Post on 26-Feb-2019
Organische chemie
3.2 Monofunctionele stofklassen in de
organische chemie (p 132)
Inleiding
• Heteroatomen / Homoatomen
• Ketenvormend vermogen van C atomen
- enkelvoudig /dubbel / drievoudig
- open gesloten
- vertakt niet vertakt
• Functionele groep of karaktreristieke groep
Heteroatomen / Homoatomen
• In alle organische stoffen is C aanwezig
• meestal treft men ook H aan
• Alle andere atoomsoorten behoren tot de
heteroatomen
C C
C C
C C
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
C C
H
H
H H
H
HC CC C
C
Het ketenvormend vermogen van het koolstofatoom
Enkelvoudige binding
Dubbele binding
Drievoudige binding
C C
C C
H
H H
H
C CH H
6 H
4 H
2 H
Ketenvormend vermogen van C
atomen
• Koolstof heeft steeds vier
bindingsmogelijkheden
• enkelvoudig
• dubbel
• drievoudig
• open /geslotenvertakt / niet vertakt
C
H
H
H
C
H
H
H
C C
H
H
H
CH3
C C HH
180°
180°
Voorstelling van koolstofverbindingen
• Brutoformules CH4 C2H6O
• Lewisformules
• Structuurformules CH3-CH2-CH2-OH
skelet-notatie
Cl C H
Cl
Cl
OH
H C C C O H
H H H
HHH
oefeningen
C7H16
C10H22
C5H8
C6H6
C6H12
C9H18
C7H16
C7H12
ruimtelijke structuur van C
• Vier gebonden atomen aan C
• Twee atomen samen met C in één vlak
• Eén atoom voor het vlak
• Eén atoom achter het vlak
C
CC
C
CC
CC
C
C
De diamantstructuur
C
109 °
Modellen• Skeletmodel
• Bolstaafmodel
• Bolschilmodel
• Orbitaalmodel
Isomeren
• Stoffen met dezelfde brutoformule maar een verschillende structuurformule
Functie-isomeer
Plaatsisomeer
Ketenisomeer
Br
Br
OH O
Isomeren
constitutionele isomeren stereo-isomeren
configuratie-isomeren conformeren
isomeren
cis-trans isomeren optische isomeren
keten- plaats - functionele
http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm
conformeren
C
H
HH
C
H
HH
C
H
HH
CH
H
H
geëclipseerd geschrankt
H
H H
H
H H
H
H H
H
H
H
http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/draaieth.html
Conformeren
stoel- en bootconformeren van
cyclohexaan
http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/stoel.html
Isomeren
constitutionele isomeren stereo-isomeren
configuratie-isomeren conformeren
isomeren
cis-trans isomeren optische isomeren
keten- plaats - functionele
Cis-trans-isomerie
• Komt vooral voor in moleculen met dubbele binding EN
als beide dubbelgebonden C-atomen elk twee
verschillende bindingspartners bezitten
• 1,2-dichlooretheen
(http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/ezetheen.html)
Cl
C C
HCl
Cl
H
C C
Cl Cl
C C
ClH
Cl
H
H
cis trans
Oefeningen op cis-trans-isomerie
Br
Br
Br
Br
Cis trans isomeren
• Chemie van het zien
• Staafjes (licht donker) en kegeltjes (kleur)
• Vitamine A
• β-caroteen
trans-retinal11-cis-retinal
Isomeren
constitutionele isomeren stereo-isomeren
configuratie-isomeren conformeren
isomeren
cis-trans isomeren optische isomeren
keten- plaats - functionele
Optische isomeren
• ..\chemie-links\Intro cd-rom scheikunde+.htm
• http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/asymm1.html
(zie handboek p 135)
HOOCH
NH2
CH3CH3
H2NCOOH
H
Optische isomeren
• Softenon? Thalidomide
• Softenonkinderen?
Optische isomerie
• Een optisch actieve stof draait het trillingsvlak
van gepolariseerd licht.
• (zie figuur p. 387
CHO
C OHH
C OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
OSO 3
CCl
Cl
Cl
H
C
CH3
OH C
CH3
OHCH3
CH3HH
N
NN
N
NH2
O
OHOH
HH
HH
OP-O
O-
O
Indeling koolstofverbindingen (handboek p.136)
• Indeling op basis van skelet
– Niet-vertakt versus vertakt
– Cyclisch versus acyclisch
– Alifaten versus aromaten
• Indeling op basis van functionele groepen
– Koolwaterstoffen
– Monofunctionele verbindingen
– Polyfunctionele verbindingen
Aromatische verbindingen
Benzeen als bekendste aromaat
• Het benzeenmodel
C6H6 werd bedacht door
Kékule in Gent (1865)
Naamvorming (p137)
• De basisstructuur (p.137 + vb. p. 138)
Meest dubbele bindingen / langste keten/ meest vertakt
• De positietelwoorden (p137)
Nummering start dichtst bij een groep / dubbele binding
Som van de cijfers zo klein mogelijk
Substituenten alfabetisch rangschikken
Gelijke substituenten di- tri- tetra- penta-
Naamvorming van koolwaterstoffen• Naamgeving van de niet-vertakte alkanen (p139) homologe reeks
n-alkaan (normale–alkanen)
Methaan CH4Ethaan C2H6Propaan C3H8Butaan C4H10Pentaan C5H12Hexaan C6H14Heptaan C7H16Octaan C8H18Nonaan C9H20Decaan C10H22• http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm
Naamvorming van koolwaterstoffen
• Naamgeving van de alkylradicalen (p139)• homologe reeks
n-alkylgroep (radicalen)
Methyl CH3
Ethyl C2H5
Propyl C3H7
Butyl C4H9
Pentyl C5H11
Hexyl C6H13
Heptyl C7H15
Octyl C8H17
Nonyl C9H19
Decyl C10H21
C
H
H
H
H H C
H
H
H
Toepassen van de naamgeving
• Alle isomeren van pentaan
pentaan
2-methylbutaan
2,2-dimethylpropaan
Naamvorming (voorbeelden p140)• 2-methylpentaan
• 3-methylpentaan
• 2,3-dimethylpentaan
• 3-ethyl-2,5-dimethylhexaan uw creatie
• En als oefening: Zoek alle isomeren van heptaan en geef ze een passende naam.
C7H16 (en er zijn negen isomeren (zie p141))
n-heptaan
2-methylhexaan
3-methylhexaan
2,4-dimethylpentaan
2,2-dimethylpentaan
3,3-dimethylpentaan
2,3-dimethylpentaan
3-ethylpentaan
2,2,3-trimethylbutaan
C7H16
Mol. Wt.: 100,20
89-90°C
98°C
90°C
79°C
86°C
91°C
Acyclische onverzadigde
koolwaterstoffen ( p. 141)
• Met één dubbele binding alkeen
• Met één drievoudige binding alkyn
• Met twee dubbele bindingen alkadiëen
• Met twee drievoudige bindingen alkadiyn
propeen
2-buteen
2-methyl-2-buteen4-ethyl-5-methyl-1-heptyn
Cyclische koolwaterstoffen (p. 142)
cyclohexaancyclopentaan
1,3-dimethylcyclohexaan
3-methylcyclohexeen
? Toets ?
Geef de zaagtandprojectie voor
• 2,2,4-trimethylpentaan
• 2,4,6-trimethyloctaan
• 2,2,4,4-tetramethyloctaan
• 2-penteen
• 4-ethyl-2-hexeen
• 1,3-hexadiëen
• 1,2-dimethylbenzeen
• 1,1-dimethylcyclohexaan
Extra oefenmateriaal?
• http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/i
ndex.htm
Monofunctionele koolstofverbindingen (p. 143)
• Halogeenalkanen
• Alcoholen
• Ethers
• Aldehyden
• Ketonen
• Carbonzuren
• Esters
• Aminen
• Nitroalkanen
• Amiden
Biomoleculen van het leven
eiwit
water
suiker
vet
mineralen
De elementaire samenstelling van, de
mens
7 kg waterstof
2,1 kg stikstof
45,5 kg zuurstof
105 g chloor
175 g zwavel
12,6 kg koolstof
35 g magnesium
2,8 g ijzer
245 g kalium
1,05 kg calcium
700 g fosfor
de halogeenkoolwaterstoffen R-X (halogeenalkanen)
1) trichlooretheen (ontvlekker voor textiel reiniging; nieuwkuis)
2) trichloormethaan of chloroform (verdovend middel)
3) chlooretheen of vinylchloride (basisbestanddeel van PVC-plastiek)
4) 1,1,1-trichloorethaan (oplosmiddel voor typp-ex)
5) dichloordifenyltrichloorethaan (DDT)
6) 1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan (insecticide)
7) 1,1,2-trichloor-1,2,2-trifluorethaan : freon 113 (inert gas)
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
FF
F
Cl
C
Cl
Cl
Cl
H
12 3 4
5
6 7 8
Vinylchloride (chooretheen)
OH
OH
OH
OH
OHOH
7
6
5432
CH OH
H
H
OH
OH
OH
OH
de alcoholen R-OH (alkanolen)1) ethanol (drinkalcohol = harddrug)
2) methanol (brandalcohol, betrekkelijk giftige stof LD ongeveer 20 ml )
3) 1,2-ethaandiol of glycol (antivries voor voertuigen)
4) t-butanol of 2-methyl-2-propanol (anti-stollingsmiddel voor winterdiesel)
5) 1,2,3-propaantriol of glycerol of glycerine (vetbestanddeel)
6) fenol of hydroxybenzeen (grondstof voor bakeliet)
7) oestradiol (vrouwelijk geslachtshormoon)
1
alcoholen
formol
azijnzuur
Benzineadditief, loodvervanger
methanol
Ethanol (ethylalcohol drinkalcohol)
Ontsmettende
werking
300 000
alcoholisten in
België
De basisbestanddelen van bier
De bierbereiding
• Gerst
– Kiemen en nadien eesten (drogen)
• Mout
– Beslaan en maischen
– filtreren
• Wort en draf
• Hop (voor het typische bier-aroma)
• Gist
veevoeder
(productie van drinkalcohol)
http://www.brouw-bier.nl/theorie/chemie/enzymen.htm
OOO
O
O
54321
de ethers R-O-R (alkoxyalkanen)1) diëthylether of ethoxyethaan (oplosmiddel , een anestheticum)
2) oxiraan of ethyleenoxide of epoxyethaan (basisbestanddeel van epoxyharsen)
3) methoxybenzeen of anisol (basisbestanddeel van parfum)
4) 3-methoxyoctaan (naamgeving aloxy-alkaan)
5) furan (cyclische ether die voorkomt in sommige suikerstructuren)
1 2 3 4 5
O
H
O
H H
O
H
OH
OO
H
OH
OH
OH
OH
OH
O
H
de aldehyden R-CHO (alkanalen)1) methanal, formaldehyde (bestanddeel van formol)
2) benzaldehyde (geur van marsepein, geur van amandelen)
3) vanilline (aroma in vanillestokjes)
4) ethanal (tussenproduct bij oxidatie van ethanol tot azijnzuur)
5) glucose , een bestanddeel van sucrose= onze eetsuiker
de ketonen R-CO-R (alkanon)1) propanon, aceton (oplosmiddel voor nagellak)
2) 2-octanon (bestanddeel van kruidnagelolie en aroma van roquefort)
3) carvon (belangrijkste actieve component van muntolie)
4) 4,5-dimethyl-2-heptanon (voorbeeld naamgeving)
5) cyclopentanon (voorbeeld cyclisch keton)
1 2 3 4 5
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH OH
O
6
fructose (samen met glucose wordt het sucrose =
eetsuiker gevormd)
H
C
O
OH
C
O
OHCH3OH
OOH
O
1 2 3
OH
OH
OOO
OH OH
COOHCOOH
COOH
OH OH
COOH
4 5 6 7
de carbonzuren R-COOH (alkaanzuren)1) mierezuur HCOOH (aanwezig in brandnetels)
2) azijnzuur (ontstaat door oxidatie van drinkalcohol)
3) Linolzuur ( onverzadigd carbonzuur= hoofdbestanddeel
van vet)
4) melkzuur (2-hydroxypropaanzuur)
5) oxaalzuur (ethaandizuur, aanwezig in spinazie en rabarber)
6) citroenzuur (E330,anti-oxidantia) 2-hydroxy-1,2,3,-
propaantricarbonzuur)
7) Salicylzuur (ortho-hydroxybenzoëzuur, grondstof voor aspirine)
carbonzuren
C
O
CH3 ONa
1 2
3
O
ONa
O
OCa
O
O
de zouten RCOOM (M is een metaalion of NH4+ )
1)natriumacetaat (natriumethanoaat)
2)natriumstearaat (zouten van hogere carbonzuren noemt men zepen)
3)calciumhexadecanoaat (slecht wateroplosbare zeep)
13
O
O
O
O
COOH
2
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
4 5
OO
O
O
O
6
de esters RCOOR1)methylpropanoaat
2)acetylsalisylzuur (aspirine)
3)vet (glycerinetristearaat)
4)ethylbutanoaat (ananasgeur)
5)penthylethanoaat (peergeur)
polyethyleenterftalaat (PET-plastiek= polyester)
Triglyceriden (vetten)
N H 2 N H 2
N H 2
N N
1 2 3
C O O H
N H 2 N H 2
N H 2
6 5
N H 2 4
7
De aminen R-NH2 (alkaanamine)1) 1,6-hexaandiamine (grondstof voor nylonbereiding)
2) fenylamine (aniline) (BASF)
3) triethylamine
4) N-ethyl-N-methylpropylamine
5) 3-methyl-2-aminobutaanzuur (het aminozuur valine)
6) putrescine (geur van rottend vlees)
7) amfetamine (stimulerend middel = doping)
NN
O
O
NN
O
OH
H
H
H
NH2
O
n
NH2
OO
NH O
N
O O
O
OH
H N
HH
12 3
45
NN
N
O
O
OH
H
H
H
OH
6
De amiden R-CO-NH2
1)ethaanamide
2)pentaanamide
3)N-methylbutaanamide
4)Nylon 6,6 (een veelvuldig gebruikt polyamide)
5)Aspartaam (een kunstmatige zoetstof)
Een tripeptide (een aaneenschakeling van drie aminozuren)
Biomoleculen van het leven
O
OO
O
O
O
1 2
De zuuranhydriden R-CO-O-CO-R1)azijnzuuranhydride (ethaanzuuranhydride)
ftaalzuuranhydride (een grondstof om de indicator fenolftaleïne te bereiden)
Oefeningen en zelfstudie
• ICT(http://people.ouc.bc.ca/woodcock/molecule/molecule.html)
• Oefeningen en voorbeelden p. 145• ICT toepassing Stoffenverzameling in chime
Opiaten (pijnstillers)