KOOLSTOFCHEMIEorganische chemie

KOOLWATERSTOFFEN

Koolwaterstoffen bevatten de

atoomsoorten koolstof (C) en waterstof (H)

Koolstof (C)

Waterstof (H)

VERBRANDING VAN KOOLWATERSTOFFEN

• Bij volledige verbranding van koolwaterstoffen ontstaan water en koolstofdioxide.

• Bij onvolledige verbranding kan ook koolstofmonoxide (zeer giftig) en zelfs koolstof ontstaan.

Volledige verbranding van methaan:CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

Nodig:

AARDOLIE

• Aardolie is een van de belangrijktste brandstoffen.

• Ruwe aardolie is een dikke bruine vloeistof die niet direct bruikbaar is.

• Het is een mengsel van zeer veel koolwaterstoffen.

• Om de aardolie geschikt te maken wordt deze gedestilleerd.

• Dit wordt gedaan in olieraffinaderijen.

KRAKEN• Er is meer

behoefte aan benzine dan via aardoliedestillatie kan worden gemaakt.

• We kunnen, door energie toe te voegen, koolwaterstoffen met lange ketens opbreken in kleinere producten.

• Dit proces heet kraken.

EXOTHERM VS ENDOTHERM

• Bij verbranding komt energie vrij: het is een exotherme reactie

• Kraken kost energie en is een endotherme reactie.

KRAAKTOREN

KATALYSATOROm schadelijke stofuitstoot door bijvoorbeeld auto’s tegen te gaan. Wordt een katalysator gebruikt. Deze zorgt ervoor dat alle gassen volledig verbranden!

ALKANENAlkanen voldoen aan de formule CnH2n+2.

Tussen de C-atomen komen alleen enkele bindingen voor.

Alkanen hebben een ruimtelijke structuur.

De koolstofketen kan ‘recht’ of ‘krom’ zijn.

(zie bron 2)

Naamgeving Alkanen(nomenclatuur; IUPAC)

Onderscheid tussen onvertakte en vertakte alkanen. (zie bron 4, blz. 59).BASIS: naamgeving eerste zes onvertakte alkanen LEREN ! (zie bron 1, blz. 58)

Mijn Ezel Poept Bovenop Peters Hoofd

Ma En Pa Blowen Perfecte HasjLET OP: Naam slaat op het aantal C-atomen.Zie tabel 66D

ISOMEREN: verbindingen met dezelfde molecuulformule, maar verschillende structuurformule.

CH3 C CH3

CH3

Cl

CH3 CH CH2

Cl

CH3

Voorbeeld 1: zie bron 6, blz. 60

Voorbeeld 2: C4H9Cl

Zijn er van C4H9Cl nog meer isomeren?

Naamgeving vertakte alkanenStamnaam: langste onvertakte C-keten (de hoofdketen).Zijgroep: methyl (1 C) of ethyl ( 2 C) etc.Nummering: hoofdketen nummeren en plaats van zijgroep met nummer aangeven.(hoeft alleen als verwarring mogelijk is)

CH3

|

CH2 – CH2 – CH

| |

CH3 CH3

Stamnaam: pentaan

Zijgroep: methyl (CH3)Nummering: 2 (dus niet: 4)

Naam: 2-methylpentaan

Dezelfde regels gelden ook voor andere zij-groepen zoals F, Cl, Br en I.

CH3 Br

| |

CH2 – CH –

CH2

|

CH3 – CH2

Stamnaam: hexaan

Zijgroep: broomNummering: 3 (dus niet: 4)

Naam: 3-broomhexaan

Gecombineerd:CH3 Cl

| |

CH – CH – CH2

| |

CH3 F

1-fluor-2-chloor-3-methylbutaan

Meerdere groepen van dezelfde soort

Aantal aangeven met di (2), tri (3), tetra (4), penta (5) en hexa (6). Ook bij nummering!

CH2

CHCH2

CH3Cl

Cl

Bijvoorbeeld: 1,2-dichloorbutaan

CH3

C CH2 CHCH3

CH3

CH3

CH3

2,2,4-trimethylpentaan

Naamgeving van alkenenC123456

Stam

met

hethpropbutpenthex

alkaan

aanaanaanaanaanaan

C123456

Stam

met

hethpropbutpenthex

Alleen enkele C-C

CnH2n+2

Eén C=C, de rest C-CCnH2n

alkeen

--eeneeneeneeneen

Waar zit de dubbele binding?

C C C

H

Br H H

H

H

C C C

H

H

H

H

H H

Br

H

C C C

Br

H

H

H

H H

H

H

1-broompropaan

C CC

Br

H

H

HH

H

C CC

H

H

Br

HH

H

1-broompropaan

“broompropeen”

Dubbele binding krijgt laagste nummer

3-broom(-1-)propeen

CH2=CH―CH2―CH3 en CH3―CH=CH―CH3

1-buteen en 2-buteen

2-broompropeen

1-broompropeen

CC C

H

H

C

CH3 H

HH

H

H

CC C

H

H

C

CH3 H

HH

H

H

H

H

CC

C

C

H

HH

H H

HH

HC C C C

H

H

H H H H

F

H

methylbutaan

1-fluor-2-buteen

methylpropeen

3-methyl-1-buteen

OVERZICHTKoolstofverbinding Kenmerk

Alkaan Alleen enkele C-C bindingAlkeen 1x een C=C binding

Alkanol Alleen enkele C-C binding(alcoholen) èn O-H groep (of: OH)

Alkaanzuur Alleen enkele C-C binding(carbonzuren) èn C-O-H groep (of: COOH) ║

O

Extra regels naamgeving alkanolen (alcoholen):

Alcoholen: Naam eindigt met ‘ol’ (geeft OH-groep aan) OH-groep krijgt zo laag mogelijk nummer

CH3

CHCH

CH3

OH

Cl

3-chloor-2-butanol of 3-chloorbutaan-2-ol

Extra regels naamgeving alkaanzuren (carbonzuren) :

Carbonzuren: Naam eindigt met ‘zuur’ (geeft COOH-groep aan)

C-atoom van COOH-groep krijgt altijd nr 1

C-atoom van COOH behoort tot hoofdketen

CH3

CHCH2

CO

OH CH3

3-methylbutaanzuur