De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

of 87 /87

description

 

Transcript of De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Page 1: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013
Page 2: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Colofon

De oorspronkelijke idee voor de module “Weet wat je eet” is ontwikkeld door:

Jan van Rossum, Ashramcollege in Alphen a/d Rijn

De aangepaste versie ‘Weet wat je eet!” voor 5 VWO is ontwikkeld door Jan van

Rossum en Juleke van Rhijn, auteurs van de Delftse Leerlijn met medewerking van

Monique de Goede, Insulacollege Dordrecht.

Samenwerking

De versie van de module “Weet wat je eet!” voor de Delftse leerlijn is tot stand

gekomen in samenwerking met de Technische Universiteit Delft en de VNCI.

VormgevingT2 Ontwerp, Katwijk ZH (www.t2ontwerp.nl)

Het auteursrecht op dit onderwijsmateriaal voor Nieuwe Scheikunde berust bij de

auteurs van deze module.

De auteurs zijn derhalve de rechthebbenden zoals bedoeld in de hieronder vermelde

creative commons licentie.

De auteurs hebben bij de ontwikkeling van de modules gebruik gemaakt van

materiaal van derden. Bij het verkrijgen van toestemming, het achterhalen en

voldoen van de rechten op teksten, illustraties, enz. is de grootst mogelijke

zorgvuldigheid betracht. Mochten er desondanks personen of instanties zijn die

rechten menen te kunnen doen gelden op tekstgedeeltes, illustraties, enz. van een

module, dan worden zij verzocht zich in verbinding te stellen met Juleke van Rhijn.

Hoewel het materiaal met zorg is samengesteld en getest is het mogelijk dat deze

onjuistheden en/of onvolledigheden bevatten. De auteurs aanvaarden derhalve geen

enkele aansprakelijkheid voor enige schade, voortkomend uit (het gebruik van) dit

materiaal.

Voor dit onderwijsmateriaal geldt een Creative Commons Naamsvermelding-Niet-

Commercieel-Gelijk delen 3.0 Nederland licentie

http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/nl/

Aangepaste versies hiervan mogen alleen verspreid worden indien in het colofon

wordt vermeld dat het een aangepaste versie betreft, onder vermelding van de naam

van de auteur van de wijzingen.

Bij deze aangepaste versies mag geen gebruik gemaakt worden van de opmaak van

de Delftse Leerlijn.

Dit colofon vervangt het oude colofon dat onjuiste informatie bevatte.

Den Haag, september 2013

Page 3: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

1. Inleiding 4

1.1 Inleiding en opdracht. 5

1.2 Opzet van de module. 9

1.3 Voorkennis activeren 12

1.4 Nieuwe kennis verzamelen 13

1.5 De experimenten 14

1.6 De afsluiting van de module 16

2. Bronnenoverzicht 18

3. Bron 3: Koolstofchemie 21

3.1 Herhaling 1 22

3.2 Herhaling 2 25

4. Bron 4: Eiwitten, de theorie 30

4.1 De functie van eiwitten 31

4.2 De bouw van eiwitten 32

4.3 Stereochemie en de werking van enzymen 39

5. Bron 5: Koolhydraten, de theorie 41

5.1 De functie van koolhydraten 42

5.2 De bouw van koolhydraten 43

5.3 Monosacchariden 47

5.4 Disachariden 49

5.5 Polysachariden 50

6. Bron 6: Vetten, de theorie 54

6.1 De functie van vetten 55

6.2 De bouw van vetten 57

6.3 Verschil oliën en vetten 60

6.4 Reacties met vetten 62

6.5 Vetten in de stofwisseling 63

7. Bron 7: De experimenten 67

7.1 Bepaling van koolhydraten in voedingsmiddelen. 68

7.2 Bepaling van vetten in voedingsmiddelen. 75

7.3 Bepaling van eiwitten via Kjeldahl 78

Page 4: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

1. Inleiding

Page 5: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 5

1.1 Inleiding en opdracht.

Voeding is voor mensen heel erg belangrijk. Dat blijkt wel uit detalloze publicaties over dit onderwerp en de vele menu’s en diëten.Maar niet alleen consumenten houden zich bezig met hun voeding,ook de overheid heeft hierin een taak.In 2012 is de nieuwe Voedsel en Waren Autoriteit opgericht, denVWA. De nVWA is onderdeel van het ministerie van EconomischeZaken, Landbouw en Innovatie en onder andere belast met deinspectie op de voeding. Ook verzorgen zij publicaties overgezonde voeding.Maar hoe zorg je er nu voor dat je voeding elke dag goed issamengesteld? Wat gaat er mis bij mensen met eetstoornissen?

In de module “Weet wat je eet” ga je kijken naar voeding. Dat doe je aan dehand van een aantal menu’s. Je gaat de theoretische achtergrond vanvoedingsmiddelen bestuderen en experimenteel het gehalte van bepaaldestoffen in een menu bekijken. Aan het eind van deze inleiding staat deopdracht geformuleerd van deze module.

Hieronder staan een aantal artikelen over voeding. Lees deze eerst door teroriëntatie en ga dan aan de slag met de opdracht.

Artikel 1

Hoe stel je een gezonde voeding samen?

“Gezondheid is belangrijk. Je bent wat je eet. Let op een gevarieerd engezond eetpatroon. Gezond eten is belangrijk. Eet afwisselend en vers. Eenverantwoorde voeding is belangrijk voor je functioneren Denk goed na overwat je eet. De voordelen van gezonde voeding zijn talrijk: een beter,gezonder en langer leven. Wie wil dat niet? Gezonde voeding voor je baby ofkind is essentieel.” Dit zijn talloze uitspraken over gezonde voeding, maarhoe stel je een gezonde voeding samen?

Steeds meer wordt beseft dat gezondheid en voeding sterk samenhangen. Er zijnheel veel tips om gezond te eten en een verantwoorde voeding is dan ook goedsamen te stellen. Let op een voldoende gevarieerde voeding en voorkom het etenvan teveel vet of überhaupt teveel voeding. Een belangrijk punt waar je op moetletten is om bij een gezonde voeding geen overgewicht te krijgen. Wat verstaanwe eigenlijk onder gezonde voeding?Iedere dag moet onze voeding een aantal essentiële stoffen bevatten die nodigzijn voor de opbouw en het functioneren van ons lichaam. Om te zorgen dat jedeze stoffen ook daadwerkelijk via je voeding binnen krijgt zijn devoedingsmiddelen verdeeld in vijf groepen. Je moet zorgen elke dag productenuit alle vijf de groepen te eten.

Figuur 1- groente en fruit

Page 6: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 6

De groepen voedingsmiddelen, die iedere dag in je voeding vertegenwoordigdmoeten zijn staan hieronder:1. Groente en fruit2. Brood, (ontbijt)granen, aardappelen, rijst, pasta en peulvruchten3. Zuivel, vlees(waren), vis, ei en vleesvervangers4. Vetten en olie5. Dranken

De vijf regels voor gezond eten zijn:1. Eet gevarieerd2. Niet te veel3. Gebruik minder verzadigd vet4. Eet volop groente, fruit en brood5. Ga veilig met voedsel om

Artikel 2

Hoeveel calorieën heeft jouw lichaam per dagnodig?

Om te bepalen hoeveel je op een dag zou moeten eten moet je weten hoeveelenergie je lichaam eigenlijk nodig heeft. Het voedingscentrum houdt eengemiddelde aan van 2.000 calorieën per dag voor vrouwen, en 2.500 voormannen.

Het kan echter heel goed zijn dat jij als vrouw maar 1.700 calorieën nodig hebt,en dat je dus iedere dag 300 calorieën teveel binnen krijgt. De dagelijksecaloriebehoefte is voor iedereen anders.Met de volgende formule bereken je hoeveel energie je lichaam dagelijks nodigheeft. Deze formule wordt onder andere gebruikt door atleten en bodybuilders engeeft een redelijk betrouwbaar beeld.Kies eerst je activiteitsfactor. Selecteer hieronder het getal dat past bij jouwsportgewoontes. Dit getal heb je nodig in de formule.1,2 - sport nooit, kantoorbaan1,375 - sport licht, 1 tot 3 dagen per week1,55 - sport gemiddeld, 3 tot 5 dagen per week1,725 - sport hard, 6 tot 7 dagen in de week1,9 - sport hard en fysieke baan zoals sportleraar, 7 dagen per week soms tweekeer per dag

Formule voor vrouwen655 + (9,6 x gewicht in kg) + (1,8 x lengte in cm) - (4,7 x leeftijd in jaren)Vermenigvuldig de uitkomst met je activiteitsfactor.

Formule voor mannen66 + (13,7 x gewicht in kg) + (5 x lengte in cm) - (6,8 x leeftijd in jaren)Vermenigvuldig de uitkomst met je activiteitsfactor.

Figuur 2 – brood, zuivel, vetten

en dranken moeten iedere dag

in je voeding.

Page 7: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 7

Het getal wat je met de bovenstaande formule berekent is het aantal calorieën datje op een dag zou moeten eten om op gewicht te blijven met je huidigesportgewoonte. Als je echter wilt afvallen is het de bedoeling dat je 15% tot 20%onder dit getal gaat zitten. Dit bereken je als volgt:(calorieën uit formule / 100) x 85

Artikel 3

Fastfood: Fastfood maakt je depressief.

“Mensen die regelmatig vetrijke voeding, kant-en-klaar maaltijden enzoetigheden eten, hebben 60 procent meer kans op een depressie dandegenen die veel vers fruit, groenten en vis op het menu hebben staan.”Het onderzoek bestudeerde de gegevens van 3.486 mannen en vrouwen vanongeveer vijftig jaar. Ze vulden allemaal een vragenlijst in over huneetgewoonten en moesten zelf hun mentale gezondheid beoordelen gedurendevijf jaar. Daaruit bleek dat degenen die de meeste kant-en-klare maaltijden aten,58 procent meer kans hadden op een depressie.

Beschermende stoffenDe onderzoekers denken dat er verschillende redenen zijn voor de beschermendeeffecten van een gezond dieet. Het hoge niveau van antioxidanten in fruit engroenten beschermen tegen depressie, ook folium in broccoli, kool, spinazie,linzen en kikkererwten is gezond. Veel vis eten is beschermend vanwege hethoge niveau van poly-onverzadigde vetzuren. Maar het zou ook kunnen dat diteffect veroorzaakt wordt door een gevarieerd dieet met tal van verschillendevoedzame stoffen in plaats van een erg eenzijdig dieet.

Extra drukProfessor Eric Brunner: "Het omgekeerde is ook mogelijk, slechte eetgewoontenzetten je lichaam extra onder druk. Als je veel dingen eet die je bloedsuiker-spiegel verhogen, is dat niet goed voor je bloedvaten en heeft dit effect op jehersenen. Sport is ook van belang als je een depressie wil bevechten, maar jeeetpatroon speelt eveneens hierbij een heel belangrijke rol." Andrew McCulloch:"We zijn bezorgd over de mensen die geen toegang hebben tot verse voeding ofdie ergens leven waar enkel fastfood restaurants zijn."

Figuur 3 – fast food cartoon

Foliumzuur

Foliumzuur en folaat (de ion-

vorm) zijn vormen van een in

water oplosbaar vitamine uit

het vitamine B-complex, dat

soms nog de oude benaming

vitamine B11 meekrijgt. In

Duitsland, Frankrijk en in de

Verenigde Staten van Amerika

wordt deze vitamine ook wel

vitamine B9 genoemd.

Folaat is de (tamelijk instabiele)

vorm die in voedsel voorkomt,

en is de vorm waarin deze

vitamine in het lichaam actief

is. In voedingssupplementen en

verrijkte voeding komt het veel

stabielere foliumzuur voor, dat

in het lichaam in folaat wordt

omgezet.

Page 8: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 8

Artikel 4

Fastfood: Vetten in junkfood makenhongeriger

Men zegt niet voor niets dat vet eten op de heupen gaat zitten. Onderzoek toontaan dat de slechte vetten in voedingsmiddelen zoals hamburgers, milkshakes,frietjes… snel naar de hersenen worden getransporteerd. Normaal wordt aan dehersenen doorgegeven wanneer we verzadigd zijn, maar in het geval van deslechte vetten in hamburgers etc. gebeurt dit niet.Het resultaat ervan is dat men niet verzadigd is en nog meer gaat eten.In dit onderzoek werden muizen en ratten onderzocht. Deze kregen vetzuren diein vetten zitten in verschillende vormen: palmitinezuur (zit bijvoorbeeld in boter,melk, kaas en rundvlees), mono-onverzadigde vetzuren of onverzadigde vetzurenuit olijven. Daaruit bleek dat palmitinezuur het meeste effect had op de hongerstillende hormonen leptine en insuline.

Als je iets eet dat rijk is aan palmitinezuur, komt deze stof in de hersenen enword je resistent voor de hormonen insuline en leptine. Omdat je hersenen danniet de boodschap geven dat je moet stoppen, ga je te veel eten.In de hersenen wordt het hormoon leptine geproduceerd. Leptine onderdrukt hethongergevoel. Door de pancreas (alvleesklier) wordt insuline aangemaakt endeze reguleert de bloedsuikerspiegel. De Amerikaanse onderzoekers beweren dathet effect erg sterk is en dat de hamburger van vrijdag verantwoordelijk zoukunnen zijn voor het hongergevoel van maandag.Dr. Deborah Clegg, die het onderzoek verrichtte, zei: ‘Normaal krijgen we optijd een seintje wanneer we genoeg gegeten hebben’. ‘Wat we hebbenaangetoond in deze studie is dat de chemie in het hele brein in een zeer korte tijdkan veranderen’.

Opdracht voor deze module:

In deze module voor 5 vwo ben je lid van een onderzoeksteam van de

Inspectie op de Voeding. Het Ministerie van Economische Zaken, Landbouw

en Innovatie heeft de Inspectie opdracht gegeven om in het kader van de

campagne

“Weet wat je eet?” onderzoek te doen naar de gezondheidsaspecten van

verschillende menu’s, en op grond daarvan een advies op te stellen voor een

gezonde maaltijd.

Dit advies moet gebaseerd zijn op resultaten van experimenteel onderzoek

naar verschillende soorten menu’s, op resultaten van theoretisch onderzoek

F

Figuur 4 - Feed or fuel?

naar eetproblemen (anorexia, boulimia, eetverslaving en obesitas) en op

resultaten van theoretisch onderzoek naar gezonde en ongezonde voeding.

In het uiteindelijke schriftelijke advies is een samenvatting van al deze

onderzoeken als motivering van het advies verplicht.

iguur 5 – Italiaans menu

Page 9: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 9

1.2 Opzet van de module.

Er zijn vele soorten menu’s samen te stellen zoals een Chinees menu, een

Italiaans menu, maar ook een Sonja Bakker menu. Bevatten al de

verschillende menu’s wel de juiste voedingsstoffen?

Samen met je onderzoeksteam kies je een menu en gaat daarvan de

samenstelling theoretisch en praktisch onderzoeken. Is jouw menu een

gezond menu?

1.2.1 Onderzoeksgroepen en contextvragen:

Alle leerlingen worden over onderzoeksteams verdeeld, waardoor er groepen

van zes personen ontstaan. Elk onderzoeksteam kiest een menu en richt

daar zijn onderzoek op. Het team onderzoekt een maaltijd van dit menu.

De te onderzoeken menu’s zijn:

• Mc Donalds

• Normaal ‘Hollands’ menu (aardappelen, groente, vlees/vis, toetje)

• Sonja Bakker

• Italiaans menu

• Chinees menu

• Vegetarisch menu.

Voor alle onderzoeksteams zijn door de teamleiding van de Inspectie op de

Voeding een aantal eisen opgesteld, waar het onderzoek en het uiteindelijke

advies aan moet voldoen. Deze eisen zijn vast gelegd in de contextvragen

en de relevante deelvragen bij de contextvragen. Op deze vragen moet je

een antwoord geven bij het samenstellen van je advies.

Contextvragen

1. Wat zijn de voor- en nadelen van de onderzochte maaltijd uit een

menu in termen van verantwoord en gezond eten, indien mogelijk

onderbouwd met een chemische verklaring?

2. Hoe stel je op grond van theoretisch en praktisch onderzoek een

gezonde maaltijd samen in de vorm van een advies aan het Ministerie

van Economische Zaken, Landbouw en Innovatie?

Page 10: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 10

Relevante deelvragen

1. Wat is het gehalte aan koolhydraten (suikers en zetmeel), vetten

(onverzadigde en verzadigde), eiwitten, vitamines en mineralen van

een maaltijd uit een bepaald menu (theoretische en experimenteel)?

2. Wat is het totale aantal kilocalorieën van de maaltijd uit jouw menu

op basis van deze experimenten en vergelijk dit met de theoretische

waarden uit de voedingswaardetabel?

3. Welke rol spelen koolhydraten, vetten en eiwitten in je lichaam (zie

hoofdstuk 4 t/m 6: " Weet wat je eet: de theorie")?

4. Wat zijn de oorzaken en de gevolgen voor het lichaam van

onverantwoorde en ongezonde eetpatronen en van eetstoornissen op

basis van theoretisch onderzoek?

1.2.2 Samenwerking en groepslogboek

Elke groep functioneert volgens het concept van samenwerkend leren,

waarbij wisselend elk groepslid een andere rol krijgt toebedeeld.

Daarnaast houdt elke groep een groepslogboek bij en levert dat na elke les

digitaal in bij de docent, de Teammanager van de Inspectie op de Voeding.

Beschrijving van de activiteiten, het bestuderen van de bronnen, de

(resultaten van de) experimenten en een reflectie op al deze punten en op

de kwaliteit van ieders bijdrage zijn de essentiële onderdelen van dit digitale

groepslogboek

1.2.3 Experimenteel en theoretisch onderzoek:

Elke groep van 6 personen wordt onderverdeeld in groepjes van twee

leerlingen. Groep A, groep B en groep C. Hieronder wordt aangegeven welke

experimenteel en theoretisch onderzoek de verschillende subgroepen gaan

doen:

Subgroepen Experimenteel onderzoek Theoretisch onderzoek

A Vetten Anorexia en Boulimia

B Koolhydraten Obesitas

C Eiwitten Eetverslaving

De resultaten van het experimentele onderzoek van deze drie subgroepen

worden aan de andere onderzoeksgroepen schriftelijk toegelicht.

Daarnaast bestudeert elke leerling de voor het advies benodigde kennis. Alle

benodigde bronnen en de daarbij behorende opdrachten staan in de

hoofdstukken 3 t/m 6 van deze leerlingen tekst.

Page 11: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 11

1.2.4 Planning

Het onderzoek is onder te verdelen in verschillende soorten activiteiten.

Deze activiteiten zijn:

a. Voorkennis activeren (opdracht 1, 2 en 3)

b. Nieuwe kennis verzamelen (opdracht 4 t/m 6)

c. Experimenteel onderzoek (opdracht 7)

d. Afsluiten van de module:

- Nieuwe kennis ordenen (opdracht 8 en 9)

- De opdracht beantwoorden (opdracht 10 en 11)

- De nieuwe kennis verankeren (opdracht 12 en 13)

In het hierna volgende schema staat aangegeven hoeveel lessen je

ongeveer nodig zult hebben om de verschillende activiteiten en de

bijbehorende opdrachten uit te voeren:

Activiteiten Opdrachten Aantal lessen inclusief

huiswerk

Inleiding, opdracht en

opzet moduleInleiding op module 1

Voorkennis activeren Opdracht 1 1

Opdracht 2 en 3 1

Nieuwe kennis

verzamelenOpdracht 4 8

Opdracht 5 huiswerk

Opdracht 6 1

Experimenten Opdracht 7 6

Afsluiten van de module

Nieuwe kennis

herordenenOpdracht 8 en 9 1

De opdracht

beantwoordenOpdracht 10 en 11 1

Nieuwe kennis

verankerenOpdracht 12 en 13

Theorie bestuderen en

toets maken.

1.2.5. Werkwijze.F

S

Figuur 6 – Vegetarisch menu

iguur 7 – Sonja Bakker en een

In de eerste les worden de groepen van 6 personen gemaakt. Je leest de

inleiding en de opdracht door en de opzet van de module.

onja Bakker menu

Page 12: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 12

In je groepje van zes personen ga je daarna een planning maken voor deze

periode. Je moet bij opdracht 1 en 2 beginnen en moet eindigen met

opdracht 8 t/m 12. De rest van de opdrachten mag je in volgorde omdraaien

of doen zoals aangegeven staat.

LET OP!

Hieronder staan alle opdrachten met de bijbehorende bronnen

die in je planning moeten komen kort beschreven.

Bij het doorwerken van de module kan je dus steeds weer in

hoofdstuk 1 kijken wat je volgende opdracht is.

1.3 Voorkennis activeren

In het onderzoeksteam moet onderzoek gedaan worden naar het

vetgehalte, het eiwitgehalte en het gehalte aan koolhydraten van

de maaltijd uit het gekozen menu. De genoemde stoffen maken

onderdeel uit van de koolstofchemie.

Om dit onderzoek goed te doen moet je alle onderwerpen van de

koolstofchemie uit 4 VWO en 5 VWO goed beheersen. De eerste

drie opdrachten zijn daarop gericht.

Wat weet je nog van de onderstaande onderwerpen?

Opdracht 1

Maak een schema van de koolstofchemie zoals die in de vierde klas

behandeld is. Zorg ervoor dat in ieder geval de volgende elementen in dit

schema verwerkt zijn:

0 alkanen 0 alkenen

0 alkynen 0 systematische naamgeving

0 isomeren 0 cycloalkanen

0 cycloalkenen 0 benzeen

0 algemene formules 0 additiereactie

0 kraken 0 substitutiereacties

0 alkanolen 0 alkaanzuren

Gebruik zo nodig de modules: Ecobrandstoffen en Slimme polymeren.

Opdracht 2

Onderzoek wat de relatie is tussen gezondheid en voeding aan de hand van

de volgende bronnen: Bron 1 en Bron 2.

Bron 1:

Algemene informatie over voedingsstoffen en over dagmenu’s/ diëten:

www.voedingswaardetabel.nl

www.dietenlijst.nl

Figuur 8 – Hollands menu

Page 13: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 13

Bron 2:

Gezonde voeding:

www.gezonde-voeding.info

www.fonteine.com

Opdracht 3

Bestudeer en leer Bron 3 (hoofdstuk 3): Herhaling 1 (naamgeving

organische chemie) en Herhaling 2 (stereochemie).

1.4 Nieuwe kennis verzamelen

Wat zijn koolhydraten, eiwitten en vetten? Wat is de bouw van

deze stoffen en hoe functioneren ze in ons lichaam? Dit zijn

essentiële vragen die je moet beantwoorden voor je advies kunt

geven over de maaltijd uit je gekozen menu.

Dat betekent dat je nieuwe theorie moet bestuderen. Deze theorie

staat in de bronnen 4, 5 en 6 (hoofdstukken 4, 5 en 6). Maar voor

je onderzoek moet je natuurlijk ook weten wat de samenstelling

van je gekozen menu is. Daarvoor bestudeer je de bron die bij je

menu hoort. Voldoet jouw menu aan de schijf van vijf?

Opdracht 4

Bestudeer en leer bron 4, 5 en 6 in de hoofdstukken 4, 5 en 6: " Weet wat

je eet: de theorie".

Maak alle opgaven in deze hoofdstukken.

Bron 4, 5 en 6:

Biochemische achtergronden van voedingsstoffen: " Weet wat je eet: de

theorie".

Opdracht 5 (huiswerk)

Bestudeer de bij de verschillende menu’s horende bronnen (zie bron 8 t/m

16) in de vorm van de gegeven websites. Probeer een theoretisch antwoord

te vinden op onder andere de volgende vragen (zie ook de contextvragen en

relevante deelvragen):

• hoe gezond is het betreffende menu?

• hoeveel kcal is er in dit menu verwerkt?

• wat zijn de specifieke kenmerken van dit menu, wat is er zo bijzonder

aan?

Bron 8: Mc Donalds menu:

www.mcdonaldsmenu.info

Bron 9: ‘Hollands” menu (aardappelen, groente, vlees):

www.voedingswaardetabel.nl

Page 14: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 14

Bron 10: Sonja Bakker menu:

www.dietenlijst.nl/dieten/Sonja_Bakker_dieet/

http://nl.wikipedia.org/wiki/Sonja_Bakker

www.gewicht-verliezen.nl/dieet/sonja-bakker-dieet.php

Bron 11: Italiaans menu:

www.voedingswaardetabel.nl

Bron 12: Oosters menu:

www.voedingswaardetabel.nl

Bron 13: Vegetarische menu:

www.voedingswaardetabel.nl

en vele anderen

Opdracht 6

Bestudeer de bij de verschillende eetproblemen behorende bronnen (zie

bron 12 t/m 14) en formuleer op papier wat de mogelijke oorzaken,

aanleidingen en oplossingen zijn van het betreffende eetprobleem. Het gaat

hier om

• eetverslaving

• obesitas

• boulimia en anorexia

Wissel de verkregen informatie binnen de eigen onderzoeksgroep uit

Bron 14: Overgewicht:

www.overgewicht.org

http://nl.wikipedia.org/wiki/obesitas

www.gezondheidsplein.nl/aandoeningen/1224/overgewicht.html

Bron 15: Anorexia en Boulimia:

www.sabn.nl → eetstoornissen

www.eetstoornis.info

Bron 16: Eetverslaving:

www.crisiscare.nl → verslavingen → eetverslaving.

1.5 De experimenten

Nu je nieuwe kennis hebt verzameld en dus weet wat eiwitten,

vetten en koolhydraten zijn, ga je aan de slag met de

experimenten. Wat is het gehalte aan eiwitten, vetten en

koolhydraten in de maaltijd uit jouw menu?

Valt jouw menu onder gezonde voeding? In drie experimenten ga

je de diverse gehaltes bepalen en berekenen. De voedingsmiddelen

Figuur 10 – Hollands menu

Figuur 9 – Chinees menu

Page 15: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 15

uit je menu moeten thuis eerst geschikt gemaakt worden voor de

experimenten. Volg dus de onderstaande aanwijzingen.

Voorbereiding van de menu’s voor de experimentendag.

Volg nauwkeurig onderstaande stappen en noteer systematisch alle

gegevens:

1. Je koopt voor één persoon een maaltijd uit het betreffende menu drie

dagen vóór de eerste experimenten.

2. Je maakt uiterlijk één dag vóór de eerste experimenten de maaltijd

klaar alsof je hem zelf gaat opeten; koop (en bereid) voor alle menu’s

een zo gevarieerd mogelijke maaltijd, inclusief een glas (fris) drank. Dus

voor Mc Donalds inclusief een salade en bij de Chinees een gevarieerd

menu (waarin ook groente zit!!). De kosten per maaltijd mogen de 7,50

euro niet overschrijden.

3. Je pureert de totale maaltijd. Zorg ervoor dat alles uiterst fijn is. Er

mogen geen klonten meer inzitten.

4. Weeg de totale gepureerde maaltijd zo nauwkeurig mogelijk op een

bovenweger/brievenweger.

5. Neem vervolgens 100 gram van de maaltijd. Schrijf het precieze gewicht

op.

6. Breng deze 100 gram volledig over in een ovenschaal. Verspreid de 100

gram zo goed mogelijk over de bodem van deze (grote) ovenschaal

zodat de laag zo dun mogelijk is. Weet wel hoeveel gram je precies hebt

genomen!!! Noteer het gewicht van de schaal plus inhoud in je logboek.

7. Zet deze ovenschaal in de oven bij 40 graden voor minstens 8 uur.

Weeg de schaal op nieuw en bepaal aan de hand hiervan

hoeveel water (uitgedrukt in massaprocenten) er in deze 100

gram zit

8. Neem de rest van de gepureerde maaltijd (dus inclusief het vocht dat er

nog in zit) in een gesloten bakje mee naar school.

Opdracht 7

Doe de experimenten en maak de bijbehorende opgaven, zoals in bron 7 is

weergegeven.

De verschillende onderzoeken.

Er worden 3 verschillende onderzoeken gedaan steeds met 5 - 10 gram van

het monster:

1. Bepaling van het vetgehalte en het gehalte aan onverzadigde vetzuren

daarin:

- bepaling van het totale vetgehalte via de Soxhletmethode

- bepaling van het gehalte aan onverzadigde vetzuren via een terug

titratie met toevoeging van achtereenvolgens een bekende

hoeveelheid broomwater, een overmaat kaliumjodide en

(druppelsgewijs) een oplossing van natriumthiosulfaat. Het eindpunt

van deze titratie wordt met zetmeel als indicator bepaald

2. Bepaling van het totale eiwit gehalte

Figuur 11 – glaswerk bij deexperimenten

Page 16: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 16

- bepaling via de Kjeldahlmethode

- als op school een SmartSpec™ Plus Spectrofotometer van Bio-Rad

aanwezig is gebruik je de bepaling via de methode van Bradford. Je

krijgt van je docent het voorschrift van deze bepaling.

3. Bepaling het totale gehalte aan koolhydraten.

- bepaling van het totale gehalte aan suikers via de Luff-Schoorl

titratie

- bepaling van het totale zetmeelgehalte via spectrofotometrie

Tips:

1. Lees de voorschriften in bron 7 heel goed door en maak een uitgebreid

werkplan voor deze ingewikkelde en langdurige experimenten.

2. Let vooral goed op de veiligheidsaspecten, want die zijn uiterst

belangrijk.

3. Werk zo nauwkeurig mogelijk en houdt alle gegevens goed bij. Deze heb

je namelijk nodig bij de conclusies van je onderzoeken en bij de

vergelijking van de verschillende menu’s.

1.6 De afsluiting van de module

Je hebt nu theoretisch en experimenteel nieuwe kennis verkregen.In de afsluiting van de module ga je deze kennis verwerken in eengoed onderbouwd advies aan het Ministerie. Is jouw advies over demaaltijd van je menu positief of negatief? Laat het in je advieszien.

Activiteit 1: Nieuwe kennis herordenen.

Opdracht 8Bepaal het aantal kcal van het experimenteel onderzochte menu aan dehand van de resultaten uit de experimenten en vergelijk dat met deresultaten van het theoretische onderzoek.

Opdracht 9Verzamel de gegevens van alle groepen. Vergelijk alle experimenteelonderzochte menu’s met elkaar: Zet daarbij in een schema de menu’s uitversus de gehaltes aan verschillende voedingsmiddelen en vocht. Trekconclusies.

Activiteit 2. De opdracht beantwoorden.

Opdracht 10Stel nu het ideale menu op onder de titel: Weet wat je eet!.

Opdracht 11Stel tenslotte een schriftelijk advies op waarin de resultaten van hettheoretische en experimentele onderzoek verwerkt zijn, inclusief deoorzaken en mogelijke oplossingen van de eetproblemen. Maak er eenkloppend geheel van.

Figuur 12 – Chinees menu

Page 17: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 17

Activiteit 3: Het geleerde verankeren.

Opdracht 12 (huiswerk)Leer de schema’s die je gemaakt hebt bij opdracht 1 en gekregen hebt bijopdracht 3 en de bronnen 3, 4, 5 en 6.

Opdracht 13 (toets):Maak de toets die de docent je geeft.

Figuur 13 – Vegetarisch menu

Page 18: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

2. Bronnenoverzicht

Page 19: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 19

Totaaloverzicht van alle te bestuderen en te gebruiken bronnen

Bron 1:Algemene informatie over voedingsstoffen en over dagmenu’s/ diëtenwww.voedingswaardetabel.nlwww.dietenlijst.nl

Bron 2:Gezonde voeding :http://www.voedingscentrum.nl/nl.aspxwww.fonteine.com

Bron 3:Herhaling 1(Naamgeving organische chemie) en Herhaling 2 (Stereochemie)

Bron 4, 5 en 6:Biochemische achtergronden van voedingsstoffen:" Weet wat je eet: de theorie"

Bron 4: Eiwitten

Bron 5: Koolhydraten

Bron 6: Vetten

Bron 7:Voorschriften voor de experimenten

Bij het Voedingscentrum is degratis Eet Wijzer app tedownloaden. De Eet Wijzer appwordt automatisch gekoppeldaan je persoonlijke agenda opje smartphone. De app scant deagenda op bepaaldetrefwoorden, zoals bijvoorbeeldsporten of feest en geeftdaarbij advies en gerichte

Bron 8: Mc Donalds menu:www.mcdonaldsmenu.info

Bron 9: ‘Hollands” menu (aardappelen, groente, vlees):www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/

Bron 10: Sonja Bakker menu:www.dietenlijst.nl/dieten/Sonja_Bakker_dieet/http://nl.wikipedia.org/wiki/Sonja_Bakkerwww.gewicht-verliezen.nl/dieet/sonja-bakker-dieet.php

Bron 11: Italiaans menu:www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/

Bron 12: Oosters menu:www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/

Bron 13: Vegetarische menu:http://www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/en vele anderen

Bron14: Overgewicht:

www.overgewicht.org

eettips.

In dit boek van Frans M. deJong wordt van 1000voedingsmiddelen een overzichtgegeven van devoedingsstoffen zoals vetten,koolhydraten, eiwitten,

http://nl.wikipedia.org/wiki/obesitas

www.gezondheidsplein.nl/aandoeningen/1224/overgewicht.html

vitamines en mineralen.

Page 20: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 20

Bron 15: Anorexia en Boulimia:

www.sabn.nl → eetstoornissen

www.eetstoornis.info

Bron16: Eetverslaving: www.crisiscare.nl → verslavingen → eetverslaving.

Figuur 14 – Cartoon

Page 21: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

3. Bron 3:Koolstofchemie

Page 22: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 22

3.1 Herhaling 1

Overzicht systematische naamgeving VWO scheikunde

1. Stamnaam = langste keten

2. Zijgroepen:a) Belangrijkste (= hoogste) groep = achtervoegselb) Voorvoegsels op alfabetc) Nummering: Altijd vanaf één kant tellen! stam zo laag mogelijk,

verder opgeteld zo laag mogelijk.d) Aantal: mono, di, tri etc.

Stamnamen

Klasse Karakteris-

tieke groep

(Binas)

Stam Karakteristieke groep

(voorbeeld)

Naam Bijzonder-

heden

Alkanen Alleen

enkele

bindingen

-aan

C C C

H

H

H

H

H

H

H

H

Propaan Isomerie

Cycloalkanen

Substitutie-

reacties

Alkenen Dubbele

binding

-een

C C C

H

C

H H

H

H

H

H

H

2-buteen Additiereacties

Cycloalkenen

Benzeen!!

Alkynen Drievoudige

binding

-yn

C C CH

H

H

H

propyn

Page 23: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 23

Zijgroepen

Klasse Karakte-

ristieke

groep

(Binas)

Voorvoegsel

Achtervoeg-

sel

Karakteristieke groep (voorbeeld) Naam

Alkyl-

groepen

Ergens aan

vast

Alkyl-

C C C

CH3

C

H

H

H H H H

C

HH H

H

H

2-methyl-

pentaan

Fenyl-

groep

Benzeen-

ring ergens

aan vast

Fenyl-

CH

CH2 CHCH

CHC

CHCH fenyletheen

Halogeen

verbindin-

gen

—F, —Cl,

—Br, —I

Halogeen-

GeenC C C

F Cl

Cl

I

H

H Br

H

1-broom-2,2-

dichloor-3-

fluor-1-

joodpropaan

Karakteristieke groepen: -COOH en –NH2

De naam aminozuur komt van de twee karakteristieke groepen die de basis

van elk aminozuur vormt. De groep –NH2 noemen we de amino-groep en de

groep –COOH noemen we de carboxylgroep. Omdat de carboxylgroep de

stof zure eigenschappen geeft wordt hiervoor ook wel de naam zuur-groep

gebruikt.

Naamgeving

Wanneer een karakteristieke groep in een molecuul aanwezig is levert dat

een achtervoegsel aan de stamnaam. De hydroxylgroep die je eerder tegen

kwam zorgde zo voor de uitgang –ol. De aminogroep levert het

achtervoegsel –amine. De caboxylgroep (zuur-groep of carbonzuur-groep)

levert het achtervoegsel –zuur of -carbonzuur. De laatstgenoemde uitgang

wordt gebruikt als het koolstofatoom van de COOH-groep niet kan worden

opgenomen in de hoofdketen. Dit is het geval als de zuurgroep aan een ring

zit of wanneer er meer dan twee zuurgroepen in het molecuul aanwezig zijn.

In die gevallen wordt het C-atoom van de COOH-groep niet meer meegeteld

in de stamnaam. Zie Binas tabel 66D.

Wanneer er verschillende karakteristieke groepen in een molecuul aanwezig

zijn wordt het achtervoegsel bepaald door de belangrijkste groep. Deze

groep noemen we de hoofdgroep. De hoofdgroep krijgt altijd een zo laag

mogelijk plaatsnummer.

In tabel 66D van je BINAS staan de karakteristieke groepen op volgorde van

afnemende prioriteit. Dat betekent dat –COOH belangrijker is dan –OH en

die is weer belangrijker dan –NH2.

Page 24: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 24

Karakteristieke groepen

Klasse Karakteris-

tieke

groep

(Binas)

Voorvoegsel /

Achtervoegsel

Karakteristieke groep (voorbeeld) Naam

Carbon-

zuren

—COOH (carboxy-) /

-zuur*C C

O

OH

H

H

H

ethaanzuur

Alcoho-

len

—OH Hydroxy- /

-olC C

OHH

H

H

C

H

HH

H

2-propanol

Fenolen —OH Hydroxy- /

-olCH

CH2 CHCH

CC

CHCH

OH

4-ethenylfenol

Aminen —NH2 Amino- /

-amineC C C

NH2

H

H

H

H H

H

H

2-propaan-

amine

—NH— n-alkylamino- /

N-alkyl…

amine** C N C

H

H

H

H H

C

H

C

H

H

H

H

H

N-methyl-1-

propaan-amine

—N< n-alkyl-n-

alkyl’amino- /

N-alkyl…

amine**

N

C2H5

C3H7CH3

N

CH3

CH3CH3

N-methyl-N-

ethyl-1-

propaan-amine

Trimethyl-

amine

* Gebruik carbonzuur i.p.v. -zuur als achtervoegsel, zie tekst + Binas

Zie voor meer voorbeelden Binas tabel 66D.

Page 25: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 25

3.2 Herhaling 2

Stereochemie

In de vierde klas heb je geleerd wat isomeren zijn, namelijk stoffen met

dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule. Eigenlijk was

dit één vorm van isomerie. Deze vorm zullen we in het vervolg

structuurisomerie noemen.

In de module zoetstoffen heb je geleerd dat er ook stereo-isomerie bestaat.

Daarbij is de structuurformule gelijk, maar de ruimtelijke ordening is anders.

Er is sprake is van stereo-isomerie als er een asymmetrisch koolstofatoom is.

Elk asymmetrisch koolstofatoom zorgt voor 2 spiegelbeeldisomeren. Zij

beïnvloeden de draaiing van gepolariseerd licht precies tegengesteld en

daarom spreekt men ook wel van optische isomeren.

Hieronder volgt nog herhaling, inclusief opgaven, met betrekking tot dit

onderwerp.

Vraag

1.

a. Geef zoveel mogelijk (structuur-)isomeren van 2-butaanamine.

b. Geef zoveel mogelijk (structuur-)isomere aminen van C4H7NH2.

c. Je linker en je rechter schoen zijn niet hetzelfde, maar wel bijna.

Toch zou je dit ook geen structuur-isomeren kunnen noemen. Licht

dit toe.

Figuur 1 – Spiegelbeelden

F

i

iguur 2 – Een pan heeft een

Stereo-isomerie

Net als bij schoenen en veel andere dingen, zijn er moleculen waarvan het

spiegelbeeld niet hetzelfde is als het origineel. Bij schoenen en bijvoorbeeld

je gezicht kan je dat gewoon zien. Maar hoe zit het eigenlijk met het

spiegelbeeld van een lepel? En hoe zit het bij moleculen?

Een gespiegelde lepel is hetzelfde als zijn origineel. Dat geldt ook voor een

vork, een pan etc. De overeenkomst is dat de linker en rechter helft

hetzelfde zijn. Er is sprake van een inwendig spiegelvlak.

nwendig spiegelvlak.

Page 26: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 26

Vraag

2.

a. De pan in de afbeelding heeft nog een tweede inwendig spiegelvlak.

Waar zit dat?

b. Welk van de volgende onderwerpen heeft een inwendig spiegelvlak?

(Geef aan waar!)

3 4

5

6 7

L-alanine

c. Welk van de bovenstaande onderwerpen heeft een spiegelbeeld dat

exact gelijk is aan zijn origineel?

Figuur 3 t/m 7 – Spiegelbeeld

Page 27: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 27

In de vorige opgave heb je gezien dat het niet gemakkelijk is om te zien dat

het molecuul in plaatje 6 (L-alanine) geen inwendig spiegelvlak heeft.

Wanneer je beter kijkt naar verschillende moleculen dan blijkt dat een

molecuul met een koolstofatoom waaraan vier verschillende groepen zitten,

altijd asymmetrisch is. Dat wil zeggen dat het geen inwendig spiegelvlak

heeft en dat dus het spiegelbeeld en het origineel verschillend zijn. Zo’n

koolstofatoom noemen we een asymmetrisch koolstofatoom. Een

asymmetrisch koolstofatoom wordt vaak weergegeven met een sterretje,

dus C*.

Van een stof met één asymmetrisch koolstofatoom bestaan altijd twee

spiegelbeeld-isomeren. Dit zij geen structuur-isomeren, want de volgorde

van de atomen is in beide isomeren gelijk. Alleen de ruimtelijke oriëntatie is

anders. We spreken nu van stereo-isomeren.

Alle aminozuren hebben één of meer asymmetrische koolstofatomen,

behalve glycine (ga dit na). Elk asymmetrisch koolstofatoom zorgt voor twee

stereo-isomeren, één spiegelbeeld-paar.

Als er twee asymmetrische koolstofatomen in een molecuul voorkomen, dan

zijn er 2 x 2 = 4 stereo-isomeren mogelijk, twee spiegelbeeldparen.

In de naamgeving wordt onderscheid gemaakt tussen beide vormen door

toevoeging van een L of een D. Je hoeft niet zelf af te leiden bij welk stereo-

isomeer de D of de L hoort! Als er 2 asymmetrische koolstofatomen zijn,

wordt dat in de naamgeving verwerkt als DD, LD, DL en LL, waarbij DD en

LL het ene spiegelbeeldpaar vormen en LD en DL het andere.

Figuur 8 – Spiegelbeeld isomerie

Page 28: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 28

Vraag

3. Bouw nu met de modeldoos L-alanine (zie foto links).

Bouw vervolgens het spiegelbeeld van L-alanine en ga na dat

spiegelbeeld en origineel niet in elkaar veranderd kunnen worden zonder

atoombindingen te verbreken. Je hebt dus bewezen dat het echte

stereo-isomeren zijn.

4. Ga na of alanine in bijgaand plaatje D- of L-alanine is.

Figuur 9 – L-alanine

Figuur 10 – Alanine L of D

Page 29: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 29

5 taande structuurformules van aminozuren over en geef de

. Neem onders

asymmetrische koolstofatomen op de juiste manier aan.

Page 30: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

4. Bron 4: Eiwitten, detheorie

Page 31: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 31

Ons lichaam bestaat voor ongeveer 17 massa % uit eiwitten,eiwitten zijn dus erg belangrijk. Eiwitten worden ook wel proteïnengenoemd en hebben een functie als bouwstoffen en regelstoffen.Het is belangrijk dat vooral de eiwitten, die als bouwstof dienen, inonze voeding aanwezig zijn. Zo bestaat biefstuk uit spiereiwitten,die gebruikt worden voor de opbouw van onze spieren. In de schijfvan vijf vind je in twee vakken eiwitrijke producten.Eiwitten vind je in het vak met brood, (ontbijt)granen, aardappels,rijst, pasta en peulvruchten. En in het vak met zuivel,vlees(waren), vis, ei en vleesvervangers.

4.1 De functie van eiwitten

Eiwitten als bouwstofOnze spieren zijn dus opgebouwd uit eiwitten, vooral de eiwitten actine enmyosine.

Onze haren, huid en nagels krijgen hun stevigheid voor een belangrijk deel

door het eiwit keratine. Kraakbeen bestaat voor een groot deel uit het eiwit

collageen en ook voor de opbouw van botten is dit eiwit nodig.

Eiwitten als regelstof

Eiwitten als regelstof kom je tegen opgelost in bloed en cellen. Zij zorgen

voor transport, weerstand en hormoon gestuurde processen en werken als

katalysator.

De eiwitten die reacties in de cellen katalyseren noemen we enzymen of

biokatalysatoren. Wat zij precies doen en hoe ze werken heb je geleerd in

hoofdstuk 3 van de module Zoetstoffen (hoofdstuk 3 - Stereospecifieke

synthese - de rol van een enzym). Vooral de term stereospecifiek was

daarbij erg belangrijk, want als een enzym niet past op zijn substraat, dan

werkt het niet. Dat wordt het sleutel–slot-principe genoemd. Voor de

werking van enzymen is de vorm dus heel belangrijk.

Er zijn ook eiwitten die het transport van stoffen regelen, bijvoorbeeld het

vervoeren van zuurstof door het eiwit hemoglobine in ons bloed. Andere

regel-eiwitten zijn hormonen en afweerstoffen.

Vraag

1. Eiwitten vind je ook in wasmiddelen, de enzymen. Deze wasmiddelen

noemt men "Biologisch actief". Er zijn verschillende enzymen, die elk als

katalysator helpen bij de verwijdering van een bepaald soort vlekken. Zo

zijn er proteasen, lipasen en amylasen.

Figuur 1 – Opbouw van een spier

Figuur 2 – Knie met kraakbeen

Page 32: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 32

Wat verstaat men onder een katalysator?a. Welk soort vlekken worden verwijderd door respectievelijk

proteasen, lipasen en amylasen in het was proces? Ga voor het

beantwoorden van deze vraag naar het internet:

http://staff.science.uva.nl/~dcslob/

lesbrieven/maaike/enzymen.html#2a

Eiwitten als brandstof

Soms gaat ons lichaam eiwitten gebruiken als brandstof, maar dat is alleen

bij een tekort aan andere voedingsstoffen. Je ziet dan dan een sterke

vermagering bij honger of bij een verkeerd dieet, omdat dan spierweefsel

wordt verbrand.

Daarnaast wordt een teveel aan eiwit door het lichaam ook uiteindelijk

gebruikt als brandstof. Hierbij ontstaat ammoniak. De ammoniak wordt in de

lever omgezet in ureum, dat via de urine wordt uitgescheiden.

Vraag2. Dierlijke mest bevat ook ureum ((NH2)2CO), afkomstig van de

eiwitvertering. De ammoniak die uit de mest vrij komt vormt een groot

probleem voor het milieu. Door hydrolyse (een reactie met water) van

ureum ontstaat ammoniak en nog één andere stof.

Geef de reactievergelijking van de hydrolyse van ureum.

4.2 De bouw van eiwitten

Ons lichaam kan zelf eiwitten maken, maar het heeft daarvoor wel de juiste

bouwstenen nodig. Deze bouwstenen, de aminozuren, worden geleverd

door eiwitten in ons voedsel.

In de natuur komen ongeveer 20 aminozuren voor. Je vindt ze in tabel 67C1

van je Binas. Op de website van de universiteit Nijmegen vind je een 3D

weergave van deze natuurlijke aminozuren.

http://wetche.cmbi.ru.nl/vwo/cdrom05/jmol/biochemie/bouwstenen/aa/main

.html

Je bent de natuurlijke aminozuren al eerder tegengekomen in de module

zoetstoffen. Je hebt daar gezien dat de zoetstof aspartaam een dipeptide is,

waarbij de twee aminozuren fenylalanine en asparaginezuur aan elkaar

gekoppeld zijn via de peptidebinding. Aspartaam is dus eigenlijk een heel

klein eiwitje!

Het koppelen van aminozuren verloopt via een chemische reactie, waarbij

water afsplitst. Als er veel aminozuren gekoppeld worden spreken we van

polycondensatie.

Een lang molecuul dat ontstaat uit het koppelen van kleine moleculen

noemen we een polymeer (poly = veel). Een eiwit is dus een natuurlijk

polymeer. De aminozuren zijn de monomeren (mono = één). In figuur 3

Figuur 3 – Een eiwit is een

keten van aminozuren

Page 33: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 33

zie je zo’n eiwitketen, waarin elk aminozuur is aangegeven met de

drielettercode.

Voor de synthese van de eiwitten in ons lichaam zijn alle 20 natuurlijke

aminozuren nodig. Acht van deze aminozuren kan de mens niet zelf maken.

Dit noemen we de essentiële aminozuren, want het is essentieel dat deze

voorkomen in de voeding van de mens. Ze zijn in Binas aangegeven met

een “2”. De overige aminozuren kunnen, als ze niet via het voedsel in ons

lichaam komen, in de lever gemaakt worden uit deze essentiële aminozuren.

De meeste dierlijke eiwitten bevatten álle essentiële aminozuren. Maar bij

een juiste keuze van voedingsmiddelen kunnen plantaardige eiwitten deze

ook leveren.

Plantaardige eiwitten bevatten meestal maar een paar essentiële

aminozuren. Aminozuren die in de ene plant ontbreken, kunnen wel in een

andere plant voorkomen. Door verschillende groenten te combineren kan

een vegetarische maaltijd toch alle benodigde aminozuren bevatten.

Vraag

3. Plantaardige eiwitten bevatten relatief weinig van de aminozuren lysine,

tryptofaan of methionine. Bonen (met weinig methionine maar veel

lysine) en granen (met veel methionine en weinig lysine) vullen elkaar

echter prima aan. Noten bevatten weer veel tryptofaan.

a. Waarom is het belangrijk dat elk van de drie bovengenoemde

aminozuren dagelijks in onze voeding zitten?

b. Koemelk en kippeneiwit bevatten deze aminozuren allemaal. Op

grond waarvan zou je dit kunnen verwachten?

F

e

Methionine

Tryptofaan

Lysine

De aminozuren zijn in

geïoniseerde vorm weerge-

Eiwitten die via het voedsel in ons lichaam zijn gekomen worden in de

spijsvertering weer afgebroken tot aminozuren. Vervolgens wordt een deel

van de aminozuren in de lever omgezet in andere aminozuren die het

lichaam nodig heeft. Deze aminozuren worden samen met de essentiële

aminozuren uit het voedsel in de verschillende cellen van ons lichaam

gekoppeld tot de lange eiwitketens.

Aminozuren

De aminozuren in de natuur hebben dezelfde basisstructuur met aan het

tweede koolstofatoom de aminogroep. Men spreekt ook wel over α–

aminozuren, omdat de carboxylgroep en de aminogroep aan hetzelfde

koolstofatoom gebonden zijn. Deze basis is in figuur 4 groen gemaakt, net

als in de Binas-tabel 67C.

Bovendien hebben al deze aminozuren dezelfde ruimtelijke ordening rond

koolstofatoom 2, namelijk de L-configuratie.

De zijketen is weergegeven met een –R (van Restgroep). Deze is voor elk

aminozuur anders. De samenstelling van de zijketen geeft elk aminozuur zijn

specifieke eigenschappen, zoals polair/apolair karakter, lading, grootte, de

mogelijkheid om waterstofbruggen te vormen en om atoombindingen aan te

iguur 4 – Basisstructuur van

en aminozuur

geven.

Page 34: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 34

gaan. Tussen de zijketens kunnen dus zowel covalente als niet-covalente

interacties bestaan.

Vragen

4.

a. Verklaar de naam aminozuur.

b. Geef de systematische naam van alanine en van valine.

c. Een aminozuur bevat altijd een aminogroep en een zuurgroep. Je

kunt op grond van dit gegeven nog vele mogelijke aminozuren

bedenken. Geef een mogelijke structuurformule van een niet-

natuurlijk aminozuur en dat geen alfa-aminozuur is (zelf verzinnen

dus).

5. Hieronder is L-asparaginezuur weergegeven. Neem deze structuur over

en teken daarnaast D-asparaginezuur.

6.

a. G

d

b. I

7. Neem

van

waar

a. G

b. L

r

Eigensc

zijketen

Apolair

Zuur

Basisch

Waterst

Fig

Valine stimuleert rechtstreeksde eiwitsynthese waardoorspieropbouwende aminozurenbeter door het lichaamverwerkt en aangeleverdkunnen worden. Het speelt eenrol bij de groei en reparatie vanspierweefsels en is noodzakelijkvoor een goede werking vanhet zenuwstelsel.

eef met behulp van tabel 67C1 in Binas de naam en de

rielettercode van het kleinste aminozuur.

dem maar dan van het grootste aminozuur.

de tabel over in je schrift. Zoek met behulp van tabel 67C1 bij elk

de onderstaande eigenschappen van de zijketen een aminozuur,

van de zijketen deze eigenschap heeft.

eef het aminozuur aan met zijn drielettercode.

eg je keuze uit. Je kunt dat eventueel doen met een

eactievergelijking in structuurformules.

hap

(-R)

Aminozuur

(3-lettercode)

Toelichting

ofbrugvormend

uur 5: L-asparaginezuur

Page 35: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 35

Eiwitsynthese

De koppeling van aminozuren verloopt via een aantal enzymatische reacties,

waarbij steeds de zuurgroep van het ene aminozuur koppelt aan de

aminogroep van het andere aminozuur onder afsplitsing van één

watermolecuul. De binding die zo ontstaat, noemen we een peptide-binding.

De vorming van een peptide-binding is in figuur 6 schematisch

weergegeven.

E

d

d

g

i

2

D

i

h

w

w

1

d

E

g

a

o

D

M

g

c

o

b

e

t

o

Figuur 6: de vorming van een peptidebinding bij de eiwitsynthese

Korte eiwitten worden ook wel peptiden genoemd. Peptiden opgebouwd uit

twee aminozuren worden dipeptiden genoemd. En zo heb je ook tri-, tetra-

en polypeptiden. Veel eiwitten bestaan uit tientallen tot duizenden aan

elkaar gekoppelde aminozuren en de molecuulmassa varieert tot meer dan

20.000 u. Door de volgorde en het aantal van de aminozuren te variëren zijn

er ontelbaar veel verschillende eiwitten mogelijk.

Bij de weergave van een eiwit worden de drielettercodes van de aminozuren

gebruikt. Hierbij staat links altijd het aminozuur met de vrije aminogroep

(het eindstandig N-atoom) en rechts het aminozuur met de vrije zuurgroep

(het eindstandig C-atoom). Ook wanneer men een fragment van een eiwit

weergeeft is dat altijd met links de aminogroep van het genoemde

aminozuur.

Figuur 7: structuur van een gedeelte uit een eiwit

Vragen8. Geef de drielettercode van de aminozuren van het eiwitfragment uit

figuur 7.

9.

a. Geef de synthese van het dipeptide Ser-Val weer met behulp van

een reactievergelijking in structuurformules.

b. Is het dipeptide Val-Ser hetzelfde dipeptide als Ser-Val? Licht je

antwoord toe.

H2O

aminozuur 1 aminozuur 2

peptidebinding

H2O

aminozuur 1 aminozuur 2

peptidebinding

en voorbeeld van een

ipeptide is aspartaam. Het is

e methylester van aspara-

inezuur en L-fenylalanine. Het

s een kunstmatige zoetstof die

00 keer zo zoet is als suiker.

e ontdekking van aspartaam

s een typisch voorbeeld van

et vinden van iets bruikbaars

aar je totaal niet naar op zoek

as. Zo werd aspartaam in

965 per ongeluk ontdekt door

e Amerikaan Schlatter.

r zijn al jarenlang discussies

aande over aspartaam. Bij de

fbraak van aspartaam ontstaat

ok een klein beetje methanol.

at is op zich niet erg.

ethanol zit van nature ook in

roente en fruit. Door een fles

ola light te drinken krijg je

ngeveer net zoveel methanol

innen als tijdens het eten van

en appeltje, maar de

egenstanders zijn niet

vertuigd.

Page 36: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 36

c. Bereken hoeveel tripeptiden kunnen worden gevormd met de 20

natuurlijke aminozuren.

In de maag en de darmen worden eiwitten afgebroken, zodat uiteindelijk in

de dunne darm de losse aminozuren kunnen worden opgenomen in het

bloed. Omdat voor het verbreken van de peptidebinding water nodig is,

spreken we van hydrolyse. De maag en darmen bevatten allerlei enzymen

die de hydrolyse katalyseren.

Vraag10. Geef de reactievergelijking voor de hydrolyse van het tripeptide Tyr-Gly-

Ala. Gebruik structuurformules.

De structuur van een eiwit

De ruimtelijke vorm van een eiwit is heel belangrijk voor zijn functie. Het

systeem om de bouw van eiwitten te beschrijven maakt onderscheid tussen

vier structuren, de primaire, de secundaire, de tertiaire en de quaternaire

structuur.

1. De primaire structuur: dit is de volgorde waarin de aminozuren aan

elkaar gekoppeld zijn.

2. De secundaire structuur: deze wordt voornamelijk bepaald door

waterstofbruggen tussen de -N−H en de -C=O groepen. Hierdoor

ontstaan specifieke vormen in de aminozuurketen, namelijk een α-helix

(spiraalstructuur linker figuur) of een β-sheet (plaatstructuur rechter

figuur). Beide ontstaan door waterstofbruggen tussen de -C=O en -N−H

groepen in met name de peptidebindingen.

Figuur 8 en 9: waterstofbruggen tussen de –C=O en -N−H van de peptidebindingen

zorgen voor de secundaire structuur. Links de spiraalstructuur of α-helix en rechts de

plaatstructuur of β-sheet.

3. De tertiaire structuur: De α-helix structuren en de β-sheet structuren

zijn op hun beurt weer onderling tegen elkaar aan gevouwen, dit noemt

Page 37: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 37

men de tertiaire structuur. Deze ontstaat ook door waterstofbruggen,

maar daarnaast ook door van der Waals bindingen, ionbindingen en

door atoombindingen (de zwavelbruggen).

Figuur 10: Tertiaire structuur : (de groene lijn is de α-helix structuur) met

verschillende bindingstypen tussen de ketens.

4. De quaternaire structuur (deze structuur behoort niet tot de

examenstof). Sommige eiwitten zijn eigenlijk clusters van meerdere

eiwitketens. De manier waarop deze ketens samen een cluster vormen

noemt men de quaternaire structuur. Voorbeelden van dergelijke

eiwitten zijn hemoglobine en haareiwitten.

Figuur 11: Hemoglobine, een cluster van 4 eiwitketens met daarin 4 heemgroepen.

De ijzerkern bindt zuurstof.

Page 38: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 38

Figuur 12 geeft de 4 structuren van eiwitten nogmaals weer.

Figuur 12: de 4 structuren van een eiwit

Vraag

11. Sikkelcelanemie is een erfelijke ziekte die te maken heeft met een

verandering in het hemoglobine-eiwit. In figuur 13 zie je een

schematische weergave van hemoglobine. Bij de ziekte sikkelcelanemie

is het aminozuur glutaminezuur op een bepaalde plaats in de keten

vervangen door een valine. Hierdoor gaat hemoglobine samenklonteren

en veranderen de rode bloedcellen van vorm. Uiteindelijk ontstaat

bloedarmoede door een tekort aan rode bloedcellen.

Leg uit met behulp van de structuurformules van valine en van

glutaminezuur, dat de tertiaire structuur van deze eiwitketen bij

sikkelcel-hemoglobine anders is dan in normaal hemoglobine.

Figuur 13: schematische weergave van hemoglobine

Page 39: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 39

4.3 Stereochemie en de werking van enzymen

Enzymen zijn biokatalysatoren. Dat wil zeggen dat zij chemische reacties in

de natuur versnellen, maar daarbij niet verbruikt worden. Zo start de

verbranding van glucose in ons lichaam bij 37 0C, terwijl daar buiten ons

lichaam een veel hogere temperatuur voor nodig is.

Ook alle processen rond eiwitten worden door enzymen gekatalyseerd, zoals

de vorming en de afbraak van eiwitten en de omzetting van het ene

aminozuur in het andere in de lever. In principe katalyseert één enzym

slechts één chemische reactie. Dat komt omdat de werking berust op de

vorm van de enzymen en het substraat. Met substraat worden de om te

zetten stoffen bedoeld. Dit gaan we wat nauwkeuriger bekijken.

De plaats op het enzym waar de reactie plaats vindt noemen we het

actieve centrum. De moleculen van het substraat worden in het actieve

centrum gebonden door bindingen, zoals waterstofbruggen of

vanderwaalsbindingen. Na de omzetting komt het reactieproduct weer los en

kan het enzym opnieuw een substraat binden en verloopt er opnieuw een

reactie.

Omdat het substraat precies moet passen in het enzym, zijn enzymen

stereospecifiek. Dat wil zeggen dat als van de substraat-moleculen

meerdere stereo-isomeren bestaan, slechts één van die isomeren zal passen

en dus omgezet wordt. De stereochemie is hier dus erg belangrijk. Zie

herhalingsstof: Herhaling 2.

Voor een goede enzymwerking moet het substraat dus precies passen, net

als een sleutel moet passen in een slot. Daarom spreekt men bij de werking

van enzymen over “het sleutel-slot-principe”. In figuur 14 zie je een

sleutel-slot reactie weergegeven.

Figuur 14: enzym-substraat reactie

Het temperatuuroptimum

ligt hier bij 30 °C.

Het pH-optimum voor twee

verschillende enzymen.

Verwarming zorgt voor een

toename van de beweging van

de deeltjes waardoor

bijvoorbeeld

vanderwaalsbindingen verloren

gaan. De ruimtelijke structuur

verandert dan en het enzym

wordt onbruikbaar.

pH verandering zorgt

verbreken van H-bruggen,

waardoor de tertiaire en de

secundaire structuur verloren

gaat. We spreken in beide

gevallen van denaturatie van

Een enzym werkt slechts bij een bepaalde temperatuur, temperatuurop-

timum, en een bepaalde pH, pH-optimum. Zie ook de tekst hiernaast.

het enzym.

Page 40: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 40

Vragen

12.

a. Teken de structuurformules van Isoleucine en serine en geef in

beide structuurformules de asymmetrische koolstofatomen aan met

een *.

b. In een dipeptide van serine en isoleucine zijn 3 asymmetrische

koolstofatomen aanwezig. Hoeveel stereo-isomeren bestaan er in

theorie van dit dipeptide?

c. Hoeveel stereo-isomeren van dit dipeptide verwacht je in de natuur?

Waarom?

13.

Bij de biosynthese van asparagine is oxalo-acetaat de uitgangsstof (zie

hieronder). Deze synthese verloopt in meerdere stappen en er zijn

meerdere enzymen bij betrokken. Uiteindelijk ontstaat zo uitsluitend L-

asparagine.

C CH2

C O

OH

CO

OH

O

CH2 CH

CO

NH2

C O

OH

NH2

oxalo-acetaat en asparagine

a. Neem bovenstaande structuurformules over en geef in beide

structuurformules alle asymmetrische koolstofatomen aan

met een *.

b. Leg uit waarom een enzym ervoor zorgt dat uitsluitend L-asparagine

ontstaat.

Tegenwoordig worden bij de synthese van medicijnen of Functional Foods

vaak enzymen gebruikt, omdat daarbij maar 1 stereo-isomeer ontstaat. Men

spreekt van stereospecifieke syntheseroute.

c. Hoe heet een mengsel dat 50% van elk spiegelbeeldisomeer bevat?

d. Waarom is die stereospecificiteit belangrijk bij onder andere voeding

en medicijnen?

L-asparagine smaakt bitter, D-asparagine smaakt zoet. Dat komt doordat de

moleculen van beide stoffen zich niet aan dezelfde smaakreceptor hechten.

e. Geef hiervoor een verklaring.

Functional Foods: ‘voedselmet een gezondheidsplusje’

Cholesterolverlagendemargarine, sinaasappelsap metextra vitamine C en drankjesdie je darmwerking verbete-ren. Het klinkt allemaal heelgezond. Maar doen dezefunctionele voedingsmiddelenook echt wat ze beloven? Ofzijn de gezondheidsclaimsniets meer dan een slimmeverkooptruc?Om zulke vragen tebeantwoorden moetenfabrikanten sinds 2007 hungezondheidsclaims – voordatzij deze daadwerkelijk mogengebruiken – indienen bij deEuropean Food SafetyAuthority (EFSA) in Brussel.“De fabrikant moet zijn claimscherp formuleren en eendossier met onderzoekaanleveren om deze teonderbouwen.”Voorbeelden vangoedgekeurde producten zijn‘Becel pro-activ’, eenmargarine waar sterolen inzitten. Dit is een stof die hetslechte cholesterol in je bloedverlaagd en margarine metextra kalium, dit verlaagt debloeddruk.

Page 41: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

5. Bron 5: Koolhydraten,de theorie

Page 42: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 42

Koolhydraten worden ook wel sachariden of suikers genoemd. De

algemene formule voor koolhydraten is: Cn(H2O)m. Deze

schrijfwijze en de naam koolhydraten zijn misleidend, want het

zijn geen hydraten zoals bij de zouten. In het kristalrooster van de

koolhydraten vind je namelijk geen watermoleculen.

Vraag

1. Leid een betere algemene formule af voor de koolhydraten, waarbij je

de suggestie van aanwezige watermoleculen vermijdt. Gebruik hierin als

variabelen een n en een m, en gebruik de volgorde C,H,O.

5.1 De functie van koolhydraten

De koolhydraten in ons voedsel dienen voornamelijk als energiebron.

Bovendien vormen koolhydraten de basis van ons erfelijk materiaal, het DNA

en RNA. Als derde belangrijke functie spelen koolhydraten een rol bij de

herkenning van stoffen in ons lichaam. Daartoe zijn de koolhydraten gekoppeld

aan eiwitten en vetten.

Koolhydraten als energiebron

Koolhydraten ontstaan in grote hoeveelheden in planten tijdens de

fotosynthese. Hierbij wordt het koolhydraat glucose gevormd uit water en

koolstofdioxide en de energie van de zon wordt vastgelegd als chemische

energie:

6 H2O (l) + 6 CO2 (g) C6H12O6 (aq) + 6 O2 (g)

De energie kan weer vrijkomen bij het omgekeerde proces: de verbranding.

Alle dieren en planten verkrijgen hun energie in eerste instantie uit de

verbranding van glucose.

Vraag

2. Geef de reactievergelijking voor de volledige verbranding van glucose.

De glucose in planten wordt dus gedeeltelijk gebruikt als brandstof. Daarnaast

wordt een groot deel omgezet in andere koolhydraten, vetten en eiwitten. De

resterende glucose wordt door planten opgeslagen in de vorm van zetmeel.

In dierlijke organismen wordt de glucose voornamelijk als brandstof gebruikt.

Ook hier wordt een teveel aan glucose opgeslagen, maar dan in de vorm van

glycogeen. In de lever wordt glucose omgezet in glycogeen. Wanneer er weer

glucose nodig is, wordt het glycogeen in de lever en in de spieren weer

omgezet in glucose. Dit proces wordt geregeld door hormonen, zodat de

glucose-spiegel in het bloed constant blijft. Het hormoon insuline uit de

alvleesklier regelt de omzetting van glucose in glycogeen, terwijl het hormoon

glucagon het omgekeerde proces bevordert. Bij mensen met diabetes gaat dit

proces niet goed, waardoor de glucosespiegel te hoog of te laag wordt.

oktober 2012

“Wat je ook doet, volkoren

is altijd goed”

Met deze slagzin begon het

Voorlichtings Bureau Brood een

reclame campagne voor

volkoren brood. Brood bevat

veel koolhydraten en deze

campagne leidde tot een

heftige discussie in de media

over de voordelen en nadelen

van koolhydraten. Word je nu

wel of niet dik van koolhy-

draten, zijn ze nu wel of niet

gezond? Voor- en tegenstan-

ders van koolhydraten zullen

het wel nooit met elkaar eens

worden. Het belangrijkste blijft:

“zorg voor een gevarieerd

eetpatroon.”

Page 43: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 43

Vraag

3. Bij actie komt adrenaline vrij uit het bijniermerg. Dit versnelt de

omzetting van glycogeen in glucose. Leg uit of het resultaat van het

effect van adrenaline te vergelijken is met dat van insuline of van

glucagon?

Koolhydraten als bouwstof

Koolhydraten zijn ook belangrijk als bouwsteen op diverse plaatsen in ons

lichaam. De cellen in ons lichaam zijn omgeven door een celmembraan

opgebouwd uit membraaneiwitten. Diverse koolhydraten zijn gekoppeld aan de

membraaneiwitten (glycoproteinen) en aan de membraanvetten (glycolipiden).

Zij bepalen welke stoffen “herkend worden” en door het celmembraan kunnen.

Ook voor de herkenning van lichaamsvreemde cellen zijn dergelijke gebonden

koolhydraten belangrijk.

Als bouwsteen van ons erfelijk materiaal vormen koolhydraten samen met

fosfaatgroepen de ruggengraat van het DNA en RNA. Zie figuur 1 en 2.

Figuur 1: een celmembraan

5.2 De bouw van koolhydraten

Koolhydraten worden op grond van molecuulgrootte ingedeeld in drie groepen:

monosachariden, disachariden en polysachariden, respectievelijk

opgebouwd uit één, twee of veel eenheden.

De monosachariden kunnen voorkomen in een open ketenstructuur en in een

ringstructuur.

Figuur 3: glucose in een open ketenstructuur (links) en als ring (midden en rechts)

Figuur 2: DNA

Page 44: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 44

Wanneer je kijkt naar de ketenstructuur van de diverse koolhydraten, dan

valt op dat er altijd een dubbel gebonden zuurstofatoom aanwezig is. Deze

kan zich bevinden aan het eind van de keten, zoals in figuur 3 van glucose,

of middenin de keten.

Koolstofverbindingen met een dubbel gebonden zuurstofatoom aan het eind

van een keten noemen we aldehyden. De afgeleide koolhydraten noemen

we de aldosen. Wanneer de dubbel gebonden zuurstof middenin de keten

zit, spreken we over ketonen. De afgeleide koolhydraten zijn de ketosen.

Aldehyden

Aldehyden zijn koolwaterstoffen waarin als karakteristieke groep een C=O

groep aanwezig is, deze is het laatste C-atoom van een koolstofketen.

Aldehyden hebben een sterke geur, waardoor ze in parfums worden

gebruikt. Ze kunnen dan synthetisch of natuurlijk zijn. Zo is Chanel

No. 5 een mijlpaal in de parfumerie. Want het is het eerste grootschalig

verkochte parfum dat grote hoeveelheden aldehyden bevat. Aldehyden en

ketonen vind je ook in planten en daardoor in onze voeding. Een natuurlijk

aldehyde is cinnamaldehyde, de stof die voor een belangrijk deel de

kenmerkende geur en smaak van kaneel veroorzaakt.

Figuur 4: cinnamaldehyde zorgt voor de geur en smaak van kaneel

Een ander voorbeeld is peper, daarin vormen verschillende aldehyden en

ketonen een belangrijk deel van de smaak en geur.

Een veel gebruikt aldehyde is formaldehyde, als ontsmettings- en

conserveringsmiddel. Zo is sterk water, waarin veel organische preparaten

bewaard worden een oplossing van formaldehyde in water.

Figuur 5: formaldehyde, sterk water

Nicole Kidman en Brad Pitt, het

oude en het nieuwe gezicht

voor het parfum Chanel No 5.

De keuze van een man als

reclamemodel voor een parfum

voor vrouwen is ongebruikelijk

en baarde nogal wat opzien.

Page 45: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 45

Enkele voorbeelden van andere aldehyden staan in tabel 2.

Tabel 2

H

O OHOHOH

OH OH

benzaldehyde (geur van

marsepein en amandelen)

vaniline (aroma in

vanillestokjes)glucose

Ketonen

In ketonen is ook een C=O groep aanwezig, maar dan op een C-atoom die

niet aan het uiteinde van een koolstofketen zit.

Een bekend keton is aceton. Het wordt onder meer toegepast als

oplosmiddel in lijm.

Figuur 6: structuurformule van aceton en flesje lijm

En natuurlijk, want daarom bespreken we immers de aldehyden en ketonen,

komen ze in ons lichaam en onze voeding voor als koolhydraten, wanneer

deze in de ketenvorm aanwezig zijn.

Enkele voorbeelden van andere ketonen staan hieronder in tabel 3.

Tabel 3

OH

OH OH OH

OH

2-octanon (bestanddeel

van kruidnagelolie en

aroma van Roquefort

kaas)

carvon (belangrijkste

actieve bestanddeel

van muntolie)

fructose

Page 46: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 46

Naamgeving van aldehyden en ketonen

Aldehyden: Stamnaam + achtervoegsel : -anal

• voorbeeld:CH3 CH2 CH2 CH

O butanal

• De aldehydegroep wordt aangeduid met (het voorvoegsel oxo- of) het

achtervoegsel –al. Bijvoorbeeld: methanal, butanal, octanal.

• Indien meerdere aldehydegroepen aanwezig zijn, wordt het telwoord

voor het achtervoegsel (of voor het voorvoegsel) geplaatst.

Bijvoorbeeld: butaandial.

Ketonen: Stamnaam + achtervoegsel : -anon

• voorbeeld:CH3 CH2 CH2 C

O

CH3

2-pentanon

• De ketongroep wordt aangeduid met (het voorvoegsel oxo- of) het

achtervoegsel –on. Bijvoorbeeld: propanon, 2-pentanon.

• Indien meerdere ketongroepen aanwezig zijn, wordt het telwoord voor

het achtervoegsel (of voor het voorvoegsel) geplaatst. Bijvoorbeeld: 2,4-

pentaandion.

Vragen

4. Leg uit dat in de naam butanal geen plaatsnummer hoeft en in 2-

pentanon wel.

5. Geef de systematische naam van formaldehyde en van aceton.

6. Geef de systematische naam van cinnamaldehyde (uit de kaneel). Hierin

wordt de benzeenring als zijgroep beschouwd.

7. Geef de systematische naam van glucose en fructose (zie tabel 2 en 3).

Laat stereoisomerie buiten beschouwing.

8. Geef van de volgende organische verbindingen de systematische naam

en geef aan tot welke klasse organische verbindingen zij behoren.

Structuren

a

Ob

c

d

OH

e

C O

O

H

Hf

C O

H

H

Page 47: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 47

5.3 Monosacchariden

Monosachariden zijn de simpelste koolhydraten. Deze monosachariden kunnen

dus voorkomen in een open ketenstructuur en in een ringstructuur. De

belangrijkste en bekendste monosacchariden zijn glucose, fructose, galactose

en ribose. Hieronder bekijken we een paar van deze monosachariden.

Glucose

Glucose, C6H12O6, wordt ook wel druivensuiker of dextrose genoemd.

Glucose is een suiker die uit zes koolstof atomen bestaat. Deze

koolstofatomen liggen in een ring. Dit geeft een asymmetrisch molecuul van

vijf koolstof atomen in een ring en 1 koolstof atoom erbuiten.

Glucose is het meest voorkomende koolhydraat en algemeen aanwezig in

levende organismen. Het menselijke bloed bevat ongeveer 0,8 g glucose per L

(5 mmol L-1). In geval van ziekte kan de glucosespiegel veranderd zijn. Glucose

is daarom ook een veel gemeten grootheid in het laboratorium van een

ziekenhuis.

Glucose wordt in de dunne darm opgenomen in het bloed en naar de lever

getransporteerd. De lever regelt het glucose gehalte in het bloed. Is er te veel

glucose, dan wordt er glycogeen van gemaakt, en is er te weinig glucose in het

bloed dan wordt dit glycogeen weer afgebroken tot glucose.

Glucose wordt gebruikt als brandstof, uit glucose wordt dus energie gehaald.

Dit gebeurt in de stofwisselingsprocessen: glycolyse en citroenzuurcyclus.

Ieder koolhydraat bevat één of meer asymmetrische koolstofatomen. Dat

maakt dat er zeer veel koolhydraten bestaan. In de naam vind je echter

meestal maar één verwijzing naar deze asymmetrie, bijvoorbeeld D- en L-

glucose. De letters D en L verwijzen naar het asymmetrische koolstofatoom het

verst van de aldehyde of keto groep af. De configuratie rond de andere

asymmetrische koolstofatomen is verwerkt in de naam, hier dus glucose.

Vraag

9. Hoeveel asymmetrische koolstofatomen zijn aanwezig in één molecuul

glucose? En hoeveel stereo-isomeren zijn er dus van glucose?

Fructose

Fructose, C6H12O7, ook wel vruchtensuiker genoemd, wordt veel gevonden in

fruit en maakt deel uit van honing. Fructose smaakt minder zoet dan glucose.

Fructose is een suiker dat uit zes koolstof atomen bestaat. De structuur van

fructose bevat ook een ring. Dit geeft een symmetrisch molecuul van vier

koolstof atomen in een ring en twee koolstof atomen aan beide kanten van de

ring.

Fructose wordt beduidend minder goed opgenomen door de dunne darmdan glucose.

Figuur 7: glucose

Figuur 8: fructose

Page 48: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 48

Vragen

10. Ook fructose komt voor in de open ketenstructuur. Teken de

structuurformule van deze keten. Laat daarbij stereo-isomerie buiten

beschouwing.

11. Behoort fructose tot de aldosen of ketosen? Licht je antwoord toe.

Ribose

Ribose, C5H10O6, is een suiker dat uit vijf koolstof atomen bestaat. Het lijkt op

fructose waar een zijketen is afgehaald.

Ribose is een van de belangrijkste bouwstenen van grote moleculen. Ribose is

onderdeel van de stoffen: DNA en RNA.

De ringstructuur en de ketenstructuur

Monosachariden als glucose en fructose komen in een oplossing voornamelijk

voor in de ringvorm. Bij glucose reageert de aldehyde groep op het C-1 atoom

met de hydroxylgroep op C-5 tot een ringvorm.

Figuur 10: de omzetting van de ketenstructuur naar de ringstructuur bij glucose

Door het vormen van deze ring ontstaat er een asymmetrisch koolstofatoom

op koolstofatoom 1, zodat er weer twee vormen mogelijk zijn. Deze twee

vormen worden alfa en beta-D-Glucose genoemd.

Bij fructose reageert de keton- groep op C-2 met de hydroxyl groep op C-5 tot

een ringvorm. Hierbij ontstaat een vijfring.

Figuur 9: ribose

Page 49: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 49

Figuur 11: de omzetting van de ketenstructuur naar de ringstructuur bij fructose

Vragen

12. Leg uit met behulp van bovenstaande voorbeelden op welk

koolstofatoom de α- en β- toevoegingen slaan.

13. Teken de structuurformule van β-D-fructose.

14. Geef de systematische naam van het structuurisomeer van D-fructose

met de dubbel gebonden O aan het eind van de keten.

5.4 Disachariden

Wanneer twee cyclische monosacchariden gekoppeld worden ontstaat, onder

afsplitsing van water, een disacharide.

Disachariden komen veel voor in de natuur en vormen belangrijke

componenten van voedingsmiddelen. Disachariden zijn ook belangrijk in het

vormen van polysachariden en monosachariden.

Hieronder bekijken we de belangrijkste disachariden: sacharose, maltose en

lactose.

Sacharose wordt ook wel rietsuiker, bietsuiker of sucrose genoemd. Dit

disacharide is opgebouwd uit de monosachariden α-D-Glucose en β-D-fructose.

Figuur 12: sacharose

Tijdens de spijsvertering wordt sacharose afgebroken tot glucose en fructose

door het enzym invertase. Invertase wordt ook wel sacharase genoemd. Dit

enzym wordt gemaakt in de dunne darm waar de afbraak van sacharose plaats

vindt.

De bekende suiker uit het dagelijkse leven bestaat uit sacharose, evenals

basterdsuiker, poedersuiker, kandij en suikerstroop.

Suikerriet is de bron van

rietsuiker en wordt in veel 3e

wereldlanden verbouwd.

Suikerriet wordt geperst en zo

wordt een stroop (melasse)

verkregen. Om rietsuiker te

krijgen wordt de melasse verhit

met water en stoom, waardoor

suikerkristallen ontstaan die

door centrifugeren uit de

melasse worden verwijderd.Na het persen van het riet omde “melasse” te verkrijgenhoudt men pulp over. Dit afvalheet “bagasse”. Uit deze“bagasse” (vezels) wordt dekunststof polymelkzuurgemaakt (PLA). Alleen hetsuikerriet afval wordt gebruikten de productie van PLAconcurreert dus niet met devoedselketen. PLA is hétalternatief voor plasticsgemaakt uit aardolie. Productengemaakt van PLA’s zijn 100%biologisch afbreekbaar.

Page 50: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 50

Lactose wordt ook wel melksuiker genoemd en komt voor in melk. Lactose

is opgebouwd uit de monosachariden β- D-galactose en α-D-glucose. De

twee moleculen zijn verbonden via een 1,4-binding.

Figuur 13: lactose

De cijfers 1,4 betekenen dat de bindingen zich bevinden tussen het

koolstofatoom 1 en koolstofatoom 4.

Lactose intolerantie

Lactose wordt in de spijsvertering afgebroken tot galactose en glucose door

het enzym lactase dat wordt geproduceerd in de dunne darm. De meeste

kinderen kunnen lactose afbreken in hun spijsvertering. In tegenstelling tot

kinderen is er een grote groep volwassenen in de wereld die geen lactase

kunnen produceren. Deze mensen zijn dan intolerant voor melk. Na het

drinken van melk, hoopt lactose zich op in de holte van de darm omdat ze

geen mechanisme hebben om dit disacharide op te nemen. De symptomen bij

lactose intolerantie zijn misselijkheid, kramp, pijn en diarree.

Lactose intolerantie is een genetische variatie die meestal in de pubertijd of bij

volwassenen tot uiting komt. Lactose intolerantie komt voor bij 3% van de

inwoners van Denemarken, maar bij inwoners van Thailand is het percentage

97%. Er is met lactase behandelde melk verkrijgbaar voor lactose intolerante

mensen.

Enkele duizenden jaren geleden is de mens begonnen om runderen te gaan

temmen. Het schijnt dat mensen vanaf die tijd het vermogen zijn gaan

ontwikkelen om lactose ook tijdens de volwassenheid af te breken.

5.5 Polysachariden

Polysachariden zijn polymeren opgebouwd uit monosachariden. Een

polysacharide bestaat uit 20 of meer eenheden. Ze zijn in het algemeen niet

oplosbaar in water en smaken niet zoet. Sommige polysachariden kunnen met

behulp van enzymen in de spijsvertering gehydrolyseerd worden. Hierdoor

worden polysachariden gesplitst in de monosachariden.

De belangrijkste polysachariden zijn cellulose, zetmeel en glycogeen.

Cellulose

Cellulose is samen met pectine een van de voedingsvezels. Voedingsvezels zijn

essentieel voor een optimale werking van de maag en darmen. Cellulose is een

belangrijk "constructiemateriaal" in planten. Cellulose kent belangrijke

Sinds 2009 is het genoom van

de neanderthaler in kaart

gebracht. Uit dit DNA blijkt dat

ook de neanderthaler lactose-

intolerant was.

Page 51: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 51

toepassingen in de textielindustrie en kan worden gewonnen uit plantaardig

materiaal zoals hout, stro en de katoenplant.

Natuurlijke textielvezels zoals linnen (vlas), katoen en viscose (kunstzijde)

bestaan uit cellulose. Evenals papier, karton, watten en cellofaan.

Cellulose kan niet worden afgebroken in onze spijsvertering, omdat we geen

enzymen hebben om de verbinding tussen de monosachariden te

hydrolyseren. Cellulose en andere onverteerbare stoffen vormen daarom de

voedingsvezels, die o.a. belangrijk zijn in de spijsvertering.

Zie voor de structuur Binas tabel 67A3

Vraag

15. Ga naar het internet en zoek op Wikipedia naar voedingsvezels. Leg uit

welke 2 hoofdsoorten er zijn en wat hun werking is.

Zetmeel

Zetmeel dient als energieopslag in planten. Er zijn twee vormen van zetmeel.

De niet vertakte vorm amylose. Hier zijn de glucose eenheden gekoppeld

door 1,4-bindingen. De tweede vorm is amylopectine. Bij deze vorm zijn er

vertakkingen in de vorm van 1,6-bindingen, die eens op de dertig eenheden

voor komen. Zetmeel kan in onze spijsvertering worden afgebroken tot

individuele glucose eenheden door het enzym amylase. Amylase wordt in de

mond geproduceerd door de speekselklieren en wordt ook geproduceerd door

de alvleesklier. Amylase kan de (1-4)-binding hydrolyseren waardoor glucose

vrijkomt. Glucose wordt daarna in de dunne darm opgenomen.

Zie voor de structuur van zetmeel Binas tabel 67A3.

Vraag

16. Dextrines zijn een groep koolhydraten met een laag molecuulgewicht,

die ontstaan bij de hydrolyse van zetmeel. Een dextrine die veel gebruikt

wordt in sportdrankjes is maltodextrine. Ga voor informatie over

maltodextrine naar het internet:

http://www.creanite.com/DaviWB/Pagina18.html .

Maltodextrine ontstaat als tussenproduct bij de hydrolyse van zetmeel

onder invloed van amylase. De zetmeelketens zijn nog niet geheel

afgebroken en maltodextrine bestaat uit brokstukken variërend van 3

tot 19 eenheden van het monosacharide. Het wordt veel sneller door het

lichaam opgenomen dan zetmeel, maar langzamer dan glucose. Het

smaakt matig zoet.

a. Geef de naam en structuurformule van het reactieproduct, dat

ontstaan bij de behandeling van bovenstaande brokstukken met

amylase, na volledige omzetting onder invloed van het enzym.

Een te hoge concentratie koolhydraten in sportdrank geeft problemen,

omdat het lichaam de concentratie deeltjes in bloed en maag gelijk wil

houden. Bij een hoge concentratie glucose in de maag, zal de maag dus

ook veel vocht vasthouden, waarbij veel problemen ontstaan. Bovendien is

Figuur 14: Maltodextrine als

sportdrankje

Page 52: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 52

de opname van koolhydraten dan langzamer. Het ideale koolhydraat heeft

dus een lange keten en is goed oplosbaar.

b. Leg uit dat maltodextrine zo’n koolhydraat is.

Glycogeen dient als energie opslag bij mensen. Het bestaat uit glucose

eenheden die zijn verbonden met 1,4-bindingen, met vertakkingen als 1,6-

bindingen. De 1,6 bindingen komen eens op de tien eenheden voor. Zie voor

de structuurformule van glycogeen Binas tabel 67A3

Vragen

17. Op www.food-info.net staat het volgende over pectine:

Pectine is een onderdeel van de celwanden van planten en vruchten.

Chemisch gezien is pectine een polysacharide, bestaande uit een

galacturonzuurketen, met enkele zwaar vertakte onderdelen, de 'hairy

regions'. Hieronder staat de basisstructuur van pectine. Pectine heeft de

eigenschap dat het met suiker een gel vormt. In combinatie met suiker

wordt het dan ook gebruikt als verdikkingsmiddel.

Figuur 14: structuurformule van de basisstructuur van pectine

a. Laat zien met behulp van de algemene formule dat pectine een

koolhydraat is.

b. Welke functie heeft pectine in ons lichaam?

18. Er wordt vaak gesproken over snelle en langzame koolhydraten. Dit

slaat op de opname van koolhydraten door het lichaam en daarmee een

snelle of langzame stijging van de bloedsuikerspiegel (mmol glucose per

liter bloed). De invloed van voedingswaren op de glucosespiegel wordt

uitgedrukt in de glycemische index. Een lage glycemische waarde,

betekent een langzame maar langdurige stijging van de

bloedsuikerspiegel, dat zich uit in een uitgesteld hongergevoel. Het

verschil dus tussen een witte sandwich met marmelade en een volkoren

zadenbroodje met groen, tomaten, ui, etc.

a. Leg uit dat polysachariden een lage glycemische waarde hebben en

monosachariden een hoge.

b. Licht toe, met behulp van onderstaande gegevens uit de

voedingswaarde-tabel.nl, of de glycemische waarde van een banaan

hoog of laag is.

Zelf pectine maken

Voor het maken van jam heb je

vaak pectine nodig, dit is

afhankelijk van de vrucht waar

de jam van wordt gemaakt.

Maak je jam of gelei van

pectine rijke vruchten dan is

het toevoegen van extra

pectine niet nodig.

Je kunt ook zelf pectine maken

en deze bewaren om later te

gebruiken bij het maken van

jam.

Je kunt hiervoor het beste rode

bessen, kruisbessen of zure

appels gebruiken. Kook 1 kilo

van deze vruchten samen met

600 ml water. Laat het geheel

45 minuten tot een uur rustig

doorkoken. Na het koken laat je

de hete pulp uitlekken in een

doek, het vocht vang je op en

dit is je pectine. Je kunt de

pectine in porties invriezen. Je

hebt 150 tot 300 ml nodig bij

elke kilo vruchten waar je jam

van maakt.

Page 53: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 53

S“dtmpmjeda“v

Figuur 15: voedingswaardetabel van bananen

c. Waarom zullen volkoren producten een lagere glycemische waarde

hebben, dan voedingsmiddelen gemaakt van geraffineerde

producten?

d. Waarom zal in de lijst met glycemische waarden bij volkoren pasta

aangegeven worden dat deze “al dente” gekookt moet zijn?

e. Er wordt bij diëten ook vaak gesproken over goede en slechte

koolhydraten. Zijn de goede koolhydraten dan de snelle of

langzame? Licht je antwoord toe.

f. Blijkt het verschil tussen snelle en langzame koolhydraten ook uit

een verschillende hoeveelheid energie in een voedingsmiddel? (Tip:

kijk in voedingswaardetabel bij wit brood en volkoren brood).

g. Leg nu uit waarom je in dit kader beter een volkoren boterham met

tomaat kan eten dan een witte boterham met marmelade.

h. Is een witte boterham met marmelade ongezond? Licht je antwoord

toe.

19. In het artikel over eetbuien (artikel 3) wordt de behoefte aan eetbuien

en het lome en opgeblazen gevoel daarna verklaard door een snelle

stijging en daling van de suikerspiegel. Als oplossing wordt regelmatig

eten, 3 hoofdmaaltijden en 2 tot 3x een tussendoortje aangeraden.

Daarnaast wordt genoemd dat er voedingsmiddelen zijn die de

suikerspiegel extra snel doen stijgen, zoals koekjes en snoepgoed.

a. Waarom stijgt de suikerspiegel bij deze voedingsmiddelen extra

snel?

b. Waarom daalt de suikerspiegel daarna ook weer snel?

c. Waarom word je van eetbuien dik?

d. Waarom wordt aan het eind van het artikel het eten van een vijg

aangeraden, als je toch erge behoefte hebt aan zoet? Verwerk in je

antwoord de gegevens van de gedroogde vijg uit

voedingswaardetabel.nl.

paghetti al denteAl dente” koken betekent date pasta net gaar is. Als pasta'se lang gekookt heeft, laten zeeel los en worden daardoorlakkerig, wat het eten lastigaakt. Tijdens het koken moet

e af en toe in een sliert bijten,r de tanden in zetten. Zodrae kern niet meer ongekooktanvoelt is de pasta klaar.Dente” is het Italiaanse woordoor tand, vandaar de term.

Page 54: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

6. Bron 6: Vetten, detheorie

Page 55: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 55

Wanneer je in de voedingswaardetabel de term “vetten” tegen

komt, worden daar zowel oliën als vetten mee bedoeld. Chemisch

gezien hebben zij dezelfde basisstructuur, namelijk een polaire kop

afkomstig van een glycerol-eenheid, met daaraan drie apolaire

ketens. Het onderscheid tussen olie en vet is uitsluitend gebaseerd

op de fase bij kamertemperatuur: vetten zijn dan vast en oliën zijn

vloeibaar. Vetten worden ook wel lipiden genoemd.

Vaak wordt de schematische

weergave gebruikt zoals in

figuur 2. Het rode deel is

afkomstig van glycerol en de

drie staarten zijn

vetzuren.

Figuur 1: vetten Figuur 2: structuurformule vetten

De belangrijkste functie van vetten is (reserve) brandstof.

Vetten zijn apolaire stoffen, die in apolaire vloeistoffen oplossen. Daarom

kan je een vetvlek goed verwijderen met wasbenzine en niet met water. Om

vet op te lossen in water heb je een emulgator zoals zeep nodig.

Vragen

1. Leg uit met behulp van de structuurformule dat vetten apolaire stoffen

zijn.

2. Beschrijf op deeltjesniveau de verwijdering van een vetvlek uit kleding

met behulp van zeep.

6.1 De functie van vetten

Vetten dienen voornamelijk als brandstof. In vetten ligt energie opgeslagen

en daarom zitten vetten ook in plantaardige zaden. Ze zijn namelijk de

energievoorraad die nodig is voor het kiemen van de zaden. Totdat er blad

gevormd is, is de kiemplant afhankelijk van die energievoorraad.

Ook in ons lichaam is brandstof de voornaamste functie, je hebt een

bepaalde vetreserve nodig. Als die er niet is, zoals soms bij anorexia het

geval is, krijg je levensbedreigende situaties.

Verder hebben vetten een functie als bouwstof en zij kunnen, net als de

Page 56: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 56

meeste andere stoffen in ons lichaam, omgezet worden in stoffen die ons

lichaam nodig heeft.

Naast de functie van de vetten zelf, is het eten van vetten en oliën ook

belangrijk omdat daar bepaalde vitaminen in zitten, de in vet oplosbare

vitaminen A, D en E.

Vetten als brandstof

Glucose is de belangrijkste brandstof voor cellen, maar cellen vol glucose

trekken teveel water aan. Daarom wordt glucose opgeslagen in de vorm van

glycogeen. Maar glucose kan ook omgezet worden in vet en als zodanig

opgeslagen worden. Vetten lossen niet op in water en trekken dus ook geen

water aan. Het vet dat wij eten kan natuurlijk ook direct opgeslagen

worden.

Bij hardlopen is na ongeveer 20 tot 40 minuten de glucosevoorraad op en

begint de vetverbranding.

Vetten als bouwstof

Vetten dienen in het lichaam ook als bouwstof. Onder de huid zorgen ze

voor isolatie en rond organen zorgen ze voor bescherming tegen schokken

en stoten. Je ogen drijven bijvoorbeeld in een vetlaag. Het aantal

vetvormende cellen is deels genetisch bepaald.

Je hebt verschillende soorten vetten nodig. Het lichaam kan, in de lever, het

ene vet omzetten in het andere, maar dat lukt niet bij allemaal. Bepaalde

vetzuren die onderdeel zijn van die vetten moeten daarom in de voeding

zitten. Dat noemen we de essentiële vetzuren.

Verder zijn de membranen van onze cellen opgebouwd uit vetten, de

zogenaamde fosfolipiden. Hierbij verschilt de structuur wel iets van de

basisstructuur van vetten, omdat één vetzuurstaart vervangen is door een

fosfaatgroep.

Figuur 3: deel van een celmembraan met fosfolipide

Rundvet is een vast vet bij

kamertemperatuur.

Olijfolie is een vloeibaar vet,

een olie, bij kamertemperatuur.

Page 57: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 57

Vragen

3. Fosfolipiden hebben door de fosfaatgroep een polaire kop. Verklaar

daarmee de opbouw van de dubbele laag van het celmembraan.

4. Het eten van vetrijke voedingsmiddelen is ook belangrijk om bepaalde

vitaminen binnen te krijgen. Daarom is een van de vakken in de schijf

van vijf het vak “vetten en oliën”. Hieronder is vitamine A afgebeeld,

nodig om onder andere nachtblindheid te voorkomen.

Leg met behulp van de structuurformule uit of vitamine A oplosbaar is in

water of in vet.

Figuur 4: structuurformule van vitamine A

6.2 De bouw van vetten

Vetten zijn energierijke stoffen met een bepaalde specifieke bouw.

Vetmoleculen zijn opgebouwd uit een glycerolmolecuul (=1,2,3-

propaantriol) en drie vetzuurmoleculen. Tussen de vetzuren en glycerol

wordt een binding gevormd van de zuurgroep van de vetzuren met de

hydroxylgroepen van glycerol. Hierbij ontstaat een esterbinding. Deze is in

figuur 5 rood omkaderd. Esters vormen een belangrijke klasse van

organische verbindingen

Figuur 5: reactievergelijking van de vorming van een vet

De vetzuren die voorkomen in vetten verschillen. In bovenstaande

reactievergelijking is het vetzuur palmitinezuur gekoppeld aan glycerol. Zo

ontstaat glyceryltripalmitaat. De algemene naam voor dergelijke

verbindingen is triglyceriden. De vetzuren zijn meestal carbonzuren met 14

tot 18 koolstofatomen, met 0, 1, 2 of 3 dubbele bindingen. Een andere

weergave staat hieronder. In figuur 6 zie je ook dat niet alle drie de

vetzuurstaarten gelijk hoeven te zijn.

Page 58: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 58

Figuur 6: structuurformule van een vet

Naamgeving

Zoals je hierboven hebt gezien, is de naam van het vet afgeleid van de

naam van het vetzuur als restgroep. Palmitinezuur levert zo de uitgang

palmitaat. In de natuur komt vaak de ionvorm voor van de vetzuren. Dat

levert dezelfde naam op: dus ion van palmitinezuur = palmitaat-ion.

Hieronder staat nog een voorbeeld van een vetzuur. Voor de overige

vetzuren zie Binas tabel 67B2.

Tabel 4

Structuurformule vetzuur Naam

vetzuur

Naam

vetzuur-

rest-(ion)

Stearine-

zuur

Stearaat

Esters

Een ester is een verbinding die ontstaat uit de reactie tussen een alcohol en

een carbonzuur.

De algemene formule van een ester is:

In figuur 7 is de reactie van de vorming van een ester weergegeven. Hier

reageert methanol met butaanzuur, waarbij een ester gevormd wordt en

water

Figuur 7: reactievergelijking van een estervorming

Page 59: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 59

Bij deze reactie ontstaat een stof met de weergegeven algemene formule.

De –COOR’-groep, waarbij R’ minstens 1 C-atoom bevat is karakteristiek

voor deze groep stoffen.

De estervorming is een evenwichtsreactie en verloopt onder invloed van

zuur als katalysator.

Esters zijn vluchtige stoffen, vaak met een eigen geur en smaak. Ze worden

dan ook veel gevonden in verschillende bloem- en fruitsoorten, zoals

aardbeien, peren en appels. Esters worden veel gebruikt in de

levensmiddelenindustrie als geur en smaakstoffen. Daarnaast worden ze

vaak gebruikt als oplosmiddelen in bijvoorbeeld lijm.

Tabel 5

Alcohol Organisch zuur Geur van de ester

2-methyl-1-butanol butaanzuur peer

1-butanol ethaanzuur banaan

methanol butaanzuur ananas

Vraag

5. Waarom zullen esters vluchtige verbindingen zijn? Verwerk in je

antwoord de algemene structuurformule van esters.

De naamgeving van esters

De naamgeving van esters is vaak lastig, vooral bij meer ingewikkelde

moleculen. Daarom zijn er twee manieren om een ester een naam te geven:

Eenvoudige esters CH3 O C CH2 CH2 CH3

O

Een voorbeeld van een eenvoudigere verbinding is de reactie tussen het

alcohol methanol en het carbonzuur butaanzuur. De ester is hierboven

afgebeeld. In de ester wordt het deel met beide O’s als zuurrest gezien.

Deze zuurrest vormt de stam van de naam butanoaat. De overgebleven

groep is een alkylgroep en wordt gezien als zijgroep methyl. De naam

van deze ester is methylbutanoaat.

Ingewikkelde esters

In plaats van een systematische naam wordt vaak een omschrijving van de

ester gegeven.

De naam wordt dan: 'ester van... (de

namen van de uitgangsstoffen).

Hiernaast staat een voorbeeld van zo'n

verbinding (1-methylethyl)propanoaat, dit

wordt meestal omschreven als: 'de ester

van propaanzuur en 2-propanol'. Deze

vorm van notatie is vooral gemakkelijk bij

vertakte alcoholen en zuren.

Dynamiet

Vetten zijn triesters van

glycerol en vetzuren. Er zijn ook

triesters mogelijk van glycerol

en anorganische zuren. Een

heel bekende triester is

nitroglycerine, een triester van

glycerol en salpeterzuur. Zie de

structuurformule.

Nitroglycerine is een heel

krachtige springstof, uit 4 mol

vaste springstof (570 mL)

ontstaan 29 mol gassen (650

L). Nitroglycerine is een

instabiele vloeistof, maar Alfred

Nobel ontdekte dat geabsor-

beerd aan bijvoorbeeld een

poreuze grondstof de spring-

stof stabiel wordt. De zo

ontstane stof staat bekend als

dynamiet

Alfred Nobel werd zo rijk door

deze ontdekking dat uit zijn

nalatenschap nog jaarlijks de

Nobelprijzen worden uitgereikt.

Page 60: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 60

Vragen

6.

a. Geef de reactievergelijking in structuurformules van de reactie

tussen 1-propanol en methaanzuur.

b. Geef de naam van de ontstane ester (dus niet de omschrijving).

7. Geef met een structuurformule de ester weer die wordt omschreven met

‘de ester van propaanzuur en 2-butanol’.

8. Geef de naam als omschrijving van de ester van de volgende stoffen:

Structuren

CH3

CH2 CH3

wintergroen deze ester maakt onderdeel uit van de olie

die de kaneelgeur geeft

CH3

O

O

O H

O

aspirine

9. De volgende ester veroorzaakt de karakteristieke zoete geur van lijmen

en nagellakremover:

Geef de systematische naam van deze

ester.

6.3 Verschil oliën en vetten

Oliën bevatten onverzadigde en meervoudig onverzadigde vetzuren.

Daardoor hebben ze een hoger smeltpunt en zijn ze vloeibaar bij

kamertemperatuur. Dat is te verklaren door de onregelmatige vorm in de

vetzuurstaarten door de dubbele bindingen. De ketens kunnen zo minder

dicht bij elkaar komen, waardoor de vanderwaalsbindingen zwakker zijn.

De dubbele bindingen in olie kan je gemakkelijk aantonen met joodwater of

broomwater.

Wintergroen

Wintergroen is een

groenblijvende plant met ronde

bladen en witte of roze

bloemen. De plant heeft een

karakteristieke geur door de

productie van een ester,

waarvan de structuurformule

hiernaast staat.

Page 61: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 61

Vragen

10.

a. Geef de reactievergelijking in structuurformules van de reactie

tussen glyceryltrioleaat en joodwater.

b. Vermeld de waarnemingen. Hierbij mag je er vanuit gaan dat de olie

kleurloos is.

11. Op veel voedingswaren vind je de term “meervoudig” onverzadigde

vetzuren. Verklaar deze term.

Stereochemie

Rondom een dubbele binding zijn twee structuren mogelijk, cis- en trans-

isomeren genoemd. Bij de cis-structuur liggen beide H-atomen aan

dezelfde zijde van de dubbele binding. De trans-isomeer heeft dezelfde

atomen / atoomgroepen aan tegenoverliggende zijde van de dubbele

binding. Zie figuur 8.

Figuur 8: cis-trans isomerie

Vragen

12.

a. Geef de structuurformule van trans-1-broom-2-chlooretheen.

b. Geef de structuurformule van cis-2-buteen.

c. Leg uit met behulp van tekeningen dat bij 1-buteen geen cis-trans-

isomerie mogelijk is.

d. Is cis-trans-isomerie mogelijk bij 1-broom-1-chlooretheen?

13. Ook bij ringstructuren is cis-trans isomerie mogelijk.

a. Teken de vijf isomeren van dichloorcyclobutaan en geef van elk de

systematische naam. De spiegelbeeldisomeren mag je bij deze

vraag buiten beschouwing laten.

b. Leg uit dat er van een van de 1,2-dichloorcyclobutanen een

spiegelbeeld-isomeer is. Teken dit spiegelbeeldpaar.

c. Is er van 1,3-dichloorcyclobutaan ook een spiegelbeeldpaar? Licht je

antwoord toe.

Page 62: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 62

14. In Binas tabel 67B2 vind je enkele onverzadigde vetzuren. Ga bij elk

vetzuur na of hier het cis- of trans-isomeer van is weergegeven. Wat

valt op?

6.4 Reacties met vetten

Verzeping

De estervorming is een evenwichtsreactie. Wanneer je een vet of olie met

water verwarmt wordt een deel van het vet of de olie omgezet in het

vetzuur en glycerol. Om deze evenwichtsreactie aflopend te maken kook je

een vet met een loog. Dan worden de esterbindingen volledig verbroken en

ontstaat glycerol en de zuurrestionen van de vetzuren. Deze ionen kunnen

fungeren als zeep. Daarom wordt dit proces verzeping genoemd. Het is in

figuur 9 weergegeven in structuurformules. Eigenlijk is dit de totaalreactie

van 2 aparte reacties, namelijk eerst de hydrolyse van het vet in een

evenwichtsreactie, en vervolgens de reactie van de vetzuren met

natronloog.

Figuur 9: de verzeping van glyceryltristearaat

Vraag

ZAzmwegtedodwg(mkrvadtgEvkzivkmbgsacpt

eepproductiel in de oudheid maakte meneep door vetten te mengenet kaliloog, maar in Europaerd het product pas na de 14eeuw in grote hoeveelhedenemaakt. Het proces om zeepe maken, het zeepzieden, wasen zwaar en ongezond proces,oordat de zieders steedsnbeschermd in de chemischeampen stonden. De vettenerden op een turfvuur in eenrote koperen ketel gekooktzieden) met een eerder bereidengsel van bijtende potas en

aliloog, net zo lang tot het aloerend een homogene massaormde, die indikte nafkoeling. Zo ontstond in drieagen zachte zeep, waarvan deextielproducenten graagebruik maakten.r kwam bij de zeepbereidingeel gevoel en handigheidijken, vooral omdat deeepzieders goed moestennschatten wanneer zij eenolgende stap in het procesonden doen. Het konislukken, zodat hele partijenedierven. Ook werd weleknoeid met de zeep, watoms pas aan het licht kwamls ermee werd gewassen. Deontrole tijdens het proces doorachters en (later) accijnsamb-

15.

a. Geef de reactievergelijking van de hydrolyse van glyceryltristearaat

en de volgreactie van de ontstane vetzuren met natronloog in

structuurformules.

enaren was echter heel streng.

Page 63: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 63

b. Laat zien dat bij optelling van deze twee aparte reacties de

bovenstaande vergelijking wordt verkregen.

c. Leg uit dat de verzeping een aflopend proces is, terwijl de hydrolyse

een evenwichtsreactie is.

Vetharding

Plantaardige oliën zijn er meer dan dierlijke vetten. Ze zijn dan ook veel

goedkoper. Oliën bezitten onverzadigde bindingen. Om de onverzadigde

bindingen in plantaardige oliën om te zetten in verzadigde bindingen,

waardoor de oliën vetten worden is het mogelijk om waterstof te adderen

aan de onverzadigde bindingen. Hierdoor worden de vetzuren verzadigd en

hardt het vet uit. Dit proces heet vetharding.

Vraag

16.

a. Geef de reactievergelijking in structuurformules voor de vetharding

van glyceryltrioleaat.

b. Geef de naam van het vet dat hierbij ontstaat.

c. Leg uit waardoor de olie door deze reactie harder wordt.

6.5 Vetten in de stofwisseling

Om vetzuren als bouwsteen te kunnen gebruiken of voordat de vetten als

brandstof kunnen dienen, worden zij in ons lichaam in verschillende stappen

omgezet. In deze vetzuurstofwisseling, het vetzuurmetabolisme, worden

wanneer er energie nodig is vetten afgebroken en bij een overmaat aan

energie worden vetten opgebouwd. Ook de behoefte aan bepaalde stoffen

speelt mee in de regulering van de vetzuurstofwisseling in ons lichaam. De

vetzuurstofwisseling vindt plaats in het vetweefsel (bestaande uit vetcellen).

Bovendien kan ons lichaam in de lever vetzuren omzetten in andere

vetzuren, maar niet alle vetzuren kunnen gemaakt worden. De vetzuren die

het lichaam niet zelf kan maken, noemen we de essentiële vetzuren.

Twee essentiële vetzuren zijn α-linoleenzuur (ALA) en linolzuur en deze

moeten dus in onze voeding zitten.

Omega-3 vetzuren en omega-6 vetzuren

Essentiele vetzuren kunnen in twee groepen verdeeld worden: omega-3 en

omega-6 vetzuren. De ‘3’ en de ‘6’ geven informatie over de bouw van het

molecuul. Voor de aanduiding van essentiële vetzuren wordt vaak een

verkorte notatie gebruikt. Bijvoorbeeld de notatie [18:3] n-3. De ‘18’ geeft

aan dat het vetzuur 18 C-atomen heeft, de ‘3’ dat er 3 dubbele bindingen

zijn en de ‘n-3’ dat de eerste dubbele binding tussen het derde en vierde C-

atoom zit. De dubbele binding wordt geteld vanaf het achterste deel van het

molecuul, het omega uiteinde. De dubbele bindingen zijn geconjugeerd, dus

steeds een dubbele binding en dan weer een enkele binding.

Page 64: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 64

Figuur 10: structuurformule van α-linoleenzuur (ALA) met het omega

uiteinde en de dubbele bindingen

In onderstaande tabel staan een aantal ω-3- en ω-6-vetzuren met hun

notatie. Voor een aantal structuurformules, zie Binas tabel 67B2

Tabel 6

Groep Naam Afkorting Notatie

ω-3-vetzuren α-linoleenzuur ALA [18:3] n-3

eicosapentaeenzuur EPA [20:5] n-3

docosahexaeenzuur DHA [22:6] n-3

docosahexaeenzuur DPA [22:5] n-3

ω-6-vetzuren linolzuur LA [18:2] n-6

arachidonzuur AA [20:4] n-6

Eén van de regels in de schijf van vijf is: Gebruik meer onverzadigde dan

verzadigde vetten, want onverzadigde vetten zijn beter voor het hart en de

bloedvaten. Hieronder vallen dus de ω-3-vetzuren, vooral α-linoleenzuur

(ALA), EPA, DHA en in mindere mate DPA. In ons lichaam kunnen EPA en

DHA gevormd worden uit ALA, maar deze omzetting is niet erg efficiënt.

Daarom is het beter als onze voeding deze meervoudig onverzadigde

vetzuren bevat.

Het belang van omega-3 en omega-6 vetzuren voor onze

gezondheid

De ω-3-vetzuren lijken ontsteking gerelateerde ziekten te helpen

voorkomen. Men kwam op dat spoor, omdat onder Eskimo’s ziekten als

astma en MS niet of nauwelijks voorkomen. Ook zijn het belangrijke

componenten van verschillende celmembranen, vooral in hersenen, ogen en

zaadcellen. Het meest bekend is de gunstige invloed op hart- en

vaatziekten. Het zijn belangrijke stoffen waaruit verschillende hormonen

gevormd worden, die op hun beurt zorgen voor verwijding van de

bloedvaten, waardoor er minder aderverkalking optreedt en die de

bloedstolling reguleren.

Bovendien lijkt de verhouding met ω-6-vetzuren in ons lichaam ook erg

belangrijk.

Linolzuur is een meervoudig onverzadigd vetzuur dat essentieel is voor de

mens. Het is samen met arachidonzuur een ω-6-vetzuur.

Een verschil met de omega-3 vetzuren is dat omega-3 vetzuren voorlopers

zijn van stoffen die ontstekingsremmend werken. Omega-6 vetzuren zijn

echter voorlopers van ontstekingsbevorderende stoffen. Vandaar dat een

balans tussen deze twee van belang is. De ω-6-vetzuren zijn voorlopers van

verschillende hormonen en een bouwsteen van celmembranen.

Eskimo's eten vette vis enzeewier, lekker gezond.De eskimo's, meer bepaald deInuits, hebben een heeltraditionele keuken. Zij hebbeneen dieet dat tot de verbeeldingspreekt van de medischewereld. Zij houden, deels doorhun dieet, de grootste ziektenuit hun systeem: kanker enhartaandoeningen.Ondanks de klimaatveranderingen de grote sociale afbraak inhet hoge noorden blijven zeverbazend gezond. Canadesewetenschappers zijn al jarenbezig om 1.000 inuits teonderzoeken waarom zij zo op-vallend gezond blijven en dewesterse mens steeds maarzieker. Het verband is gauwgevonden: de voeding.Het dieet is eerst en vooral alheel rijk aan selenium, dat zeuit walvissenhuid halen.Selenium is een natuurlijkebescherming tegen velekankers. En hoewel het dieetheel vetrijk is, krijgt ook decholesterol geen vrij spel. Dit iste verklaren uit het feit dat zewel vet eten, maar geenkoolhydraten zoals suikers.

Page 65: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 65

De configuratie rond de dubbele bindingen bij ω-3- en ω-6-vetzuren is een

cis-configuratie. Transvetzuren zijn ongezond, omdat ze het cholesterol-

gehalte in het bloed verhogen.

Tabel 7: voedingsbronnen voor omega vetzuren

Omega 3 Te vinden in:

Alfa-

linoleenzuur

• Oliën (lijnzaad-, walnoot-, tarwekiem-, en soja olie);

• noten en zaden;

• (groene) groenten (sojabonen)

EPA* en

DHA*

• Borstvoeding;

• vis en schaaldieren (o.a. makreel, zalm, haring,

sardines, ansjovis en tonijn);

• of kan in ons lichaam gemaakt worden uit

linoleenzuur

Omega 6 Te vinden in:

Linolzuur • Plantaardige oliën (o.a. maïs-, zonnebloem- en soja

olie);

• vet van gevogelte

Vragen

17. CLA staat voor geconjugeerd linolzuur (engels: Conjugated Linoleic

Acid), met als systematische naam 9-cis-1-trans-octadecadieenzuur. Het

is een trans-isomeer van linolzuur. CLA komt van nature voor in vlees,

melk en eieren. In de maag van dieren wordt linolzuur omgezet in CLA.

Vooral het vlees van herkauwers als de koe, het schaap en het hert

bevat relatief veel CLA. Doordat veel dieren, vooral koeien tegenwoordig

granen zoals mais als voeding krijgen, in plaats van het linolzuur rijke

gras, is de hoeveelheid CLA in hun vlees minder. Kangoeroe vlees heeft

het hoogste gehalte aan CLA, in vergelijking met andere vleessoorten.

a. Teken de structuurformule van linolzuur.

b. Teken de structuurformule van CLA

18. Plantaardige olie is een belangrijk bestanddeel van onze voeding.

Plantaardige olie bestaat voornamelijk uit glyceryltriesters van diverse

vetzuren; in deze opgave wordt aangenomen dat er geen andere

molecuulsoorten in aanwezig zijn. Van de veresterde vetzuren in

plantaardige olie is een groot deel onverzadigd.

In de meeste plantaardige oliën hebben de dubbele bindingen in de

onverzadigde veresterde vetzuren de cis-configuratie. Zo kan de

configuratie van een deel van een veresterd molecuul linolzuur als volgt

schematisch worden weergegeven:

Page 66: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 66

In deze schematische weergave zijn de koolstofatomen van het

veresterde linolzuurmolecuul genummerd.

Wanneer in deze opgave wordt gesproken over dubbele bindingen in de

cis- respectievelijk trans-configuratie, wordt daarmee bedoeld dat het

gedeelte van het molecuul rond de desbetreffende dubbele binding de

cis- respectievelijk trans-configuratie bezit. Plantaardige oliën hebben

een laag smeltpunt. Om plantaardige olie te kunnen toepassen in

margarine of in frituurvet wordt de olie zodanig bewerkt dat een product

ontstaat dat bij een hogere temperatuur vloeibaar wordt. Daartoe laat

men de olie reageren met waterstof.

Bij deze zogenoemde vetharding wordt een groot deel van de dubbele

koolstof-koolstof- bindingen in de onverzadigde veresterde

vetzuurmoleculen omgezet tot enkelvoudige koolstof-koolstof-bindingen.

Behalve de reactie waarbij dubbele bindingen worden omgezet tot

enkelvoudige bindingen, vindt tijdens de vetharding nog een andere

omzetting plaats. Het is namelijk gebleken, dat tijdens de vetharding de

configuratie rond de dubbele bindingen kan overgaan van cis in trans.

a. Teken schematisch de configuratie van het gedeelte van het achtste

tot en met het veertiende koolstofatoom van een veresterd molecuul

linolzuur, als daarin de configuratie rond beide dubbele bindingen is

overgegaan van cis in trans.

Bij vetharding kunnen uit veresterd linolzuur veresterde octadeceen-

zuren (octadeca = 18) ontstaan. De koolstofketen van een veresterd

molecuul octadeceenzuur bevat één dubbele koolstof-koolstof-binding.

b. Leg uit hoeveel verschillende veresterde octadeceenzuren kunnen

ontstaan bij vetharding van veresterd linolzuur.

Uit onderzoek is gebleken dat veresterde vetzuren met dubbele

bindingen in de trans- configuratie een nadelige invloed hebben op de

gezondheid. Daarom wordt er veel onderzoek gedaan naar de

samenstelling van margarine en frituurvet. Bij dit onderzoek worden de

glyceryltriesters van het vet met behulp van een overmaat methanol

volledig omgezet tot glycerol en de methylesters van de vetzuren; men

noemt dit omesteren.

c. Geef van deze omestering de reactievergelijking in

structuurformules. Noteer daarbij de drie koolwaterstofgroepen van

de veresterde vetzuren als Rx, Ry en Rz.

Page 67: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

7. Bron 7: Deexperimenten

Page 68: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 68

Voorschriften voor de experimenten in de module “Weet wat je

eet”

7.1 Bepaling van koolhydraten in voedingsmiddelen.

Deze bepaling valt uiteen in 2 delen:a. Bepaling van het gehalte aan suikersb. Bepaling van het gehalte aan zetmeel.

Voor beide onderdelen volgen hieronder de voorschriften.

Experiment A: Bepaling van Suikers in voedingsmiddelen

Principe

Dit voorschrift geeft de bepaling van suikers met de methode van Luff-

Schoorl. De analyse bestaat uit een serie van handelingen, waarbij suikers

met Cu(II)-ionen reageren. Aan het einde van de reeks handelingen, wordt

er jood, I2, gevormd, waarvan de hoeveelheid een maat is voor de

oorspronkelijke hoeveelheid suiker.

Theorie: suikers en het Luff-Schoorl reagens.

Inleiding

Veel suikers kunnen een reactie aangaan met Cu2+-ionen. Voorbeelden

hiervan zijn: alle monosachariden (b.v. glucose, fructose en galactose) de

disachariden: lactose en maltose. Sacharose (biet- of rietsuiker) is een

suiker, die niet reageert. De reactie die uiteindelijk moet leiden tot de

berekening van het suikergehalte verloopt in een aantal stappen.

De bepaling omvat drie hoofdstappen

• Stap 0: het voorbereiden van de oplossing, waarvan het suikergehalte

bepaald moet worden.

• Stap 1: (in overmaat!) toevoegen van een speciale oplossing met Cu2+-

ionen (het Luff-Schoorl-reagens), waarvan de Cu2+-concentratie

nauwkeurig bekend is. Met deze oplossing worden monosachariden

omgezet tot gluconzuur.

• Stap 2: omzetten van de overmaat Cu2+-ionen tot Cu+-ionen. Dit vindt

plaats door toevoeging van jodide-ionen, I−(aq), zodat jood, I2(aq)

ontstaat.

• Stap 3: titratie van het gevormde I2(aq) door middel van een oplossing

met thiosulfaationen, S2O32−(aq). De hoeveel jood die wordt bepaald, is

een maat voor de hoeveelheid Cu2+-ionen die is overgebleven.

• Stap 4: berekenen aan de hand van de uitkomst van stap 3 hoeveel

koper(II)-ionen zijn verbruikt bij de reactie met de suikers.

Indien de hoeveelheid koperionen, die bij stap 1 heeft gereageerd, bekend

is, kan het suikergehalte berekend worden.

Figuur 1: granen bevatten

koolhydraten

Page 69: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 69

Stap 1:

De monosachariden (C6H12O6) reageren door een redoxreactie met Cu2+-

ionen, waarbij koper(I)oxide en gluconzuur ontstaan. (Bij de volgende

reactievergelijking wordt glucose als voorbeeld gebruikt, maar deze reactie

geldt ook voor bijv. fructose.)

In molecuulformules luidt deze reactievergelijking:

C6H12O6 (aq) + 2 Cu2+(aq) + 4 OH−(aq) → C6H12O7(aq) + Cu2O(s) + 2 H2O

blauw gluconzuur rood

Het ontstane zuur reageert verder met de OHˉ ionen, die in de oplossing

aanwezig zijn. De reactievergelijking moet dan als volgt worden

opgeschreven:

C6H12O6 (aq) + 2 Cu2+(aq) + 5 OH−(aq) → C6H11O7− (aq) + Cu2O(s) + 3 H2O

blauw gluconaation rood

Lactose (een disacharide) reageert op gelijke wijze (zie ook voetnoot*):

Zoals gezegd, komt bovenstaande reactie tot stand door aan de

suikeroplossing het Luff-Schoorl-reagens (LS-reagens) toe te voegen. Deze

bevat ca. 0,1 M Cu2+-ionen, waarvan de concentratie aan Cu2+ nauwkeurig

bekend is.

Hieronder staat het voorschrift om het Luff-Schoorl reagens te maken:

Voorschrift voor het maken van 1 L Luff-Schoorl-reagens.

([Cu2+]= 0,1 mol.L−1)

Weeg nauwkeurig 25 koper(II)sulfaat (CuSO4.5H2O) af, spoel de stof, met

gedemineraliseerd water, in een maatkolf van 1000,0 mL. Spoel ook nog in

de maatkolf: 5 g citroenzuur (C6H8O7.H2O) en 39 g natriumcarbonaat

(Na2CO3.10H2O). Los het verkregen mengsel op, zodat er geen vaste

deeltjes meer in de oplossing aanwezig zijn. Vul aan tot de maatstreep, zet

de stop op de maatkolf en homogeniseer de verkregen oplossing.

C12H22O11(aq) + 2 Cu2+(aq) + 5 OH−(aq) → C12H21O12− (aq) + Cu2O(s) + 3 H2O

blauw rood

Page 70: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 70

Stap 2:

De bepaling van de overmaat koper(II)-ionen wordt uitgevoerd, door een

overmaat kaliumjodide toe te voegen, nadat er is aangezuurd. Hierbij

worden de koper(II)-ionen door een reactie omgezet in koper(I)jodide CuI,

waarbij ook het bruine I2(aq) ontstaat.

(Molverhouding: 2 mol Cu2+ levert bij de reactie 1 mol I2)

(Nevenreactie: de roodkleurige koper(I)oxide uit stap 1, wordt in het zure

milieu, na de toevoeging van Iˉ -ionen ook omgezet in koper(I)jodide, zodat

de rode kleur van Cu2O verdwijnt!)

De hoeveelheid gevormde I2(aq) is een maat voor de hoeveelheid koper(II)-

ionen die heeft gereageerd.

Stap 3:

De gevormde I2 wordt getitreerd met een oplossing van natriumthiosulfaat

van 0,1 M, waarvan de concentratie nauwkeurig bekend is.

Bij deze titratie verloopt de volgende reactie:

I2(aq) + 2 S2O32− (aq) → 2 I-(aq) + S4O6

2− (aq)

Zodra na de titratie de hoeveelheid I2 bekend is, kun je de overmaat

Cu2+(aq) van stap 1 berekenen. De hoeveelheid Cu2+ dat met de suiker

heeft gereageerd is dan ook bekend. Uit het laatste kan dan weer de

hoeveelheid suiker te berekenen.

Voetnoot *

De structuur van lactose is voor te stellen volgens onderstaande

ringstructuur:

Hieronder zie je op welke wijze een evenwicht bestaat tussen de ketenvorm

en de ringvorm, waardoor lactose de aldehyde-groep heeft die nodig is voor

de reactie.. (R=linkerring van de bovenstaande tekening).

2 Cu2+ (aq) + 4 I−(aq) → 2 CuI(s) + I2 (aq)

blauw wit bruin

Page 71: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 71

Figuur 2: Lactose in ringvorm en ketenvorm

Benodigdheden

Chemicaliën, apparatuur en oplossingen:

• actieve kool (Norit)

• Luff-Schoorl reagens (ca. 0,1 M Cu2+), waarvan de koperionen-

concentratie nauwkeurig bekend is.

• oplossing van natriumthiosulfaat ca. 0,1 M

• kaliumjodide

• zwavelzuur 2 M

• zetmeeloplossing 1 g/100 mL

• demiwater in spuitfles.

• magnetische roerders met

verwarming en magnetische

roervlo

• erlenmeyers van 100 mL

• pipetten van 25,00 mL

• buretten

• pasteurspipetten

Voorbereiding

Los 2,0 gram van het voedingsmiddel

op in 100,00 mL water.

Uitvoering

Pipetteer 25,00 mL

“voedingsoplossing” in een

erlenmeyer van 100 mL. Pipetteer

vervolgens 25,00 mL Luff-Schoorl

reagens bij. Voorzie de erlenmeyer

van een roermagneetje en een

thermometer en plaats de kolf op de

magneetroerder met verwarming.

Verwarm de oplossing en houdt deze gedurende 10 minuten tussen ca. 65°

en 80°C. Koel de buitenkant van erlenmeyer onder de kraan af tot de

Figuur 3: Titratie opstelling

Page 72: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 72

inhoud van de kolf een temperatuur heeft van ca. 25°C. Voeg 10 g

kaliumjodide toe. Laat deze oplossen.

Voeg daarna in !!KLEINE PORTIES!! 20 mL zwavelzuur 2 M toe. De kleine

porties zijn nodig om de gasontwikkeling rustig te laten verlopen. Dit gas

ontstaat uit de reactie van carbonaationen uit het Luff-Schoorl-reagens met

het zuur.

Titreer de verkregen suspensie met een oplossing van natriumthiosulfaat

van ca. 0,1 M, waarvan de concentratie nauwkeurig bekend is. Zodra een

gele kleur ontstaat, voeg dan ca. 1 mL (=één pipetkneepje van een

pasteurpipet) zetmeeloplossing toe. Titreer door naar het eindpunt (van

donker naar witte suspensie)

Bereken de hoeveelheid jood en daaruit de overmaat koper(II)-ionen en dus

het suikergehalte van het voedingsmiddel.

Druk dit gehalte aan suiker uit in g C6H12O6/100g voedingsmiddel.

Opgaven:

1. Geef de reactievergelijking tussen de koperionen in het Luff-Schoorl

reagens en de suikers in het voedingsmiddel. Neem voor suiker de

formule van glucose.

2. Geef de reactievergelijking tussen de overmaat koperionen uit het

reagens met de kaliumjodideoplossing.

3. Geef de reactievergelijking tussen het gevormde jood en

natriumthiosulfaatoplossing.

4. Bepaal nu aan de hand van de bovenstaande reactievergelijkingen de

molverhouding tussen het thiosulfaat, het jood en de hoeveelheid

overgebleven koperionen uit het reagens.

5. Bereken nu de hoeveelheid koperionen die gereageerd hebben met de

saccharose.

6. Bereken hieruit hoeveel gram suiker in het voedingsmiddel zat.

7. Bereken tot slot het gehalte aan suikers in het voedingsmiddel.

Page 73: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 73

Experiment B: Bepaling van het zetmeelgehalte

Spectrofotometrische bepaling van het zetmeelgehalte in voeding

Met een spectrofotometer meet je de hoeveelheid licht die door een

gekleurde oplossing wordt geabsorbeerd. De hoeveelheid licht die door een

oplossing wordt geabsorbeerd of doorgelaten, is een maat voor de

concentratie van die oplossing. De werking van de spectrofotometer staat

hieronder schematisch weergegeven.

Figuur 4: schematische weergave spectrofotometer

Je kunt met een spectrofotometer de hoeveelheid licht meten die wordt

doorgelaten, de transmissie, of de hoeveelheid licht die geabsorbeerd wordt,

de extinctie. Jullie gaan de extinctie meten van een reeks gekleurde

oplossingen, de ijkreeks en van jullie eigen meetoplossing.

Bereiding van de Jood indicator oplossing:

Neem 2,0 mL Betadine (= 100mg/mL povidonjood) en verdun deze met

water tot 100,0 mL.

Bereiding van de zetmeel stock oplossing (1,0 g/L):

Weeg 0,10 g zetmeel nauwkeurig af in een erlenmeyer van 100,0 mL en

voeg 100,0 mL water toe. Voeg 5 glasparels toe en breng het geheel aan de

kook. Stop gelijk met verwarmen als de oplossing kookt. Gebruik deze

stockoplossing om een verdunningsreeks te maken.

Page 74: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 74

Het maken van de ijklijn:

Maak de volgende ijklijnoplossingen in maatcilinders van 25 mL

• 1,0 g/L zetmeel:

8,0 mL stock + 0 mL water

• 0,5 g/L zetmeel:

4,0 mL stock + 4,0 mL water

• 0,25 g/L zetmeel:

2,0 mL stock + 6,0 mL water

• 0,125 g/L zetmeel:

1,0 mL stock + 7,0 mL water

• 0,0 g/L zetmeel --> Blanco:

0 mL stock + 8,0 mL water

Voeg aan elke buis 8,0 mL joodoplossing toe.

Bereiding meetoplossing:

• Weeg 2.0 g voedingsmiddel af in een erlenmeyer van 100,0 mL en voeg

100,0 mL water toe

• Breng het geheel heel even aan de kook.

• Filtreer de oplossing.

• Neem 8,0 mL oplossing en breng deze over in een reageerbuis.

Voeg 8,0 mL joodoplossing toe en schud goed.

Meting:

Vul de cuvetten met de ijkoplossingen en een cuvet met het monster van

het voedingsmiddel.

Meet de extinctie van de oplossingen voor de ijklijn en van het monster bij

een golflengte van 620 nm.

Als de meting van je monster buiten de ijklijnoplossingen valt dan dient deze

verdund of versterkt te worden (door minder of meer af te wegen).

Opgaven:

1. Zet de ijklijn uit op grafiekpapier en bepaal vervolgens hoeveel gram

zetmeel per liter in de onbekende oplossing zit.

2. Bereken hieruit hoeveel gram zetmeel in het voedingsmiddel zit en

vervolgens het gehalte aan zetmeel in het betreffende voedingsmiddel.

Figuur 5: een voorbeeld van

een ijkreeks

Page 75: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 75

7.2 Bepaling van vetten in voedingsmiddelen.

De bepaling valt uiteen in 2 delen:

a. Bepaling van het totale vetgehalte m.b.v de Soxhlet methode

b. Bepaling van het gehalte aan onverzadigde vetten.

Experiment A: Bepaling van het totale vetgehalte.

Principe.

Het voedselmonster wordt intensief in contact gebracht met een oplosmiddel

(bijvoorbeeld petroleumether) gedurende 1 – 1.5 uur. Daarna wordt het

oplosmiddel verdampt en de hoeveelheid geëxtraheerd vet blijft over. Dit

gebeurt in een zogenaamd Soxhlet-apparaat.

Uitvoering.

De lege en droge extractiehuls wordt gewogen in 2 cijfers achter de komma.

De extractiehuls wordt voor de helft gevuld met minimaal 35,00 gram van

het voedselmonster en opnieuw gewogen. Vervolgens wordt het apparaat

gevuld met petroleumether, de extractiehuls wordt aangebracht en de

verwarmingsmantel aangezet. Als de kleur van de vloeistof niet meer bruin-

geel is wordt met de extractie gestopt. Dit kan 60 – 90 minuten duren.

Tot slot wordt het oplosmiddel verdampt (in de zuurkast) en het

overgebleven vet, inclusief de huls, gewogen. Het percentage vet in het

voedselmonster kan nu berekend worden.

Benodigdheden

• Soxhlet apparaten met verwarmingsmantels en extractiehulsen

• petroleumether

Opgaven:

1. Bereken uit de weegresultaten het gehalte aan vetten in het

voedingsmiddel.

Werking van het Soxhletapparaat.

Het oplosmiddel, de petroleumether wordt in de rondbodem-kolf gedaan. De

kolf wordt verwarmd en het oplosmiddel verdampt en stijgt via de

rechterbuis (1) omhoog. Boven op de Soxhlet zit een koeler, het oplosmiddel

condenseert in de koeler en druppelt naar beneden in de extractiehuls met

het voedselmonster. Het vet wordt door het oplosmiddel geëxtraheerd. In

het gedeelte met de extractiehuls komt steeds meer oplosmiddel en na

verloop van tijd loopt dit deel van de Soxhlet weer leeg via de linkerbuis (2).

En dan begint het proces opnieuw. Na verloop van tijd is al het vet

geëxtraheerd en bevindt het vet zich in de rondbodem. Aan het eind van het

proces wordt het oplosmiddel uit de rondbodem verdampt en blijft het vet

achter.

Figuur 6: Soxhletapparaat

Page 76: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 76

Experiment B: Bepaling van het gehalte aan onverzadigde vetten.

Doel en toepassing:

Een snelle bepaling, via een titratie, van onverzadigde verbindingen van het

type:

(waarin R1 = H, alkyl of aromaatring)

die snel met broom reageren. De andere verbindingen die snel met broom

reageren worden meebepaald. Verbindingen die veel langzamer met broom

reageren dan de te bepalen component, storen de bepaling niet.

De reactiesnelheid is afhankelijk van de aard van de groepen R.

Voor diverse stoffen van de gegeven structuur zal de bromeringssnelheid te

gering zijn.

Beginsel:

De onverzadigde verbinding wordt in het zuur, een overwegend niet-waterig

milieu gemengd met een overmaat broomwater. Het broom reageert met de

onverzadigde verbinding. Het broom dat niet meer reageert (de overmaat

dus) laat men reageren met een overmaat kaliumjodide. Het jood dat

ontstaat wordt teruggetitreerd met een oplossing van thiosulfaationen,

waarbij zetmeel als indicator wordt gebruikt.

Reacties:

1.

Br2

2. Br2 (aq) + 2 I− (aq) 2 Br− (aq) + I2 (aq)

3. I2(aq) + 2 S2O32− (aq) → 2 Iˉ(aq) + S4O6

2− (aq)

Analysemateriaal:

Het analysemateriaal bevat het totaal aantal grammen dat uit de Soxhlet

bepaling is gekomen.

Benodigdheden:

• Vers broomwater

• buretten

• magnetische roerders en roervlo

Page 77: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 77

• buretten

• kaliumjodide

• zetmeeloplossing

• natriumthiosulfaat van bekende molariteit (ong. 0,10 M)

Uitvoering:

Los het vet op in 10 mL petroleumether. Voeg hieraan uit een buret

broomwater toe in porties van 10,00 mL. Na elke toevoeging intensief

schudden. Als de oplossing kleurloos is dan opnieuw broomwater toevoegen

en opnieuw schudden. Als de oplossing bruin/rood blijft dan nog 5,0 mL

broomwater toevoegen. Vervolgens 2,0 gram vast kaliumjodide toevoegen.

Het ontstane jood wordt vervolgens getitreerd met een thiosulfaatoplossing

met zetmeel als indicator.

Als blanco wordt 10,00 mL broomwater, na toevoeging van 2,0 gram

kaliumjodide, getitreerd met thiosulfaat en zetmeel als indicator. Aan de

hand van deze blanco wordt de concentratie van het broomwater bepaald.

Berekening:

Bereken de hoeveelheid onverzadigde verbinding in gewichts % . Het aantal

mmol thiosulfaat is evenredig (in welke verhouding??) met het aantal mmol

jood en het aantal mmol broom (overmaat). Hieruit kun je berekenen

hoeveel mmol broom gereageerd heeft en dit is weer evenredig met het

aantal mmol onverzadigde vetten. Neem voor de algemene formule van

onverzadigde vetten de formule van glyceryltrioleaat (zie ook Binas tabel

67B2).

Opgaven

1. Geef de algemene formules en de structuurformules van glycerol en

oliezuur.

2. Geef de reactievergelijking van de vorming van het vet glyceryltrioleaat

uit glycerol en oliezuur.

3. Geef de reactievergelijking van de additiereactie tussen broom en het

glyceryltrioleaat.

4. Geef de reactievergelijking tussen broomwater en kaliumjodide-

oplossing

5. Geef de reactievergelijking tussen joodoplossing en een

natriumthiosulfaat oplossing.

6. Bepaal de massa verhouding tussen thiosulfaationen, jood en broom.

7. Bereken nu hoeveel mol broom er niet gereageerd heeft met het

onverzadigde vet.

8. Bereken vervolgens hoeveel mol broom wel geregeerd heeft en dus

hoeveel mol onverzadigd vet aanwezig was.

9. Bereken tot slot het aantal gram onverzadigd vet, het percentage

onverzadigde vetten in het totale vetgehalte en het percentage

onverzadigde vetten in het voedingsmiddel.

Page 78: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 78

Figuur 7: een broodje paling bevat veel onverzadigde vetzuren

7.3 Bepaling van eiwitten via Kjeldahl

De hier beschreven methode van Kjeldahl is een klassieke bepaling met

nogal lompe chemische reacties. We bepalen hiermee alleen de totale

hoeveelheid eiwit in een monster; de aminozuursamenstelling kan alleen met

moderne methoden goed bepaald worden.

Als op school een “Got Protein?” kit aanwezig is, gebaseerd op de Bio-Rad

Quick Start™ Bradford Protein Essay, moet je aan je docent het voorschrift

vragen voor de Bradford eiwitbepaling.

Theorie

In de volgende paragrafen zullen de verschillende stappen die deel uitmaken

van de analyse worden behandeld.

Destructie

De Kjeldahlbepaling is in feite een stikstofbepaling. In dit experiment wordt

de methode gebruikt voor een eiwitbepaling, maar de methode kan ook

gebruikt worden voor andere organische stoffen die stikstof bevatten. Om

de stikstof vrij te maken, wordt eerst een destructiestap uitgevoerd. Tijdens

de destructie wordt een voedingsmiddelmonster gekookt in geconcentreerd

zwavelzuur (95-98%!!). Dit oxideert de koolstof en waterstof in het monster

tot koolstofdioxide en water.

De destructiestap in de Kjeldahlreactie is langzaam en vele aanpassingen

zijn gedaan om de destructietijd te verkorten. De meest gebruikte

aanpassing is het toevoegen van een zout, zoals kaliumsulfaat. Het zout

verhoogt het kookpunt van het zwavelzuur en daarmee de temperatuur

waarbij de destructie wordt uitgevoerd. Ook door toevoeging van een

katalysator kan de destructiestap worden versneld. Er zijn veel stoffen die

Page 79: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 79

de afbraak van organische stoffen door zwavelzuur katalyseren. In deze

proef wordt CuSO4 gebruikt als katalysator (Cu2+-ionen katalyseren de

reactie).

Aan het eind van de destructiefase wordt ook nog waterstofperoxide

toegevoegd. Dit is in combinatie met geconcentreerd zwavelzuur een zeer

sterk oxidatiemiddel dat de destructie van het voedingsmiddel volledig

maakt.

Tijdens de destructie ontstaat ammoniumsulfaat volgens de

reactievergelijking:

Organisch N + H2SO4 (l) → 2 NH4+ (aq) + SO4

2− (aq) + H2O (l) +

bijproducten

Destillatie

Na de destructie wordt een overmaat van geconcentreerde NaOH-oplossing

toegevoegd.

Dit zorgt ervoor dat het NH4+ -ion wordt omgezet in NH3. De reactie verloopt

volgens de reactievergelijking:

NH4+ (aq) + OH− (aq) → NH3 (aq) + H2O (l)

Het resultaat is een oplossing van onder andere NH3. Deze oplossing wordt

verwarmd waardoor het ammoniakgas uit de oplossing vrijkomt. Het

vrijgekomen NH3 wordt opgevangen in een zure oplossing waarbij het

reageert volgens

NH3 (g) + H3O+ (aq) → NH4

+ (aq) + H2O (l)

Titratie

Het ammoniakgas wordt opgevangen in een overmaat zoutzuur met precies

bekende molariteit. Omdat een overmaat zoutzuur wordt gebruikt, zal na de

reactie met het ammoniakgas een hoeveelheid H3O+ overblijven. Na

doorleiden van het NH3 door zoutzuur bevat de oplossing dus zowel NH4+-

als H3O+-ionen. De hoeveelheid H3O

+ die niet gereageerd heeft, wordt

bepaald via een titratie met een NaOH-oplossing.

Zowel het H3O+- als het NH4

+-ion kan reageren met OH−-ionen

H3O+ (aq) + OH− (aq) → 2 H2O (aq)

NH4+ (aq) + OH− (aq) → NH3 (aq) + H2O (l))

Het H3O+-ion is echter een veel sterker zuur dan het NH4

+-ion. Tot pH = 7

reageert OH− voornamelijk met H3O+ en kan de reactie met NH4

+

verwaarloosd worden. De gebruikte indicator (Kolthoff) slaat om tussen pH

4.2 tot 6.2 van violet naar groen. Wanneer met de titratie gestopt wordt als

de indicator is omgeslagen, wordt dus alleen de hoeveelheid H3O+ getitreerd

en vrijwel niets van de hoeveelheid NH4+.

Page 80: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 80

In tabel 1 is een overzicht gegeven van het eiwitgehalte van een aantal

voedingsmiddelen.

Product g eiwit/ 100 g

product

mmol N/ 100 g

product

aardappel (rauww0 2,0 23

achterham 18,2 208

bruinbrood 9,1 114

heel ei 12,5 143

Edammer kaas 25,0 280

macaroni 12,8 160

citroen met schil 1,2 14

kersen 1,2 14

champignons 2,9 33

groene paprika 1,0 11

Tabel 1: Eiwitgehaltes van voedingsmiddelen

Figuur 8: Eiwitbepaling?

Page 81: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 81

Uitvoering

Voorbereiding

Deze methode kun je alleen gebruiken voor voedingsmiddelen in

poedervorm. Als je een voedingsmiddel wilt onderzoeken, zal je het een

aantal dagen voordat je het gaat gebruiken voor het experiment moeten

drogen en verpulveren. Dit kun je doen door het voedingsmiddel een korte

tijd in een oven te stoppen en met een vijzel te malen tot het poeder is.

Materialen

In veel gevallen worden materialen bij een volgend onderdeel opnieuw

gebruikt. Voor de volledigheid is echter per onderdeel aangegeven wat aan

materialen nodig is.

Destructie

• voedingsmiddel in poedervorm

• bovenweger

• petrischaal of (weeg)papier

• spatel of lepel

• suberietring (kurken ring om kolf op te zetten)

• tweehalskolf 500 ml met stoppen

• geconcentreerd zwavelzuur 95%

• 3 maatcilinders (20 mL, 50 mL, 200 mL)

• kaliumsulfaat 10 g

• spatelpunt kopersulfaat (wit of blauw)

• kooksteentjes

• statief met klemmen en mannetjes

• koeler, eventueel met tussenstuk, met slangen

• stopwatch (niet essentieel)

• handschoenen, veiligheidsbril en labjas

• lucifers of aansteker

• driepoot met metalen gaasje en brander

• waterstofperoxide (30%)

• bekerglas 50 mL (4 stuks om verschillende vloeistoffen in te gieten)

• trechter

• pipet 10 mL en pipetpunten

• knijper (om warme kolf vast te kunnen pakken)

Destillatie

• tweehalskolf 500 mL met stoppen

• statief met klemmen en mannetjes (voor de kolf)

• opzetstuk (de koeler moet onder een hoek staan)

• koeler, eventueel met tussenstuk, met slangen

• statief met klemmen en mannetjes (voor de koeler)

• gaswasfles 250 mL (2 stuks)

• zoutzuur 100 mL 0,0100 M

• Kolthoffindicator

• bovenweger

Page 82: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 82

• geconcentreerde NaOH oplossing (50%)

• maatcilinder 100 mL

• trechter

• rood lakmoespapier of indicatorpapier

• knijper (om warme kolf vast te kunnen pakken)

Titratie

• bovenweger

• erlenmeyer (100 mL), 2 stuks

• Kolthoffindicator

• buret met statief

• mechanische roerder met roervlo

• vlooienvanger

• tweehalskolf 500 mL met stoppen

• statief met klemmen en mannetjes (voor de kolf)

• NaOH-oplossing 0,0100 M

Beschrijving

Destructie

1. Breng met een lepel 10,00 gram monster1 op een papiertje of

petrischaal. Gebruik een bovenweger voor het afwegen. Noteer de

massa van papier/schaaltje + monster. Het is zeer belangrijk dat het

monster gemalen is voordat aan de destructie begonnen wordt. Anders

zal er onvolledige oxidatie optreden tijdens de destructie stap.

2. Plaats de tweehalskolf (500 mL) op de suberietring. Breng vervolgens

het monster over in de kolf. Weeg opnieuw het papiertje/schaaltje +

eventueel achtergebleven monster. Noteer opnieuw de massa. Het

verschil is de hoeveelheid monster die zich nu in de kolf bevindt. We

noemen deze methode van wegen een verschilweging.

Voer de volgende handelingen uit in de zuurkast! Wees voorzichtig en draag

handschoenen en een veiligheidsbril!

3. Voeg 20 ml geconcentreerd zwavelzuur toe aan de kolf. Gebruik de

opening in de hals van de kolf. Voeg ook 10 gram kaliumsulfaat poeder,

1 mespuntje kopersulfaat en een spatelpunt kooksteentjes toe. De

kooksteentjes zorgen ervoor dat de destructie en destillatie gelijkmatig

verlopen. Plaats een stop met klem op de zijopening van de kolf.

4. Zet de kolf met klem en statief vast in de zuurkast en plaats recht op de

kolf een koeler met daaraan twee slangen gekoppeld. Zet de koeler ook

vast met klemmen (gebruik een statief om de opstelling te bouwen).

1 Houd er bij de monstername rekening mee dat er maximaal 4 mmol

stikstofhoudend materiaal aanwezig mag zijn. Zie tabel 1. Als er een product gebruikt

wordt dat niet in tabel 1 staat, deel dan het geschatte eiwitgehalte (in g/100g) van

het product door 0,088. De uitkomst is het stikstof gehalte van het materiaal in

mmol/ 100g.

Page 83: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 83

5. Sluit de onderste slang van de koeler aan op een waterkraan. De

bovenste slang voert het koelwater af naar het afvoerputje van de

zuurkast. Draai de waterkraan open zodat het water door de koeler

stroomt.

6. Plaats onder de kolf een brander en een metalen gaasje. Leg het gaasje

op een driepoot. Zorg ervoor dat de kolf het gaasje raakt (zie ook de

opstelling). Laat de opstelling controleren door een begeleider.

7. Verhit nu de inhoud voorzichtig tot het zwavelzuur kookt. Kook de

inhoud gedurende minstens 30 minuten; de oplossing kleurt zwart.

8. Haal de vlam onder de opstelling vandaan en wacht even totdat er geen

witte nevel meer uit de kolf opstijgt.

9. Schuif de koeler met klemmen nu langs het statief omhoog. Vraag een

begeleider om je te helpen. De kolf is nu losgekoppeld van de koeler.

10. Zet de kolf op een suberietring in de zuurkast en voeg voorzichtig in

stapjes van 1 mL ongeveer 4 mL waterstofperoxideoplossing toe.

Gebruik een automatische pipet voor het toevoegen. De oplossing wordt

helder. Er komt veel warmte en rook bij deze reactie vrij, dus wees

voorzichtig en draag handschoenen en een veiligheidsbril!

11. Plaats de kolf weer boven de brander en zet de koeler er weer op. Breng

het mengsel vervolgens opnieuw aan de kook, met het koelwater aan.

Laat de oplossing minstens 5 minuten koken.

12. Haal de vlam onder de opstelling vandaan en wacht even totdat er geen

witte nevel meer uit de kolf opstijgt. Zet de kolf op de suberietring in de

zuurkast.

13. Indien er nog zwarte stippen (roet) aanwezig zijn, voeg dan weer in

stappen van 1 mL ongeveer 3 mL waterstofperoxide toe. Indien er geen

roet meer aanwezig is, ga dan verder met stap 16.

14. Kook de oplossing opnieuw onder voortdurende koeling gedurende 3

minuten. Haal de vlam onder de opstelling vandaan en wacht totdat er

geen witte nevel meer uit de kolf opstijgt.

15. Indien er nog steeds zwarte stippen aanwezig zijn, herhaal dan stap 13

en 14. Je mag dan meer dan 3 mL waterstofperoxideoplossing

toevoegen.

16. Draai de waterkraan dicht en verwijder de koeler. Haal de kolf uit de

klem en zet deze op een suberietring in de zuurkast. De oplossing moet

kleurloos of lichtgeel zijn en er mogen absoluut geen zwarte stukjes

meer aanwezig zijn.

17. Plaats op de kolf een trechter (met de punt in de kolf). Verdun de

inhoud van de kolf met 200 mL gedemineraliseerd water (of

gedestilleerd water). Doe dit in het begin druppelsgewijs; het water kan

namelijk gaan spatten!. Laat de kolf afkoelen aan de lucht en koel

verder af tot kamertemperatuur onder stromend water.

Destillatie

In de volgende stap wordt het stikstof, in de vorm van NH3, uit het

reactiemengsel in de kolf gekookt (gedestilleerd). We gebruiken daarvoor

Page 84: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 84

een opstelling die vergelijkbaar is met de opstelling in onderstaand

voorbeeld.

18. Weeg twee lege 250 mL gaswasflessen op een bovenweger. Noteer de

massa. Breng precies 50.0 mL 0,01 M HCl-oplossing in de tweede

gaswasfles en weeg deze opnieuw. Noteer deze gegevens in tabel 3. De

exacte molariteit van HCl is ongeveer 0,01 M, maar wel precies bekend.

De eerste wasfles staat er tussen om te voorkomen dat door onderdruk

de HCl de koeler in wordt gezogen.

Voer de volgende handelingen uit in de zuurkast. Wees voorzichtig en draag

handschoenen en een veiligheidsbril!

19. Voeg een aantal druppels Kolthoffindicator(2) toe aan de vloeistof in de

kolf.

20. Bouw de destillatieopstelling, zie de figuur. Vraag een begeleider je te

helpen.

21. Haal de kolf uit de opstelling en zet deze op de suberietring.

22. Giet langzaam via een trechter 75 mL geconcentreerde NaOH oplossing

in de kolf. Voeg toe via de halsopening. Zorg dat de zijopening is

afgesloten met een stop. Het is de bedoeling dat de NaOH oplossing en

de inhoud van de kolf niet teveel klotsen tijdens het toevoegen, omdat

er anders ammoniak uit de oplossing kan verdwijnen. Plaats een stop op

de kolf en schud voorzichtig. Als de oplossing goed gemengd is, kleurt

de oplossing homogeen groen; dit geeft aan dat de oplossing basisch is.

23. Sluit de kolf aan op de koeler en zet het koelwater aan. Steek de

gasbrander aan.

24. Destilleer de oplossing rustig, met constante snelheid. Als de inhoud van

de kolf teveel gaat schuimen, verwijder dan tijdelijk de vlam en

waarschuw een begeleider. Zorg ervoor dat het schuim nooit de

bovenrand van de kolf bereikt.

Page 85: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 85

Let op: als door onderdruk zoutzuur in de eerste wasfles wordt gezogen (of

in de buis dreigt te worden gezogen) haal dan kort de stop van de

zijopening van de kolf. Hiermee hef je de onderdruk op. Er zal niet of

nauwelijks NH3 ontsnappen omdat er lucht in de opstelling wordt ingezogen

(er was immers onderdruk). Als de onderdruk is opgeheven, breng dan de

stop terug op de kolf.

2 Kolthoffindicator is een mengsel van methylrood en methyleenblauw. Het

omslagpunt van de tritratie ligt bij pH=7. Methylrood is een geschikte indicator

(omslagtraject van pH=4.2 tot pH=6.2). De kleuromslag is echter niet duidelijk

zichtbaar (van rood naar geel bij deze titratie). Door het methyleenblauw verandert

de kleuromslag van paars naar groen. Dit is veel beter waar te nemen.

Het omslagpunt van basisch naar zuur gebeurt vrij vlot dus wanneer er

enige indicatie is dat de zuurtegraad veranderd, moet vaker (dus met een

kortere tijdsinterval) de pH gemeten worden. Ga er vanuit dat de

destillatiestap zo rond de 15 à 20 minuten duurt nadat de oplossing in de

kolf is gaan koken.

25. Start de stopwatch op het moment dat je de eerste gasbellen door de

wasfles ziet borrelen. Meet daarna elke 5 minuten met een vochtig

lakmoespapiertje of indicatorpapiertje de pH van het gas (die naar de

gaswasfles stroomt). Doe dit door tijdelijk het slangetje van de

gaswasfles los te halen.

26. De destillatie is klaar als de gemeten gasstroom (het destillaat) niet

meer basisch is (het indicator- of lakmoespapiertje niet meer verkleurd).

Haal de gaswasfles onder de koeler vandaan. Zet pas daarna de vlam

uit. Haal de opstelling uit elkaar en spoel de binnenkant van de koeler

met water. Houd deze volgorde aan; anders kan de vloeistof uit de

gaswasfles terug de kolf in worden gezogen!

27. Weeg de gaswasfles na afloop van de destillatie en noteer de massa.

Titratie

28. Voeg een aantal druppels Kolthoffindicator toe aan de gaswasfles.

29. Vul een buret met 0,01 M NaOH oplossing. De exacte molariteit van

NaOH is ongeveer 0,01 M, maar moet wel precies bekend zijn.

30. Titreer het destillaat met 0,01 M NaOH van exact bekende concentratie

totdat de indicator van kleur verandert. Noteer je gegevens.

31. Spoel de vloeistof na titratie door de gootsteen.

VeiligheidFh

iguur 9: mosselen bevatten

• Voer de destructie en destillatie uit in de zuurkast en draag een

veiligheidsbril.

• Let op bij het aanraken van glaswerk dat op een vlam heeft gestaan, dit

is heet!!! Gebruik hiervoor een knijper of een vuurvaste handschoen.

eel veel eiwitten

Page 86: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013

Weet wat je eet 86

• Als er in de proefbeschrijving staat voorzichtig toevoegen, dan bedoelen

we ook echt voorzichtig toevoegen omdat anders te heftige reacties

kunnen ontstaan.

• Ga erg voorzichtig om met geconcentreerd zwavelzuur, de natronloog

en de waterstofperoxide.

Page 87: De Delftse Leerlijn voor Scheikunde: Weet wat je eet 2013