] FG ˘HI ^ ,F!#$% / ‘a/ - J-STAGE

8
膪膉腚腸膋腕腨腰腩腦膐腕腗腠腜膡 - 腙膘膵膉腕膅腛腢腓腅 膪膉腉膣腆膘膵膕膳腣膇膍膆膜腙腺膩腈腠膬腞腶腊腋腕 腚膘膵腴腹腙膒膸腵膢腔腄腡腉膪膉腙膆膜膘膱腹膃腾腚 腗膈膭腣膮腅腋腢腝腔腏腙膖膨腚膑膲腔腚腗腈腒腐腍腈腍膊膁腘腗腒腓膪膉腙膆膜腶膙腣膌腳腎腡腼膓腻膯腚 腽膝腘膗腇腠腢腐腋腋腔腚膞膍膄 HPLC 膴腘腟腡膪膉腬 腯腪腤腥腮腰腧腕膪膉腭腥腫腭腮腃膆膤膪膉腙腱膦膫腲膠 膰膏腼膓腕腏腢腣膹膷腍腐膥膇膎膔 NMR 膴腗腖膀膼腗膌 腳腼膓腘膺膟腑腌腢腐膆膜膪膉膘膱腹腙膠膂膧腗膃腾膛膻腣 腷膚腎腡膳臧腴腾膅膖膚腛臗臶腚腢腔腕膁腻腩腜腎腟腗腏腥 腙臜腛腴腾膅腚腵腀腼腌腦腕腂腥腸膋膀腱臄腛臫膳臧腇臂腗膘腈腆腌腦腕腈腒腋腃腍腒腫膃膊腀 腹腚腅腂腕膳臧膘臝腛臬臑腗腙腥腸膋膀腱臄腜自腉腛臓 膫腡臭臱膨膰膫腩腣腠腍腕臜膽腌腦腥腋腗 腇自腂腋腛腒腟臫膳臧腇膬致腌腦腕腈腒腸膋膀腱 臄腛臭腍腐腜臸膷臋臕腩腨腙腂 腛腸膋膀腱臄腁腥腍腆腍臖膙臜腩膳臚腏腥腸膋膀腱臄腛臘膍 A Systematic Approach to Structural Glycobiology by Using Ultra-high Field NMR Spectroscopy and Multi-dimensional HPLC Maho YAGI-UTSUMI, Koichi KATO, 臃臠膖膚膮膤膡膳膖膚膮膤臏膱膕膿臭膚臭膚膑膚膮膤膖 臒腜臸膷腚腢腥臋臕腩臊腊腒臸腸膋膀腱臄腗腍腕臩膺腍 腕腂腥腋腗腇臣腌腦腕腂腥 (+) 臸膷腇腸膋膀腱臄腛膘臙膌致臙腙腘腛腏腤臵臙臄腚膓膦腩腄腥腓腊腖腜 腙腉膝腛腵膄膆腽腳腀腶膇膋腡腮腭膈腷腛臍臇膜 臟腩膗腏腥臒腖膬致臵腙膛腩臮腔腕腂腥腋腗腜膱腉 腆腣臯腣腦腕腂腥 (,, -) 腋腃腍腒膹腑腋臢腚腅腊腥臸膷 腛膡自腉腛臓膵膉腱腹膋腗臥臐腌腦腥臸膷膭膵 臙腸膋膀腱臄腗腛臤膲膻腩至腎腕臅膰腌腦腕腂腥臸腸膋膀腱臄腛膂腰腀膈腺腬膋腲膘腙腘 腛膹臺膒臺腚臩膺腏腥腙膉腱腹膋腗腛 臤膲膻腩膗腍腕膬致腌腦腕腂腥腋腗腠腣腆腗腙腔腕 腂腥 (., /) 腋腛腢腃腚臸膷腛臜膚臵臌臙腜腖腃腖腁腥腚腠 腆腆腨腣腐臸膷腛膳臧膘臝腜腝腘腉臻腍腂腠腛 腗腍腕腋腦腞腖膪膔腌腦腕腈腒腛腇臅臔腖腁腥臸膷腜 膼腙膠膳臧腗臀臵膧膐臙腩腏腥腒腟- 臂膯 膳臧腜腅腧腆腶腀腱腯膋腷膬致腏腣腠膎腖腜腙腂腑腠腑腠臸膷腛膳臧腜膏臷膾腚臲臞腵腀腼腌腦腕腂腙腂 腒腟膳臧膘臝腚膥腏腥臹致腛膳臧腛臸膷腩臁腗腍腕臼臉腏腥腋腗臃臫腋腦腞腖腜膶臻腖腁腔腒腆腍膸膩腛臸膷膖膚腛臗臶腜臰腍腉臸膷腛臜膽腗膳 臧膘臝腚膞腨腥膟膢臎腜腋腋臘腛膝腚膣臨腚臛腦腕腈腒膴腖腜臆腣腇臈腤臡腪腖腈腒臸膷腛膌

Transcript of ] FG ˘HI ^ ,F!#$% / ‘a/ - J-STAGE

���������� ��� -������������ ��������� !"#$�%&'�()*+,����-.�/01234��5 ���#$�6.78�9: ;< =�5 ,�>3?�@A�BC3� 'DE�F'F5 GHI D����#$*J KLM�NOPQ�RSITU��E� ,,3�5 V"W HPLCXIY���Z[\]^_`���a^ba_c#d5 ���efghijkNO�?� lmFEn!op NMR X q5 rs KLNOItuvw�E#$���6.�ixy 78z{ |}M��

��������� ��� ������������������������ �!"#$%�&��'(��)*�+���*,� -./,012�3�4 ���)567���!"#$%�89:;� �<�=>?@A�B=�/��C���-�'8 � -,�� �&��'DE���*,!"#$%?���FGHI� J� ��!"#$%� KL�� /+/� MN����O��!"#$%�PQ

A Systematic Approach to Structural Glycobiology by UsingUltra-high Field NMR Spectroscopy and Multi-dimensionalHPLCMaho YAGI-UTSUMI, Koichi KATO, RS��TUV��W��TUX� �YZ[�?�?�\��TU�

]�FG� �HI�^_,F!"#$%�/�`a/� �-�'�b��� �(+)� FG'!"#$%�)c�dEc�e��fc%�gh��i�j_K��9� <�k�lmno�pq">rstuvwxy��z��]KDEf��{�|�� �-��Y9+}~}�� �(,, -)� -./,<����4_�FGV��� 89:;� �$3"������FG�;c!"#$%���������B��� �� ��� F!"#$%���t��"������)�e<������ <���`a������$3"�����z/�DE��� �-���}+���� �(., /)�- .�� FG���f��c���KL���++J}�� FG���V�)5��e9�/ ��/�-��K�����*,'��KL�� FG�����������f � c�!��,�� -(¡���4¢+� p�$£"uDE�}�"¤K�� �¥�¥�FG���¦§W�¨©������ � ,�� ���V�)5�ª��«E��FG�¬#�/�­®��-�R&� -��K�¯�KL�,� /+/� ��FG����°/9� FG�C���)5�±J�²$³´�--P%k�µ¶�·&���*,� '¸K�� (¹}'º»¼½K*,FGd

������������ NMR���� ���HPLC���������������� !��"�#"�$%&�'(�� %)��*�+,�-./0��123456��

���HPLC������ �����

%)*�+.47�8/9�:�3;� <=!/�*���>,?@A%)BCD�E�FG32�H!BDIJK!/�� �BL3� �M�NOP,��%)47�8/9�QL3;� R�S�TU��,V�%),W/XY��,@A�Z[�\],^��QX_`abc�3deH!B�fghQ�� ij,P �7kl,mn��o� H9���%)�p6�q���r.�s�t�H!Bhu��9�/L32�(0)� v�� ��;\]w,�@�x���yBQo� �z/�{%)�6�a� |�e,}y�B~�6�� HGX,}y�;� P �7��L3��6�H!B��h

Q�� ��X;� ��XB�j��o���3u��� HPLC���o}y�,����a��������� �8/L32�(1)���� HPLC�,���� +��6� H,��h;�M�NOP_X������<�3�������(PA)������������h� ����,}/��|, HPLC �DEAE�"�� ODS�"����U�"�� ���.���6��,hQ�� ���M�NOP_X�o�6��!�3;� ���� $¡��2¢£.��!¤U"���4����+.��BQ�� ��B¥2v��$¦�U��, ���� $¡A��2G§�¨N"©�@Aª �Nª� ���«¬.���F­�H!Bf®hQ�(2)�¯�°±�9��M�NOP�@A�32���;� %)�,�²Vy��9³A�hQ�B� ��� HPLC��o´GX���6�H!Bhu�� FX�µ�/H!;� -¶�,O��· "��h,��¸w,¹WA�­�´GºG,��,%)!<»¼½�H!Bhu�!29H!hQ

� + � ���HPLC������������������ !"#�$ ���%& '()'�*�+,�� '� (FAC)����-./012

�� ����� ���� ������������������ -��������������� ����� �����!"#$%�����&'�������()� � /**��� N*��� HPLC+,-�.��� ����/��01,2 “GALAXY” (http://

www.glycoanalysis.info/)�3��� #%-,4���563��7�(3, +*)� �8�$9,:;%�<7�)���) 0+=��>?@��A(��1$,������BC� �7�� �DE������=��?@��� HPLC�����F�G�� H�� !"������5��IJ#�$%��K�. GALAXY�)&'L �7�� � �(7�����B� N*���)*+��!"#$%���,�-.�/0�=1�MN25O2�P�Q��&5R�� ��ST��()� U-?VM#WX��YZ�[7�3� HPLC

4������!"#$%��P�7� � �556�<7��\]�78&9^L �7�_:,`��:�� N*��&� ;a<b1�=c+A[>?��IL �7����@de7f��7�(++)� A*��5)gB�cC1�DE.� 3� HPLC4�(7 TFh5i�� ��G4)� #%!2j%kV#2`�lH�<7��I�mJ�.[KL/0����<n�:82M�NoOP�DE�p�qQ��r��(+,)� 3� HPLC4�sRSt)I8����u&��<B�TMv��w�2�%M�:���L(�) O*�����.3�L �7�� ]�Uxyz)� V{,U,�WX� |}YZ��K����[)� ~#���`�ZA�\�p� 3������7�(+-�+/)�

���������� ������

3� HPLC4)� ������\�(�]^_`�a4���.�Q5i�� ��()��G4�(7�PAv��� #� $,����� ] �b(��������K�/��c3��7�� d�e���Q�� ���K�)3��fbM��%��g�h(�i���IL �7�� �A�� =��M��%���jD�=cCwklC)m��.n(A�L �7�7fb&37� �� #� $,�(7�����B� M��%���jD=C��o+�Wp����&'����� ��(&L����qr���7��)�-%��A�ZA�\����-.sM��%5i�� �t��M��%����obklC)� ����1u��p�fb�v��w7��&=x5i�� �Q��y7g�

h(�)*+��BCQ���� ��()!%-28!�@����� !�, (FAC)4�(7�7�(+0, +1)� ��G4)� M��%��)v��U ��q�����8� #�� M��%��klC������������z��>�7�g�h(�)*+�{���.�5i� �| +�� N*�����:%��}�I� ��N���1�(7� FAC/������ �,:��%w~��F1����� ����7�-.sM��%)¡%¢,`*���c���J�jD������B� ] ��Q-%��A�£� �!¤,2+�%������/� �¥)��7���&n(A����(+2, +3)� ���Q�� 3� HPLC4�(7�����B� �-%��A����6¦����������!"#$%��O2�P�Q��&'���B�g�h(/��§��$¨%©���<�����a�����.5R��Q�����

�������NMR��

��)� �����ª�C�«S�£�C&¡7� ������ �-%��A�o�v)gB5iB� ¬�o�v��­�� X�/��P������.�( ��,����/��)�m�I��� �Q��\���B� ��()� NMR�b(����<�®�-%��A���/�4�3���B/¯5R�� ��)� -%��A�v��Z�>�3OC����� �A.[����]J&3�NoL �7����� NMR`���2��<7�)°,����Bb7&��7� ����&� ��� NMR/��gB���I±5i�� ����)� ¡�f��#�(7�¡7�/��`���2�H���������/¥L ����()� ,+.0 T ��` � �� ¡�¢ �3,* MHz���%²£¤U��q�� �¥¦�����¡�f NMR�#�(7�� ��� NMR`���2�¡�/�H��P���7�(,*)

�� ,���t�� NMR4)y7�,�g�h(.³§�¨S���&5R���� �¡�f©´µ�`���2H��i�����M��%�g�h(�ª-�/�&«IL �(,+)��¡�/�H�)v¦:!��¬c��­��������� ��A�[J1yz�¶�����.'����� ��ST� �®�·®�¯*¸b�¹��� ���+-C NMR �H�������B� +-C�v¦:!��i��] �°±��®M>�®²��®²º»³��u¼��[J1�¶�����&5R�(,*)� � )� ���®M>�®²ob����½��´9��§���

��������� ���������������� ������� !�"#$%�&'()*+�,��-�./� 0123�456 !789:�;<6������=�>)'?�@7(,*)�

��������

NMR�AB/�CDEFGHI�J�KL��� MN� +-C� +/N.OP�QRSTU�VW�7X.YZ[\]^B�@7� _`a*b:c�QRSTUVW

� , �������NMR�����A : PA6�d*e9fgh (Man3GlcNAc,)�(i?* NMRfj:?k� B : +-CVW/� IgG Fc �ghl�� +H-+-C HSQC fj:?k

�� �������������� ���������������������� ������������� �� �������������������� ����� �!��"�#$���� ��������$��� ������ %���� &��'������������(�� �)*� +,-��./012�'�3�� !"4#�+-C567 +/N$%#�&�8)9'()*�� +,������ ��:-.�/;<=> CHO���(0�����6?� �3��12�32� +-C� +/N

�@�A�&�8)��� ���������B4���� 56��� �#� !$%7�����8C.DEF� G (IgG) � FcGH.I�J�K9:L#$%�;�� <M=> NMR!��"�����(,,, ,-)

�? ,-B��IgG� Fc@N� '��OA�PFQRSTU��

NV�U�W9BL (Asn,31)�CDX��5?� @���EFU�W9V�U��X����� ���U�DY�� IgG� FcgZ[R1��W9�G\�]#^DH��I_ (ADCC)`H�'�aGb 1c4����J�KBd�(�(,.)� e� ���U�LfgMN�hH J12Oi�P��6�KjOH�Q$��� �klhH J12�DYm9�RHnSFopS�obqr1TsUV�'�Wt8CXu�5��Y�vZw�����[�����(,., ,/)� x\�.F0yz1{���� Fc@N�W9�����U�LfgMN]k���,�^_��v�� a�T.F0yz1{D�����U� ,Oi�e�`U|���� IgG

� FcgZ[R1�A��W94�}~�a�bc�����dX�� K9:L#$%�;� Fc�����U�JF,�.�e# NMR2Q J/�f|�gh�W�� �U� ,Oi�e�`U|X����U�ij�jk������@N�e�Ml �f|�m�X�����n�k���� ���@N� FcgZ[R1�W9BL� '����k�� �U�DY� Fcg

Z[R1W9BL�Ml ��o�vCp��J�KBd�(���)����Oq� FcW9�U�0+Br�L&��G012Oi�DY�� IgG�aGb 1c4��h��E����s)t�� ����� G012Oi�u?_v���6? IgG�ADCC`H� /*�+**vw�X�����x�X��5?��#�yH�l� IgG�]#�z���5��{+�|$���(,., ,0)� 56�� !$%���� NMR!�� X}W~ �!��6?�G012W9 Fc�G012LW9 Fc�Ml ���

��� �������� � Fc��# ����$�6v��5?� G012Oi��j� Tyr,30������ ���,H���;���Q$��(,1)� ��6#� �J���k�����k���ADCC`H��,��J�W7�v�k��#��n�k������ �� FcgZ[R1���9#�A���X��� �!�����(���U�K9:L#$%���Z S��������

NMR�!���J�l��$�P��(���)*�56��K9:L#$%�;��QRST������ S�Fh1{�Z S�TI¡����������n�k��(,2)� e� in vitro �5¢�.F0yz1{�����£&2�¤�/;9�¥����6?� �U�LfgMN�L&���Oi���,�K9:L#��������B4�(?� J��3 !$%��l��U� NMR!��¦��§��(,,, ,-)�

����������� �NMR��

�U����� '�2���l��� #c4������� O������� ��� � H21�¨'�����6?� o¡/2¡2�¢#����c4���©j£�'���� #Q%�ns�������[�����(,3)� �k�� ���� H21�¤�H�e#<r.�9#�(�$�� ����(�k�r.Q%���A�� �ª,�+RD1S�¥��«¦�(�� 56��� <M=> NMR��������6?� ��� H21�§¨���r.©�������� � ©ª,+RD1S��;���� ¬­A��������� +/®¯¡p1ª�V�n��+,D¡T bQRST (Ab)� GM+h�.F°yT�������(��

Ab�� +,D¡T"4#�� �k�[ Z1{�6��^?«X��+,-� .*Oil�v� .,Oik���PFQRST�(�� Ab�L±PW9�²���9�����³��´|# �+,D¡T}µ� �¨'�����[���5?� �#�Ab�¬¶��� ·�­£�+/®¯¡p1ª�V��vn�������)�����(-*) �� --A�� �®� ¬¶��¯�°±�DY������(� GM+h�.F°yT��Ab��9�²³��¸¹º.�O����{+X����� ����� Ab� GM+��9#�»����Ab

�´|�²³X��B4H�´µX����(-+, -,)� Ab

�¶·#�+,D¡T}µ�(���Pc¸¹*� SDS

�'�¼ `H½DYw�5¢�Ab� ������

���������� ������ � Ab GM+������������������ �!��"#$%&�'(������)�$� GM+�*��+Ab$�,-.�/01������ 23�����45�67��� 89�:;++<�:�� ��=>

��?��+<�$� Ab� GM+��@ABC�DE�FF� Ab�/01�GH��IJ�KL���� MN�:��O3($� GM+PQR�ST-UVW� NMRXY�Z���[\]�-^T�_�`a�� )�*b� cd

� - � ����NMR�Ab� GM+�� �����A : GM+efghijk��@ABC lmn��;�op��Ab���qrsWt� B : GM+PQR�*��+ +/NuvAb�0** MHz HSQC wxyzR�{�|}~ 3,* MHz TROSY wxyzR���� C : GM+y�w�����/������|��Ab�z����

�� NMR��������� GM+-Ab������ ����������� ���� ��� +.* kDa��� GM+�������Ab����� NMR�� �!"�#�$�%�� &��'��(��)����*�"�# +�,������-��.��/�� �0���1�� +-C, +/N �2�$� ! ��$Ab���"3� -�#$ %�� 4,��3,* MHz&5�' NMR() *��$6�+� 7,���� 89�� �:�;<� =>?�"�#����7,4:� �:%�!&��'��9� GM+�������-.�Ab� NMR�� � @/������A��(,*, --) �0 --B�� NMRB1��CD,�Ab!2E3� ,F� aGHI?JK4 ���$GM+������$L<� 5��M!6��78K4 ���$�����9:��� %�� ;�N<=O��CD,� Ab!PQ�HR�S?TJU>�> ?�M �@�� �A ?�M �BC� �VWD�X�Y�D�0�� ,F� aGHI?J� CEF�Z[\]S3!> �^V�GH�� I<��M �NEF�ML;_ aGHI?J�HQ`>�M� !A �^V��J�$��abcZ> K�$���� :,D���(--)

�0 --C�� LM,!� ��;d�N) Oe$Ab

�6f����/���g�4:� h�ciS��P4:�+��jQ�$�����;d�� 3,* MHz&5�' NMR�� 8d���;<� ��5���� ����B@�?TJU> RS��$+B1�����T�J[?a� �����kU�<� ): VW����X$lS�K4�mY B:��Zn ���������

����

[8o HPLC\� BCTipTH>� BC���"3�#$�&5�' NMRB1q� K4BC]^r�_` a��mYsb!��cd���e�,:$����:�;<� BUQt?��uUflv`wxyz{?]Q�BCX$�K4mY�B:4:� BCX$| U>}Ia���g^�h�i�zjg�>x�kl�P4:�+��~m4:�� �:D,�K4BC]^r j��n��o�>�>S! �p,���(�d�BC!� q3�<�r�s�t�����1�)� -8oK4! u�2�!p,����� �v� {?]Q����BC� -8oK4!�����4:����(��� )��.!#���{?]Q��e$[w�(�� ��;d�/��|�� Z���?J ���

��1�!� BC�xy-.��-.�):�:�F�$z{K4|} �����~k��(�� 6��xy-.�BC�p,�z�/�� ���� ���i �?J���$+����� 8d����o��� NMR�;9$�,:�<�K4|}����r�������� ���M�`� �dn��o���(�d� ������Ab� GM+��/��|��,:�;d�� {����L��BCX$!���BC�!=l4:�� ):,�?TJU> �����i �I? ��/���'� K������o�4:�� ��;d&�| B1RS�����!=O�h����:�h\c>]�L�$+'� �d�� LM,!��;d���J�y�R�$+K4]^r� ¡�\ ¢��� BC�UQt?��/��� 4,�!BC�BC�/���K4mY k��$�����j�$����� ������� ¡�C�[£!� �¤¥���r�r¦gr ¡��5§����¨���n���� �l�h#r ¡��J�yBC]^r ¡��>\�� ��©���� � �ª��� �l� r¡�r ¡uK«¢£¬iR­i�QJ�QU>� �;9$�,:�+��(��  ¡�C��3!� ¤3�r¥�r ¡¦§¨®�©F ¡%i¯�i°±>�²QjJª³,_��rsb«´uK (JST)¬­�j4 ¡_`ª³�aµ�;9$�,:�+��(�� %�� ¯" ¡ 89$�����¶�f·�HQ¸®¹¯�iº °��� ±²³´��� ,_�»�µ¶¼·�QU> ¡��¸¹º��� ��»��� �l� �¼½�rgr3� �½����%��

��+) R. Apweiler, H. Hermjakob & N. Sharon : Biochim. Bio-

phys. Acta, +.1-, . (+333).

,) A. Helenius & M. Aebi : Annu. Rev. Biochem., 1-, +*+3

(,**.).

-) Y. Suzuki : Biol. Pharm. Bull., ,2, -33 (,**/).

.) Y. Kamiya & K. Kato : Trends Glycosci. Glycotech., +2,,-+ (,**0).

/) K. Kato & Y. Kamiya : Glycobiology, +1, +*-+ (,**1).

0) Y. Wada et al. : Glycobiology, +1, .++ (,**1).

1) N. Takahashi, H. Yagi & K. Kato : “Comprehensive Gly-coscience”, ed. by J. P. Kamerling, Elsevier, Oxford,,**1, Vol. ,, p. ,2-.

2) N. Takahashi, H. Yagi & K. Kato : “Experimental Gly-coscience : Glycochemistry”, ed. by N. Taniguchi, A.Suzuki, Y. Ito, H. Narimatsu, T. Kawasaki and S. Hase,Springer, The Netherlands, ,**2, p. 1.

3) N. Takahashi & K. Kato : Trends Glycosci. Glycotech.,+/, ,-+ (,**-).

+*) K. Kato & N. Takahashi : “Experimental Glycoscience :Glycobiology”, ed. by N. Taniguchi, A. Suzuki, Y. Ito, H.Narimatsu, T. Kawasaki and S. Hase, Springer, TheNetherlands, ,**2, p. .+-.

++) H. Yagi, M. Nakagawa, N. Takahashi, S. Kondo, M.Matsubara & K. Kato : Glycobiology, +2, +./ (,**2).

+,) C. T. Guo et al. : Glycobiology, +1, 1+- (,**1).

+-) H. Yagi, N. Takahashi, Y. Yamaguchi, N. Kimura, K.Uchimura, R. Kannagi & K. Kato : Glycobiology, +/, +*/+

(,**/).

+.) H. Yagi et al. : Carbohydr. Res., -.-, +-1- (,**2).+/) H. Yagi, K. Yamada, E. Ohno, M. Utsumi, Y. Yama-

guchi, E. Kurimoto, N. Takahashi, S. Oka, T. Kawasaki& K. Kato : Open Glycosci., +, 2 (,**2).

+0) K. Kasai, Y. Oda, M. Nishikawa & S. Ishii : J. Chroma-

togr., -10, -- (+320).+1) J. Hirabayashi, Y. Arata & K. Kasai : Methods Enzymol.,

-0,, -/- (,**-).+2) Y. Kamiya, D. Kamiya, R. Urade, T. Suzuki & K. Kato :

“Glycobiology Research Trends”, ed. by G. Powell andO. McCabe, NOVA Publishers, New York, ,**3, in press.

+3) E. M. Quan, Y. Kamiya, D. Kamiya, V. Denic, J. Weibe-zahn, K. Kato & J. S. Weissman : Mol. Cell, -,, 21* (,**2).

,*) K. Kato, H. Sasakawa, Y. Kamiya, M. Utsumi, M.Nakano, N. Takahashi & Y. Yamaguchi : Biochim.

Biophys. Acta, +12*, 0+3 (,**2).,+) Y. Yamaguchi & K. Kato : “Experimental Glycosci-

ence : Glycochemistry”, ed. by N.Taniguchi, A. Suzuki,Y. Ito, H. Narimatsu, T. Kawasaki and S. Hase, Sprin-ger, The Netherlands, ,**2, p. +,+.

,,) Y. Yamaguchi & K. Kato : “Modern Magnetic Reso-nance”, ed. by G. M. Webb, Springer, The Netherlands,,**0, Vol. +, p. ,+3.

,-) K. Kato & Y. Yamaguchi : “Experimental Glycosci-ence : Glycochemistry”, ed. by N. Taniguchi, A. Suzuki,Y. Ito, H. Narimatsu, T. Kawasaki and S. Hase, Sprin-

ger, The Netherlands, ,**2, p. ./.,.) Y. Yamaguchi, N. Takahashi & K. Kato : “Comprehen-

sive Glycoscience”, ed. by J. P. Kamerling, Elsevier,Oxford, ,**1, Vol. -, p. 1./.

,/) M. Holland, H. Yagi, N. Takahashi, K. Kato, C. O. Sav-age, D. M. Goodall & R. Je#eris : Biochim. Biophys. Acta,+10*, 003 (,**0).

,0) A. Okazaki, E. Shoji-Hosaka, K. Nakamura, M. Waki-tani, K. Uchida, S. Kakita, K. Tsumoto, I. Kumagai & K.Shitara : J. Mol. Biol., --0, +,-3 (,**.).

,1) S. Matsumiya, Y. Yamaguchi, J. Saito, M. Nagano, H.Sasakawa, S. Otaki, M. Satoh, K. Shitara & K. Kato : J.

Mol. Biol., -02, 101 (,**1).,2) Y. Yamaguchi, T. Hirao, E. Sakata, Y. Kamiya, E. Kuri-

moto, Y. Yoshida, T. Suzuki, K. Tanaka & K. Kato :Biochem. Biophys. Res. Commun., -0,, 1+, (,**1).

,3) A. Regina Todeschini & S. I. Hakomori : Biochim. Bio-

phys. Acta, +12*, .,+ (,**2).-*) D. J. Selkoe : Annu. Rev. Cell. Biol., +*, -1- (+33.).-+) K. Yanagisawa : Biochim. Biophys. Acta, +102, +3.-

(,**1).-,) K. Matsuzaki : Biochim. Biophys. Acta, +102, +3-/ (,**1).--) M. Utsumi, Y. Yamaguchi, H. Sasakawa, N. Yamamoto,

K. Yanagisawa & K. Kato : Glycoconjugate J., in press(,**3).

�� �� �Taiho Kambe� ����+33/����������� ��+332������������������������������+333�����������������,**2���� � !"#$%&� '()� ,**0�*+,-./������0�,**1�*+1234������0� ,**+��������� ���5.67�8�9:;<(=>?�@ABC(��D�(E1F-GHIJKLMNOP#QR$S%$�T��U� 4V.W

� � � �Akira Kuninaka� Vol. ./,No. 2, p. /-, XY

� �Jun Takebayashi� ����,**/�Z[�����\]����

��^_`��abc�����d�+ efg���hij��0�,**1����hk�lS��0� !"#$%&���5.67�8�(mnopq_`r(efst#uv&wx���T�5F4

� ���� �Tojiro Tsushida� Vol../, No. +, p. 0-XY

� �� �Motomasa Kobayashi�����+31.��y����� ��+312��������������������������������+331

��� ����z{��,***������������� �|]}q�I���!"#$%&� '()� +32/21�*+~��~� ������0� +313��� ��y��� ���5.67�8������

}PO(�Q$���.-(���T����

�� �� �Yuichi Saeki� ����+33+����������q�� ��+330�������������������c� ���� c��� ����0����������� JICA����a�� �L��G� H�R� ,**0���������� � !"#$%&���5.67�8���-���(IJ���������������� �$ �� �����(¡¢£�¤¥$��-(¦¢������(��§¨M(©ª#«�¬­%$�T�®¯#�°R±²$³´µ�(¶·H¸Q­;¤O(¹º�¹»¼�2½