Voorwoord bij de tweede aanvulling - staff.fnwi.uva.nl · Chemie overal havo NG/NT1: §6.2; vwo...

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS Amsterdam

Voorwoord bij de tweedeaanvulling

Twee jaar na het verschijnen van de bundel Microschaalexperimenten voor havo en vwo,

is het duidelijk dat het werken op microschaal een vaste plaats in het voortgezet

onderwijs heeft gekregen. Begin juni 1999 hebben 331 scholen in Nederland, vijf in

België en een op de Antillen microschaalsets aangeschaft, en hebben 559 docenten en

TOA’s de nascholing gevolgd. Daarnaast vinden zowel de Chemie in druppels van Arne

Mast als de Reageerbuisproeven op microschaal van Frans Killian brede navolging. De

nieuwe schoolboeken voor de tweede fase blijven echter afwachtend: alleen nieuwkomer

Katalysator heeft een aantal microschaalexperimenten opgenomen.

Nu de introductie achter de rug is, is de Werkgroep Microschaalexperimenten inge-

krompen tot een klein team, bestaande uit:

Stichting C3

Jan Peper (zakelijke leiding)

Didactiek der Scheikunde, Universiteit van Amsterdam

Bregje van den Berg

Erik Joling

Harry van Swinderen (administratie)

In deze tweede aanvulling zijn vier syntheses opgenomen:

E5 Fenolftaleïne

E6 Fluoresceïne

E7 Methyloranje

E8 Paracetamol

Daarnaast is een proef van Frans Killian bewerkt tot

C5 Omslagtraject zuur-base-indicatoren

Deze proef kan zowel zelfstandig als in combinatie met de syntheses van de indicatoren

fenolftaleïne en methyloranje gebruikt worden.

We hebben bij deze experimenten, voorzover van toepassing, naar de beschikbare nieuwe

drukken van Chemie en Chemie overal verwezen.

Amsterdam, augustus 1999

De samenstellers.

iii

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS Amsterdamiv

$


Aanwijzingen bij deleerlingenteksten 5Inhoud

A Algemeen

1 Standaardopstellingen: Verhitten van een vloeistof

2 Standaardopstellingen: Destillatie

3 Standaardopstellingen: Kookpuntbepaling

B Scheidingsmethoden

1 Destillatie: Winning van alcohol uit een alcoholische

drank

2 Gefractioneerde destillatie: Scheiding van een mengsel

van methylbenzeen en cyclohexaan

3 Sublimatie: Scheiding van een mengsel van koolstof en

benzeencarbonzuur

4 Kolomchromatografie: Scheiding van kaliumperman-

ganaat en kaliumdichromaat

C Eigenschappen van stoffen

1 Verschillende koolwaterstoffen

2 Verschillende reactietypen: Reacties tussen broom en

koolwaterstoffen

3 Het onderscheiden van isomeren: Twee verschillende

stoffen met formule C4H10O

4 Het onderscheiden van isomere alcoholen

5 Omslagtraject zuur-base-indicatoren

D Eigenschappen van reacties

1 Gebruik van een katalysator: De bereiding van 1-butyl-

ethanoaat

2 Bepaling van de evenwichtsconstante van een

verestering

3 Beïnvloeding van een evenwicht: Zuur-gekatalyseerde

‘azeotropische’ verestering

E Syntheses

1 Esters: geuren en smaken

2 Aspirine

3 Oranje II

4 Indigo

5 Fenolftaleïne

6 Fluoresceïne

5-i

$


7 Methyloranje

8 Paracetamol

5-ii

$


Omslagtraject zuur-base-indicatoren C5

Aanwijzingen

Inleiding Een enorme besparing op chemicaliëngebruik kan bereikt

worden door proeven in reageerbuizen te vervangen door

proeven in buisjesplaten (handelsnaam: microtiterplaat).

Frans Killian, TOA aan de ISW havo/vwo in Naaldwijk,

heeft veel proeven geschikt gemaakt voor de buisjesplaat.

Tijdens verschillende Woudschotenconferenties en op

NVON-kringbijeenkomsten heeft hij werkgroepen rond de

buisjesplaat georganiseerd. Dit voorschrift is een bewerking

van een van de proeven van Killian, en kan gebruikt worden

om zuur-base-indicatoren te testen, in het bijzonder de

zelfgemaakte fenolftaleïne (E5) en methyloranje (E7).

Examen-

programma

Havo G.87 en vwo G.157“De kandidaat kan aangeven op welke wijze kan wordenaangetoond dat een oplossing zuur, basisch of neutraal is:- zuur-base indicatoren (…)”

Boeken Chemie havo bovenbouw, deel 1: §8.1; vwo bovenbouw-1,

deel 1: §9.1

Chemie overal havo NG/NT1: §6.2; vwo NG/NT1: §7.1

Tijdsduur Afhankelijk van het aantal te testen indicatoren, maar in elk

geval minder dan een lesuur.

Benodigdheden ✓ Buisjesplaat. Microtiterplaten zijn er in vele soorten en

maten. De buisjesplaat is een polystyreen microtiter-

plaat met 96 cellen. Deze cellen hebben een U-bodem.

Verkrijgbaar bij bedrijven als Emergo te Landsmeer

(prijs ca ƒ85 per 100) en Microlyse te Den Haag (prijs

ca ƒ18 pr 10).

✓ Druppelbuisjes met indicator-oplossing(en), bijvoor-

beeld thymolblauw, methyloranje, methylrood,

broomthymolblauw, fenolftaleïne, thymolftaleïne,

rodekoolsap (kool niet langer dan 1 minuut laten koken)

en universeelindicator (mengsel van TB, MR en BTB).

✓ Druppelbuisjes met bufferoplossingen pH = 1 t/m

pH = 12.

Gevaren en

milieu

Door de geringe hoeveelheden zijn de gevaren niet

noemenswaard. De buisjesplaat kan schoongemaakt worden

5-C5-1

$


door de cellen leeg te zuigen. Gebruik daarvoor een

opstelling bestaande uit een pomp met een in de slang

tussengeschakeld afvalvat. Gebruik om water te sparen het

liefst geen waterstraalpomp maar een elektrische pomp of

een (omgekeerd aangesloten) luchtbedpomp.

25ml

Praktische

aanwijzingen

Voor een practicum met 30 leerlingen, werkend in koppels,

is 15 ml van elke oplossing nodig. Er zijn nogal wat

druppelbuisjes nodig als de genoemde acht indicatoren getest

worden: twintig per set. Met een goede voorbereiding kan er

met één of twee sets gewerkt worden. Maak een doorgeef-

schema en deel de buisjes in willekeurige volgorde uit.

Hoewel de oplossingen in polyetheen pipetten verpakt

kunnen worden, geven we de voorkeur aan druppelbuisjes.

Een druppelbuis bestaat uit een glazen cultuurbuis

(∅16×100mm) met een Zentrop druppeldop (verkrijgbaar bij

o.a. Emergo). De buis laat zich even makkelijk en

nauwkeurig hanteren als een pen. Elke kneep in de druppel-

dop geeft een druppel. Omdat de buisjes zonder rekje

makkelijk van de tafel rollen kan het ook handig zijn om

flesjes (van de apotheek) te gebruiken.

De buffers kunnen gekocht worden (bijvoorbeeld Titrisol van

Merck), of zelf gemaakt. Maak daartoe eerst de volgende

oplossingen:

0,2 M KCl 1,34 g kaliumchloride oplossen in 90 ml water

0,1 M KHftalaat 3,68 g kaliumwaterstofftalaat oplossen in 180 ml water

0,1 M KH2PO4 1,63 g kaliumdiwaterstoffosfaat oplossen in 120 ml water

0,025 M Borax 1,53 g Na2B4O7·10H2O oplossen in 160 ml water

0,05 M NaHCO3 252 mg natriumwaterstofcarbonaat oplossen in 50 ml water

0,2 M HCl 20 ml 1 M zoutzuur aanlengen met 80 ml water

0,1 M NaOH 130 ml nodig

5-C5-2

$


Maak met deze oplossingen de buffers volgens onderstaand

recept. Vul alle mengsels met water aan tot 100 ml:

pH = 1,00 25 ml 0,2 M KCl + 67 ml 0,2 M HCl

pH = 2,00 25 ml 0,2 M KCl + 6,5 ml 0,2 M HCl

pH = 3,00 50 ml 0,1 M KHftalaat + 11,2 ml 0,2 M HCl

pH = 4,00 50 ml 0,1 M KHftalaat

pH = 5,00 50 ml 0,1 M KHftalaat + 22,6 ml 0,1 M NaOH

pH = 6,00 50 ml 0,1 M KH2PO4 + 5,6 ml 0,1 M NaOH

pH = 7,00 50 ml 0,1 M KH2PO4 + 29,1 ml 0,1 M NaOH

pH = 8,00 50 ml 0,025 M Borax + 10,3 ml 0,2 M HCl

pH = 9,00 50 ml 0,025 M Borax + 2,3 ml 0,2 M HCl

pH = 10,00 50 ml 0,025 M Borax + 18,3 ml 0,1 M NaOH

pH = 11,00 50 ml 0,05 M NaHCO3 + 22,7 ml 0,1 M NaOH

pH = 12,00 25 ml 0,2 M KCl + 12 ml 0,1 M NaOH

Met dit recept of met de gekochte buffers kan een oplossing

met een nauwkeurig bepaalde pH gemaakt worden. Voor dit

experiment is die grote nauwkeurigheid niet noodzakelijk.

Standaard indicatoroplossingen kunnen te geconcentreerd

zijn. Door te experimenteren kan een geschikte verdunning

worden gevonden. De buisjesplaat moet direct na gebruik

worden schoongemaakt: ingedroogde indicatorresten kunnen

een volgend practicum behoorlijk verstoren.

Opmerkingen Als dit experiment niet wordt gebruikt in combinatie met E5

of E7, maar bij de bij ‘boeken’ aangegeven hoofdstukken, is

het begrip ‘buffer’ nog niet behandeld. In de leerlingentekst

staat daarom “oplossingen met pH = …”.

Antwoorden op

de vragen

3. Universeelindicator is een mengsel van thymolblauw,

methylrood, en broomthymolblauw.

Literatuur Frans Killian: Reageerbuisproeven op microschaal: intro-

ductie van de buisjesplaat, Vlaardingen: in eigen beheer,

1999.

Frans Killian: Practicum 4H/V: Zuur-base indicatoren ,

Naaldwijk: ISW havo/vwo (z.d.).

Handbook, 61st edition, D-148

5-C5-3

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS Amsterdam5-C5-4

$


Fenolftaleïne

E5Aanwijzingen

Inleiding De synthese van fenolftaleïne is zeer snel uit te voeren en

verloopt over het algemeen zonder problemen. Met

voorschrift C5 kan het omslagtraject op eenvoudige manier

bepaald worden. Een nauwkeuriger bepaling is mogelijk door

middel van titratie van een oplossing van de indicator.

Daarvoor is een pH-meter wel noodzakelijk.

Examen-

programma

De bepaling van het omslagtraject:


Boeken De test als bij C5.

Tijdsduur De bereiding van fenolftaleïne en het testen op een

buisjesplaat kost een lesuur.

Benodigdheden ✓ 200 mg ftaalzuuranhydride

✓ 200 mg fenol

✓ 3 druppels geconcentreerd zwavelzuur

✓ 2 ml ethanol

✓ 2 ml water

✓ Reageerbuisje

✓ Afzuigerlenmeyer

✓ Filtertrechter

✓ Filttreerpapier

✓ Bekerglas (25 ml)

Gevaren en

milieu

ftaalzuuranhydride: R: 22-36/37/38-42/43; S:45-26-27-

36/37/39

fenol: R: 23/24/25-34; S: 45-26-27-36/37/39

Aanraking met fenol kan vermeden worden door de benodigde

hoeveelheid van 200 mg in een reageerbuisje of in een

Eppendorfer reactievaatje (‘epje’) aan de leerlingen uit te

reiken. Vooral als de fenol als een massief geheel in de pot

zit, kunnen bij het losspatelen kleine korrels rondspatten.

geconcentreerd zwavelzuur: R: 49-23-34; S: 45-36/37/39-23

ethanol: R: 36/37/38; S: 16-26-36

5-E5-1

$


Praktische

aanwijzingen

De synthese van fenolftaleïne is zeer snel uit te voeren en

verloopt over het algemeen zonder problemen. Met

voorschrift C5 kan het omslagtraject op eenvoudige manier

bepaald worden. Een nauwkeuriger bepaling is mogelijk door

middel van titratie van een oplossing van de indicator.

Daarvoor is een pH-meter wel noodzakelijk.

Antwoorden op

de vragen

1. Fenol is een door de IUPAC toegelaten naam. Het Vwo-

examenprogramma (C.61) geeft echter de voorkeur aan

benzenol. Ftaalzuur kan 1,2-benzeendicarbonzuur genoemd

worden.

2. Binas noemt twee kleuren: in zuur milieu is fenol-

ftaleïne kleurloos, in basisch milieu paarsrood. Het

omslagtraject ligt bij 298K tussen pH = 8,2 en pH = 10,0.

Volgens een voetnoot ontkleurt fenolftaleïne bij pH > 13. In

RIS-publikatie XXXIX worden de verschillende kleuren van

fenolftaleïne besproken, en wordt nog een oranjerode kleur

genoemd bij pH < –1.

Literatuur P.J. de Rijke, W. van der Veer & W. Pot: RIS-publikatie

XXXIX: De kleur van fenolftaleïen, NVOX 24 (1998) 310.

5-E5-2

$


Fluoresceïne

E6Aanwijzingen

Inleiding In 1871 maakte Adolf Baeyer fluoresceïne (resorcinolftaleïne,

of 9-(2-carboxyfenyl)-6-hydroxy-3(3H)-xanthenon) door de

condensatie van resorcinol en ftaalzuuranhydride. De

oplossingen van fluoresceïne in alcohol en de verdunde

oplossing van het goed in water oplosbare natriumzout zijn

sterk fluoriscerend. De synthese verloopt analoog aan die van

fenolftaleïne (E5). Omdat fluoresceïne slecht in water oplost,

wordt het natriumzout (uranine) gemaakt door toevoeging

van natronloog. Voor fluoresceïne en voor het dinatriumzout

zijn twee structuurformules te vinden in de literatuur:

C

O

C

O

OHHO

O

C

C

OH

OHO

O

O

instabiel, geel, amorf stabiel, rood, kristallijn

Naast de toepassingen die in de leerlingentekst genoemd

worden, wordt fluoresceïne gebruikt om onderaardse water-

lopen op te sporen (in 1877 werd met 10 kg fluoresceïne

ontdekt dat de Donau water verliest aan de Aach) en als

reddingsmiddel voor schipbreukelingen of piloten: 500 gram

fluoresceïne is in staat om 4000 m2 van het zee-oppervlak

een heldere, oplichtende kleur te geven.

Examen-

programma

Fluorescentie en fosforescentie worden niet genoemd in het

scheikunde-examenprogramma. Bij natuurkunde wordt fluore-

scentie genoemd in Vwo E61:“De kandidaat kan uitleggen dat emissie en absorptie van lichtsamenhangen met energieveranderingen in een atoom:- gloeilampen; gasontladingsbuizen (waterstof, kwik, helium,neon, natrium); - de werking van fluorescentiepoeders (…)”

Het verschuiven van electronen door een molecule (vraag 3)

komt als mesomerie voor in het oude programma (1988).

Boeken Chemie 6V: 1.8 (mesomerie).

Chemie overal 6V: 1.7 (mesomerie) en aanvulling bij hoofd-

stuk 3.3 (fluorimetrie).

5-E6-1

$


Tijdsduur Minder dan een lesuur.

Benodigdheden ✓ 25 mg ftaalzuuranhydride

✓ 25 mg resorcinol (1,3-dihydroxybenzeen)

✓ 1 druppel geconcentreerd zwavelzuur

✓ 1,25 ml natronloog (1M)

✓ Reageerbuisje

✓ Pipet

✓ Injectiespuit (1 ml)

✓ Bekerglas met water (25 ml)

✓ UV-lamp (366 nm)

Gevaren en

milieu

ftaalzuuranhydride: R: 22-36/37/38-42/43; S:45-26-27-

36/37/39

resorcinol: 22-37/38-41; S: 26-36-22

geconcentreerd zwavelzuur: R: 49-23-34; S: 45-36/37/39-23

natronloog: R:34; S: 26-27-28-36/37/39

Praktische

aanwijzingen

Door ftaalzuuranhydride en resorcinol afgewogen in epjes aan

de leerlingen uit te geven wordt de uitvoering nog simpeler.

Antwoorden op

de vragen

1. Blacklight is licht van een TL-buis die vrijwel geen

zichtbaar licht maar vooral UV-licht uitzendt. Hierdoor

kunnen fosforescerende of fluorescerende stoffen gaan

oplichten (optische witmakers in kleding).

2. Een oplossing van het natriumzout van fluoresceïne is

sterk fluorescerend. Er is dus maar heel weinig van nodig.

Een gewone kleurstof is ook na het onderzoek zichtbaar.

3. De omzetting kan als een doorschuiven van elek-

tronenparen en een verschuiving van een proton (via het

oplosmiddel) voorgesteld worden:

C

C

O

HO

O

O

(1)C

C

OH

OHO

O

OO

H

(2)

Literatuur M. Dees (red.) Prisma Techniek in woord en beeld, Utrecht:

Het Spectrum, 1994.

Merck Index, 12e editie, 1996, nr. 4194.

Römpps Chemie–Lexikon, Band 2, Stuttgart: Franckh’sche

Verlagshandlung, W. Keller & Co, 8. Auflage, 1981

Williamson p. 672 (second edition, 1994)

5-E6-2

$


Methyloranje

E7Aanwijzingen

Inleiding De synthese van methyloranje kan analoog aan de synthese

van oranje II (E3) uitgevoerd worden. In dit experiment wordt

de leerlingen gevraagd zelf een voorschrift op te stellen. Het

verkregen methyloranje kan als kleurstof om textiel te

verven gebruikt worden, maar ook als zuur-base-indicator.

Examen-

programma

Als bij E3.

De bepaling van het omslagtraject:


Boeken Als bij E3.

Tijdsduur Het opstellen van het voorschrift kan als huiswerk

uitgevoerd worden. Bespreking in de klas kost circa 10

minuten. De bereiding van methyloranje kost evenveel tijd

als die van Oranje II. Het testen van methyloranje als

indicator kost 15 minuten. Reken voor het geheel op twee

lesuren. Zie voorts bij de praktische aanwijzingen.

Benodigdheden ✓ 120 mg sulfanilzuur

✓ 1,25 ml natriumcarbonaat-oplossing (28 g·l–1)

✓ 50 mg natriumnitriet

✓ 0,125 ml geconcentreerd zoutzuur

✓ 78,5 ml N,N-dimethylbenzeenamine

✓ 62 ml ethaanzuur

✓ Water

✓ 1 ml 3M natronloog

✓ Verzadigde NaCl-oplossing

✓ 0,5 ml natriumsulfaat-oplossing (0,8M)

✓ 5 druppels zwavelzuur (1M)

✓ Reageerbuisje

✓ Kooksteentje

✓ IJsbad

✓ 1 ml injectiespuit

✓ Bekerglas (25 ml)

✓ 2 erlenmeyers

✓ Afzuigerlenmeyer

5-E7-1

$


✓ Filtertrechter

✓ 2 filtreerpapiertjes

✓ Textielstrookje (zie E3)

✓ Pincet

Gevaren en

milieu

sulfanilzuur: R: 20/21/22-52/53; S: 25-28

natriumnitriet: R: 8-25; S: 45

geconcentreerd zoutzuur: R: 34-37; S: 26-45

N,N-dimethylbenzeenamine: R: 45-23/24/25-41-33; S:45-

26-36/37/39-23

➣ N,N-dimethylbenzeenamine (N,N-dimethylaniline) is giftig

en heeft een sterke geur. Bewaar het daarom in een flesje met

septum. Uit oogpunt van veiligheid en om te voorkomen dat

het hele klaslokaal er naar gaat ruiken is het verstandig om

dit experiment vanaf de koppeling zoveel mogelijk in de

zuurkast uit te voeren. Laat de leerlingen handschoenen

dragen. Na aanraking met de huid onmiddellijk wassen met

veel water en zeep. Het gaat om een kleine hoeveelheid van

0,079 ml (0,6 mmol), die u natuurlijk ook zelf in de

erlenmeyer kunt spuiten. Gebruik daar één enkele spuit voor

die u meteen schoonmaakt.

ethaanzuur: R: 10-35; S: 23-26-45

natronloog: R: 36/38; S: 26-37/39-45

methyloranje: R: 23/24/25; S: 45-36/37/39

Het dragen van handschoenen wordt aangeraden bij de filtratie

van methyloranje ter voorkoming van contact met de huid.

Praktische

aanwijzingen

Evenals bij E3 kan een aanzienlijke tijdswinst behaald wor-

den als oplossingen al bereid zijn en vaste stoffen in een

Eppendorfer reactievaatje (epje) worden aangeboden:

oplossingen natriumcarbonaat in water: 28 g·l–1, gebaseerd op het anhy-

draat.

verzadigde natriumchlorideoplossing

natriumsulfaat in water: 0,8 M

vaste stof in epjes 120 mg sulfanilzuur

50 mg natriumnitriet

De vragen en de aanwijzingen maken het opstellen van een

voorschrift in feite een invuloefening. We verwachten wel

dat de leerlingen het voorschrift goed lezen.

Het voorschrift is gelijk aan dat voor oranje II voor de

bereiding van het amine (stap ➀ - stap ➃ ) en voor de

diazotering (stap ➄ en stap ➅ ). Als het reageerbuisje met

een verbindingsstuk en staafje wordt vastgehouden, zorg dan

dat de hals van het reageerbuisje vrij blijft:

5-E7-2

$


4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4.5

Dit werkt plezieriger bij het overschenken. Voer de azokop-

peling (stap ➆ ) uit in de zuurkast. Meng in een erlenmeyer

0,079 ml N,N-dimethylaniline (0,6 mmol, M = 121,18

g·mol–1; d = 0,956 g·ml–1) en 62 ml ethaanzuur (zie gevaren

en milieu). Resten diazoniumzout kunnen met wat water

worden overgbracht. Volgens de derde aanwijzing moet het

mengsel basisch gemaakt worden met 1 ml 3M natronloog.

Het gebruik van een waterbad bij het zuiveren (stap ➇ )

voorkomt rondspatten door kookvertraging. Gebruik bij

verhitten op het zandbad altijd een kooksteentje! De

erlenmeyer kan uitgespoeld worden met een kleine

hoeveelheid van de verzadigde zoutoplossing.

testen Zie C5. Los een spatelpuntje (de scherpe punt: maximaal

50 mg) methyloranje op in 10 ml water.

verven Het verven (stap ➈ ) gaat geheel volgens het voorschrift E3.

Afwegen is niet noodzakelijk: een spatelpunt methyloranje is

ook goed. Gebruik ook voor het verfbad een kooksteentje.

Antwoorden op

de vragen

1. In het voorschrift wordt alleen de niet-geprotoneerde

vorm methyloranje genoemd (de bovenste formule). Hier valt

op af te dingen, maar in de inleiding van E3 wordt de

aanwezigheid van een –N=N– groep karakteristiek genoemd

voor de azokleurstoffen als methyloranje. Voor B kan H+

gelezen worden; methyloranje is dan een (Brønsted) base.

2. Methyloranje is oranjegeel; het geconjugeerde zuur rood.

3. Bij de bereiding van oranje II wordt als RH 2-naftol

gebruikt; bij de analoge bereiding van methyloranje is dat

N,N-dimethylaniline.

Literatuur Williamson, p. 610 (1989), p. 660 (second edition, 1994)

5-E7-3

$


Paracetamol

E8Aanwijzingen

Inleiding Hoewel paracetamol vier jaar ouder is dan aspirine, is het pas

sinds eind jaren veertig in gebruik als pijnstiller. In 1893

maakte Joseph von Mering paracetamol (N–(4–hydroxyfe-

nyl)ethaanamide) als alternatief voor (N–(4–ethoxyfenyl)-

ethaanamide) dat Bayer als fenacetine op de markt bracht.

Von Mering dacht echter ten onrechte dat paracetamol

dezelfde ongustige invloed op het hemoglobine had als

acetanilide (N–fenyl–ethaanamide), een stof die tien jaar

eerder bij toeval pijnstillend en koortsverlagend bleek.

N

O

CCH3

OH

N

O

CCH3

OCH2CH3

paracetamol (1893)fenacetine (1880’s)acetanilide (1880’s)

N

O

CCH3

H H H

In 1949 bleek dat fenacetine in het lichaam wordt omgezet in

een actieve, maar minder giftige metaboliet: paracetamol

(acetaminofeen). Sindsdien is fenacetine geleidelijk aan

vervangen door paracetamol. Sinds 1984 mag fenacetine

(‘Phenacetin’, de P in APC) in Nederland vanwege de bijwer-

kingen niet meer als pijnstiller gebruikt worden. Het is nog

wel in gebruik als stabilisator van waterstofperoxide.

De werkwijze bij de synthese van paracetamol lijkt erg op

die bij de synthese van aspirine. Er wordt echter geen ester

gevormd, maar een amide door acetylering van een amine.

Examen-

programma

Havo E.74 en vwo E.128

“De kandidaat kan chemische berekeningen uitvoeren: (…).”

De naamgeving van het amide gaat verder dan de eisen uit het

examenprogramma (havo C.39-42 en vwo C.58-62).

Boeken De karakteristieke groepen (amine en amide) worden in de

boeken besproken, amide echter in verband met polyamiden.

5-E8-1

$


Chemie 5H: 1.9 (amine) en 6.6 (amide); 5V: 3.8 (amine) en

8.1 (amide)

Chemie overal 4H: 6.5 (amine); 5H: 6.5 (amide); 5V: 8.8

(amine); 6V: 6.5 (amide)

Tijdsduur Een lesuur

Benodigdheden ✓ 109 mg 4-aminofenol

✓ 0,30 ml water

✓ 0,12 ml azijnzuuranhydride

✓ water voor waterbad

✓ ijs

✓ reageerbuisje of Eppendorfer reactievaatje

✓ 2 bekerglazen (25 ml)

✓ glazen pipet

Gevaren en

milieu

azijnzuuranhydride R: 10-34; S: 26-45

4-aminofenol R: 20/21/22-36/37/38-42/43-40; S: 26-36-22.

Om contact te vermijden, kan 4-aminofenol afgewogen in

een reageerbuisje of epje worden aangeboden.

Praktische

aanwijzingen

Als epjes worden gebruikt om 4-aminofenol uit te reiken,

kan de synthese daarin worden uitgevoerd.

Verwarm het water voor het waterbad eventueel in een ketel.

Bij het omkristalliseren kan het lang duren voor er kristallen

ontstaan. Een entkristal doet dan wonderen.

Uitbreidingen Williamson geeft een voorschrift voor dunnelaag-chroma-

tografie van pijnstillers met aspirine, paracetamol, ibuprofen

en caffeïne als referentie. Ook geeft hij een voorschrift om de

aspirine, paracetamol en caffeïne uit pijnstillers te isoleren.

Antwoorden op

de vragen

1.

N

O

CCH3

OH

HN

H

OH

H

+H3C

CO

CCH3

OO

+H3C

COH

O

5-E8-2

$


2.

hoeveelheid molaire massa massa dichtheid volume

4-aminofenol 1,00 mmol 109,12 g·mol–1 109,12 mg

azijnzuuranhydride 1,25 mmol 102,09 g·mol–1 127,61 mg 1,08 g·l–1 0,12 ml

3. Er zijn twee karakteristieke groepen die als achtervoeg-

sel gebruikt kunnen worden: fenol (–C6H5OH) en amide

(–HNCO–). De laatste heeft een hogere prioriteit: amide. De

hoofdtak bevat twee koolstofatomen: ethaanamide. De

aromatische zijgroep heeft een hydroxylgroep op de 4-plaats:

4-hydroxyfenyl. Deze groep zit aan het stikstofatoom

gebonden: N(4-hydroxyfenyl). De complete naam wordt dan:

N(4-hydroxyfenyl)ethaanamide.

Literatuur Informatorium Medicamentorium I, Den Haag: Koninklijke

Nederlandse Maatschappij ter Bevordering der Pharmacie,

1994.

D. Lewis: Aspirin: a curriculum resource for post-16

chemistry courses , London: The Royal Society of

Chemistry, 1998.

L. Reijnders, H. Buurma & A. Vulto: Geneesmiddelen in

Nederland, negende druk, Amsterdam: Van Gennep, 1984.

Williamson, p. 144 en hoofdstuk 17 (1989), p. 161 en

hoofdstuk 53 (second edition, 1994).

5-E8-3

$


Leerlingenteksten

6

6-i

Voorwoord bij de tweede aanvulling - staff.fnwi.uva.nl · Chemie overal havo NG/NT1: §6.2; vwo...

Documents

Transcript of Voorwoord bij de tweede aanvulling - staff.fnwi.uva.nl · Chemie overal havo NG/NT1: §6.2; vwo...