Module 6 “Organische chemie”...

Module 6 “Organische chemie”

Antwoorden

1

§ 1 – Verzadigde koolwaterstoffen

1

n molecuulformule naam

1 CH4 Methaan

2 C2H6 Ethaan

3 C3H8 Propaan

4 C4H10 Butaan

5 C5H12 Pentaan (penta = 5)

6 C6H14 Hexaan (hexa = 6)

7 C7H16 Heptaan (hepta = 7)

8 C8H18 Octaan (octa = 8)

2 Het kookpunt bij alkanen wordt bepaald door de vanderwaalskrachten, die afhangen van de

molecuulmassa. Hoe hoger de molecuulmassa, des te groter de vanderwaalskracht, des te

hoger het kookpunt. Hexaan met n=6 heeft dus een hoger kookpunt van propaan met n=3.

3 Bij C4H10 zijn twee structuren mogelijk:

Onvertakt = butaan

Vertakt = methylpropaan

Bij C5H12 zijn drie structuren mogelijk:

Onvertakt = pentaan

Vertakt = methylbutaan en dimethylpropaan

Bij C3H7Cl zijn twee mogelijkheden om het chlooratoom te plaatsen, op het eerste of tweede

koolstofstoom:

1-chloorpropaan

2-chloorpropaan

Bij C3H6Cl2 zijn vier mogelijkheden om de twee chlooratoom te plaatsen. In de naamgeving

worden de twee chlooratomen weergegeven met ‗dichloor‘ en beide chlooratomen krijgen een

plaatsnummer:

1,1-dichloorpropaan

1,2-dichloorpropaan

1,3-dichloorpropaan

2,2-dichloorpropaan

4 CH3CH2

CH2CH2

CH2CH3 hexaan

CH3

CH

CH2

CH2

CH3

CH3 2-methylpentaan


Antwoorden

2

CH3CH2

CHCH2

CH3

CH3

3-methylpentaan

CH3

C CH2

CH3CH3

CH3

2,2-dimethylbutaan

CHCH

CH3

CH3

CH3

CH3

2,3-dimethylbutaan

5 CH

CH2CH2

CH3Cl

Cl 1,1-dichloorbutaan Cl

CCH2

CH3

Cl

CH3

2,2-dichloorbutaan

CH2CH

CH2CH3

Cl

Cl

1,2-dichoorbutaan

ClCH

CHCH3

CH3

Cl 2,3-dichloorbutaan

CH2

CH2

CHCH3

Cl


CHCH

CH3

CH3

Cl

Cl

1,1-dichloor-2-methylpropaan

CH2CH2

CH2CH2

Cl


CH2

CCH3

CH3

Cl

Cl


CH2CH

CH3

CH2

Cl

Cl


6 Molecuulformule: C13H28

Systematische naam: 3-ethyl-4-isopropyl-octaan of 3-ethyl-4-(1-methylethyl)-octaan


Antwoorden

3

7 Vertakkingen kunnen nooit aan begin of einde van de hoofdketen vast zitten.

De juiste naam van onderstaande structuur is tetramethylbutaan.

CH3 C

C CH3

CH3CH3

CH3

CH3

8 In onderstaande structuur bestaat de langste keten niet uit 4 maar 5 koolstofatomen.

De juiste naam is dus 3-methylpentaan.

CH3

CH

CH2

CH3

CH2

CH3

9 CnH2n

10

C

C

C C

C

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

cyclopentaan

CC

CH

H

HH

CH3CH3 1,1-dimethylcyclopropaan

C

CC

C

HCH3

H

HH

H

H

H

methylcyclobutaan

CC

CH

H

HCH3

CH3H 1,2-dimethylcyclopropaan

ethylcyclopropaan

11

C

C C

CH

H

Cl

Cl

H

H

CH3

H


Antwoorden

4

Wat je na deze paragraaf moet weten / kunnen:

Alkanen behoren tot de verzadigde en voldoen aan de algemene formule CnH2n+2

De namen en formules van de eerste 8 alkanen moet je kennen!

Verzadigde koolwaterstoffen kunnen ook ringvormig zijn. Deze cyclische koolwaterstoffen

noemt men de cycloalkanen en voldoen aan de algemene formule CnH2n

Isomeren zijn verschillende stoffen met verschillende structuur, maar met dezelfde

molecuulformules.

Vergeet niet de regels voor de systematische naamgeving goed te leren!


Antwoorden

5

§ 2 – Onverzadigde koolwaterstoffen

1 CnH2n

2 CnH2n-2

3

CC

CC

CH

HH

H

H

H

H HH

H

4

CC

CC

CC

H

H

H

HH

HH

H

5

C C

CC

H H

HH

6 CH C

CH CH3

CH3

7 CH C CH2

CH3 1-butyn

CH3C

C

CH3 2-butyn

CH2

CCH

CH3

1,2-butadiëen

CH2

CHCH

CH2

1,3-butadiëen

8 Er is te kort waterstof om alleen maar verzadigde koolwaterstoffen te vormen. Zie ook het

antwoord op de volgende vraag!

9 C10H22 → C8H18 + C2H4


Antwoorden

6

10 Een destillatiefractie is een mengsel van stoffen met een beperkt kooktraject dat door

destillatie wordt verkregen uit een mengsel van stoffen met een groter verschil in kookpunt.

Een voorbeeld hiervan is ruwe aardolie: dit wordt—met behulp van een fractioneerkolom—

in een groot aantal fracties gescheiden om er bruikbare stoffen van te maken. Hierbij

worden geen zuivere stoffen gekregen, maar mengsels van stoffen met kookpunten die dicht

bij elkaar liggen. Destillatie van ruwe olie is een belangrijke stap bij olieraffinage in de

petrochemie. Bron: Wikipedia.

11 Nee, het is een scheidingsmethode. De moleculen blijven in tact.

12

In het Engels gegoogled op afbeeldingen met als zoekopdracht ―oil fractions‖.

Bron: www.wikipedia.org

13 Bij het kraken kan men grotere moleculen uit fracties met hogere kookpunten knippen in

kleinere moleculen met lagere kookpunten, die wel geschikt zijn voor toepassing in benzine.

14 C – C : 154 pM (picometer = 10-12 meter)

C = C : 135 pM

C ≈ C : 140 pM (benzeen)

De bindingslengte in benzeen ligt tussen een enkele en een dubbele binding in.

15 Nee, cyclohexaan (C6H12) heeft een andere molecuulformule dan benzeen (C6H6).

16

Cl

Cl

1,2-dichloorbenzeen

http://www.wikipedia.org/


Antwoorden

7

Cl

Cl

1,3-dichloorbenzeen

Cl Cl

1,4-dichloorbenzeen

17 Fenyletheen (tabel 66A).

H

HH

HH

HH

H

18 De MAC waarde van benzeen is laag (7,5 mg m-3 lucht, tabel 97A). Benzeen is erg giftig.


Onverzadigde koolwaterstoffen bevatten één of meer dubbele of zelfs of drievoudige koolstof-

koolstof bindingen en hebben daardoor minder waterstofatomen dan verzadigde

koolwaterstoffen. De homologe reeksen van de alkenen (CnH2n) en alkynen (CnH2n-2)

behoren tot deze groep.

Bij kraken ontstaan uit grote alkanen koolwaterstoffen met kortere koolstofketens.

Stoffen met een benzeenring noemen we aromaten.

Niet cyclische koolwaterstoffen zijn alifatische verbindingen.

Bestudeer het schema van pag. 8!


Antwoorden

8

§ 3 – Karakteristieke groepen

1 Koolstofketen:

- naarmate de koolstofketen langer wordt neemt het apolaire karakter toe en daarmee de

oplosbaarheid in water af, want water is een polair oplosmiddel (zie module 1);

- naarmate de koolstofketen langer wordt neemt de molecuulmassa toe en daarmee ook de

vanderwaalskrachten, het kookpunt wordt dus hoger.

Karakteristieke groepen als –OH, - NH2 en –COOH:

- bij O – H, C – O en O – H bindingen is sprake van een groot verschil in elektronegativiteit

en spreekt men van polaire atoombindingen en stoffen met een of meer polaire bindingen

hebben een polair karakter; de oplosbaarheid in water zal toenemen naarmate het polaire

karakter toeneemt;

- bij polaire stoffen zorgen de elektrostatische krachten tussen de moleculen voor een hoger

van het kookpunt; deze elektrostatische krachten zijn doorgaans van meer belang dan de

zwakke vanderwaalskrachten.

2 C6H12O6 → 2 CO2 + 2 C2H5OH

3 CH3 CH2

OH

4 Glycol = 1,2-ethaandiol

Glycerine = 1,2,3-propaantriol

5 Benzenol

6

7 Kz = 1,3 10-10

Evenwichtsvoorwaarde opstellen:

Kz = {[H3O+].[C6H5O-]} / [C6H5OH]

Invullen, stel [H3O+] = [C6H5O-] = x en verwaarloos [C6H5OH] = 0.10 (-x):

1,3 10-10 = x2 / 0,10 ↔ x = √ 1,3 10-11 = 3,6 10-6 M

pH = -log 3,6 10-6 = 5,44

8 CH3 O

CH3

9 Ethers (alkoxyalkanen).


Antwoorden

9

10 Zie tabel 42B: ethanol = 351 K en methoxymethaan = 248 K

Ethanol heeft een hoger kookpunt vanwege de aanwezigheid van de sterk polaire OH-groep

en de mogelijkheid tot vorming van waterstofbruggen (zie module 1).

11 CH3

OCH2

CH2CH3 1-methoxypropaan

CH3

OCH

CH3

CH3 2-methoxypropaan

CH3

CH2O

CH2CH3 ethoxyethaan

CH2

CH2CH2

CH3OH

1-butanol

CH3CH

CH2CH3

OH

2-butanol

CH3CH

CH2OH

CH3

2-methyl-1-propanol

CH3C

CH3

CH3OH

2-methyl-2-propanol

12 De ketonen en aldehydes hebben dezelfde algemene formule: CnH2nO

13 Links: 4-methyl-2-pentanon (molecuulformule C6H12O)

Rechts: 1,6-hexadial (molecuulformule C6H10O2)

De stoffen hebben niet dezelfde molecuulformule en zijn dus geen isomeren.

14 2-amino-4-methylpentaanzuur

15 2,6-diaminohexaanzuur

16 2-aminopentaandizuur

17 Kb = 4,3 10-4

Evenwichtsvoorwaarde opstellen:

Kb = {[CH3NH3+].[OH-]} / [CH3 NH2]

Invullen, stel [CH3NH3+] = [OH-] = x en verwaarloos [CH3 NH2] = 0.10 (-x):

4,3 10-4 = x2 / 0,10 ↔ x = √ 4,3 10-5 = 6,6 10-3 M

pOH = -log 6,6 10-3 = 2,18 pH = 11,82

18 Deeltjes met zowel zure als basische eigenschappen.


Antwoorden

10

19 H2N-CH2COOH NH3+-CH2COO‾

20 pH = 6,06

21 NH3+-CH2COOH

22 NH2-CH2COO‾

23 4-methyl-3,5-dinitrobenzeencarbonzuur

24

C

C C

C

CC

CH

H

H

H

H

HH

H

H

HH

O

O

H

25 Citroenzuur = 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarbonzuur

26 Oxaalzuur = ethaandizuur

27 CH3-CHOH-CH3 → CH3-C-CH3 + 2 H+ + 2 e- (x5)

║

O

MnO4‾ + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ + 4 H2O (x2)

5 CH3-CHOH-CH3 + 2 MnO4‾ + 16 H+ → 5 CH3-C-CH3 + 2 Mn2+ + 10 H+ + 8 H2O

║

O

5 CH3-CHOH-CH3 + 2 MnO4‾ + 6 H+ → 5 CH3-C-CH3 + 2 Mn2+ + 8 H2O

║

O

28 Een carboxylgroep (-COOH) past niet midden in een koolstofketen. Er zou een 5-waardig

koolstofatoom ontstaan. De carboxylgroep krijgt dus altijd plaatsnummer één.

29 Een tertiair alcohol kan niet worden omgezet in een keton, want ook hier zou een 5-waardig

koolstofatoom ontstaan.


Antwoorden

11

30 5 CH3-CH2OH + 4 MnO4‾ + 12 H+ → 5 CH3-COOH + 4 Mn2+ + 11 H2O


Bestudeer het schema van pag. 11 met een overzicht van alle karakteristieke groepen en

hun naamgeving.

Bij een primair alcohol is de -OH groep gebonden is aan een -CH2 groep.

Bij een secundair alcohol is de -OH groep gebonden aan een -CH groep.

Bij een tertiair alcohol is de -OH groep gebonden aan een -C groep zonder H’s.

Alcoholen kunnen als reductor reageren met sterke oxidatoren.

Een primair alcohol wordt door een oxidator omgezet in een aldehyde. Het aldehyde dat

ontstaat na oxidatie van een primair alcohol kan zelf weer worden omgezet in een

alkaanzuur. Voor deze reactie is echter wel de aanwezigheid van water noodzakelijk.

Een secundair alcohol wordt door een oxidator omgezet in een keton.

Een tertiair alcohol kan niet worden geoxideerd.


Antwoorden

12

§ 4 – Stereo isomerie

1 Beide chlooratomen zitten vast aan hetzelfde koolstofatoom.

2 1,2-dichloorethyn is een lineair molecuul en bij 1,2-dichloorbenzeen zitten beide

chlooratomen altijd aan de buitenkant van de ring.

3 cis-2-buteen (links) en trans-2-buteen (rechts)

4

C C

CC

Cl Cl

H

H

H

H

Bij 1,2-dichloorbuteen komt geen cis/trans isomerie voor. De chlooratomen bevinden zich

altijd ‗cis‘ ten opzichte van elkaar.

5 Bij 3,4-dichloor is wel cis/trans isomerie mogelijk. Hieronder de trans isomeer in 3-D.

6

De C-Cl binding is een polaire atoombinding.

Bij de cis-isomeer zijn er gescheiden ladingscentra. Het is een dipool molecuul.

Bij de trans-isomeer valt het centrum van positieve lading samen met het centrum van

negatieve lading. Dit is geen dipool molecuul.

7 Oliezuur (tabel 67B2) heeft de cis structuur (beide H-atomen aan ‗dezelfde kant‘).

8 Voor beide dubbele bindingen geldt ‗H-atomen aan ‗dezelfde kant‘.

9 Nee, alle fysische eigenschappen zoals kookpunt, smeltpunt zijn hetzelfde.

10 Alleen 2-chloorpentaan heeft een asymmetrisch koolstofatoom (het 2e).


Antwoorden

13

11

CH3 CH

CH2CH3

CH2CH2

CH3

3-methylhexaan, 3e koolstof atoom is asymmetrisch

12

OH C

CH CH2

O

CH3 CH3 2-methylbutaanzuur, 2e koolstofatoom is asymmetrisch

13

t/m

15

In de figuur hierboven is ‗Et‘ een ethylgroep en is te zien hoe het broomatoom wordt

vervangen door een OH-groep. Hierbij vindt ‗inversie‘ plaats, dat wil zeggen dat het

parapluutje ‗omklapt‘ op het moment dat de OH-groep zich hecht aan het C-atoom.

Het reactieproduct heeft een andere optische activiteit gekregen (S), maar is wel degelijk

optisch actief. Wanneer je echter begint met een racemisch mengsel van 2-chloorbutaan, zal

er na de reactie ook een racemisch mengsel ontstaan, dat niet optisch actief is.


Antwoorden

14

16

+

17

In de figuur hierboven is ‗Et‘ een ethylgroep en ‗Pr‘ een propylgroep. Je ziet dat in de

langzame, snelheidsbepalende stap eerst een bromide-ion wordt afgesplist.

In de snelle 2e stap kan de OH-groep vervolgens ‗aanvallen‘ aan de voor- of achterkant van

het positief geladen koolstofatoom. Omdat deze kans even groot is, zal een racemisch

mengsel ontstaan, dat niet optisch actief is.


Als een C-atoom wordt omringd door vier enkele bindingen, treedt tetraëdrische omringing

op. De bindingshoeken zijn 109,5o.

Als een C=C of C=O binding aanwezig is bevinden de andere bindingen zich in hetzelfde

platte vlak. De bindingshoeken zijn 120o.

Als een C≡C binding aanwezig is liggen de andere bindingen in het verlengde (lineair). De

bindingshoeken zijn 180o.

Om een enkele binding kunnen groepen vrij draaien. Dubbele en drievoudige bindingen

zijn starre bindingen.

Bij C=C bindingen komt cis/trans isomerie voor. ‘Cis’ betekent aan ‘aan deze zijde’ en

‘trans’ betekent ‘aan de andere zijde’.

Behalve een dubbele en drievoudige binding is een ringstructuur ook star. Daarom kan bij

cyclische koolwaterstoffen ook cis/trans isomerie voorkomen.

Een andere vorm van stereo isomerie is de optische isomerie of spiegelbeeld isomerie. Dit is

het geval bij moleculen, die één of meer asymmetrische koolstofatomen bevatten. Een

asymmetrisch C-atoom is een koolstofatoom waar 4 verschillen atomen of groepen aan vast

zitten en wordt in de structuur aangegeven met een sterretje (C*). Als je in een molecuul

een asymmetrisch C-atoom aantreft, komen er van die stof twee spiegelbeelden voor: een

‘linksdraaiende’ en een ‘rechtsdraaiende’ isomeer. We zeggen dat spiegelbeeld isomeren

optisch actief zijn. Met behulp van een polarimeter kun je de optische draaiingshoek te

meten van optisch actieve stoffen.


Antwoorden

15

§ 5 – Substitutie versus additie

1 C4H10 + Br2 → C4H9Br + HBr

2 1-broombutaan en 2-broombutaan

3 Initiatie betekent ‗het begin‘ van iets, in dit geval de substitutie reactie.

Deze stap verloopt uitsluitend onder invloed van zonlicht. De reactievergelijking luidt:

Cl2 → 2 Cl∙

4 Cl∙ + CH4 → HCl + ∙CH3

Cl2 + ∙CH3 → CH3Cl + Cl∙

----------------------------------- +

5 CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Propagatie betekent voortgang, in dit geval voortgang van het proces.

In de eerste propagatiestap verdwijnt een chloorradicaal en ontstaat een methylradicaal.

In de tweede propagatiestap verdwijnt het methylradicaal weer en wordt een chloorradicaal

teruggevormd.

6 Voor de initiatiestap van vraag 3 is zonlicht nodig. Deze stap verloopt het langzaamst en is

dus de snelheidsbepalende stap. Onthoud daarbij dat radicalen zeer reactief zijn en dat de

propagatiestappen van vraag 4 zeer snel verlopen!

7 Er zijn twee radicalen bij deze reactie betrokken, deze kunnen zowel met zichzelf als met

elkaar reageren. Je ziet hieronder dat bij de reactie van twee methylradicalen er ethaan

wordt gevormd, een bewijs voor dit radicaalmechanisme!

2 Cl∙ → Cl2

2 ∙CH3 → C2H6

Cl∙ + ∙CH3 → CH3Cl

8 Broomwater

9 H H H H H H H H H H

│ │ │ │ │ │ │ │ │ │

H─C─C═C─C─C─H + I2 → H─C─C─C─C─C─H

│ │ │ │ │ │ │ │

H H H H I I H H

10 H H H H H H H H

│ │ │ │ │ │ │ │

C═C─C═C + 2 H2 → H─C─C─C─C─H

│ │ │ │ │ │

H H H H H H

11 H H H H

│ │ │ │

C═C + HCl → H─C─C─H

│ │ │ │

H H H Cl

12 C4H8 + H2O → C4H9OH


Antwoorden

16

13 Er zijn 3 isomeren, één daarvan is 1-butanol:

Deze andere twee zijn de twee spiegelbeeld isomeren van 2-butanol:

14 Bij de additie van water aan 2-buteen ontstaan uitsluitend de twee spiegelbeeld isomeren

van 2-butanol.

15 Substitutie

Zonlicht nodig

Langzame reactie

Geen dubbele binding nodig

Twee reactieproducten

Additie

Geen zonlicht nodig

Snelle reactie

Dubbele binding nodig

Eén reactieproduct


Reacties waarbij atomen of groepen worden vervangen door andere atomen of groepen

noemen we substitutiereacties.

Bij additiereacties verdwijnt de dubbele binding en wordt een (relatief) klein molecuul in

zijn geheel opgenomen door het molecuul met de dubbele binding (meestal C=C) en

ontstaat één nieuw molecuul.

Een additie reactie herken je dus aan het verdwijnen van de dubbele binding.

Alkenen en alkynen kun je aantonen met broomwater (wordt ontkleurd).


Antwoorden

17

§ 6 – Esters

1 CH3 – OH + HO – C – H → CH3 – O – C – H + H2O

║ ║

O O

methylmethanoaat

2

CH3 CH

CH3

OH

+

C

O

OH

C

O

OCH

CH3

CH3

+ OH2

3 Methylbutanoaat

4 Butaanzuur en methanol: CH3 – CH2 – CH2 – COOH en CH3 – OH

5 1,2,3-propaantriol

6 H2C – OH H2C – O – NO2

│ │

HC – OH + 3 HO – NO2 → HC – O – NO2 + 3 H2O

│ │

H2C – OH H2C – O – NO2

7 4 C3H5O9N3 → 12 CO2 + 10 H2O + 6 N2 + O2


Esters worden gevormd tijdens de reactie tussen een alcohol en een (alkaan)zuur. Bij deze

reactie wordt een watermolecuul afgesplitst. Daarom wordt dit type reactie ook wel

condensatiereactie genoemd.

Om een alkaanzuur met een alcohol te laten reageren is geconcentreerd zwavelzuur als

katalysator nodig.


Antwoorden

18

§ 7 – Polyadditie

1 H H H H H H

| | | | | |

n C ═ C → ~C — C— C — C~

| | | | | |

H Cl H Cl H Cl

2 H H H H H H

| | | | | |

n C ═ C → ~C — C — C— C~

| | | | | |

H CH3 H CH3 H CH3

3 PP = polypropeen

PVC = polyvinylchloride (de triviale naam voor polychlooretheen)

4 De molecuulformule van isopreen is C5H8, de molecuulmassa is dus 68,11 u.

Aantal eenheden: 2,0.105 / 68,11 = 2,9.102

5 (2-)methyl-1,3-butadiëen

6 De koppeling vindt plaats via het 1e en het 4e koolstofatoom van de hoofdketen.

7 Bij eboniet wordt meer zwavel gebruikt dan bij rubber. Hierdoor ontstaan meer

dwarsverbindingen en wordt de stof hard en niet-elastisch.

8 H H H H H H H H H

| | | | | | | | |

n C ═ C—C ═ C → ~C—C ═ C—C—C—C ═ C—C~

| | | | | | | | |

H H H H H H H H H

9 H H H H H H

| | | | | |

n C ═ C → ~C—C—C—C~

| | | | | |

H CH H CH H CH

║ ║ ║

CH2 CH2 CH2

10 De ketens zijn niet allemaal even lang. Er is sprake van een gemiddelde ketenlengte en dus

ook van een gemiddelde molecuulmassa. Het is dus een soort mengsel met een smelttraject.

11 UF = ureumformaldehyd

12 Stofeigenschappen: zelfdovend, geleid geen stroom, niet brandbaar of smeltbaar.

Structuureigenschappen: netwerkstructuur met (veel) ‗crosslinks‘ en een laag gehalte aan

brandbare groepen (bv. weinig waterstofatomen).


Plastics zijn kunststoffen opgebouwd uit zeer grote moleculen, zogenaamde

macromoleculen. De meeste plastics worden gemaakt uit één beginstof, die we het

monomeer noemen.


Antwoorden

19

Polymerisatie reacties kunnen verlopen via twee principes, additie of condensatie.

Plastics die bij verwarmen smelten noemen we thermoplasten. Thermoplasten kun je

herkennen aan een ketenstructuur. De temperatuur waarbij een thermoplast week begint te

worden heet het verwekingspunt. Je kunt deze temperatuur beschouwen als het begin van

het smeltproces.

Plastics die bij verwarmen hard blijven zijn thermoharders. Dit komt door

dwarsverbindingen tussen de polymeerketens. Op deze manier ontstaat een starre

netwerkstructuur.

Voor het maken van een thermoharder heb je niet genoeg aan een gewoon monomeer. Je

moet er voor zorgen dat na de polymerisatie in de polymeerketen reactieve groepen

aanwezig zijn. Thermoharders kunnen ook ontstaan als er in het monomeer meerdere

reactieve groepen aanwezig zijn.


Antwoorden

20

§ 8 – Polycondensatie

1

2 Nylon-6,10 staat voor de 6 koolstofatomen van het diamine (1,6-hexaandiamine) en de 10

voor de 10 koolstofatomen van het dicarbonzuur (decaandizuur).

3

4

1,6-hexaandiamine

decaandizuur

5 ~NH–(CH2)5–C~

║

O

6 Nylon-6 is gemaakt van één monomeer met 6 koolstofatomen.

7 12-aminododecaanzuur of H2N–(CH2)11COOH


Polyesters ontstaan bij de koppeling van een hydroxylgroep en een carboxylgroep onder

afsplitsing van water. De monomeermoleculen bevatten zowel de –OH groep als de –COOH

groep.

Polyamiden ontstaan bij de koppeling van een aminogroep en een carboxylgroep onder

afsplitsing van water. De monomeermoleculen bevatten zowel de –NH2 groep als de –

COOH groep.

Karakteristieke groep van de polyamiden is de peptide/amide binding.

Bij copolymerisatie is er meer dan één monomeer aanwezig.


Antwoorden

21

§ 9 – Voeding

1 Zie tabel 67B2:

α-linoleenzuur C18H30O2

arachidonzuur C20H32O2

2 Zie tabel 67C1 voor de essentiële aminozuren, voetnoot 2► onderaan.

Zie tabel 66A voor de systematische namen.

3 MgCl2

4 KNO3

5 Ca3(PO4)2

6 Handhaven lichaamstemperatuur en spierarbeid

7 C12H22O11 + 12 O2 → 12 CO2 + 11 H2O

8 2 C18H34O2 + 51 O2 → 36 CO2 + 34 H2O

9 Katalysator

10 (C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6


Voedingsstoffen zijn in te delen in brandstoffen (koolhydraten en vetten), bouwstoffen

(eiwitten en mineralen) en beschermende stoffen (vitaminen).

Koolhydraten zijn verbindingen tussen de elementen koolstof, waterstof en zuurstof (zie

BINAS tabel 67A). Hun algemene formule is: Cx(H2O)y. Koolhydraten worden door de

planten opgebouwd via fotosynthese.

Vetten zijn, chemisch gezien, triglyceriden. Dit zijn esters van glycerol en vetzuren.

Essentiële vetzuren zijn vetzuren die het lichaam niet zelf kan aanmaken uit andere

vetzuren, terwijl het lichaam ze wel nodig heeft om normaal te kunnen functioneren. Dit

betekent dat ze via de voeding moeten worden ingenomen.

Onder eiwitten of proteïnen verstaan we stoffen, die uit aminozuren zijn opgebouwd.

Eiwitten vormen het bouwmateriaal van dierlijke wezens. Spieren, bloed en organen

bestaan in hoofdzaak uit eiwitten. Enkele hormonen en alle enzymen zijn eiwitten.

In totaal nemen aan de bouw van een voedingseiwit ongeveer 20 verschillende aminozuren

deel. Van de 20 aminozuren zijn er 10 essentieel; essentiële aminozuren zijn aminozuren

die niet in het lichaam van de mens kunnen worden gemaakt. Deze behoren daarom in

voldoende mate in het voedsel aanwezig te zijn. Niet-essentiële aminozuren kunnen in de

lever uit andere aminozuren worden gevormd.


Antwoorden

22

§ 10 – Vetten en zepen

1 O

║

H2C – OH H2C – O – C – C17H33

│ │

HC – OH + 3 HO – C – C17H33 → C17H33 – C – O – CH + 3 H2O

│ ║ ║ │

H2C – OH O O H2C – O – C – C17H33

║

O

2 O O

║ ║

H2C – O – C – C17H33 H2C – O – C – C17H35

│ │

C17H33 – C – O – CH + 3 H2 → C17H35 – C – O – CH

║ │ ║ │

O H2C – O – C – C17H33 O H2C – O – C – C17H35

║ ║

O O

3 De molecuulformule van glyeryltrioleaat is C57H104O6, de molmassa is dus 885,4 g mol-1.

75 g glyeryltrioleaat is 75 g / 885,4 g mol-1 = 0,0847 mol.

De molverhouding glyeryltrioleaat : waterstof = 1 : 3. Er is dus 3 x 0,0847 = 0,254 mol

waterstof nodig. Dit is 24,0 dm3 mol-1 x 0,254 mol = 6,10 dm3 waterstof.

4 O

║

H2C – O – C – C17H35

│

C17H35 – C – O – CH

║ │

O H2C – OH 1,2-glyceryldistearaat

O

║

H2C – O – C – C17H35

│

HO – CH

│

H2C – O – C – C17H35 1,3-glyceryldistearaat

║

O

5 O

║

H2C – O – C – C17H35 H2C – OH

│ │

C17H35 – C – O – CH + 3 OH¯ → HC – OH + 3 C17H35 – C – O‾

║ │ │ ║

O H2C – O – C – C17H35 H2C – OH O

║

O

Let op: de Na+ ionen zijn tribune ionen en komen niet in de reactievergelijking!


Antwoorden

23


Eetbare oliën en vetten ontstaan als 1,2,3-propaantriol (glycerol) en vetzuur in de

molverhouding 1:3 met elkaar reageren.

De hydrolyse van vetten is een evenwichtsreactie en verloopt erg langzaam.

Als vetten worden gekookt met kali– of natronloog dan reageert de base met het vetzuur,

zodat de teruggaande reactie niet meer mogelijk is. Deze reactie heet verzeping, omdat deze

reactie plaats vindt bij de productie van zeep uit vet en loog. Bij deze verzeping ontstaan

glycerol en natrium- of kaliumzouten van diverse vetzuren.


Antwoorden

24

§ 11 – Koolhydraten

1 De algemene formule van de koolhydraten CnH2mOm kan ook geschreven worden als

Cn(H2O)m

2 De repeterende eenheid is C6H10O5 dus de formule van zetmeel wordt (C6H10O5)n

3 n C6H12O6 → (C6H10O5)n + n H2O

4 Sacharose hydrolyseert in een molecuul glucose en fructose (allebei C6H12O6), dus:

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

5 De systematische naam van glucose (zie tabel 66A) is 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal.

De systematische naam van fructose (zie tabel 66A) is 1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon.

6 De ringvorm van glucose ―springt open‖ en wel tussen C(1) en het O-atoom in de ring.

Daarbij verhuist er één waterstofatoom van C(1) naar C(5):


Tot de koolhydraten behoren fructose, glucose, sacharose (kristalsuiker) en zetmeel.

Glucose en fructose zijn monoschariden, ook wel enkelvoudig suikers genoemd.

Twee monosachariden kunnen onder afsplitsing van water aan elkaar gekoppeld worden

tot een disacharide.

Uit de monosachariden kunnen door polycondensatie ook polysachariden ontstaan.

Voorbeelden hiervan zijn amylose (zetmeel) en cellulose.


Antwoorden

25

§ 12 – Eiwitten

1 Leu = 2-amino-4-methylpentaanzuur

Gly = (2-)aminoethaanzuur

2 Leu heeft een asymmetrisch koolstofatoom en Gly niet.

3 H3C – CH – CH3 H3C – CH – CH3

│ │

CH2 CH2 H

│ │ │

H2N – CH – C – OH + H2N – CH2 – C – OH → H2N – CH – C – N – CH2 – C – OH + H2O

║ ║ ║ ║

O O O O

4 H3C – CH – CH3

│

H CH2

│ │

H2N – CH2 – C – N – CH – C – OH

║ ║

O O

5 Aminozuren bevatten meer polaire groepen / bindingen (meer NH / OH bindingen).

6 Cys en Met zijn de zwavelhoudende aminozuren.

7 Bij het koken ontvouwen eiwitten zich en gaat de tertiaire structuur verloren.

8 Bij een hoge pH staat de zure -COOH groep een proton af en ontstaat er de negatief geladen

COO− groep.

9 Rangschik de vijf fragmenten als volgt onder elkaar:

Leu-Phe-Pro

Pro-Val-Orn

Val-Orn-Leu

Orn-Leu-Phe

Phe-Pro-Val

Dit levert een volgorde op waarin de molverhouding (nog) niet klopt (Orn komt slechts 1x

voor en de andere 4 aminzuren 2x):

Leu-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-Phe-Pro-Val

10 Molvolume bij 310 K is: (310K / 273K) x 22,41 dm3 mol-1 = 25,45 dm3 mol-1

63,6 cm3 N2 / 25,45 cm3 mmol-1 = 2,5 mmol

Bij de reactie ontstaat voor elke NH2 groep één molecuul N2: molverhouding = 1:1

Aantal vrije NH2 groepen per molecuul gramicidine-S = 2,5 mmol / 1,25 mmol = 2

11 In een ringstructuur worden alle NH2 groepen aan het tweede koolstofatoom gebruikt voor

het vormen van de peptide binding en zijn dus verdwenen. Het enige aminozuur met een

‗extra‘ NH2 groep is ornithine. Er moeten dus per molecuul gramicidine-S twee moleculen

ornithine voorkomen. Dat betekent dat van alle andere aminozuren er ook twee moleculen

moeten voorkomen, want van alle aminozuren blijkt immers even veel mol voor te komen.


Antwoorden

26

De ring bestaat dus uit 10 aminozuren:

Phe – Pro – Val

│ │

Leu Orn

│ │

Orn Leu

│ │

Val – Pro – Phe


Eiwitten binnen worden tijdens de spijsvertering door hydrolyse afgebroken tot

aminozuren. Kenmerkend voor de aminozuren uit voedsel, dat het allemaal 2-aminozuren

zijn: de –NH2 groep is altijd gebonden aan het 2e koolstofatoom. We noemen deze

aminozuren de natuurlijke aminozuren. Hiervan zijn er 20 bekend.

Lichaameigen eiwitten worden uit natuurlijke aminozuren gemaakt door polycondensatie,

waarbij –NH2 groepen reageren met –COOH groepen onder afsplitsing van water. In deze

eiwitten (ook wel polypeptiden genoemd) komen peptide bindingen voor.

De ‘besturing’ van de eiwitsynthese is gevestigd in de celkern, waar zich de chromosomen

bevinden, die op hun beurt zijn opgebouwd uit genen. Ieder gen is verantwoordelijk voor de

aanmaak van een bepaal eiwit. De stoffen die daarbij de hoofdrol spelen zijn de

nucleïnezuren DNA en RNA.

De primaire structuur van eiwitten is de aminozuurvolgorde.

De secundaire structuur is het ontstaan van een opgerolde structuur, de zogenaamde α-

helix, die door waterstofbruggen tussen de N—H en de C═O groepen in stand gehouden

wordt.

De tertiaire structuur ontstaat doordat de α-helixen op hun beurt weer gevouwen worden

door de vorming van zwavelbruggen of ionbindingen.

Bij sommige eiwitten is er ook nog een quaternaire structuur aanwezig als een gevolg van

het feit dat meerdere eiwitketens een eiwitcomplex vormen.


Antwoorden

27

§ 13 – DNA en RNA

1

2

3 Bij een pH = 7,0 ligt het voor de hand, dat de H+ (de Kz waarde van fosforzuur is 6,9 10-3)

van de HPO4 groep is afgesplitst.

De oplosbaarheid van DNA neemt hierdoor toe, omdat het polaire karakter groter wordt.

4 Tegenover een C komt een G, tegenover een T een A en tegenover een A een U.

Het mRNA heeft de basenvolgorde: G-C-A-U-U-C-A-A-A-G-U-C

5 De stukjes tRNA zijn: CGU, AAG, UUU, CAG

6 De eiwitvolgorde is: Ala-Phe-Lys-Val

7 Het mRNA heeft nu de basenvolgorde: G-C-A-G-U-C-A-A-A-G-U-C

De stukjes tRNA zijn dan: CGU, CAG, UUU, CAG

Daarbij hoort de eiwitvolgorde: Ala-Val-Lys-Val

8 Er zijn 4 basen. Als je per aminozuur 2 basen nodig hebt, kun je 42 = 16 verschillende

aminozuren coderen. Dat is te weinig. Bij 3 basen per aminozuur heb je 43 = 64

mogelijkheden. Dat is meer dan voldoende.

9

10 In L-dopa komt een asymmetrisch koolstofatoom voor en in dopamine niet.


Antwoorden

28

11 Voorbeelden van juiste antwoorden zijn:

De enzymremmer bindt zich (sterker) aan het enzym (dan L-dopa). Daardoor is de

ruimtelijke structuur van het enzym veranderd en past een molecuul L-dopa er niet

meer in.

De enzymremmer heeft zich zodanig gebonden aan het enzym dat het actieve

centrum is geblokkeerd.

Het enzym heeft voorkeur om de enzymremmer om te zetten. Daardoor is het enzym

niet beschikbaar om L-dopa om te zetten.

12

13 Voorbeelden van juiste antwoorden zijn:

Aan het stikstofatoom van de proline-eenheid in ~ Ala – Pro – Ala ~ is geen

waterstofatoom gebonden dat een binding zou kunnen vormen met een C = O groep

van een andere peptidebinding.

Aan het stikstofatoom van de proline-eenheid in ~ Ala – Pro – Ala ~ is geen

waterstofatoom gebonden dat een waterstofbrug zou kunnen vormen.

14 Het aflezen van aminozuur 166 begint bij het basenpaar met nummer 3 × 165 + 2.

Het middelste basenpaar in het triplet is anders. Dit leidt tot de conclusie dat het

basenpaar met nummer 497 is gemuteerd.

15 De middelste base in het codon in het m-RNA voor leucine is telkens een U en voor proline

een C. Dus in de matrijsstreng van het DNA zit op het gen voor normaal DJ-1 een A en in

het gen met de puntmutatie een G. In de coderende streng van het DNA zit op het gen voor

normaal DJ-1 een T en in het gen met de puntmutatie een C. Dit leidt tot de conclusie dat

op het gen met de puntmutatie het basenpaar G ··· C voorkomt op de plaats waar in het

normale gen het basenpaar A ··· T zit. De eerstgenoemde base van elk basenpaar zit op de

matrijsstreng en de andere op de coderende streng.


Een DNA-molecuul bestaat uit twee lange strengen van nucleotiden, die samen zich buigen

tot een dubbele helix. De twee strengen zijn aan elkaar verbonden door zogenaamde

baseparen. Een basepaar verbindt twee tegenover elkaar liggende nucleotiden.

De volgorde van nucleotiden in een streng wordt een sequentie genoemd. Omdat er zeer veel

sequenties mogelijk zijn, kan de volgorde van nucleotiden unieke erfelijke informatie

verschaffen.

Aan de hand van de genetische code kan de DNA-sequentie van een gen vertaald worden in

de aminozuursequentie van een eiwit. Dit proces wordt eiwitexpressie genoemd. Bij de

transcriptie wordt het DNA van een gen eerst gekopieerd naar mRNA, en het mRNA wordt

vervolgens bij de translatie vertaald naar een eiwit.

Voor het DNA zijn er 4 verschillende basen: guanine, cytosine, adenine en thymine,

afgekort met respectievelijk G, C, A en T. In het DNA kunnen twee soorten basenparen

gevormd worden: A-T en C-G.


Antwoorden

29

§ 15 – Voorbeeld proefwerkopgaven

Opmerking: bij een aantal proefwerkopgaven is de carboxylgroep voor het gemak als

‘COOH’ weergegeven. Als er op een toets of examen gevraagd wordt naar een

structuurformule, moet de carboxylgroep echter worden weergegeven met:

1 Propeenzuur.

2 n C3H4O2 → (C3H4O2)n

3 De crosslinking agent bevat drie C=C bindingen, die kunnen reageren met propeenzuur en

kunnen op deze manier polymeerketens aan elkaar koppelen.

4 H H H H

| | | |

~C—C~ + Na+OH− → ~C—C~ + H2O

| | | |

H C═O H C═O

│ │

OH O−Na+

5 De volgende twee stappen worden initiatie stappen genoemd, omdat ze het

polymerisatieproces op gang brengen.

R—O—O—R → 2 R—O•

R—O• + H─Br → R—O—H + Br•

6 De volgende twee stappen worden propagatie stappen genoemd, omdat ze de voortgang van

het polymerisatieproces weergeven.

CH3 Br CH3

│ │ │

Br• + CH2═C─CH3 → CH2─C─CH3

•

Br CH3 Br CH3

│ │ │ │

CH2─C─CH3 + H─Br → CH2─CH─CH3 + Br•

•

7 Omdat er tijdens de reactie drie radicalen worden gevormd zijn er in totaal zijn er zes

terminatie reacties mogelijk:

2 R—O• → R—O—O—R

2 Br• → Br2

R—O• + Br• → R—O—Br


Antwoorden

30

Br CH3 Br CH3

│ │ │ │

CH2─C─CH3 + Br• → CH2─C─CH3

• │

Br

Br CH3 Br CH3

│ │ │ │

CH2─C─CH3 + R—O• → CH2─C─CH3

• │

O─R

Br CH3 Br CH3

│ │ │ │

2 CH2─C─CH3 → CH2─C─CH3

• │

CH2─C─CH3

│ │

Br CH3

8 Behalve bij de eerste terminatie reactie ontstaan er bij de andere vijf terminatie reacties

producten die niet op een andere manier kunnen zijn ontstaan.

9 O

║

H2C – O – C – C17H33 H2C – OH

│ │

C17H33 – C – O – CH + 3 OH¯ → HC – OH + 3 C17H33 – C – O‾

║ │ │ ║

O H2C – O – C – C17H33 H2C – OH O

║

O

Let op: de Na+ ionen zijn tribune ionen en komen niet in de reactievergelijking!

10 O O

║ ║

H2C – O – C – C17H33 H2C – O – C – C17H33I2

│ │

C17H33 – C – O – CH + 3 I2 → C17H33I2 – C – O – CH

║ │ ║ │

O H2C – O – C – C17H33 O H2C – O – C – C17H33I2

║ ║

O O

11 Bereken eerst de molmassa van glyceryltrioleaat: M = 885,4 g mol-1.

Daarna het aantal mol glyceryltrioleaat: 100 g / 885,4 g mol-1 = 0,113 mol.

Molverhouding glyceryltrioleaat : jood = 1 : 3. Er is dus 0,339 mol jood nodig.

Dit komt overeen met 0,339 mol x 253,8 g mol-1 = 86,0 gram jood.


Antwoorden

31

12 H COOH

│ │

C═C

│ │

HOOC H

13 H COOH H COOH

│ │ │ │

C═C + Br2 → Br─C*─C*─Br

│ │ │ │

HOOC H HOOC H

14 In principe ontstaat een deeltje met twee asymmetrische koolstofatomen en een intern

spiegelvlak, dat zich bevindt tussen deze twee atomen in. Door het interne spiegelvlak zijn

er geen 22 = 4 maar 3 stereo-isomeren (zie onderzoek 3 van §5).

Door het reactiemechanisme van een additie reactie is hier echter wel wat meer aan de

hand. Ga met behulp van molecuul modellen na dat de additiereactie van broom aan

fumaarzuur twee spiegelbeeld isomeren oplevert en dat bij de additiereactie van broom aan

maleïnezuur (zie vraag 17) de isomeer ontstaat met het interne spiegelvlak.

Het is even puzzelen, maar dan heb je wel wat! Vraag je docent om uitleg als je er niet

uitkomt.

15 H COOH H COOH

│ │ │ │

C═C + H2O → H─C─C*─OH

│ │ │ │

HOOC H HOOC H

Merk op dat het product nu slechts één asymmetrisch koolstofatoom bevat.

16 Met een polarimeter kan de optische activiteit worden gemeten. Een racemisch mengsel

vertoont geen optische activiteit. Op deze manier is het vrij eenvoudig vast te stellen via

welk mechanisme de reactie is verlopen.

17 HOOC COOH

│ │

C═C

│ │

H H

18 Tussen de COOH groepen kunnen waterstofbruggen gevormd worden. In beide isomeren

komen de twee COOH groepen voor. Bij maleïnezuur zitten de COOH groepen naast elkaar

aan ‗dezelfde kant‘ van de C═C binding (cis) en bij fumaarzuur zitten ze schuin tegenover

elkaar (trans). Daardoor zijn de eigenschappen van de 2 isomeren totaal verschillend.

Terwijl maleïnezuur oplosbaar is in water is fumaarzuur onoplosbaar in water. Verder is

het smelpunt totaal verschillend (137 °C tegenover 287°C voor fumaarzuur). Deze

verschillen in eigenschappen kunnen herleid worden naar de hoeveelheid en sterkte van de

waterstofbruggen. Maleinezuur kan interne waterstofbruggen vormen, terwijl dit bij

fumaarzuur niet het geval is. De moleculen van fumaarzuur kunnen daarentegen veel beter

intermoleculaire verbindingen aangaan. Hierdoor blijven de moleculen van fumaarzuur

dichter bijeen en ligt het kookpunt hoger.

Door het verschil in oplosbaarheid en kookpunt kun je de twee isomeren dus scheiden door

extractie of destillatie.

19 2-hydroxypropaanzuur


Antwoorden

32

20

21 C6H12O6 → 2 C3H6O3

22

23

24 De polymerisatie van melkzuur is een voorbeeld van verestering, waarbij een OH groep

reageert met een COOH groep onder afsplitsing van water. Het gaat hier dus om een

polycondensatie reactie.

25 De repeterende eenheid is weergegeven in de antwoorden van vraag 19 en 23: (C3H4O2)n

26 (C3H4O2)n + 3n O2 → 3n CO2 + 2n H2O

27

28 Bij de polymerisatie van tetrafluoretheen verdwijnen de dubbele bindingen en is er dus

sprake van polyadditie.

29 Teflon is een thermoplast, want er zijn geen ‗dwarsverbindingen‘ tussen de polymeerketens

en heeft dus geen netwerkstructuur.

30 Teflon is bijzonder weinig reactief en heeft een vrij hoog smeltpunt (327 °C).

31 Het andere deeltje is het acetaat-ion:


Antwoorden

33

32 2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxy-hexanal

33 Bereken eerst het aantal mmol stikstof: 35 cm3 / 25 cm3 mmol-1 = 1,4 mmol

De molverhouding N2 : C8H13NO5 (eenheid met NH-CO-CH3) = 1 : 1

Dus ook 1,4 mmol C8H13NO5 eenheden met een molmassa van 203,2 g mol-1

Aantal mg C8H13NO5 eenheden is dus 1,4 mmol x 203,2 g mol-1 = 284,5 mg

Aantal mg C6H11NO4 (eenheid met NH2) eenheden is 380 mg – 284,5 mg = 95,5 mg

Berekening aantal mmol C6H11NO4 eenheden: 95,5 mg / 161,2 mg mmol-1 = 0,59 mmol

Molverhouding C8H13NO5 : C6H11NO4 = 1,4 : 0,59 = 1,0 : 0,42


Antwoorden

34

Samenvatting Module 6

1 Koolwaterstoffen

Koolwaterstoffen kunnen verdeeld worden in verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen.

Alkanen behoren tot de eerste groep en voldoen aan de algemene formule CnH2n+2.

Verzadigde koolwaterstoffen kunnen ook ringvormig zijn. Deze cyclische koolwaterstoffen

noemt men de cycloalkanen en voldoen aan de algemene formule CnH2n.

Onverzadigde koolwaterstoffen bevatten één of meer dubbele of zelfs of drievoudige koolstof-

koolstof bindingen en hebben daardoor minder waterstofatomen dan verzadigde

koolwaterstoffen. De homologe reeksen van de alkenen (CnH2n) en alkynen (CnH2n-2) behoren

tot deze groep.

Bij kraken ontstaan uit grote alkanen koolwaterstoffen met kortere koolstofketens.

Stoffen met een benzeenring noemen we aromaten. Niet cyclische koolwaterstoffen zijn

alifatische verbindingen.

2 Homologe reeks van de alkanen

n molecuulformule naam

1 CH4 Methaan

2 C2H6 Ethaan

3 C3H8 Propaan

4 C4H10 Butaan

5 C5H12 Pentaan (penta = 5)

6 C6H14 Hexaan (hexa = 6)

7 C7H16 Heptaan (hepta = 7)

8 C8H18 Octaan (octa = 8)

3 Isomerie en systematische naamgeving (zie ook BINAS tabel 66)

Isomeren zijn verschillende stoffen met verschillende structuur, maar met dezelfde

molecuulformules. Dit zijn in het kort de regels voor de systematische naamgeving:

1. Zoek de langste koolstofketen op, dit is de ‗hoofdketen‘. De naam van de hoofdketen

wordt de ‗stamnaam‘.

2. Kijk welke atomen of zijgroepen (anders dan waterstof) aan de hoofdketen vast

zitten. Deze atomen of zijgroepen zullen benoemd moeten worden. Kijk vervolgens

aan welk koolstofatoom van de hoofdketen deze zijgroepen bevinden. Deze worden in

de systematische naam aangegeven met een zo laag mogelijk plaatsnummer. Als er

geen verwarring mogelijk is, mag je het plaatsnummer weglaten.


Antwoorden

35

3. Als er meer zijgroepen zijn, wordt in de naamgeving—onafhankelijk van de Griekse

numerieke voorvoegsels—de alfabetische volgorde aangehouden.

4. Bij de aanwezigheid van meer dan één vertakking of karakteristieke groep (zie §6.3)

die met een plaatsnummer moet worden aangeduid, moeten de plaatsnummers

achter elkaar worden gezet in opklimmende waarde. De juiste nummering is die

nummering waarbij het zo gevormde getal het kleinst is.

4 Karakteristieke groepen

Bestudeer het schema van pag. 11 met een overzicht van alle karakteristieke groepen en

hun naamgeving. Zie ook BINAS tabel 66.

5 Oxidatie van alcoholen

Bij een primair alcohol is de -OH groep gebonden is aan een -CH2 groep.

Bij een secundair alcohol is de -OH groep gebonden aan een -CH groep.

Bij een tertiair alcohol is de -OH groep gebonden aan een -C groep zonder H’s.

Alcoholen kunnen als reductor reageren met sterke oxidatoren:

Een primair alcohol wordt door een oxidator omgezet in een aldehyde. Het aldehyde dat

ontstaat na oxidatie van een primair alcohol kan zelf weer worden omgezet in een

alkaanzuur. Voor deze reactie is echter wel de aanwezigheid van water noodzakelijk.

Een secundair alcohol wordt door een oxidator omgezet in een keton.

Een tertiair alcohol kan niet worden geoxideerd.

6 Stereo isomerie

Als een C-atoom wordt omringd door vier enkele bindingen, treedt tetraëdrische omringing

op. De bindingshoeken zijn 109,5o.

Als een C=C of C=O binding aanwezig is bevinden de andere bindingen zich in hetzelfde

platte vlak. De bindingshoeken zijn 120o.

Als een C≡C binding aanwezig is liggen de andere bindingen in het verlengde (lineair).

De bindingshoeken zijn 180o.

Om een enkele binding kunnen groepen vrij draaien. Dubbele en drievoudige bindingen zijn

starre bindingen. Bij C=C bindingen komt cis/trans isomerie voor. ‗Cis‘ betekent aan ‗aan

deze zijde‘ en ‗trans‘ betekent ‗aan de andere zijde‘. Behalve een dubbele en drievoudige

binding is een ringstructuur ook star. Daarom kan bij cyclische koolwaterstoffen ook

cis/trans isomerie voorkomen.

Een andere vorm van stereo isomerie is de optische isomerie of spiegelbeeld isomerie. Dit is

het geval bij moleculen, die één of meer asymmetrische koolstofatomen bevatten. Een

asymmetrisch C-atoom is een koolstofatoom waar 4 verschillen atomen of groepen aan vast

zitten en wordt in de structuur aangegeven met een sterretje (C*). Als je in een molecuul

een asymmetrisch C-atoom aantreft, komen er van die stof twee spiegelbeelden voor: een

‗linksdraaiende‘ en een ‗rechtsdraaiende‘ isomeer, die beide optisch actief zijn. Met behulp

van een polarimeter kun je de optische draaiingshoek te meten van optisch actieve stoffen.

7 Substitutie versus additie

Reacties waarbij atomen of groepen worden vervangen door andere atomen of groepen

noemen we substitutiereacties.


Antwoorden

36

Bij additiereacties wordt een (relatief) klein molecuul in zijn geheel opgenomen door het

molecuul met de dubbele binding (meestal C=C) en ontstaat één nieuw molecuul. Additie

reacties vinden plaats bij alkenen. Na de reactie is de dubbele binding verdwenen. Een

additie reactie herken je dus aan het verdwijnen van de dubbele binding. Behalve halogenen

kunnen ook andere kleine moleculen als waterstof, waterstofchloride en water worden

geaddeerd.

8 Esters

Esters worden gevormd tijdens de reactie tussen een alcohol en een alkaanzuur. Bij deze

reactie wordt een watermolecuul afgesplitst. Daarom wordt dit type reactie ook wel

condensatiereactie genoemd. Om een alkaanzuur met een alcohol te laten reageren is

geconcentreerd zwavelzuur als katalysator nodig.

9 Plastics

Plastics zijn kunststoffen opgebouwd uit zeer grote moleculen, zogenaamde macromoleculen.

De meeste plastics worden gemaakt uit één beginstof, die we het monomeer noemen.

Polymerisatie reacties kunnen verlopen via twee principes, additie of condensatie.

Plastics die bij verwarmen smelten noemen we thermoplasten. De temperatuur waarbij een

thermoplast week begint te worden heet het verwekingspunt. Je kunt deze temperatuur

beschouwen als het begin van het smeltproces.

Plastics die bij verwarmen hard blijven zijn thermoharders. Dit komt door

dwarsverbindingen tussen de polymeerketens. Op deze manier ontstaat een starre

netwerkstructuur.

Voor het maken van een thermoharder heb je niet genoeg aan een gewoon monomeer.

Je moet er voor zorgen dat na de polymerisatie in de polymeerketen reactieve groepen

aanwezig zijn.

Polyesters ontstaan bij de koppeling van een hydroxylgroep en een carboxylgroep onder

afsplitsing van water. De monomeermoleculen bevatten zowel de –OH groep als de –COOH

groep.

Polyamiden ontstaan bij de koppeling van een aminogroep en een carboxylgroep onder

afsplitsing van water. De monomeermoleculen bevatten zowel de –NH2 groep als de –COOH

groep.

Karakteristieke groep van de polyamiden is de peptide binding.

Bij copolymerisatie is er meer dan één monomeer aanwezig.

10 Voeding

Voedingsstoffen zijn in te delen in brandstoffen (koolhydraten en vetten), bouwstoffen

(eiwitten en mineralen) en beschermende stoffen (vitaminen).

Koolhydraten zijn verbindingen tussen de elementen koolstof, waterstof en zuurstof (zie

BINAS tabel 67A). Hun algemene formule is: Cx(H2O)y. Koolhydraten worden door de

planten opgebouwd via fotosynthese. Tot de koolhydraten behoren fructose, glucose,

sacharose (kristalsuiker) en zetmeel. Glucose en fructose zijn monoschariden, ook wel

enkelvoudig suikers genoemd. Twee monosachariden kunnen onder afsplitsing van water


Antwoorden

37

aan elkaar gekoppeld worden tot een disacharide. Uit de monosachariden kunnen door

polycondensatie ook polysachariden ontstaan. Voorbeelden zijn amylose en cellulose.

Vetten zijn, chemisch gezien, triglyceriden. Dit zijn esters van glycerol en vetzuren.

Essentiële vetzuren zijn vetzuren die het lichaam niet zelf kan aanmaken uit andere

vetzuren, terwijl het lichaam ze wel nodig heeft om normaal te kunnen functioneren.

Dit betekent dat ze via de voeding moeten worden ingenomen.

Vetten ontstaan als 1,2,3-propaantriol (glycerol) en vetzuur in de molverhouding 1:3 met

elkaar reageren. De hydrolyse van vetten is een evenwichtsreactie en verloopt erg langzaam.

Als vetten worden gekookt met kali– of natronloog dan reageert de base met het vetzuur,

zodat de teruggaande reactie niet meer mogelijk is. Deze reactie heet verzeping, omdat deze

reactie plaats vindt bij de productie van zeep uit vet en loog. Bij deze verzeping ontstaan

glycerol en natrium- of kaliumzouten van diverse vetzuren.

Eiwitten of proteïnen zijn stoffen, die uit aminozuren zijn opgebouwd. Eiwitten binnen

worden tijdens de spijsvertering door hydrolyse afgebroken tot aminozuren. Kenmerkend

voor de aminozuren uit voedsel, dat het allemaal 2-aminozuren zijn: de –NH2 groep is altijd

gebonden aan het 2e koolstofatoom. We noemen deze aminozuren de natuurlijke

aminozuren. Hiervan zijn er 20 bekend. Lichaameigen eiwitten worden uit natuurlijke

aminozuren gemaakt door polycondensatie, waarbij –NH2 groepen reageren met –COOH

groepen onder afsplitsing van water. In deze eiwitten (ook wel polypeptiden genoemd)

komen peptide bindingen voor. De ‗besturing‘ van de eiwitsynthese is gevestigd in de

celkern, waar zich de chromosomen bevinden, die op hun beurt zijn opgebouwd uit genen.

Ieder gen is verantwoordelijk voor de aanmaak van een bepaal eiwit. De stoffen die daarbij

de hoofdrol spelen zijn de nucleïnezuren DNA en RNA.

De primaire structuur van eiwitten is de aminozuurvolgorde.

De secundaire structuur is het ontstaan van een opgerolde structuur, de zogenaamde α-helix,

die door waterstofbruggen tussen de N—H en de C═O groepen in stand gehouden wordt.

De tertiaire structuur ontstaat doordat de α-helixen op hun beurt weer gevouwen worden

door de vorming van zwavelbruggen of ionbindingen.

Bij sommige eiwitten is er ook nog een quaternaire structuur aanwezig als een gevolg van

het feit dat meerdere eiwitketens een eiwitcomplex vormen.

11 DNA en RNA

Een DNA-molecuul bestaat uit twee lange strengen van nucleotiden, die samen zich buigen

tot een dubbele helix. De twee strengen zijn aan elkaar verbonden door zogenaamde

baseparen. Een basepaar verbindt twee tegenover elkaar liggende nucleotiden.

De volgorde van nucleotiden in een streng wordt een sequentie genoemd. Omdat er zeer veel

sequenties mogelijk zijn, kan de volgorde van nucleotiden unieke erfelijke informatie

verschaffen.

Aan de hand van de genetische code kan de DNA-sequentie van een gen vertaald worden in

de aminozuursequentie van een eiwit. Dit proces wordt eiwitexpressie genoemd.

Bij de transcriptie wordt het DNA van een gen eerst gekopieerd naar mRNA, en het mRNA

wordt vervolgens bij de translatie vertaald naar een eiwit.

Voor het DNA zijn er 4 verschillende basen: guanine, cytosine, adenine en thymine, afgekort

met respectievelijk G, C, A en T. In het DNA kunnen twee soorten basenparen gevormd

worden: A-T en C-G.

Module 6 “Organische chemie”...

Documents

Transcript of Module 6 “Organische chemie”...