Post on 07-Jul-2015
3.2 Monofunctionele stofklassen in de organische chemie (p 132)
Inleiding
• Heteroatomen / Homoatomen• Ketenvormend vermogen van C atomen
- enkelvoudig /dubbel / drievoudig- open gesloten- vertakt niet vertakt
• Functionele groep of karaktreristieke groep
Heteroatomen / Homoatomen
• In alle organische stoffen is C aanwezig• meestal treft men ook H aan
• Alle andere atoomsoorten behoren tot de heteroatomen
C C
C C
C C
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
C C
H
H
H H
H
HC CC C
C
Het ketenvormend vermogen van het koolstofatoom
Enkelvoudige binding
Dubbele binding
Drievoudige binding
C C
C C
H
H H
H
C CH H
6 H
4 H
2 H
Ketenvormend vermogen van C atomen
• Koolstof heeft steeds vier bindingsmogelijkheden
• enkelvoudig • dubbel • drievoudig
• open /geslotenvertakt / niet vertakt
C
H
H
H
C
H
H
H
C C
H
H
H
CH3
C C HH
180°
180°
Voorstelling van koolstofverbindingen
• Brutoformules CH4 C2H6O
• Lewisformules
• Structuurformules CH3-CH2-CH2-OH
skelet-notatie
Cl C H
Cl
Cl
OH
H C C C O H
H H H
HHH
ruimtelijke structuur van C
• Vier gebonden atomen aan C• Twee atomen samen met C in één vlak• Eén atoom voor het vlak• Eén atoom achter het vlak
Modellen• Skeletmodel• Bolstaafmodel
• Bolschilmodel
• Orbitaalmodel
Isomeren
• Stoffen met dezelfde brutoformule maar een verschillende structuurformule
Functie-isomeer
Plaatsisomeer
Ketenisomeer
Br
Br
OH O
Isomeren
constitutionele isomeren stereo-isomeren
configuratie-isomeren conformeren
isomeren
cis-trans isomeren optische isomeren
keten- plaats - functionele
http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm
conformeren
C
H
HH
C
H
HH
C
H
HH
CH
H
H
geëclipseerd geschrankt
H
H H
H
H H
H
H H
H
H
H
http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/draaieth.html
Conformerenstoel- en bootconformeren van
cyclohexaan
http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/stoel.html
Isomeren
constitutionele isomeren stereo-isomeren
configuratie-isomeren conformeren
isomeren
cis-trans isomeren optische isomeren
keten- plaats - functionele
Cis-trans-isomerie
• Komt vooral voor in moleculen met dubbele binding EN als beide dubbelgebonden C-atomen elk twee verschillende bindingspartners bezitten
• 1,2-dichlooretheen (http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/ezetheen.html)
Cl
C C
HCl
Cl
H
C C
Cl Cl
C C
ClH
Cl
H
H
cis trans
Cis trans isomeren
• Chemie van het zien• Staafjes (licht donker) en kegeltjes (kleur)
• Vitamine A
• β-caroteentrans-retinal 11-cis-retinal
Isomeren
constitutionele isomeren stereo-isomeren
configuratie-isomeren conformeren
isomeren
cis-trans isomeren optische isomeren
keten- plaats - functionele
Optische isomeren
• ..\chemie-links\Intro cd-rom scheikunde+.htm• http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/asymm1.html
(zie handboek p 135)
HOOCH
NH2
CH3CH3
H2NCOOH
H
Optische isomerie
• Een optisch actieve stof draait het trillingsvlak van gepolariseerd licht.
• (zie figuur p. 387
CHO
C OHH
C OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
OSO3
CCl
Cl
Cl
H
C
CH3
OH C
CH3
OHCH3
CH3HH
N
NN
N
NH2
O
OHOH
HH
HH
OP-O
O-
O
Indeling koolstofverbindingen (handboek p.136)
• Indeling op basis van skelet– Niet-vertakt versus vertakt– Cyclisch versus acyclisch– Alifaten versus aromaten
• Indeling op basis van functionele groepen– Koolwaterstoffen– Monofunctionele verbindingen– Polyfunctionele verbindingen
Naamvorming (p137)
• De basisstructuur (p.137 + vb. p. 138) Meest dubbele bindingen / langste keten/ meest vertakt
• De positietelwoorden (p137)Nummering start dichtst bij een groep / dubbele bindingSom van de cijfers zo klein mogelijkSubstituenten alfabetisch rangschikkenGelijke substituenten di- tri- tetra- penta-
Naamvorming van koolwaterstoffen• Naamgeving van de niet-vertakte alkanen (p139)
homologe reeks n-alkaan (normale–alkanen)Methaan CH4
Ethaan C2H6
Propaan C3H8
Butaan C4H10
Pentaan C5H12
Hexaan C6H14
Heptaan C7H16
Octaan C8H18
Nonaan C9H20
Decaan C10H22
• http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm
Naamvorming van koolwaterstoffen• Naamgeving van de alkylradicalen (p139)• homologe reeks
n-alkylgroep (radicalen)Methyl CH3
Ethyl C2H5
Propyl C3H7
Butyl C4H9
Pentyl C5H11
Hexyl C6H13
Heptyl C7H15
Octyl C8H17
Nonyl C9H19
Decyl C10H21
C
H
H
H
H H C
H
H
H
Naamvorming (voorbeelden p140)
• 2-methylpentaan
• 3-methylpentaan
• 2,3-dimethylpentaan
• 3-ethyl-2,5-dimethylhexaan uw creatie
• En als oefening: Zoek alle isomeren van heptaan en geef ze een passende naam.
C7H16 (en er zijn negen isomeren (zie p141))
n-heptaan
2-methylhexaan
3-methylhexaan
2,4-dimethylpentaan
2,2-dimethylpentaan
3,3-dimethylpentaan
2,3-dimethylpentaan
3-ethylpentaan
2,2,3-trimethylbutaan
C7H16Mol. Wt.: 100,20
89-90°C
98°C
90°C
79°C
86°C
91°C
Acyclische onverzadigde koolwaterstoffen ( p. 141)
• Met één dubbele binding alkeen• Met één drievoudige binding alkyn• Met twee dubbele bindingen alkadiëen• Met twee drievoudige bindingen alkadiyn
propeen
2-buteen
2-methyl-2-buteen4-ethyl-5-methyl-1-heptyn
Cyclische koolwaterstoffen (p. 142)
cyclohexaancyclopentaan
1,3-dimethylcyclohexaan
3-methylcyclohexeen
? Toets ?Geef de zaagtandprojectie voor
• 2,2,4-trimethylpentaan• 2,4,6-trimethyloctaan• 2,2,4,4-tetramethyloctaan• 2-penteen• 4-ethyl-2-hexeen• 1,3-hexadiëen• 1,2-dimethylbenzeen• 1,1-dimethylcyclohexaan
Extra oefenmateriaal?
• http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm
Monofunctionele koolstofverbindingen (p. 143)
• Halogeenalkanen• Alcoholen• Ethers• Aldehyden• Ketonen• Carbonzuren• Esters• Aminen• Nitroalkanen• Amiden
De elementaire samenstelling van, de mens
7 kg waterstof2,1 kg stikstof45,5 kg zuurstof105 g chloor175 g zwavel12,6 kg koolstof35 g magnesium2,8 g ijzer245 g kalium1,05 kg calcium700 g fosfor
de halogeenkoolwaterstoffen R-X (halogeenalkanen)
1) trichlooretheen (ontvlekker voor textiel reiniging; nieuwkuis)2) trichloormethaan of chloroform (verdovend middel)3) chlooretheen of vinylchloride (basisbestanddeel van PVC-plastiek)4) 1,1,1-trichloorethaan (oplosmiddel voor typp-ex)5) dichloordifenyltrichloorethaan (DDT)6) 1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan (insecticide)7) 1,1,2-trichloor-1,2,2-trifluorethaan : freon 113 (inert gas)
ClCl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
FF
F
Cl
C
Cl
Cl
Cl
H
1 2 3 4 5
6 7 8
OH
OH
OH
OH
OHOH
76
5432
CH OH
H
H
OHOH
OH
OH
de alcoholen R-OH (alkanolen)1) ethanol (drinkalcohol = harddrug)2) methanol (brandalcohol, betrekkelijk giftige stof LD ongeveer 20 ml )
3) 1,2-ethaandiol of glycol (antivries voor voertuigen)4) t-butanol of 2-methyl-2-propanol (anti-stollingsmiddel voor winterdiesel)5) 1,2,3-propaantriol of glycerol of glycerine (vetbestanddeel)
6) fenol of hydroxybenzeen (grondstof voor bakeliet)7) oestradiol (vrouwelijk geslachtshormoon)
1
De bierbereiding
• Gerst– Kiemen en nadien eesten (drogen)
• Mout– Beslaan en maischen– filtreren
• Wort en draf • Hop (voor het typische bier-aroma)• Gist
veevoeder
(productie van drinkalcohol)
http://www.brouw-bier.nl/theorie/chemie/enzymen.htm
OOOOO
54321
de ethers R-O-R (alkoxyalkanen)1) diëthylether of ethoxyethaan (oplosmiddel , een anestheticum)2) oxiraan of ethyleenoxide of epoxyethaan (basisbestanddeel van epoxyharsen)3) methoxybenzeen of anisol (basisbestanddeel van parfum)4) 3-methoxyoctaan (naamgeving aloxy-alkaan)5) furan (cyclische ether die voorkomt in sommige suikerstructuren)
1 2 3 4 5
O
H
O
H H
O
H
OH
O O
H
OH
OH
OH
OH
OHO
H
de aldehyden R-CHO (alkanalen)1) methanal, formaldehyde (bestanddeel van formol)2) benzaldehyde (geur van marsepein, geur van amandelen)3) vanilline (aroma in vanillestokjes)4) ethanal (tussenproduct bij oxidatie van ethanol tot azijnzuur)
5) glucose , een bestanddeel van sucrose= onze eetsuiker
de ketonen R-CO-R (alkanon)1) propanon, aceton (oplosmiddel voor nagellak)2) 2-octanon (bestanddeel van kruidnagelolie en aroma van roquefort)3) carvon (belangrijkste actieve component van muntolie)4) 4,5-dimethyl-2-heptanon (voorbeeld naamgeving)5) cyclopentanon (voorbeeld cyclisch keton)
1 2 3 4 5
OO
O
O
O
OH
OH
OH
OH OH
O
6fructose (samen met glucose wordt het sucrose = eetsuiker gevormd)
HC
O
OHC
O
OHCH3 OH
OOH
O
1 2 3
OHOH
O OO
OH OH
COOHCOOHCOOH
OH OH
COOH
4 5 6 7
de carbonzuren R-COOH (alkaanzuren)1) mierezuur HCOOH (aanwezig in brandnetels)2) azijnzuur(ontstaat door oxidatie van drinkalcohol)3) Linolzuur ( onverzadigd carbonzuur= hoofdbestanddeel
van vet)4) melkzuur (2-hydroxypropaanzuur)5) oxaalzuur (ethaandizuur, aanwezig in spinazie en rabarber)6) citroenzuur (E330,anti-oxidantia) 2-hydroxy-1,2,3,-
propaantricarbonzuur)
7) Salicylzuur (ortho-hydroxybenzoëzuur, grondstof voor aspirine)
C
O
CH3 ONa
1 2
3
O
ONa
O
OCa
O
O
de zouten RCOOM (M is een metaalion of NH4+ )
3)natriumacetaat (natriumethanoaat)4)natriumstearaat (zouten van hogere carbonzuren noemt men zepen)5)calciumhexadecanoaat (slecht wateroplosbare zeep)
1 3
O
O
O
O
COOH2
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
4 5O
OO
O
O
6
de esters RCOOR●methylpropanoaat ●acetylsalisylzuur (aspirine)●vet (glycerinetristearaat)●ethylbutanoaat (ananasgeur)●penthylethanoaat (peergeur)
polyethyleenterftalaat (PET-plastiek= polyester)
N H 2 N H 2
N H 2
N N
1 2 3
C O O H
N H 2 N H 2
N H 2
6 5
N H 2 4
7
De aminen R-NH2 (alkaanamine)1) 1,6-hexaandiamine (grondstof voor nylonbereiding)2) fenylamine (aniline) (BASF)3) triethylamine4) N-ethyl-N-methylpropylamine5) 3-methyl-2-aminobutaanzuur (het aminozuur valine)6) putrescine (geur van rottend vlees)7) amfetamine (stimulerend middel = doping)
NN
O
O
NN
O
OH
H
H
H
NH2
O
n
NH2
O O
NH O
N
O O
O
OH
H NHH
12 3
4 5
NN
NO
O
OH
H
H
H
OH
6
De amiden R-CO-NH2
2)ethaanamide3)pentaanamide4)N-methylbutaanamide5)Nylon 6,6 (een veelvuldig gebruikt polyamide)6)Aspartaam (een kunstmatige zoetstof)
Een tripeptide (een aaneenschakeling van drie aminozuren)
O
OOO
O
O
1 2
De zuuranhydriden R-CO-O-CO-R2)azijnzuuranhydride (ethaanzuuranhydride)
ftaalzuuranhydride (een grondstof om de indicator fenolftaleïne te bereiden)
Oefeningen en zelfstudie
• ICT (http://people.ouc.bc.ca/woodcock/molecule/molecule.html)
• Oefeningen en voorbeelden p. 145
• ICT toepassing Stoffenverzameling in chime