30 mm

ISBN 978-3-7692-5897-4

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Anschriften der Autorinnen

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Silke Dittmar

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Die Auflagen 1–8 dieses Buches erschienen unter dem Titel „Grimm, Chemie“.

9., völlig neu bearbeitete Auflage 2015

ISBN 978-3-7692-5897-4 (Print)

ISBN 978-3-7692-6340-4 (E-Book, PDF)

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Vorwort zur 9. Auflage

Die nun vorliegende 9. Auflage des Buches Chemie für PTA stellt die insge-samt 3. Ausgabe dar, die durch das Autorenteam Romer, Famulla-Weber,Dittmar und Huppertz erstellt wurde. Für die aktuelle Auflage übernimmtMarion Romer erstmals die Verantwortung als Herausgeberin.

Gegenüber der Fassung aus dem Jahr 2008 haben wir vielfältige Änderun-gen und Ergänzungen vorgenommen:

Der Buchinhalt wurde noch stärker auf die apothekenrelevante Chemiefokussiert, mit besonderem Wert auf eine verständliche und schülergerechteAusdrucksweise.

Durch das zweifarbige Layout gewinnt das Buch mit seinen zahlreichenneuen Abbildungen, Tabellen, Merksätzen und Formeln an Übersichtlichkeitund macht es den PTA-Auszubildenden leicht, chemische Zusammenhängein der Pharmazie schnell zu erfassen.

Die neue Auflage ermöglicht nicht nur einen ersten Einstieg in die Chemieohne jegliche Vorkenntnisse, sondern bietet auch eine schrittweise Einfüh-rung in die spezielle Anorganische und Organische Chemie. Unser Ziel ist es,den PTA-Schülern ein solides, chemisches Grundwissen zu vermitteln, wel-ches die Praxisorientiertheit in der Apotheke untermauert.

Bedanken möchten wir uns an dieser Stelle für die gute und vertrauensvol-le Zusammenarbeit bei den Lektoren des Deutschen Apotheker Verlags, beiunseren Schülern und Schülerinnen, die für uns immer wieder Motivationsind, Zusammenhänge noch klarer und intuitiv nachvollziehbarer darzustel-len, und nicht zuletzt bei unseren Familien, die uns all die Jahre so wunderbarunterstützt haben.

Bonn, im Herbst 2014 Das Autorenteam

VVowort zur 9. Auflage

Inhaltsverzeichnis

Vorwort zur 9. Auflage ...................................................................... V

Einleitung....................................................................................... 1

1 Elemente ............................................................................ 3

1.1 Atomaufbau . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3

1.1.1 Elementarteilchen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3

1.1.2 Chemisches Element – Ordnungszahl –Massenzahl – Isotope . . . . . . . . . 5

1.1.3 Atom- und Molekülmassen – Mol und Molarität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

1.1.4 Das Bohr'sche Atommodell . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11

1.1.5 Orbitaltheorie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15

1.1.6 Edelgaskonfiguration . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24

1.2 Eigenschaften der Elemente im Periodensystem . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26

1.2.1 Der metallische Charakter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26

1.2.2 Schrägbeziehung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28

1.2.3 Atomradien . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28

1.2.4 Ionenradien . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30

1.2.5 Ionisierungsenergie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31

1.2.6 Elektronenaffinität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33

1.2.7 Elektronegativität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35

2 Chemische Bindung ............................................................ 39

2.1 Ionenbindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40

2.1.1 Grundlagen der Ionenbindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40

2.1.2 Das Ionengitter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42

2.1.3 Eigenschaften der Salze . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43

2.1.4 Nomenklatur der Salze . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45

2.2 Atombindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47

2.2.1 Koordinative Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52

2.3 Metallische Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58

2.4 Zwischenmolekulare Bindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60

2.5 Wechselspiel verschiedener Bindungen in der Chromatographie . . 62

3 Formeln und Reaktionen .................................................... 67

3.1 Chemische Formeln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67

3.2 Stöchiometrische Wertigkeit und Oxidationszahl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69

3.3 Stöchiometrische Gesetzmäßigkeiten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71

VIIInhaltsverzeichnis

InhaltsverzeichnisVIII

3.4 Reaktionsgleichungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73

3.5 Aktivierungsenergie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75

3.6 Reaktionsgeschwindigkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76

3.7 Chemisches Gleichgewicht . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79

3.8 Oxidation und Reduktion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81

3.9 Galvanisches Element . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87

3.10 Elektrochemische Spannungsreihe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89

3.11 Elektrolyse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91

4 Säure-Base-Systeme .......................................................... 93

4.1 Einleitung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93

4.2 Arrhenius-Begriffe für Säure und Base . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94

4.3 Brönsted-Säure und Brönsted-Base . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94

4.4 Nomenklatur von Säuren und Basen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96

4.4.1 Säuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96

4.4.2 Basen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98

4.5 Säure-Base-Reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98

4.5.1 Protolyse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98

4.5.2 Neutralisation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100

4.6 Autoprotolyse des Wassers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102

4.6.1 Ionenprodukt des Wassers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102

4.6.2 pH-Wert . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103

4.6.3 pOH-Wert . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105

4.6.4 Indikatoren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106

4.7 Stärke von Säuren und Basen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108

4.7.1 Dissoziation von Säuren und Basen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108

4.7.2 Säure- und Basekonstante . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 109

4.7.3 Säure-Base-Gleichgewichte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113

4.7.4 Mehrwertige Säuren und Basen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115

4.7.5 Nivellierender Effekt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116

4.7.6 pH-Wert verschiedener Salzlösungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117

4.7.7 pH-Stabilität von Rezepturbestandteilen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118

4.8 Puffer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119

4.8.1 Grundlagen einer Pufferlösung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119

4.8.2 Pufferkapazität . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121

4.9 Säure-Base-Begriff nach Lewis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123

5 Wasserstoff und Alkalimetalle ........................................... 125

5.1 Wasserstoff . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125

5.1.1 Physikalische und chemische Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126

5.1.2 Darstellung von H2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127

5.1.3 Bindungen des Wasserstoffs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127

5.2 Gruppenübersicht der Alkalimetalle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128

5.2.1 Alkalimetalle, Verbindungen und pharmazeutische Vertreter . . . . . . . . . . 131

5.2.2 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137

5 Erdalkalimetalle ................................................................. 139

6.1 Gruppenübersicht der Erdalkalimetalle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139

6.2 Erdalkalimetalle, Verbindungen und pharmazeutische Vertreter . . 140

6.2.1 Beryllium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140

6.2.2 Magnesium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140

6.2.3 Calcium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143

6.2.4 Strontium, Barium und Radium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148

6.3 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149

7 Borgruppe .......................................................................... 151

7.1 Gruppenübersicht der Borgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151

7.2 Elemente der Borgruppe, Verbindungen und pharmazeutischeVertreter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152

7.2.1 Bor . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152

7.2.2 Aluminium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153

7.2.3 Gallium, Indium, Thallium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157

7.3 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157

8 Kohlenstoffgruppe ............................................................. 159

8.1 Gruppenübersicht der Kohlenstoffgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159

8.2 Elemente der Kohlenstoffgruppe, Verbindungen undpharmazeutische Vertreter . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160

8.2.1 Kohlenstoff und seine Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160

8.2.2 Silicium und seine Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167

8.2.3 Zinn und seine Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172

8.2.4 Blei und seine Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172

8.3 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173

9 Stickstoffgruppe ................................................................. 175

9.1 Gruppenübersicht der Stickstoffgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175

IXInhaltsverzeichnis

InhaltsverzeichnisX

9.2 Stickstoff . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176

9.2.1 Stickstoff und Stickstoffwasserstoffverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 177

9.2.2 Stickstoffsauerstoffverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181

9.2.3 Pharmazeutische Stickstoffverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184

9.3 Phosphor . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186

9.3.1 Phosphor und seine Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186

9.3.2 Pharmazeutisch verwendete Phosphorverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189

9.4 Arsen, Antimon, Bismut und ihre pharmazeutische Bedeutung . . . . 190

9.5 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191

10 Chalkogene ........................................................................ 195

10.1 Gruppenübersicht der Chalkogene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195

10.2 Verbindungen der Chalkogene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197

10.2.1 Sauerstoff und Sauerstoffmodifikationen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197

10.2.2 Sauerstoffhaltige Anionen und ihre Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200

10.2.3 Wasser . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204

10.2.4 Schwefel, seine Verbindungen und pharmazeutische Bedeutung . . . . 212

10.2.5 Selen, Tellur und ihre pharmazeutische Bedeutung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217

10.3 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217

11 Halogene ............................................................................ 221

11.1 Gruppenübersicht der Halogene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221

11.2 Verbindungen der Halogene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222

11.2.1 Bindungen der Halogene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222

11.2.2 Halogenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225

11.2.3 Oxosäuren der Halogene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226

11.3 Pharmazeutisch verwendete Halogenverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228

11.4 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 232

12 Edelgase ............................................................................. 237

13 Übergangselemente ........................................................... 239

13.1 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239

13.2 Chrom . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 242

13.3 Mangan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245

13.4 Eisen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247

13.5 Cobalt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251

13.6 Kupfer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251

13.7 Silber . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253

13.8 Gold . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255

13.9 Zink . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256

13.10 Quecksilber . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257

14 Besonderheiten der organischen Chemie ........................... 261

14.1 Begriffsbestimmung, Geschichte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261

14.2 Unterschiede zu anorganischen Verbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262

14.3 Sonderstellung der organischen Chemie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262

15 Hybridisierung .................................................................... 263

15.1 sp3-Hybridisierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263

15.2 sp2-Hybridisierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266

15.3 sp-Hybridisierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267

16 Einteilung der organischen Verbindungennach dem Grundgerüst ...................................................... 269

17 Alkane ................................................................................ 271

17.1 Aliphatische Alkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272

17.1.1 Bindungsverhältnisse, Schreibweise, Eigenschaften,Vorkommen und Darstellung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272

17.1.2 Wichtige Vertreter der aliphatischen Alkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275

17.2 Cycloalkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277

17.2.1 Vertreter der Cycloalkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279

17.3 Nomenklatur der Alkane und Cycloalkane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280

18 Alkene ................................................................................ 299

18.1 Die Bindungen der Alkene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299

18.2 Nomenklatur der Alkene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303

18.3 Wichtige Vertreter der Alkene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307

19 Alkine ................................................................................. 311

19.1 Die Bindungen der Alkine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311

19.2 Nomenklatur der Alkine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 312

XIInhaltsverzeichnis

InhaltsverzeichnisXII

20 Organische Ringsysteme ..................................................... 315

20.1 Aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316

20.1.1 Die aromatische Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316

20.1.2 Nomenklatur der Aromaten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319

20.1.3 Wichtige Vertreter aromatischer Kohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 324

20.2 Heterocyclen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328

20.2.1 Die heterocyclische Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 329

20.2.2 Nomenklatur der Heterocylen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331

20.2.3 Wichtige Vertreter der Heterocyclen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 334

21 Wichtige Reaktionen in der organischen Chemie ............... 339

21.1 Grundlagen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 339

21.2 Ionischer und radikalischer Reaktionsverlauf . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 340

21.3 Reaktionstypen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 342

21.3.1 Additionsreaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343

21.3.2 Substitutionsreaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 348

21.3.3 Eliminierungsreaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 352

21.4 Kondensation und Polymerisation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 353

21.5 Polarisierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 354

21.5.1 –I-Effekt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 354

21.5.2 +I-Effekt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 355

21.6 Oxidation und Reduktion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 356

21.7 Mesomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359

22 Isomerie ............................................................................. 363

22.1 Konstitutionsisomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 365

22.1.1 Gerüstisomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 365

22.1.2 Stellungsisomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 366

22.1.3 Funktionelle Isomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 366

22.2 Stereoisomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 367

22.2.1 Cis-trans-Isomerie am Cyclohexan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 370

22.2.2 Cis-trans-Isomerie an Doppelbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 372

22.2.3 Spiegelbildisomerie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 376

22.2.4 Moleküle mit mehreren asymmetrischen C-Atomen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381

22.2.5 Nomenklatur chiraler Moleküle . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 382

23 Funktionelle Gruppen ........................................................ 387

23.1 Gerüste mit funktionellen Gruppen und deren Nomenklaturan Beispielen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 387

24 Halogenkohlenwasserstoffe ............................................... 397

24.1 Darstellung der Halogenkohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 397

24.2 Eigenschaften der Halogenkohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 397

24.3 Nomenklatur der Halogenkohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 398

24.4 Wichtige Vertreter der Halogenderivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 400

25 Stickstoffhaltige Kohlenwasserstoffe ................................. 403

25.1 Amine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 403

25.1.1 Eigenschaften der Amine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 403

25.1.2 Nomenklatur der Amine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 405

25.1.3 Wichtige Vertreter der Amine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 409

25.2 Nitro- und Nitrosoverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 412

25.2.1 Nitroverbindungen in der pharmazeutischen Praxis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 412

25.2.2 Nomenklatur der Nitroverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 412

25.2.3 Wichtige Vertreter der Nitroverbindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 414

26 Alkohole ............................................................................. 415

26.1 Eigenschaften der Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 415

26.2 Reaktionen der Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 417

26.3 Nomenklatur der Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 420

26.4 Wichtige Vertreter der Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 422

26.4.1 Primäre einwertige Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 422

26.4.2 Sekundäre einwertige Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 427

26.4.3 Mehrwertige Alkohole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 429

27 Aldehyde und Ketone ......................................................... 437

27.1 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 438

27.2 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 439

27.2.1 Trivialnamen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 439

27.2.2 Systematische Namen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 440

27.3 Wichtige Reaktionen der Aldehyde und Ketone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 442

27.4 Wichtige Vertreter der Aldehyde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 446

27.5 Wichtige Vertreter der Ketone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 448

28 Kohlenhydrate .................................................................... 451

28.1 Monosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 452

28.1.1 Chiralität in Monosacchariden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 454

XIIIInhaltsverzeichnis

InhaltsverzeichnisXIV

28.1.2 Cyclische Strukturen der Monosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 456

28.1.3 Schreibregeln für cyclische Monosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 457

28.1.4 Mutarotation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459

28.1.5 Chemische Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459

28.1.6 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459

28.1.7 Wichtige Vertreter der Monosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 460

28.2 Oligosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 462

28.2.1 Trehalose-Typ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 462

28.2.2 Maltose-Typ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 463

28.2.3 Wichtige Vertreter der Oligosaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 463

28.3 Polysaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 466

28.3.1 Wichtige Vertreter der Polysaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 467

29 Glykoside ............................................................................ 473

29.1 Heteroside . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 474

29.2 Wichtige Vertreter der Glykoside . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 475

30 Carbonsäuren ..................................................................... 479

30.1 Eigenschaften der Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 481

30.2 Nomenklatur der Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 485

30.3 Einteilung der Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 486

30.3.1 Zuordnung nach der Anzahl der COOH-Gruppen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 487

30.3.2 Aliphatische und aromatische Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 488

30.3.3 C-substituierte Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 489

30.4 Wichtige Reaktionen der Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 490

30.4.1 Salzbildung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 491

30.4.2 Reduktion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 491

30.4.3 Überführung in funktionelle Säurederivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 491

30.5 Wichtige Vertreter der Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 492

30.5.1 Monocarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 493

30.5.2 Seifen: Salze der Fettsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 499

30.5.3 Wichtige Vertreter der Dicarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 503

30.5.4 Wichtige Vertreter der aromatischen Carbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 504

31 Substituierte Carbonsäuren ................................................ 507

31.1 Halogencarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 508

31.2 Hydroxycarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 509

31.2.1 Wichtige Vertreter der Hydroxycarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 511

31.3 Ketocarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 520

31.4 Aminocarbonsäuren, Aminosäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 521

31.4.1 Nomenklatur und Strukturformeln der Aminosäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 521

31.4.2 Eigenschaften der Aminosäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 523

31.4.3 Anwendung der Aminosäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 524

32 Sulfonsäuren und ihre Derivate .......................................... 527

33 Funktionelle Säurederivate ................................................ 533

33.1 Carbonsäurehalogenide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 534

33.2 Carbonsäureanhydride . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 535

33.3 Carbonsäureamide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 535

33.4 Cyclische Ureide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 538

33.5 Benzodiazepine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 539

34 Ester ................................................................................... 541

34.1 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 541

34.2 Ester anorganischer Säuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544

34.3 Ester organischer Säuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544

34.4 Fette . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 546

34.5 Lecithin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 552

35 Peptide und Proteine ......................................................... 555

35.1 Peptide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 555

35.2 Proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 558

35.2.1 Bedeutung der Proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 558

35.2.2 Eigenschaften der Proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 559

35.2.3 Wichtige Vertreter der Proteine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 559

35.2.4 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 560

36 Phenole .............................................................................. 561

36.1 Eigenschaften der Phenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 561

36.2 Nomenklatur der Phenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563

36.3 Wichtige Vertreter der Phenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563

36.3.1 Einwertige Phenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563

36.3.2 Zweiwertige Phenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 564

37 Chinone .............................................................................. 569

XVInhaltsverzeichnis

InhaltsverzeichnisXVI

38 Ether .................................................................................. 571

38.1 Die Eigenschaften der Ether . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 572

38.2 Die Nomenklatur der Ether . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 573

38.4 Wichtige Vertreter der Ether . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 573

39 Chemotherapeutika ........................................................... 575

39.1 Synthetische Chemotherapeutika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 576

39.2 Antibiotika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 579

40 Alkaloide und Purine .......................................................... 585

40.1 Alkaloide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 585

40.1.1 Eigenschaften und Verwendung der Alkaloide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 585

40.1.2 Opiumalkaloide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 585

40.2 Purine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 590

41 Hormone ............................................................................ 593

41.1 Proteohormone/Peptidhormone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 593

41.2 Von Tyrosin abgeleitete Hormone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 594

41.2.1 Schilddrüsenhormone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 594

41.2.2 Hormone des Nebennierenmarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 594

41.3 Steroidhormone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 598

41.3.1 Hormone der Nebennierenrinde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 598

41.3.2 Weibliche Sexualhormone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 602

42 Nichtopioide Analgetika ..................................................... 605

42.1 Salicylsäure-Derivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 605

42.2 Essigsäure-Derivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 607

42.3 Propionsäure-Derivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 607

42.4 Oxicame . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608

42.5 Anthranilsäure-Derivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608

42.6 Anilin-Derivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608

42.7 Pyrazol-Derivate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 609

42.7.1 Pyrazolin-5-one . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 609

42.7.2 Pyrazolidin-3,5-dione . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 610

42.8 COX-2-selektive nichtsteroidale Antiphlogistika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 611

43 Vitamine ............................................................................. 613

43.1 Nomenklatur und Einteilung der Vitamine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 613

43.2 Ascorbinsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 614

Weiterführende Literatur .................................................................. 622

Sachregister .................................................................................... 623

Die Autorinnen ................................................................................ 653

XVIIInhaltsverzeichnis

Einleitung

Chemie ist wie Biologie, Physik oder Geologie eine Naturwissenschaft. ImLaufe der Zeit hat sich die Chemie in verschiedene Fachgebiete verzweigt.Für eine PTA sind die in der unten stehenden Tabelle aufgeführten Teilge-biete von Bedeutung.

Grundlage der Chemie bilden Stoffe, deren Struktur und Zusammenset-zung sowie Reaktionen und Umwandlungen.

Jegliche Materie, die Raum und Masse beansprucht, besteht aus Stoffen,z. B. Sand, Steine, Kochsalz oder Sauerstoff.

Man unterteilt Stoffe in reine, nicht weiter durch chemische Reaktionenzerlegbare und in zusammengesetzte, weiter aufspaltbare Stoffe. Reine Stoffenennt man Elemente, aus ihnen können andere Stoffe aufgebaut werden. Zu-sammengesetzte Stoffe bezeichnet man als Verbindungen, die sich aus Ele-menten in einem definierten Massenverhältnis zusammensetzen.

Chemisches Fachgebiet Inhalt

Anorganische Chemie Die Chemie aller Elemente (ausgenommenKohlenwasserstoffverbindungen)

Organische Chemie Die Chemie der Verbindungen des Kohlenstoffs

Allgemeine Chemie Aufbau von Atomen und Molekülen, chemische Bindungen,die Grundlagen chemischer Reaktionen

Stoffchemie Synthese, Eigenschaften und Verwendung von Stoffen undihren Verbindungen

Pharmazeutische Chemie Chemie der Arzneistoffe

Analytische Chemie Qualitative und quantitative Zusammensetzung von Stoffen

Physikalische Chemie Physikalische Erscheinungen bei chemischen Vorgängen

Biochemie Beschreibung von Stoffen und Reaktionen in lebendenOrganismen

Lebensmittelchemie Beschreibung und Standardisierung von Nahrungs- undErgänzungsmitteln

1Einleitung

43

1 ElementeAtomaufbau ... 3 | Eigenschaften der Elemente im

Periodensystem ... 26

1.1 Atomaufbau

1.1.1 ElementarteilchenElemente sind aus extrem kleinen Teilchen, den Atomen, aufgebaut. DerName Atom stammt aus dem Griechischen (atomos = unteilbar). Die Vor-stellung, dass sich die Materie aus kleinsten, unteilbaren Teilchen aufbaut,lässt sich bis ins 4. Jahrhundert v. Chr. zurückverfolgen. Bis ins 18. Jahrhun-dert war eine Atomvorstellung jedoch rein hypothetisch und spekulativ.

Erst Anfang des 19. Jahrhunderts leitete Dalton eine Atomtheorie mithilfevon chemischen Reaktionen ab und postulierte, dass󠀂 Elemente aus extrem kleinen Teilchen, den Atomen, bestehen,󠀂 Atome nicht weiter zerlegbar sind und weder erschaffen noch zerstört wer-

den können,󠀂 alle Atome eines Elementes gleich sind und dasselbe chemische Verhalten

zeigen,󠀂 durch chemische Reaktionen Atome miteinander verbunden oder voneinan-

der getrennt werden,󠀂 in einer chemischen Verbindung zwei oder mehrere Elemente in einem fes-

ten Mengenverhältnis miteinander verknüpft sind.

Erst Ende des 19. Jahrhunderts wurden Teilchen entdeckt, die kleiner undleichter als Atome sind. 100 Jahre nach Dalton bewiesen Rutherford und sei-ne Mitarbeiter die Existenz der sogenannten Elementarteilchen im Atom.

Im Mittelpunkt eines Atoms befindet sich der Atomkern mit ProtonenundNeutronen. Protonen und Neutronen bilden dieNukleonen (lat. nucleus= der Kern). Zwischen den Nukleonen wirken starke Kernkräfte, die denKern zusammenhalten. Protonen sind positiv geladene Elementarteilchen,Neutronen ungeladene. Die positive Ladung des Atoms ist somit im Atom-kern konzentriert. Im Vergleich zur Atomgröße ist der Atomkern verschwin-dend klein. Der Durchmesser des Kerns beträgt ca. 10–15 m, der Atomdurch-messer dagegen 10–10 m.

3

1

1.1 Atomaufbau4

Abb.1.1 Größenverhältnis vonAtomkern (Stecknadelkopf: 3mm) zurAtomhülle (Eiffelturm: 320m). DerDurchmesser des Atoms ist 100000 Malgrößer als der Atomkern.

Reiht man eine Million Atome aneinander, würde man nur den Punkt amEnde dieses Satzes verdecken.

Die Hülle eines Atoms ist entsprechend groß und nimmt fast das gesamteVolumen des Atoms ein. In ihr befinden sich Elektronen (Abb. 1.2). Elek-tronen besitzen die gleiche Ladungsgröße wie Protonen, nur mit negativemVorzeichen. Insgesamt ist ein Atom nach außen elektrisch neutral, da in derHülle genauso viele Elektronen wie Protonen im Kern vorhanden sind. Elek-tronen sind ständig in Bewegung, weil sie sonst in den positiv geladenen Kernstürzen würden.

Elementarteilchen (Tab. 1.1) sind extrem leicht. Mit einer Masse von1,6748 × 10–24 g sind Neutronen die schwersten Elementarteilchen. Protonensind mit 1,6725 × 10–24 g geringfügig leichter. Man vereinfacht die Masse einesNeutrons bzw. eines Protons und bezeichnet sie als 1 u. Elektronen sind we-sentlich leichter und wiegen nur 0,9109 × 10–27 g. Das entspricht der 1/1836Masse eines Protons. Im Atomkern befindet sich demnach fast die gesamteMasse des Atoms (99%).

Neben Protonen, Neutronen und Elektronen sind im letzten Jahrhunderteine ganze Reihe weiterer Elementarteilchen (z. B. Positronen, Mesonen, An-tiprotonen, Antineutronen) entdeckt worden, die allerdings instabil sind undnicht das chemische Verhalten von Atomen beeinflussen.

Elektronen-

hülle

Atomkern

mit Protonen

und Neutronen

Elektronen

Abb.1.2 Atomaufbau und Elektronenbewegung um den Kern

Tab.1.1 Einteilung der Elementarteilchen

Elementar-

teilchen

Abkürzung Masse Vorkommen

im Atom

Elementar-

ladung

Elektron e– 1/1836 u Hülle –

Proton p+ ~1u Kern +

Neutron n ~1u Kern elektrisch neutral

Für die einzelnen Elemente werden anstelle der griechischen bzw. latein-ischen Namen Symbole verwendet. Die Symbole bestehen aus ein bis dreiBuchstaben und leiten sich von den jeweiligen Namen ab.

BEISPIELE

Wasserstoff H (Hydrogenium), Sauerstoff O (Oxygenium), Schwefel S (Sulfur), Stickstoff

N (Nitrogenium), Eisen Fe (Ferrum), Mg (Magnesium)

Durch Elektronenaufnahme oder Elektronenabgabe entstehen aus elektrischneutralen Atomen oder Atomverbänden elektrisch geladene Teilchen, soge-nannte Ionen. Es gibt positiv geladene Ionen (Kationen), die ein Elektro-nendefizit aufweisen, und negativ geladene Ionen (Anionen), die durchElektronenüberschuss entstehen. In Formeln wird die Ladung des Ions rechtsoben am Elementsymbol gekennzeichnet.

BEISPIELE

Kationen Na+ (Natrium-Kation), Mg2+ (Magnesium-Kation),

Al3+ (Aluminium-Kation), NH4+ (Ammonium-Kation),

H3O+ (Hydroxonium-Kation)

Anionen Cl– (Chlorid-Anion), O2– (Oxid-Anion), N3– (Nitrid-Anion),

OH– (Hydroxid-Anion), SO42– (Sulfat-Anion)

1.1.2 Chemisches Element – Ordnungszahl –Massenzahl –Isotope

Im Periodensystem (PSE, Abb. 1.3) sind alle bekannten chemischen Ele-mente aufgeführt. Der Russe Mendelejew ordnete 1869 darin die Elementeso an, dass sich chemische Eigenschaften regelmäßig (also periodisch) wie-derholen. Die Reihenfolge der Elemente wird dabei nach ihrer Protonenzahlim Atomkern gewählt. Die Anzahl der Protonen im Kern entspricht der Ord-nungszahl oder der Kernladungszahl eines Elementes. Sie ist für jedes Ele-ment charakteristisch und es existieren nie zwei verschiedene Elemente mitderselben Kernladungszahl.

Protonenzahl ¼ Kernladungszahl ¼ Ordnungszahl

51.1.2 Chemisches Element – Ordnungszahl –Massenzahl – Isotope

1

1.1 Atomaufbau6

Wasserstoff enthält als einfachstes Element im Kern ein Proton und in derHülle ein Elektron. Wasserstoff besitzt die Ordnungszahl 1 und ist das ersteElement im Periodensystem. Helium hingegen weist im Kern zwei Protonenund zwei Neutronen auf. Es besteht zwar aus vier Nukleonen, erhält aber dieOrdnungszahl 2, weil es nur über zwei Protonen verfügt.

Die Anzahl aller Nukleonen eines Atoms wird Massenzahl genannt. DieMassenzahl und die Ordnungszahl charakterisieren einen Atomkern undsomit eine Atomart eindeutig.

Man bezeichnet eine Atomart mit einer bestimmten Ordnungs- und Mas-senzahl als Nuklid. Um Nuklide in Bezug auf ihre Kernzusammensetzungausreichend zu beschreiben, verwendet man eine besondere Symbolschreib-weise.

Links oberhalb des Elementsymbols steht die Massenzahl und links untendie Ordnungszahl:

Massenzahl

Ordnungszahl

C126

In den Atomen eines Elementes ist die Anzahl der Protonen immer gleich.Deshalb schreibt man häufig vereinfacht nur 12C.

Allerdings kann die Anzahl der Neutronen variieren und somit die Mas-senzahl bei ein und demselben Element verschieden sein. Existieren von ei-nem Element mehrere Atomsorten, d. h. dass in einem Element alle Atomezwar die gleiche Anzahl von Protonen besitzen, aber im Kern die Neutronen-zahl variiert, spricht man von Isotopen. Isotope sind Nuklide, die zu ein unddemselben Element gehören und im Periodensystem an der gleichen Stelle(Ort) stehen. Die Bezeichnung Isotop stammt aus dem Griechischen (isos =gleich und topos = Ort).

Kohlenstoff ist beispielsweise ein Isotopengemisch: In der Natur kommenneben 12C- vereinzelt 13C- und 14C-Isotope vor. Aus der Differenz zwischenMassenzahl und Ordnungszahl lässt sich die Anzahl der vorhandenen Neut-ronen im Kern berechnen. Es gibt also Kohlenstoffatome mit sechs, siebenoder acht Neutronen.

Auch von Wasserstoff existieren ebenfalls drei Isotope (uKap. 5.1). Was-serstoff ist wie Kohlenstoff ein Mischelement. Jedes Wasserstoffisotop besitztein Proton. Die meisten Wasserstoffatome besitzen kein Neutron im Kern: 1H(Hydrogenium). Deuterium, ein anderes Wasserstoffisotop, enthält im Kernein Neutron. Dadurch erhöht sich die Massenzahl: 2H (oder 2D). Tritium be-sitzt zwei Neutronen: 3H (oder 3T).

Nur wenige Elemente des Periodensystems bestehen aus einem Nuklid.Man bezeichnet sie als Reinelement. Es gibt insgesamt 20 Reinelemente, z. B.Be, F, Na, Al oder P.

1,008

H1Wasserstoff

Hydrogenium

Hauptgruppen

I

Peri

od

e

1

6,941

Li3Lithium

2

22,99

Na11Natrium

3

39,10

K19Kalium

4

85,47

Rb37Rubidium

5

132,9

Cs55Caesium

6

223

Fr87Francium

7

9,012

Be4Beryllium

24,31

Mg12Magnesium

40,08

Ca20Calcium

87,62

Sr38Strontium

137,3

Ba56Barium

226

Ra88Radium

10,81

B5Bor

26,98

Al13Aluminium

69,72

Ga31Gallium

114,8

In49Indium

204,4

Tl81Thallium

12,01

C6KohlenstoffCarboneum

28,09

Si14Silicium

72,59

Ge32Germanium

118,7

Sn50Zinn

Stannum

207,21

PbBlei

Plumbum

14,01

N7Stickstoff

Nitrogenium

30,97

P15Phosphor

74,92

As33Arsen

121,8

Sb51AntimonStibium

209

Bi83Bismut

Bismuthum

16,00

O8Sauerstoff

Oxygenium

32,06

S16Schwefel

Sulfur

78,96

Se34Selen

127,6

Te52Tellur

209,9

Po84Polonium

19,00

F9Fluor

35,45

Cl17Chlor

79,90

Br35Brom

126,9

I53Iod

210

At85Astat

20,18

Ne10Neon

39,95

Ar18Argon

83,80

Kr36Krypton

131,3

Xe54Xenon

222

Rn86Radon

II III IV V VI VII VIII4,003

He2Helium

82

12,01

C6

Kohlenstoff

Carboneum

Symbol des Elementes

relative Atommasse

Bezeichnung des Elementes

(evtl. lateinischer Name, wenn er von der

deutschen Bezeichnung abweicht)

Ordnungszahl

Hinweis: Am Ende des Buches befindet sich ein vollständiges Periodensystem.

Abb.1.3 Vereinfachtes Periodensystem

1.1.3 Atom- und Molekülmassen –Mol und MolaritätAtom- und MolekülmassenDie Masse eines Atoms ist äußerst gering. Atome lassen sich nicht einfach miteiner Waage wiegen, dazu sind sie zu leicht. Mithilfe eines Massenspektrome-ters kann man ihre absolute Masse ermitteln.

Ein Wasserstoffatom besitzt die geringste absolute Masse aller Atome: Eswiegt 0,000000000000000000000001674 g oder 1,674 × 10–24 g.

Das ist ein unanschaulicher und sehr unpraktischer Zahlenwert. In derChemie ist nicht die Masse einzelner Atome wichtig, sondern das Verhältniszwischen den Massen unterschiedlicher Atome, z. B. wievielmal schwerer einSauerstoffatom als ein Wasserstoffatom ist.

Noch in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts verwendete man Wasser-stoff als Bezugselement zu anderen Atomen. Ein Wasserstoffatom erhielt da-

71.1.3 Atom- und Molekülmassen –Mol und Molarität

1

1.1 Atomaufbau8

mals den Wert 1. Abhängig von der Anzahl der Nukleonen eines Elementesänderte man die Masse eines Atoms. Beispielsweise war ein Kohlenstoffatommit 12 Nukleonen 12-mal schwerer als ein Wasserstoffatom. Dieses „12-malschwerer“ wurde als relative Atommasse Ar bezeichnet (Tab. 1.2).

Doch so ganz stimmte dieses System nicht, denn󠀂 Protonen und Neutronen unterscheiden sich (zwar nur gering) in ihrer

Masse,󠀂 es gibt einen sogenannten Massendefekt, z. B. sind 16 Nukleonen in einem

Kern leichter als 16 Kerne mit einem Nukleon,󠀂 fast alle Elemente kommen als Isotopengemische vor.

Man musste also die relativen Massenverhältnisse ganz genau messen. 1960wechselte man die Bezugsbasis Wasserstoff für die relativen Atommassen.Man wählte willkürlich das Kohlenstoff-Isotop 12C aus und ordnete ihm dierelative Masse von genau 12 zu.

󠀂 MERKE

Die relative Atommasse gibt an, wievielmal schwerer ein Atom ist als 1/12 der

Masse eines Kohlenstoff-Isotops 12C.

Bei Reinelementen lässt sich recht leicht die relative Masse berechnen. Mandividiert die absolute Masse eines Atoms durch ein Zwölftel der absolutenMasse des 12C-Isotops.

Komplizierter ist die Situation bei den Mischelementen. Es fällt beim Be-trachten des abgebildeten PSE (Abb. 1.3) auf, dass Kohlenstoff eine relativeAtommasse von 12,01 und nicht von 12 besitzt. Natürlicher Kohlenstoff be-steht zu 99% aus 12C, 1 % aus 13C und in Spuren aus 14C. Jedes einzelne Isotopbesitzt eine andere relative Masse und deren Mittelwert ist 12,01.

Tab.1.2 Relative Atommassen(Auswahl)Element Relative Atommasse

(gerundeter Wert)

H 1

C 12

N 14

O 16

Na 23

S 32

Cl 35,5

Atome können sich miteinander verbinden und Moleküle (uKap. 2) bilden.Ein Molekül ist ein Teilchen, in dem zwei oder mehrere Atome miteinanderverknüpft sind. Bei chemischen und physikalischen Prozessen verhalten sichMoleküle als Einheit.

Die Zusammensetzung eines Moleküls ist aus der chemischen Formel zuersehen. Dabei wird jedes vorhandene Element durch sein Elementsymbolangegeben. Kommt ein Atom eines Elementes mehrmals im Molekül vor,wird nach dem Elementsymbol durch eine tief gestellte Zahl deren Anzahlangegeben.

BEISPIELE

H2O (Wasser)

NH3 (Ammoniak)

O2 (Sauerstoff)

NaCl (Natriumchlorid)

Mithilfe dieser Molekülformeln kann man die relativen Molekülmassen Mr

ermitteln. Die relative Molekülmasse ist gleich der Summe der relativen Atom-massen aller Atome des Moleküls.

BEISPIELE

Mr(H2O) = 2 × Ar(H) + Ar(O) = 2×1+16 = 18

Mr(NH3) = 3 × Ar(H) + Ar(N) = 3×1+14 = 17

Mr(O2) = 2 × Ar(O) = 2 × 16 = 32

Mr(NaCl) = Ar(Na) + Ar(Cl) = 23+35,5 = 58,5

MolMit den bisher genannten Atom- und Molekülmassen lassen sich chemischeReaktionen nicht quantitativ verfolgen. Eine anschauliche und abwiegbareEinheit ist notwendig. Dazu definiert man die Stoffmenge Mol:

󠀂 MERKE

Jede Stoffmenge, die NA = 6,023 × 1023 Teilchen enthält, bezeichnet man als

ein Mol. Dabei könnenmit dem Begriff Teilchen Atome, Moleküle, Ionen, ja so-

gar Elektronen gemeint sein. Diese Zahl bezeichnet man als Avogadro-Kon-

stante NA.

Wiegt man ein Mol, also 6,023 × 1023Teilchen, entspricht dessen Masse ge-nau der relativen Atom- bzw. Molekülmasse dieser Substanz in Gramm.

Das bedeutet, dass in 18 g Wasser genauso viele Wassermoleküle enthaltensind wie in 32 g Sauerstoff O2-Moleküle, in 17 g Ammoniak NH3-Moleküle, in58,5 g Kochsalz NaCl-Moleküle oder in 12 g Kohlenstoff 12C-Atome – nämlichgenau ein Mol Teilchen.

91.1.3 Atom- und Molekülmassen –Mol und Molarität

1

1.1 Atomaufbau10

H2O H2O H2O

H2O H2O

H2O H2OH2O

Cl–

Cl– Cl–

Cl– Cl– Cl–

Cl– Cl–

Abb.1.4 Ein Mol Moleküle (H2O), Ionen (Cl–), Atome (H), Elefanten oder Ameisenumfasst immer 6,023 ×1023 Teilchen.

󠀂 DEFINITION

Ein Mol ist die Stoffmenge eines Systems, das aus ebenso vielen Teilchen be-

steht, wie in 12 g des Nuklids 12C enthalten sind.

Schreibt man Mol, spricht man von dem Begriff; mol (klein geschrieben) istdie Einheit der Stoffmenge:18 g Wasser entsprechen 1mol oder 117 g Kochsalz 2mol.

Molare Masse (Molmasse)Die Masse eines Mols nennt man molare Masse. Die Einheit der molarenMasse ist g/mol.

BEISPIELE

Wasser: MH2O = 18 g/mol

Natriumchlorid: MNaCl = 58,5 g/mol

MolaritätMolarität ist ein Konzentrationsmaß und wird in der Chemie am häufigstenzur Konzentrationsangabe genutzt. Mithilfe der Molarität werden die Kon-zentrationen von Maßlösungen in der quantitativen Chemie angegeben.

Unter der Molarität einer Lösung versteht man die Anzahl der Moledes gelösten Stoffes in einem Liter (1000ml) Lösung. Die Einheit der Mo-larität ist dementsprechend mol/l. Man beachte, dass sich diese Konzentra-tionsangabe auf einen Liter Lösung und nicht auf einen Liter Lösungsmittelbezieht.

Praxisbeispiel aus dem Chemielabor

Zur Herstellung einer 1molaren Natriumchloridlösung wiegt man 1mol Natrium-

chlorid, d.h. 58,5 g (MNaCl = 58,5 g/mol), ab. Das Salz gibt man in einen 1-l-Mess-

kolben, löst es mit etwas Wasser und ergänzt dann mit diesem bis zur Eichmarke.

Die Lösung bezeichnet man auch als 1molar und kürzt sie mit 1 M ab.

Spricht man allgemein von der molaren Konzentration, setzt man die Sub-stanz entweder in eckige Klammern, z. B. [H2O], oder in runde Klammernmit einem kleinen c davor, z. B. c(H2O).

Rechenbeispiel aus dem Chemiealltag

Wieviel Gramm NaCl benötigt man, um 500ml einer Kochsalzlösung mit c(NaCl)

= 2mol/l herzustellen?

Mr(NaCl) = 58,5 oder MNaCl = 58,5 g/mol,

in 1000ml 1molarer Lösung müssen 58,5 g NaCl eingewogen werden,

in 1000ml 2molarer Lösung müssen 117 g NaCl gelöst werden,

in 500ml 2molarer Lösung sind 58,5 g NaCl notwendig.

Lösung: 58,5 g NaCl werden für einen halben Liter einer 2molaren NaCl-Lösung

benötigt.

1.1.4 Das Bohr'sche AtommodellDas von Bohr 1913 entwickelte Atommodell (Abb. 1.5, Abb. 1.6) ist dererste Versuch, mithilfe des Aufbaus der Elektronenhülle das chemische Ver-halten von Atomen zu erklären.

Bohr postulierte, dass die Elektronen auf bestimmten Kreisbahnen um denKern kreisen, vergleichbar wie Planeten um die Sonne. Dabei bewegen sichdie Elektronen sehr schnell auf ihrer Bahn.

n=3

n=2

n=1

K L M

Abb.1.5 Atomaufbau am Beispiel desKohlenstoffatoms

Abb.1.6 Schalenmodell nach Bohr

111.1.4 Das Bohr'sche Atommodell

1