Donatella Giomi

Dipartimento di Chimica“Ugo Schiff”, Università di Firenze, 50019 Sesto Fiorentino (FI), Italy donatella.giomi@unifi.it

IMPIEGO DI DERIVATI PIRIDINICI

Sintesi di alcaloidi poliidrossiindolizidinici e loro analoghi

Costruzione del nucleo 1-idrossiindolizidinico da derivati piridinici quale 1-(2-piridil)-2-propen-1-olo

Elaborazioni sintetiche verso idrossiindolizidine funzionalizzate e diidrossiindolizidine, quale la lentiginosina Addizione elettrofila

e ciclizzazione Riduzione del

sale di piridinio

1-(2-piridil)-2-propen-1-olo

EN OH

E

RED

N OH

E

N

OH

(+)-lentiginosina

(+)-lentiginosina (naturale): inibitore di amiloglucosidasi e inibitore di Hsp90

(–)-lentiginosina (non naturale): induttore di apoptosi in cellule tumorali

Alcaloidi poliidrossiindolizidinici: importanti attività biologiche!!!

N

H OH

OH

1

2345

6

7

8

8a

In collaborazione con il Prof. A. Brandi

Piridil Carbinoli: riduzioni metal-free di nitro derivati aromatici ed eteroaromatici

NH

EtO2C CO2Et

Reattività imputabile alla debole acidità dell’idrogeno di tipo ‘picolinico’ responsabile della formazione di un tautomero 1,4-diidropiridinico capace di reagire come ‘mimico’ dell’estere di Hantzsch (HEH) e di NADH e NADPH

HEH

IMPIEGO DI DERIVATI PIRIDAZINICI: Sintesi di eterocicli azotati polinucleari

attività farmacologica

N

N

CN

CN

N

N NH

N

NH2

HN

N

CN

N

NH

Ph

HN

N

N

N

N

N

Me

Ph

NH24,5-Dicianopiridazina: reagisce con bis-nucleofili azotati di natura diversa in formali processi SNAr2 (CN come leaving group!!!)

PRODUZIONE DI BIODIESEL: da OLI VEGETALI e GRASSI ANIMALI di recupero

O O

O R2

R3R1

O

OOCat

R1CO2R + R2CO2R + R3CO2RROH

Esteri di acidi grassi (BD)

Inizio Fine

BD

Fase glicerica

In collaborazione con il Prof. A. Brandi e la Prof. A. Salvini

N

OH

Ar NO2 o Het

N

O

NO2

Ar NH2 o Het NH2