliumsulfaat 10 g
• spatelpunt kopersulfaat (wit of blauw)
• kooksteentjes
• statief met klemmen en mannetjes
• koeler, eventueel met tussenstuk, met slangen
• stopwatch (niet essentieel)
• handschoenen, veiligheidsbril en labjas
• lucifers of aansteker
• driepoot met metalen gaasje en brander
• waterstofperoxide (30%)
• bekerglas 50 mL (4 stuks om verschillende vloeistoffen in te gieten)
• trechter
• pipet 10 mL en pipetpunten
• knijper (om warme kolf vast te kunnen pakken)
Destillatie
• tweehalskolf 500 mL met stoppen
• statief met klemmen en mannetjes (voor de kolf)
• opzetstuk (de koeler moet onder een hoek staan)
• koeler, eventueel met tussenstuk, met slangen
• statief met klemmen en mannetjes (voor de koeler)
• gaswasfles 250 mL (2 stuks)
• zoutzuur 100 mL 0,0100 M
• Kolthoffindicator
• bovenweger
Weet wat je eet 82
• geconcentreerde NaOH oplossing (50%)
• maatcilinder 100 mL
• trechter
• rood lakmoespapier of indicatorpapier
• knijper (om warme kolf vast te kunnen pakken)
Titratie
• bovenweger
• erlenmeyer (100 mL), 2 stuks
• Kolthoffindicator
• buret met statief
• mechanische roerder met roervlo
• vlooienvanger
• tweehalskolf 500 mL met stoppen
• statief met klemmen en mannetjes (voor de kolf)
• NaOH-oplossing 0,0100 M
Beschrijving
Destructie
1. Breng met een lepel 10,00 gram monster1 op een papiertje of
petrischaal. Gebruik een bovenweger voor het afwegen. Noteer de
massa van papier/schaaltje + monster. Het is zeer belangrijk dat het
monster gemalen is voordat aan de destructie begonnen wordt. Anders
zal er onvolledige oxidatie optreden tijdens de destructie stap.
2. Plaats de tweehalskolf (500 mL) op de suberietring. Breng vervolgens
het monster over in de kolf. Weeg opnieuw het papiertje/schaaltje +
eventueel achtergebleven monster. Noteer opnieuw de massa. Het
verschil is de hoeveelheid monster die zich nu in de kolf bevindt. We
noemen deze methode van wegen een verschilweging.
Voer de volgende handelingen uit in de zuurkast! Wees voorzichtig en draag
handschoenen en een veiligheidsbril!
3. Voeg 20 ml geconcentreerd zwavelzuur toe aan de kolf. Gebruik de
opening in de hals van de kolf. Voeg ook 10 gram kaliumsulfaat poeder,
1 mespuntje kopersulfaat en een spatelpunt kooksteentjes toe. De
kooksteentjes zorgen ervoor dat de destructie en destillatie gelijkmatig
verlopen. Plaats een stop met klem op de zijopening van de kolf.
4. Zet de kolf met klem en statief vast in de zuurkast en plaats recht op de
kolf een koeler met daaraan twee slangen gekoppeld. Zet de koeler ook
vast met klemmen (gebruik een statief om de opstelling te bouwen).
1 Houd er bij de monstername rekening mee dat er maximaal 4 mmol
stikstofhoudend materiaal aanwezig mag zijn. Zie tabel 1. Als er een product gebruikt
wordt dat niet in tabel 1 staat, deel dan het geschatte eiwitgehalte (in g/100g) van
het product door 0,088. De uitkomst is het stikstof gehalte van het materiaal in
mmol/ 100g.
Weet wat je eet 83
5. Sluit de onderste slang van de koeler aan op een waterkraan. De
bovenste slang voert het koelwater af naar het afvoerputje van de
zuurkast. Draai de waterkraan open zodat het water door de koeler
stroomt.
6. Plaats onder de kolf een brander en een metalen gaasje. Leg het gaasje
op een driepoot. Zorg ervoor dat de kolf het gaasje raakt (zie ook de
opstelling). Laat de opstelling controleren door een begeleider.
7. Verhit nu de inhoud voorzichtig tot het zwavelzuur kookt. Kook de
inhoud gedurende minstens 30 minuten; de oplossing kleurt zwart.
8. Haal de vlam onder de opstelling vandaan en wacht even totdat er geen
witte nevel meer uit de kolf opstijgt.
9. Schuif de koeler met klemmen nu langs het statief omhoog. Vraag een
begeleider om je te helpen. De kolf is nu losgekoppeld van de koeler.
10. Zet de kolf op een suberietring in de zuurkast en voeg voorzichtig in
stapjes van 1 mL ongeveer 4 mL waterstofperoxideoplossing toe.
Gebruik een automatische pipet voor het toevoegen. De oplossing wordt
helder. Er komt veel warmte en rook bij deze reactie vrij, dus wees
voorzichtig en draag handschoenen en een veiligheidsbril!
11. Plaats de kolf weer boven de brander en zet de koeler er weer op. Breng
het mengsel vervolgens opnieuw aan de kook, met het koelwater aan.
Laat de oplossing minstens 5 minuten koken.
12. Haal de vlam onder de opstelling vandaan en wacht even totdat er geen
witte nevel meer uit de kolf opstijgt. Zet de kolf op de suberietring in de
zuurkast.
13. Indien er nog zwarte stippen (roet) aanwezig zijn, voeg dan weer in
stappen van 1 mL ongeveer 3 mL waterstofperoxide toe. Indien er geen
roet meer aanwezig is, ga dan verder met stap 16.
14. Kook de oplossing opnieuw onder voortdurende koeling gedurende 3
minuten. Haal de vlam onder de opstelling vandaan en wacht totdat er
geen witte nevel meer uit de kolf opstijgt.
15. Indien er nog steeds zwarte stippen aanwezig zijn, herhaal dan stap 13
en 14. Je mag dan meer dan 3 mL waterstofperoxideoplossing
toevoegen.
16. Draai de waterkraan dicht en verwijder de koeler. Haal de kolf uit de
klem en zet deze op een suberietring in de zuurkast. De oplossing moet
kleurloos of lichtgeel zijn en er mogen absoluut geen zwarte stukjes
meer aanwezig zijn.
17. Plaats op de kolf een trechter (met de punt in de kolf). Verdun de
inhoud van de kolf met 200 mL gedemineraliseerd water (of
gedestilleerd water). Doe dit in het begin druppelsgewijs; het water kan
namelijk gaan spatten!. Laat de kolf afkoelen aan de lucht en koel
verder af tot kamertemperatuur onder stromend water.
Destillatie
In de volgende stap wordt het stikstof, in de vorm van NH3, uit het
reactiemengsel in de kolf gekookt (gedestilleerd). We gebruiken daarvoor
Weet wat je eet 84
een opstelling die vergelijkbaar is met de opstelling in onderstaand
voorbeeld.
18. Weeg twee lege 250 mL gaswasflessen op een bovenweger. Noteer de
massa. Breng precies 50.0 mL 0,01 M HCl-oplossing in de tweede
gaswasfles en weeg deze opnieuw. Noteer deze gegevens in tabel 3. De
exacte molariteit van HCl is ongeveer 0,01 M, maar wel precies bekend.
De eerste wasfles staat er tussen om te voorkomen dat door onderdruk
de HCl de koeler in wordt gezogen.
Voer de volgende handelingen uit in de zuurkast. Wees voorzichtig en draag
handschoenen en een veiligheidsbril!
19. Voeg een aantal druppels Kolthoffindicator(2) toe aan de vloeistof in de
kolf.
20. Bouw de destillatieopstelling, zie de figuur. Vraag een begeleider je te
helpen.
21. Haal de kolf uit de opstelling en zet deze op de suberietring.
22. Giet langzaam via een trechter 75 mL geconcentreerde NaOH oplossing
in de kolf. Voeg toe via de halsopening. Zorg dat de zijopening is
afgesloten met een stop. Het is de bedoeling dat de NaOH oplossing en
de inhoud van de kolf niet teveel klotsen tijdens het toevoegen, omdat
er anders ammoniak uit de oplossing kan verdwijnen. Plaats een stop op
de kolf en schud voorzichtig. Als de oplossing goed gemengd is, kleurt
de oplossing homogeen groen; dit geeft aan dat de oplossing basisch is.
23. Sluit de kolf aan op de koeler en zet het koelwater aan. Steek de
gasbrander aan.
24. Destilleer de oplossing rustig, met constante snelheid. Als de inhoud van
de kolf teveel gaat schuimen, verwijder dan tijdelijk de vlam en
waarschuw een begeleider. Zorg ervoor dat het schuim nooit de
bovenrand van de kolf bereikt.
Weet wat je eet 85
Let op: als door onderdruk zoutzuur in de eerste wasfles wordt gezogen (of
in de buis dreigt te worden gezogen) haal dan kort de stop van de
zijopening van de kolf. Hiermee hef je de onderdruk op. Er zal niet of
nauwelijks NH3 ontsnappen omdat er lucht in de opstelling wordt ingezogen
(er was immers onderdruk). Als de onderdruk is opgeheven, breng dan de
stop terug op de kolf.
2 Kolthoffindicator is een mengsel van methylrood en methyleenblauw. Het
omslagpunt van de tritratie ligt bij pH=7. Methylrood is een geschikte indicator
(omslagtraject van pH=4.2 tot pH=6.2). De kleuromslag is echter niet duidelijk
zichtbaar (van rood naar geel bij deze titratie). Door het methyleenblauw verandert
de kleuromslag van paars naar groen. Dit is veel beter waar te nemen.
Het omslagpunt van basisch naar zuur gebeurt vrij vlot dus wanneer er
enige indicatie is dat de zuurtegraad veranderd, moet vaker (dus met een
kortere tijdsinterval) de pH gemeten worden. Ga er vanuit dat de
destillatiestap zo rond de 15 à 20 minuten duurt nadat de oplossing in de
kolf is gaan koken.
25. Start de stopwatch op het moment dat je de eerste gasbellen door de
wasfles ziet borrelen. Meet daarna elke 5 minuten met een vochtig
lakmoespapiertje of indicatorpapiertje de pH van het gas (die naar de
gaswasfles stroomt). Doe dit door tijdelijk het slangetje van de
gaswasfles los te halen.
26. De destillatie is klaar als de gemeten gasstroom (het destillaat) niet
meer basisch is (het indicator- of lakmoespapiertje niet meer verkleurd).
Haal de gaswasfles onder de koeler vandaan. Zet pas daarna de vlam
uit. Haal de opstelling uit elkaar en spoel de binnenkant van de koeler
met water. Houd deze volgorde aan; anders kan de vloeistof uit de
gaswasfles terug de kolf in worden gezogen!
27. Weeg de gaswasfles na afloop van de destillatie en noteer de massa.
Titratie
28. Voeg een aantal druppels Kolthoffindicator toe aan de gaswasfles.
29. Vul een buret met 0,01 M NaOH oplossing. De exacte molariteit van
NaOH is ongeveer 0,01 M, maar moet wel precies bekend zijn.
30. Titreer het destillaat met 0,01 M NaOH van exact bekende concentratie
totdat de indicator van kleur verandert. Noteer je gegevens.
31. Spoel de vloeistof na titratie door de gootsteen.
VeiligheidFh
iguur 9: mosselen bevatten• Voer de destructie en destillatie uit in de zuurkast en draag een
veiligheidsbril.
• Let op bij het aanraken van glaswerk dat op een vlam heeft gestaan, dit
is heet!!! Gebruik hiervoor een knijper of een vuurvaste handschoen.
eel veel eiwitten
Weet wat je eet 86
• Als er in de proefbeschrijving staat voorzichtig toevoegen, dan bedoelen
we ook echt voorzichtig toevoegen omdat anders te heftige reacties
kunnen ontstaan.
• Ga erg voorzichtig om met geconcentreerd zwavelzuur, de natronloog
en de waterstofperoxide.