1

1.3 DE MONOFUNCTIONELE KOOLSTOFVERBINDINGEN

1.3.1 Overzicht van de verbindingsklassen

Stofklasse Functionele groep

Algemene naam Voorbeeld Systematischenaam

halogeenalkaan

amine

nitroalkaan

alcohol

ether

R-X

R-NH2

R-NO2

R-O-H

R-O-R'

halogeenalkaan

alkaanaminealkylamine

nitroalkaan

alkanolalkylalcohol

alk-oxy-alkaan*alkyla-alkylb-ether

CH3-Cl

CH3-CH2-NH2

C2H5-NO2

CH3-CH2-CHOH-CH3

CH3-CH2-O-CH3

monochloormethaan

ethaanamineethylamine

nitroethaan

2-butanol2-butylalcohol

methoxy-ethaanethyl-methylether

2

Stofklasse Functionele groep

Algemene naam Voorbeeld Systematischenaam

aldehyd

keton

carbonzuur

ester

amide

R-C-H║O

R-C-R'║O

R-C-OH║O

R-C-OR‘║O

R-C-NH2

║O

alkanal (R+1)

alkanon (R+R'+1)alkyla-alkylb-keton

alkaan(R+1)zuuralkaan(R)carbonzuur

alkyl'- alkan - oaat (R') (R+1)

alkaan(R+1)amide

CH3-CH2-CHO

CH3-CH2-CO-CH3

CH3-COOH

CH3-COOCH3

CH3-CO-NH2

propanal

butanonethylmethylketon

ethaanzuurmethaancarbonzuur

methylethanoaat

ethaanamide

Opmerkingen:alk=kortste keten; alkaan = langste keten a,b = in alfabetische volgordeIndien een positiecijfer nodig is om verwarring te vermijden, gebeurt de nummering steeds zodanig dat de functionele groep het laagste nummer draagt.

3

Algemene formule Naam

R-HR-CH=CH-R’R-C≡≡≡≡C-R’R-XR-NH2R-O-HR-O-R'

R-C-H||O

R-C-R‘||O

R-C-OH||O

R-C-OR'||O

R-C-NH2||O

AlkanenAlkenenAlkynenHalogeniden (Halogeenalkanen)Aminen (Alkaanaminen)Alcoholen (Alkanolen)Ethers (Alkoxyalkanen)

Aldehyden (Alkanalen)

Ketonen (Alkanonen)

Carbonzuren (Alkaanzuren)

Esters (Alkylalkanoaten)

Amiden (Alkaanamiden)

1.3.2 Determinatietabel stofklassen koolstofverbindingen

4

1.3.3 Naamvorming

Algemene regelEventueel positiecijfer –vertakking(en)-eventueel positiecijfer-familienaam

Werkwijze om uit gegeven formule de naam van de stof af te leiden:1. Familienaam: - zoek langste koolstofketen met, in volgorde van belang:

functionele groepmeervoudige bindingmeeste vertakkingen

- benoem de verbindingsklasse- vermeld, indien verwarring mogelijk, het positiecijfer

2. Vertakking(en): - benoem in alfabetische volgorde, voorvoegsels tellen hierbij niet mee

- vermeld, indien verwarring mogelijk, het positiecijfer

- gelijke vertakkingen worden gelijktijdig vermeld met voorvoegsel di, tri,...

3. Positiecijfer: Voor het bepalen van de positiecijfer(s) nummert men de C-atomen in de langste keten of vanaf het linker- of vanaf het rechteruiteinde zodanig dat de gekozen nummering begint met het laagste positiecijfer. Bij eindstandige functies bepaalt het C-atoom van de functionele groep het eerste cijfer.

5

CH3 CH CH2

CH2

CH3

CH

OH

CH3CH3 CH

OH

CH2 CH

CH2

CH3

CH3en

juist: 4-methyl-2-hexanolfout: 3-methyl-5-hexanol

juist: 4-methyl-2-hexanolfout: 3-methyl-5-hexanol

4 3 2 1

5

6

1 2 3 4

5

6

6

2-methyl-1-pentaanamine 2,2-dimethylpentanal 2,2-ethylmethylpentanal

3-methyl-2-hexanon 2,3-dimethylbutaan methylpentyletherof methoxypentaan

CH3 CH2 CH2 C CHO

CH3

CH3CH3 CH2 CH2 C CHO

CH3

CH2 CH3

CH3 CO CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH3 CH CH3

CH CH3CH3

CH3 O (CH2)4 CH3

CH3CH

2CH

2CH CH

2NH

2

CH3

7

1.3.4 Formulevorming

Werkwijze om vanuit gegeven naam de formule van de stof op te stellen:1. Teken eerst het koolstofskelet van de langste keten2. Breng de dubbele en drievoudige bindingen aan3. Teken op de andere plaatsen een enkelvoudige binding4. Schrijf op de juiste plaats de functionele groep5. Teken op het juiste koolstofatoom het skelet van de vertakking6. Vul aan met de waterstofatomen zodat elk koolstofatoom viermaal is gebonden.

Voorbeelden:

4-methyl-1-penteen-2-ol1. C C C C C2. C = C C C C3. C = C - C - C - C4. C = C - C - C - C

OH

5. C = C - C - C - C OH C

6. CH2 = C - CH2 - C H - CH3

OH CH3

8

3-ethyl-4-methylpentaanzuur1. C C C C C

2. C C C C C

3. C - C - C - C - C

4. C - C - C - C - COOH

5. C - C - C - C - COOH C C

C

6. CH3 - CH - CH - CH2 - COOH CH3 CH2

CH3

9

waarvan

staat op een

dat

gebonden is aan

zijnzijn zijn

met algemene

formule

met

algemene formule

met

algemene formule

bvb. bvb. bvb.

ALCOHOLEN

de OH-groep

C-atoom

1 ander

C-atoom 2 andere

C-atomen3 andere C-atomen

primaire

alcoholensecundaire

alcoholentertiaire

alcoholen

CH3

CH2

C OH

CH3

CH3

2-methyl-2-butanol

CH OHCH3

CH3

2-propanol

R C OH

R'

H

R C OH

H

H

R C OH

R'

R''

CH3CH

2CH

2OH

1-propanol

10

is een

metmet met

opop

bvb.bvb.

een alcohol

éénwaardig alcohol

tweewaardig alcohol

driewaardig alcohol

één OH-groep twee OH-

groepen drie OH-groepen

2 verschillende C-atomen 3 verschillende

C-atomen

CH3CH

2CH CH

3

OH

2-butanol CH2

CH2

OH OH

1,2-ethaandiolglycol (antivries)

CH2

CH

OH OH

CH2

OH

1,2,3-propaantriolglycerol

vetten en zeepbereiding

11

kan beschouwd worden als

van

nl.

met eenmet een

met een

gebonden aan gebonden aan

gebonden aan

met algemene formule

bvb.

met algemene formule

bvb.

met naam met naam

met algemene formule

met naam

bvb.

AMMONIAKNH3

uitgangsproduct

AMINEN

primaire

aminen

secundaire

aminentertiaire aminen

N-atoom

slechts 1 C-atoom

2 C-atomen 3 C-

atomen

N-atoom

N-atoom

R NH2

CH3

NH2

methylamine

R N R'

R''

CH3

N C2H5

C2H5

diëthylmethylamine

alkylamine ofalkaanamine

alkylaalkylbalkylcamine

R NH R'

alkylaalkylbamine

CH3

NH C2H5

ethylmethylamine

12

Systematische naam Beknopte structuurformule

2-chloorbutaan

2-methyl-1-propaanamine

CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH3

Nitromethaan

2-propanol

1.3.5 Oefeningen op het schrijven van namen en formules

CH2CH CH

2CH

CH3

CH3

CH3

Br

CH3CH

2CH

2CH CH

3

NO2

13

Systematische naam Beknopte structuurformule

4-methyl-2-hexanol

C3H7O C

4H9

Methoxypentaan

CH3CH

2CH

2CH

2CHO

of C4H9CHO

Methanal

CH3CO CH

2CH

3

3-hexanon

14

Systematische naam Beknopte structuurformule

Pentaancarbonzuur

CH3-(CH2)5-COOH

Propylmethanoaat

CH3-CH2-COOCH3

Hexaanamide

CH3-CH2-CH2-CO-NH2