VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie

VWO Hoofdstuk 16VWO Hoofdstuk 16StereochemieStereochemie

“Hoe zien moleculen er in 3D uit?”-§ 16.1 Ruimtelijke structuren-§ 16.2 Cis-transisomerie-§ 16.4 Asymmetrisch C-atoom

“Wat is het gevolg van die 3D-structuur?”-§ 16.3 Optische activiteit-§ 16.5 Reactiemechanismen

VWO Hoofdstuk 16VWO Hoofdstuk 16StereochemieStereochemie

Tips vooraf:-Verdiep jezelf tijdens hoofdstuk 16 ook in hoofdstuk 12, want we hebben het vooral over organische moleculen (koolstofverbindingen)Tentamen januari/februari: H12 + H16

- Waarom focus op koolstofverbindingen? Rol van ruimtelijke structuur is belangrijk in levende wezens, bijvoorbeeld enzym-substraatwerking (“sleutel moet ruimtelijk in het slot passen”)

§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structuren

Atoombouw: model Rutherford (1911)

Positieve kern, wolk van negatieve elektronen

(let op: het neutron werd pas in 1932 ontdekt!)


Modellen van andere natuurkundigen: 1. Bohr (1913): Er zit structuur in de elektronenwolk; Elektronen zitten in schillen

(“planetenbanen”) rondom de kern

ne schil: 2n2 elektronen- schil 1: n = 1 → 2 elektronen- schil 2: n = 2 → 8 elektronen- schil 3: n = 3 → 18 elektronen

ELEKTRONEN KOMEN ALTIJD IN PAREN VOOR

2. Schrödinger (1926) ingewikkeld en mooi/leuk, ga maar scheikunde studeren

etc


VSEPR-model buitenste schil = valentieschil

elektronen in buitenste schil: valentie-elektronen elektronen: zitten in atoombindingen of vrije

elektronenparen Elektronenparen (zowel bindend als vrij) stoten

elkaar af en bepalen zo ruimtelijke bouw (hoeken) in molecuul


Bijv. C in CH4: C heeft 6 elektronen: 2 in eerste schil, 4 in valentieschil covalentie C is 4, dus valentie-elektronen zitten allemaal in

atoombindingen C-H, dus geen vrije elektronenparen deze vier elektronenparen (bindingen, “streepjes”) stoten elkaar

maximaal af. Gevolg: tetraëder met hoeken 109,5º

C

H

HH

H

109,5º 4-omringingrondom C-atoom

Bijv. O in H2O: O heeft 8 elektronen: 2 in eerste schil, 6 in valentieschil covalentie O is 2, dus 2 valentie-elektronen zitten in

atoombindingen O-H, dus 2 vrije elektronenparen O wordt omringd door 4 elektronenparen (2 bindingen en 2

vrije elektronenparen) deze vier elektronenparen (“streepjes”) stoten elkaar maximaal

af. Gevolg: tetraëder met hoeken 109,5º


O

H

H

109,5º 4-omringingrondom O-atoom

= vrij elektronenpaar

Bijv. C in C2H4 (etheen): C heeft 6 elektronen: 2 in eerste schil, 4 in valentieschil covalentie C is 4, dus valentie-elektronen zitten allemaal in

atoombindingen C-H of C=C, dus geen vrije elektronenparen C=C “zit vast” (streepjes staan parallel, “geen” afstoting) maximale afstoting C-H en C-H en C=C levert hoeken van

120º


C C

H

H

H

H

120º

3-omringingrondom C-atoom


Opdracht: ga zelf na hoe een NH3-molecuul er ruimtelijk uitziet

(hint: kijk naar omringing rondom het N-atoom)

N

HH

H

109,5º 4-omringingrondom N-atoom

= vrij elektronenpaar


VSEPR-model:

Valence Shell Electron Pair Repulsion-model

Onthouden als belangrijkste conclusies:- rondom C met 4-omringing: tetraëder (109,5º) en

tekenen ruimtelijke stand met

- rondom C met 3-omringing: vlak (120º), bijv. H2C=CH2

- rondom C met 2-omringing: vlak (180º), bijv. H-C≡C-H

§ 16.1 Ruimtelijke structuren§ 16.1 Ruimtelijke structurenTekentips met

1. “basis” = methaan

2. één C als “highlight”: voorbeeld middelste C in propaanCH3

C

CH3

HH

omhoog en naar linksonder in vlak van tekening

rechtsonder: tweemaal uit het vlak van tekening

vervang H's door de restgroepen (hier twee keer CH3)

H

C

H

HH

omhoog en naar linksonder in vlak van tekening

rechtsonder: tweemaal uit het vlak van tekening


Tekentips met

3. Etheen bijvoorbeeld als

C C

H

H

H

H

alles in vlak van tekening

hoeken 120º

C CH

H

H

H

vlak molecuul, niet in vlak van tekening

hoeken in werkelijkheidnog steeds 120º

§ 16.2 Cis-transisomerie§ 16.2 Cis-transisomerie

Enkele C-C-binding: vrij draaibaar

C

C

H Cl

H

H

H

Cl

C

C

H Cl

H

Cl

H

H

is hetzelfde molecuul als

C C

Cl

H

H

Cl

H

H C C

H

Cl

H

Cl

H

H=

"3D"

2D

§ 16.2 Cis-transisomerie§ 16.2 Cis-transisomerie Dubbele C=C-binding: starre binding

geen vrije draaibaarheid

C

C

H Cl

H

H

H

Cl

C

C

H Cl

H

Cl

H

H

is niet hetzelfde molecuul als

C C

Cl

H

Cl

H

C C

H

Cl

Cl

H=

"3D"

2D


Bij starre bindingen treedt cis-transisomerie op

Centrale vraag (aldoor): kun je het molecuul zo draaien of manipuleren, dat je ‘m over de ander heen kunt leggen?

Ja? Dan identiek molecuul! Nee? Dan een isomeer!

C C

Cl

H

Cl

H

C C

H

Cl

Cl

H=

cis-1,2-dichlooretheen trans-1,2-dichlooretheen

("cis" = aan dezelfde zijde) ("trans" = aan de andere zijde)


Ook cyclische moleculen (zónder C=C) zijn star!

Cl

H

Cl

H

=H

Cl

Cl

H

cis-1,2-dichloorcyclobutaan trans-1,2-dichloorcyclobutaan

Voor overzicht: vaak H's weggelaten en hoekpunten zijn C'sTeken zelf in toetsen altijd de C's wél en H's minimaal met streepjes


molecuulformule is gelijk, maar

structuurformule niet: isomerie

Structuurisomerie:

Verschil in volgorde atomen :

1. vertakt/onvertakt (butaan vs. methylpropaan)

2. plaats van karakteristieke groep (1-butanol vs. 2-butanol)

3. verschillende klassen (ethers CnH2n+2O zijn isomeer met alcoholen CnH2n+2O)

Stereo-isomerie:

volgorde atomen gelijk, maar verschil in configuratie (= 3D-oriëntatie) atomen:

1. cis-transisomerie

2. spiegelbeeldisomerie (voorbeelden volgen later)

VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie

Documents

Transcript of VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie