Organische chemie

3.2 Monofunctionele stofklassen in de organische chemie (p 132)

Inleiding

• Heteroatomen / Homoatomen• Ketenvormend vermogen van C atomen

- enkelvoudig /dubbel / drievoudig- open gesloten- vertakt niet vertakt

• Functionele groep of karaktreristieke groep

Heteroatomen / Homoatomen

• In alle organische stoffen is C aanwezig• meestal treft men ook H aan

• Alle andere atoomsoorten behoren tot de heteroatomen

C C

C C

C C

H

H

H H

H

H

H

H

H H

H

H

C C

H

H

H H

H

HC CC C

C

Het ketenvormend vermogen van het koolstofatoom

Enkelvoudige binding

Dubbele binding

Drievoudige binding

C C

C C

H

H H

H

C CH H

6 H

4 H

2 H

Ketenvormend vermogen van C atomen

• Koolstof heeft steeds vier bindingsmogelijkheden

• enkelvoudig • dubbel • drievoudig

• open /geslotenvertakt / niet vertakt

C

H

H

H

C

H

H

H

C C

H

H

H

CH3

C C HH

180°

180°

Voorstelling van koolstofverbindingen

• Brutoformules CH4 C2H6O

• Lewisformules

• Structuurformules CH3-CH2-CH2-OH

skelet-notatie

Cl C H

Cl

Cl

OH

H C C C O H

H H H

HHH

oefeningen

C7H16

C10H22

C5H8

C6H6

C6H12

C9H18

C7H16

C7H12

ruimtelijke structuur van C

• Vier gebonden atomen aan C• Twee atomen samen met C in één vlak• Eén atoom voor het vlak• Eén atoom achter het vlak

C

CC

C

CC

CC

C

C

De diamantstructuur

C

109 °

Modellen• Skeletmodel• Bolstaafmodel

• Bolschilmodel

• Orbitaalmodel

Isomeren

• Stoffen met dezelfde brutoformule maar een verschillende structuurformule

Functie-isomeer

Plaatsisomeer

Ketenisomeer

Br

Br

OH O

Isomeren

constitutionele isomeren stereo-isomeren

configuratie-isomeren conformeren

isomeren

cis-trans isomeren optische isomeren

keten- plaats - functionele

http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm

conformeren

C

H

HH

C

H

HH

C

H

HH

CH

H

H

geëclipseerd geschrankt

H

H H

H

H H

H

H H

H

H

H

http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/draaieth.html

Conformerenstoel- en bootconformeren van

cyclohexaan

http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/stoel.html

Isomeren

constitutionele isomeren stereo-isomeren

configuratie-isomeren conformeren

isomeren

cis-trans isomeren optische isomeren

keten- plaats - functionele

Cis-trans-isomerie

• Komt vooral voor in moleculen met dubbele binding EN als beide dubbelgebonden C-atomen elk twee verschillende bindingspartners bezitten

• 1,2-dichlooretheen (http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/ezetheen.html)

Cl

C C

HCl

Cl

H

C C

Cl Cl

C C

ClH

Cl

H

H

cis trans

Oefeningen op cis-trans-isomerie

Br

Br

Br

Br

Cis trans isomeren

• Chemie van het zien• Staafjes (licht donker) en kegeltjes (kleur)

• Vitamine A

• β-caroteentrans-retinal 11-cis-retinal

Isomeren

constitutionele isomeren stereo-isomeren

configuratie-isomeren conformeren

isomeren

cis-trans isomeren optische isomeren

keten- plaats - functionele

Optische isomeren

• ..\chemie-links\Intro cd-rom scheikunde+.htm• http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/asymm1.html

(zie handboek p 135)

HOOCH

NH2

CH3CH3

H2NCOOH

H

Optische isomeren

• Softenon? Thalidomide

• Softenonkinderen?

Optische isomerie

• Een optisch actieve stof draait het trillingsvlak van gepolariseerd licht.

• (zie figuur p. 387

CHO

C OHH

C OHH

C OHH

C OHH

CH2OH

OSO3

CCl

Cl

Cl

H

C

CH3

OH C

CH3

OHCH3

CH3HH

N

NN

N

NH2

O

OHOH

HH

HH

OP-O

O-

O

Indeling koolstofverbindingen (handboek p.136)

• Indeling op basis van skelet– Niet-vertakt versus vertakt– Cyclisch versus acyclisch– Alifaten versus aromaten

• Indeling op basis van functionele groepen– Koolwaterstoffen– Monofunctionele verbindingen– Polyfunctionele verbindingen

Aromatische verbindingen

Benzeen als bekendste aromaat

• Het benzeenmodel C6H6 werd bedacht door Kékule in Gent (1865)

Naamvorming (p137)

• De basisstructuur (p.137 + vb. p. 138) Meest dubbele bindingen / langste keten/ meest vertakt

• De positietelwoorden (p137)Nummering start dichtst bij een groep / dubbele bindingSom van de cijfers zo klein mogelijkSubstituenten alfabetisch rangschikkenGelijke substituenten di- tri- tetra- penta-

Naamvorming van koolwaterstoffen• Naamgeving van de niet-vertakte alkanen (p139)

homologe reeks n-alkaan (normale–alkanen)Methaan CH4

Ethaan C2H6

Propaan C3H8

Butaan C4H10

Pentaan C5H12

Hexaan C6H14

Heptaan C7H16

Octaan C8H18

Nonaan C9H20

Decaan C10H22

• http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm

Naamvorming van koolwaterstoffen• Naamgeving van de alkylradicalen (p139)• homologe reeks

n-alkylgroep (radicalen)Methyl CH3

Ethyl C2H5

Propyl C3H7

Butyl C4H9

Pentyl C5H11

Hexyl C6H13

Heptyl C7H15

Octyl C8H17

Nonyl C9H19

Decyl C10H21

C

H

H

H

H H C

H

H

H

Toepassen van de naamgeving

• Alle isomeren van pentaan

pentaan

2-methylbutaan

2,2-dimethylpropaan

Naamvorming (voorbeelden p140)

• 2-methylpentaan

• 3-methylpentaan

• 2,3-dimethylpentaan

• 3-ethyl-2,5-dimethylhexaan uw creatie

• En als oefening: Zoek alle isomeren van heptaan en geef ze een passende naam.

C7H16 (en er zijn negen isomeren (zie p141))

n-heptaan

2-methylhexaan

3-methylhexaan

2,4-dimethylpentaan

2,2-dimethylpentaan

3,3-dimethylpentaan

2,3-dimethylpentaan

3-ethylpentaan

2,2,3-trimethylbutaan

C7H16Mol. Wt.: 100,20

89-90°C

98°C

90°C

79°C

86°C

91°C

Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen ( p. 141)

• Met één dubbele binding alkeen• Met één drievoudige binding alkyn• Met twee dubbele bindingen alkadiëen• Met twee drievoudige bindingen alkadiyn

propeen

2-buteen

2-methyl-2-buteen4-ethyl-5-methyl-1-heptyn

Cyclische koolwaterstoffen (p. 142)

cyclohexaancyclopentaan

1,3-dimethylcyclohexaan

3-methylcyclohexeen

? Toets ?Geef de zaagtandprojectie voor

• 2,2,4-trimethylpentaan• 2,4,6-trimethyloctaan• 2,2,4,4-tetramethyloctaan• 2-penteen• 4-ethyl-2-hexeen• 1,3-hexadiëen• 1,2-dimethylbenzeen• 1,1-dimethylcyclohexaan

Extra oefenmateriaal?

• http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm

Monofunctionele koolstofverbindingen (p. 143)

• Halogeenalkanen• Alcoholen• Ethers• Aldehyden• Ketonen• Carbonzuren• Esters• Aminen• Nitroalkanen• Amiden

Biomoleculen van het leven

eiwit

water

suiker

vet

mineralen

De elementaire samenstelling van, de mens

7 kg waterstof2,1 kg stikstof45,5 kg zuurstof105 g chloor175 g zwavel12,6 kg koolstof35 g magnesium2,8 g ijzer245 g kalium1,05 kg calcium700 g fosfor

de halogeenkoolwaterstoffen R-X (halogeenalkanen)

1) trichlooretheen (ontvlekker voor textiel reiniging; nieuwkuis)2) trichloormethaan of chloroform (verdovend middel)3) chlooretheen of vinylchloride (basisbestanddeel van PVC-plastiek)4) 1,1,1-trichloorethaan (oplosmiddel voor typp-ex)5) dichloordifenyltrichloorethaan (DDT)6) 1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan (insecticide)7) 1,1,2-trichloor-1,2,2-trifluorethaan : freon 113 (inert gas)

ClCl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

FF

F

Cl

C

Cl

Cl

Cl

H

1 2 3 4 5

6 7 8

Vinylchloride (chooretheen)

OH

OH

OH

OH

OHOH

76

5432

CH OH

H

H

OHOH

OH

OH

de alcoholen R-OH (alkanolen)1) ethanol (drinkalcohol = harddrug)2) methanol (brandalcohol, betrekkelijk giftige stof LD ongeveer 20 ml )

3) 1,2-ethaandiol of glycol (antivries voor voertuigen)4) t-butanol of 2-methyl-2-propanol (anti-stollingsmiddel voor winterdiesel)5) 1,2,3-propaantriol of glycerol of glycerine (vetbestanddeel)

6) fenol of hydroxybenzeen (grondstof voor bakeliet)7) oestradiol (vrouwelijk geslachtshormoon)

1

alcoholen

formol

azijnzuur

Benzineadditief, loodvervanger

methanol

Ethanol (ethylalcohol drinkalcohol)

Ontsmettende werking

300 000 alcoholisten in België

De basisbestanddelen van bier

De bierbereiding

• Gerst– Kiemen en nadien eesten (drogen)

• Mout– Beslaan en maischen– filtreren

• Wort en draf • Hop (voor het typische bier-aroma)• Gist

veevoeder

(productie van drinkalcohol)

http://www.brouw-bier.nl/theorie/chemie/enzymen.htm

OOOOO

54321

de ethers R-O-R (alkoxyalkanen)1) diëthylether of ethoxyethaan (oplosmiddel , een anestheticum)2) oxiraan of ethyleenoxide of epoxyethaan (basisbestanddeel van epoxyharsen)3) methoxybenzeen of anisol (basisbestanddeel van parfum)4) 3-methoxyoctaan (naamgeving aloxy-alkaan)5) furan (cyclische ether die voorkomt in sommige suikerstructuren)

1 2 3 4 5

O

H

O

H H

O

H

OH

O O

H

OH

OH

OH

OH

OHO

H

de aldehyden R-CHO (alkanalen)1) methanal, formaldehyde (bestanddeel van formol)2) benzaldehyde (geur van marsepein, geur van amandelen)3) vanilline (aroma in vanillestokjes)4) ethanal (tussenproduct bij oxidatie van ethanol tot azijnzuur)

5) glucose , een bestanddeel van sucrose= onze eetsuiker

de ketonen R-CO-R (alkanon)1) propanon, aceton (oplosmiddel voor nagellak)2) 2-octanon (bestanddeel van kruidnagelolie en aroma van roquefort)3) carvon (belangrijkste actieve component van muntolie)4) 4,5-dimethyl-2-heptanon (voorbeeld naamgeving)5) cyclopentanon (voorbeeld cyclisch keton)

1 2 3 4 5

OO

O

O

O

OH

OH

OH

OH OH

O

6fructose (samen met glucose wordt het sucrose = eetsuiker gevormd)

HC

O

OHC

O

OHCH3 OH

OOH

O

1 2 3

OHOH

O OO

OH OH

COOHCOOHCOOH

OH OH

COOH

4 5 6 7

de carbonzuren R-COOH (alkaanzuren)1) mierezuur HCOOH (aanwezig in brandnetels)2) azijnzuur(ontstaat door oxidatie van drinkalcohol)3) Linolzuur ( onverzadigd carbonzuur= hoofdbestanddeel

van vet)4) melkzuur (2-hydroxypropaanzuur)5) oxaalzuur (ethaandizuur, aanwezig in spinazie en rabarber)6) citroenzuur (E330,anti-oxidantia) 2-hydroxy-1,2,3,-

propaantricarbonzuur)

7) Salicylzuur (ortho-hydroxybenzoëzuur, grondstof voor aspirine)

carbonzuren

C

O

CH3 ONa

1 2

3

O

ONa

O

OCa

O

O

de zouten RCOOM (M is een metaalion of NH4+ )

3)natriumacetaat (natriumethanoaat)4)natriumstearaat (zouten van hogere carbonzuren noemt men zepen)5)calciumhexadecanoaat (slecht wateroplosbare zeep)

1 3

O

O

O

O

COOH2

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

4 5O

OO

O

O

6

de esters RCOOR●methylpropanoaat ●acetylsalisylzuur (aspirine)●vet (glycerinetristearaat)●ethylbutanoaat (ananasgeur)●penthylethanoaat (peergeur)

polyethyleenterftalaat (PET-plastiek= polyester)

Triglyceriden (vetten)

N H 2 N H 2

N H 2

N N

1 2 3

C O O H

N H 2 N H 2

N H 2

6 5

N H 2 4

7

De aminen R-NH2 (alkaanamine)1) 1,6-hexaandiamine (grondstof voor nylonbereiding)2) fenylamine (aniline) (BASF)3) triethylamine4) N-ethyl-N-methylpropylamine5) 3-methyl-2-aminobutaanzuur (het aminozuur valine)6) putrescine (geur van rottend vlees)7) amfetamine (stimulerend middel = doping)

NN

O

O

NN

O

OH

H

H

H

NH2

O

n

NH2

O O

NH O

N

O O

O

OH

H NHH

12 3

4 5

NN

NO

O

OH

H

H

H

OH

6

De amiden R-CO-NH2

2)ethaanamide3)pentaanamide4)N-methylbutaanamide5)Nylon 6,6 (een veelvuldig gebruikt polyamide)6)Aspartaam (een kunstmatige zoetstof)

Een tripeptide (een aaneenschakeling van drie aminozuren)

Biomoleculen van het leven

O

OOO

O

O

1 2

De zuuranhydriden R-CO-O-CO-R2)azijnzuuranhydride (ethaanzuuranhydride)

ftaalzuuranhydride (een grondstof om de indicator fenolftaleïne te bereiden)

Oefeningen en zelfstudie

• ICT (http://people.ouc.bc.ca/woodcock/molecule/molecule.html)

• Oefeningen en voorbeelden p. 145

• ICT toepassing Stoffenverzameling in chime

Opiaten (pijnstillers)