Tentamen "Structuuropheldering"Docent: Prof.dr.J. Lugtenburg
Maandag 6 januari2003, collegezaal 214.00 - 17.00 uur
In alle onderstaande vraagstukken wordt gevraagd van een onbekende
verbinding de structuur te Depalen.Geefhierbij een zo volledig mogelijke
motivering. Ken in de spectra zoveel mogelijk pieken toe, in MS spectra en
in IR spectra in ieder geval de meest relevante pieken.,
LEES DE VRAAGSTUKKEN VOORAL GOED!
1. Het IR spectrum van een vloeibare koolwaterstof met molecule
gewicht 104
Welk stereo isomeer van de verbinding CsH60 veroorzaakt dit
spectrum? Oplosmiddel CDCh, 25°C, 60 MHz
CsH7Br03het één proton signaal bij Ö12 is niet weergegeven.
(Het IHNMR signaal bij Ö2.05 en het l3Csignaal bij Ö30 zijn van
oplosmiddel aceton D6)
4a en 4b een combinatie probleem
Van de stof met formule CSf402 zijn de volgende NMR spectra
verkregen: Zie figuren 5 a - 5 fGeef de structuur van dit molecule
2.
3.
4
5.
1.
Fi9.1
Het IR spectrum van een vloeibare koolwaterstof met molecule
gewicht 104
A liquid hydrocarbon with a molecular weight of 104.
c0
'in'"'E'"c2>--
4000 3500 3000 2500 2000 15001000 500
Wavenumber (cm-1)
2. Welk stereo isomeer van de verbinding C5~O veroorzaakt dit
spectrum? Oplosmiddel CDCh, 25°C, 60MHz
F,~. 2
8 83 3
1 Hz1
JUl
ppm 6.30 4.50 3.80 3.05
3. CsH7Br03 het één proton signaal bij Ö12 is niet weergegeven.
(Het lH NMR signaal bij Ö2.05 en het BC signaal bij Ö30 zijn van
oplosmiddel aceton D6).
r-~-3 ,P"
I
II:
11 I
200 ,.'80 ~,;o ';0 ,'00~'0 .0 ~,~20 pp.
I
I I
U- JL Jût,-,cr"" cr "''' n "TC.... ,.
1.'4 1.60 pp. 1.42 1.38 P" 1.08 1.04 pp.
JJ J
4. 4 a en 4 b een combinatie probleem
Mass spectrum (EI)Mass spectrum (Cl)
è 80-;;Cl~ 60oS~".c 40.!!~
20
100 157 100
È 80Ol
ji 60Cl.....;.'; 40;;ï
51
20
040 60 80 100 12060 100 200120
m/z
140 160 18080
mlz
Proton NMR spectrum with expansion (CDCI3)
~JL~L~..,',"',':'.",.~" ',.'..' ',.',,' ~.~ """"""'''~,.., '."."""', , , , , ,'.as '.71 pp,
JJJr11
r"
Carbon-13 NMR spectrum
~ ~'C-~-~...l\.." .....
.lBO .'" ,1, rBO r",00 r..
128
140
L
...
,~~......
156
160 180 200
f\~. ~ F)
COSy spectrum HECTOR spectrum
...
Fl(R~'
7.'7.l7.~
7. ..
7..
...
..l
..4.
...
..e9..9.l
9.4
F2CP"
.0.
'0
100
11
12
16
17
,.O.
,.0
9.l ..4 ... 7.'Fl (pp,)
..4...
Infrared spectrum (KBr disc)
7.l '.4 ..0 7.1Fl CP..)
7.'. .. '.2 ...
Ultraviolet-visible spectrum (EtOH, €[236] 10,245,€[242] 8595, €[282] 13,419)
0 160 15~ 14::: 13~ 12~ 11Q) 108 9c: 8,g 7() .c: 6~ 5w 4
3210200
c:0
'0;.,'Ë.,c:~t-
4000 3000
ri:} 1-) b
2000 1500 1000Wavenumber (cm-1)
500
250 300 350Wavelength (nm)
400
I.. '.4
0 i:!J .(5 e ..
.. 0 1)\1
0 D
5. Van de stof met formule CSHt02zijn de volgende NMR spectra
verkregen: Zie figuren 5 a - 5 fGeef de structuur van dit molecule.
...
(:617"9
V6V"9 ~8617"900S"9LS1"L8S1" L~(91"Lv91"L16S" L
-çr(6S"Lv6S"L
1(S"6
SA
1=;
OtOt
~(1)
rlcdcdHt))(1).w~
-rl
S..D
.w~Q)~
-
~c,
lH 2D-COSY.
lil CDCL3 dmx-600
pm
.0
1 1 1 I 1 1 11 I 1 1 I 1 I1 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 I I
-I - - - - - - - - I - - - - - - - "I - - - - - - - -I - - - - - - -11- I - - - - -(1- - "I - - - - - - - --".-- - - -
I I 1 1 I 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 I 1 11 1 1 1 1 1 11 I I I 1 1 11 1 1 I 1 I 11 1 1 1 1 1 1
-I - - - - - - - - I- - - - - - - - -t - - - - - - - -I - - - - - - - - I- - - - - - - - -t - - - - - - - -I - - - - -
1 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 . 1 lIJ 1 ~1 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 ' 1 1 1 11 1 1 1 1 1 1
_I - - - - - - - - L - - - - - - - -1 - - - - - - - _I - - - - - - - - L - - - - - - - -1 - - - - - - - _I - - - - -
1 1 1 1 1 1 1.1 1 1 1 ., 1 . 1 'I'1 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 I 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 1
-I - - - - - - - - I - - - - - - - "I- - - - - - - -I- - - - - - - - I - - - - - - - "I- - - - - - - -I- - - - -1 1 1 1 1 I 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 I 11 1 1 1 1 I 11 1 1 1 1 I 1
~ I t ~ I t ~-----1 1 1 1 I 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 I1 1 1 I 1 1 I1 1 1 1 1 I 11 1 I I 1 1 1I 1 1 1 1 1 1
_I - - - - - - - - L - - - - - - - -1 - - - - - - - _I - - - - - - - - L - - - - - - - -1 - - - - - - - _I - - - -
1 1 1 1 1 1 1I 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 I 1
il - - - - - - - - 1- - - - - - - - "I - - - - - - - -I - - - - - - --;; - I - - - - - - - "I - - - - - - - -I - - - - -
. 5
. 0
.5
J.0
.5
.5
9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 ppm
8t:L"9L
7OS6"9L --v91"LL
LVG"G11
8v9"OG1
LvL"Lv1
LvL"GS1
vvv"LL1
--
00\.D
I
~(Y)
1-=1
UQU
~.J
s~H.wuQ)P.I(f)
8~~U(Y)
rl
5a
Ei~~
0
0N
0'
001...0
I
~
CV)
f-=1
UQU
~-ri
Ei::5H..wUG)~(J)
u()IU)::r::
uCV)rl
I::r::rl
se.
~P.IP.I
0
B
a
I..D
L1)
I..D
a
r---
L1)
r---
a
CJ)
L1)
CJ)
a
Ol
L1)
Ol
~P.IP.I
Taarl
'I'arlrl
'I'
a0Jrl
Ta(Y)rl
I
a~rl
aL1)rl
TaI..Drl
Tar---rl
TaCJ)rl
'1'aOlrl
13C inadequate spectrum in CDCL3 dmx-60
~ 1 1 A 1Ji
H 11
11
H 11
CA..,
, , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' , , , I ' run, , I
1 7 5 1 7 0 165 16 0 15 5 15 0 14 5 14 0 13 5 13 0 12 5 12 0 115 110 ppm
Top Related