Patrick Uiterweerd Page 1 6 Sep. 10

Code:

CCVH3OCH1

Tentamen:

Organische Chemie 1

Datum:

11.11.2009

Tijd:

10:45-12:15

School:

SILS

Lokaal:

A245 / A248

Klas:

CCT2

Duur:

1,5 uur

Docent: UIPA

Tijdens het tentamen te bereiken onder nummer: 4088 Aantal pagina's: 5

Hulpmiddelen:

Tentamenpapier

Kladpapier

Overige hulpmiddelen:

Formuleblad eenzijdig beschreven A4

formaat, mag ook tekst bevatten

Molecuulmodel set

Opgave inleveren: Nee

Kladpapier inleveren: Nee

Bijzonderheden:

GEEN rekenmachine toegestaan

Formuleblad inleveren!

Dit tentamen bestaat uit 6 opgaven.

Zorg dat je de antwoorden overzichtelijk weergeeft op je tentamenpapier. Begin daarom elke opgave op een nieuwe bladzijde.

Teken duidelijke en volledige structuurformules als hierom gevraagd wordt.

Je hoeft de opgaven niet op volgorde te maken: zoek eerst die opgaven eruit waar je veel van denkt te weten. Houd het wel overzichtelijk voor de corrector!

Patrick Uiterweerd Page 2 6 Sep. 10

Patrick Uiterweerd Page 3 6 Sep. 10

OPGAVE 1 Geef de structuurformules van de volgende verbindingen: (a) (E)-1,5-heptadieen (b) 3-nitrofenol (c) isopropyl ethyl ether (d) azijnzuur anhydride (Engels: acetic anhydride) OPGAVE 2 Alkylering van benzeen met 1-chloorbutaan onder Friedel-Crafts condities geeft twee mono-gesubstitueerde producten. Het ene product is n-butylbenzeen. (a) Geef de structuurformule van het andere product en verklaar de

vorming ervan. (b) n-Butylbenzeen wordt behandeld met 1 equivalent salpeterzuur

in zwavelzuur. Geef de structuurformule van het product dat gevormd wordt. Als je denkt dat er meerdere producten gevormd kunnen worden, geef dan alle structuurformules.

TNT is een bekende springstof. De officile naam is 2,4,6-trinitrotolueen. (c) Geef in een reactieschema weer hoe je TNT zou maken uit

benzeen. Vergeet niet de reagentia te vermelden. OPGAVE 3

De alkylhalide 2-broom-3-methylbutaan kan in een reactie met OH zowel een SN2 als een eliminatie (E2) geven. (a) Geef de structuurformule van het product van de SN2 reactie. (b) Geef de structuurformule van het product van de E2 reactie. Stel dat er geen SN2 maar een SN1 reactie optreedt. (c) Geef de structuurformule van het product van de SN1 reactie.

Z.O.Z.

Patrick Uiterweerd Page 4 6 Sep. 10

OPGAVE 4 Beschouw onderstaand alkeen.

H OH (a) Is bovenstaand alkeen cis of trans? Leg uit in n zin. (b) Is bovenstaand alkeen (Z) of (E)? Leg uit in n zin. BONUSVRAAG: Dit alkeen bevindt zich in de onstabiele enol vorm. Deze naam is afgeleid van alkeen en alcohol. Er is echter een veel stabielere vorm, de zogenaamde keto vorm. (Dit verschijnsel heet keto-enol tautomerie.) (c) Geef de structuurformule van de keto vorm.

OPGAVE 5 Beschouw onderstaande ester.

O

O

(a) Hoe kun je bovenstaande ester bereiden uit het

corresponderende carbonzuur? Geef een volledige reactie-vergelijking (mechanisme hoeft niet).

Bovenstaande ester wordt behandeld met een overmaat (>>1 equivalent) CH3MgBr. (b) Geef de structuurformules van de twee organische producten. Je wilt uit de gegeven ester het corresponderende carbonzuur maken. (c) Geef een volledig reactieschema. Ga dus voor jezelf na of dit in

n stap mogelijk is of dat er meerdere stappen nodig zijn.

Patrick Uiterweerd Page 5 6 Sep. 10

OPGAVE 6 Geef de correcte systematische naam van de volgende organische verbindingen.

NH2

O

(a)

(b)

N(c)