Veiligheid en milieu - UvA · In het voorschrift staan onder het kopje “Gevaren en milieu”...

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS Amsterdam

Veiligheid en milieu

“Sola dosis facit venenum”

Philippus Aureolus Theophrastus Bombastus von Hohenheim (1493-1541), bekender

onder de wat kortere naam Paracelsus, zei al in de vijftiende eeuw dat niet de giftigheid

maar de dosis bepalend was voor het gevaar van een stof. Het werken op microschaal is

alleen al door de kleinere hoeveelheden chemicaliën veiliger dan het werken op

macroschaal. Hierdoor is het mogelijk om proeven die tot nu toe alleen als demonstratie

werden getoond zelf uit te voeren. Ook is het mogelijk om met stoffen te werken die de

leraar vroeger niet aan de leerlingen zou geven: een dobbelsteen natrium in de wasbak is

goed voor een keiharde knal, terwijl een speldenknop natrium hooguit een sisser geeft.

Toch betekent het werken op microschaal niet dat je zorgeloos of zelfs nonchalant aan de

slag kunt gaan. Een speldenknop natrium geeft misschien in de wasbak een onschuldige

sisser, maar richt heel wat meer schade aan als ’ie in je oog terecht komt. Ook op

microschaal blijft het dus uitkijken geblazen. Door zorgvuldig te werken bij de

verschillende stappen van een proef kan je risico’s voorkomen.

voorbereiding

➀ Lees voor je begint het hele voorschrift en de waarschuwingen die gegeven worden.

➁ Ga na met wat voor stoffen je werkt. In het voorschrift staan onder het kopje

“Gevaren en milieu” aanwijzingen als er met mogelijk gevaarlijke stoffen moet worden

gewerkt. Je kunt onbekende stoffen ook in de bundel Veilig practicum of in de

Chemiekaarten opzoeken, maar die hebben betrekking op grotere (liters) of veel grotere

(tankwagens vol) hoeveelheden.

➂ Zoek vooraf alle benodigdheden bij elkaar, zodat je tijdens de proef geconcentreerd

kunt werken.

uitvoering

➀ Geef al je spullen een goed plekje op tafel, zodat ze niet kunnen omvallen.

➁ Sluit potjes met chemicaliën als je ze niet gebruikt.

➂ Probeer niet om de vloeistof rechtstreeks uit een flesje in een nauwe hals te gieten

(uitzondering: druppelflesjes). Gebruik een trechter, een pasteurpipet, of een injectiespuit

om vloeistoffen over te brengen. Pipetteren nooit met je mond maar gebruik een

speentje.

➃ Ga voorzichtig om met het glaswerk, zodat je breuk voorkomt.

➄ De glimmende metalen delen van het verwarmingsapparaat worden bij gebruik zeer

heet!

persoonlijk bescherming

➀ Draag altijd een veiligheidsbril om je ogen te beschermen tegen spatten of brekend

glaswerk.

➁ Draag als het kan een laboratoriumjas. Die beschermt je kleren en kan snel worden

uitgetrokken.

➂ Draag bij echt vieze klusjes handschoenen.

➃ Draag dichte, leren schoenen.

opruimen

➀ Gooi afval op de juiste manier weg. In de voorschriften staat bij het kopje

“Opruimen” hoe en waar.

i

$


Gebruikte symbolen

We hebben geprobeerd om de experimenten zo duidelijk mogelijk te beschrijven. Daarbij

hebben we een aantal symbolen gebruikt.

pas op!➣Soms moeten we je waarschuwen voor mogelijke gevaren, zoals de schadelijkheid van

gebruikte stoffen of de kans dat je iets breekt.

voorschrift ➀ ➁ ➂ ➃ ➄ ➅ ➆ ➇ ➈ ➉We hebben geprobeerd om de voorschriften in duidelijke stappen op te schrijven. Lees

altijd eerst het hele voorschrift door, zodat je weet hoe de stappen op elkaar volgen. Lees

tijdens de uitvoering van een proef telkens de hele stap voor je hem zet.

benodigdheden �Alle benodigdheden, behalve statief, mannetjes en verwarmingsapparaat worden stuk voor

stuk opgesomd. Eerst noemen we de chemicaliën, daarna het benodigde glaswerk.

vragen ✐Elke proef bevat een aantal vragen: vragen vooraf, om te zorgen dat je goed weet wat je

gaat doen, en vragen achteraf. Of je de antwoorden moet opschrijven en in een verslag

moet verwerken hoor je van je docent.

recycling bij opruimen ✃Vaak betekent opruimen weggooien. Op microschaal zijn het gelukkig kleine

hoeveelheden. Ongevaarlijk afval kan in de prullenbak of de gootsteen, maar vaak moet

het afval in een chemisch-afvalvat. We noemen er vier:

zware metalen (ZM)

overige anorganische stoffen (OAS)

halogeenhoudende organische stoffen (HOS)

overige organische stoffen (OOS).

Hoewel het steeds om kleine hoeveelheden gaat, is het mooier als we de chemicaliën

kunnen hergebruiken: dat spaart geld en het milieu.

ii

$


Kennismaken met hetmicroschaalglaswerk 1

1. Inleiding

Voor je ligt een koffertje met microschaalglaswerk. Misschien herken je sommige

onderdelen: erlenmeyers, reageerbuisjes, kolven… Je ziet dan ook dat alles wat kleiner is

dan je gewend bent.

Waarom moet het ineens kleiner? Het gewone glaswerk is toch ook goed?

Inderdaad: dat is ook goed. Zo goed, dat daar al jaren mee wordt gewerkt op scholen, en

op chemische laboratoria van universiteiten en bedrijven. Er is echter een ‘maar’.

Zoals je ziet past dit microschaalglaswerk in een klein koffertje: in feite zit bijna alles

erin wat je nodig hebt om tientallen proeven te doen! Het glaswerk is klein en er gaat

maar weinig in. Dat betekent dat je minder chemicaliën kunt gebruiken. En dat kost

minder geld, en is bovendien veiliger. Daardoor kan je veel proeven die nu als

demonstratie worden uitgevoerd zelf doen. En als je minder chemicaliën gebruikt, hoef je

ook minder als afval weg te gooien. Dat is ook een voordeel. Ook gaat alles wat sneller,

omdat je minder materiaal hebt om te verwarmen. Om die redenen gaan we van ‘macro’

naar ‘micro’. Dat betekent niet dat je nooit meer proeven op macroschaal zult doen, want

soms is het in het groot leuker of makkelijker.

ml0,1

0,2

0,3

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

1,0

4 5

4.0

3 5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4 5

4.0

3 5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4 5

4.0

3 5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4 5

4.0

3 5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4 5

4.0

3 5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

Kennismaken-1

$


2. Het glaswerk

In het koffertje met glaswerk vind je allerlei onderdelen. Het is handig als je daar de naam

van weet, zodat je de instructies kunt begrijpen.

➀ Pak de verschillende onderdelen uit het koffertje en zoek in onderstaande lijst hun

naam op. Tussen haakjes staat het aantal dat je in het koffertje moet vinden.

A. T-stuk (1)

B. afzuigring (1)

C. thermometermanchet (1)

D. centrifugebuis, 15 ml, met deksel (1)

E. chromatografiekolom (1)

E1. vultrechter (1)

E2. glazen kolom (1)

E3. filtertip (1)

F. kraantje (1)

G. staafje (1)

H. verbindingsstuk (3)

I. destillatiekolom, terugvloeikoeler (1)

J. destillatieopzet (1)

K. korthalskolf, 5 ml (1)

L. langhalskolf, 5 ml (1)

M. erlenmeyer, 10 ml (3)

N. afzuigerlenmeyer, 25 ml (1)

O. filtertrechter (1)

P. reageerbuisje, 10 × 100 mm (5)

Q. spatel (1)

R. septum (2)

S. injectiespuit, 1 ml (1)

T. slang (60 cm)

V. roermagneet (1)

injectienaald, dik (1)

injectienaald, dun (1)

thermometer, -10°C - +250°C (1)

Zoals je ziet, zit aan allerlei onderdelen (A, I, J, K, L en P) een klein randje. Dat randje

is zo gemaakt dat de kunststof onderdelen (C en H) er goed op aansluiten.

➁ Probeer maar eens een verbindingsstuk op een kolf te zetten.

➣ Pas op!

Als je twee stukken glaswerk aan elkaar vast wilt maken, moet je zorgen dat de

glasranden elkaar bij het monteren niet raken.

Kennismaken-2

$


KKKKNNNNAAAARRRRSSSS!!!!

➂ Probeer een ander stuk glaswerk er aan vast te maken.

➣ Pas op!

Ook bij het losmaken van het glaswerk moet je opletten dat de glasranden niet tegen

elkaar drukken. Je kunt dat doen door in elke hand een stuk glaswerk vast te pakken en je

duimen tegen het verbindingsstuk te zetten. Gebruik je duimen als scharnierpunt, net

alsof je een houtje doorbreekt.

➃ Maak de verbindingen weer los.

Na afloop van een practicum moet al het glaswerk weer schoon en droog in het koffertje

terug, zodat ook de volgende groep met schoon glaswerk kan beginnen.

Kennismaken-3

$


3. Het verwarmingsapparaat

Als warmtebron wordt geen gasvlam, maar een elektrisch verwarmingsapparaat gebruikt.

Dat bestaat uit

2D

A B C

A. een aluminium blok waar zand in zit (het ‘zandbad’),

B. een metalen schacht die met een mannetje aan een statief wordt bevestigd,

C. een handvat, en

D. een snoer met dimmer.

➣ Pas op!

De metalen schacht en het aluminium blok worden bij gebruik zeer heet! Je kunt er je

vingers lelijk aan branden!

Het veiligst werk je met een verwarmingsapparaat dat zo laag mogelijk aan het statief is

bevestigd. Laat het daar zitten, want op den duur wordt ook het mannetje warm.

Het verwarmingsapparaat kan met de dimmer worden geregeld. In stand 0 is het apparaat

uitgeschakeld, in stand 9 staat het op vol vermogen.

Kennismaken-4

$


4. Oefeningen met het verwarmingsapparaat

1. Bepalen van de karakteristieken van het verwarmingsapparaat

Inleiding Als je een koud verwarmingsapparaat inschakelt wordt het

steeds heter. Toch zal de temperatuur niet eindeloos oplopen.

Door contact met de omringende lucht, en met de op te

warmen kolfjes wordt warmte afgevoerd. Er ontstaat een

evenwicht tussen opwarming en afkoeling. Door de dimmer

in een hogere of lagere stand te zetten kun je regelen bij

welke temperatuur dat evenwicht ongeveer komt te liggen.

Bij deze oefening meet je elke minuut de temperatuur van

een opwarmend zandbad.

Benodigdheden � Verwarmingsapparaat

� Statief

� Zand

� Thermometer

Voorschrift ➀ Bevestig het verwarmingsapparaat aan het statief. Vul

het aluminium blokje met zand. Het hoeft niet helemaal vol:

tot ongeveer een millimeter onder de rand is genoeg. Steek

het gehele reservoir van de thermometer in het koude zand.

➣ Pas op! Je moet altijd een thermometer gebruiken die

geschikt is voor de te meten temperaturen. Stop de meting

dus als de temperatuur het maximumbereik van de thermo-

meter nadert, en haal de thermometer uit het zand.

➁ Stel de dimmer in op een bepaalde stand (1…9). Als

deze proef klassikaal wordt uitgevoerd kunnen de verschillen-

de groepen elk bij een andere stand meten.

➂ Meet gedurende 15 minuten elke minuut de temperatuur

van het zand. Zet de gemeten waarden in een tabel.

➃ Wissel je metingen uit met de andere groepen.

➄ Zet de resutaten in een grafiek.

Kennismaken-5

$


✐ 1. Als je werkelijk de karakteristieken van jouw verwar-

mingsapparaat wilt meten, moet je telkens afkoelen tot de

begintemperatuur en de meting op een andere stand herhalen.

Welke veronderstelling wordt gebruikt bij de klassikale

meting?

✐ 2. Stel, je wilt het zand tot 100°C verwarmen en op die

temperatuur houden, hoe zou je dat aanpakken?

Kennismaken-6

$


4. Oefeningen met het verwarmingsapparaat

2. Regelen van de warmtetoevoer

Inleiding Je kunt de warmtetoevoer naar een reageerbuis of kolf regelen

door het contact met het zand te veranderen: veel contact =

veel warmtetoevoer; weinig contact = weinig warmtetoevoer.

Benodigdheden � Verwarmingsapparaat

� Statief

� Zand

� Thermometer

� Water

� Kooksteentje

Voorschrift ➀ Zet het verwarmingsapparaat aan op stand 9. Bevestig

een reageerbuis aan het verbindingsstuk met staafje en hang

het geheel aan je statief.

➁ Breng 1 ml water en een kooksteentje in de reageerbuis.

➂ Laat de buis in het hete zand zakken, en verhit tot het

water kookt.

➃ Regel nu de heftigheid van het koken door de buis meer

of minder in contact met het zand te brengen. Dat kan op

twee manieren:

1. duw de buis dieper in het zand of trek hem omhoog;

2. schuif met je spatel zand tegen de buis of schuif het zand

juist weg.

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

1.0

0.75

0.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

normale insteek diepte zand ophogenheftiger koken

zand weggravenrustiger koken

✐ 3. Welke manier van regelen gaat sneller: dimmerstand

veranderen of contact veranderen?

Kennismaken-7

$


5. Afwegen en afmeten van chemicaliën

Inleiding

Bij de microschaalexperimenten gebruik je kleine hoeveelheden chemicaliën, vooral vaste

stoffen en vloeistoffen. De nauwkeurigheid waarmee je moet afwegen of afmeten

verschilt van proef tot proef. De keurigheid waarmee je het moet doen is altijd gelijk:

zonder morsen.

De hals van de kolfjes of de reageerbuisjes is veel te nauw om direct uit een voorraadfles

porties stof over te brengen. Om morsen te voorkomen heb je daarom meestal een

hulpmiddel nodig.

Voor vaste stoffen is dat meestal de spatel:

Voor zowel vaste stoffen als vloeistoffen is dat de vultrechter:

Voor vloeistoffen is dat de Pasteurpipet of de injectiespuit:

ml

0,1

0,2

0,3

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

1,0

Hoe nauwkeurig?

De nauwkeurigheid waarmee je een hoeveelheid stof moet afmeten of afwegen staat

meestal in het voorschrift bij de proef. Als vuistregel kan gelden: als je kwantitatief wilt

werken, dan moet je heel nauwkeurig afmeten of afwegen. Als je kwalitatief wilt werken

hoeft het niet zo nauwkeurig. Onder kwantitatief werken valt bijvoorbeeld het doen van

een bepaling, zoals een titratie.

Hieronder staan een paar manieren voor het afwegen van vaste stoffen en het afmeten van

vloeistoffen.

Kennismaken-8

$


Vaste stoffen

spatelpunt

Vaak heb je een klein beetje vaste stof nodig, en is het niet van belang precies te weten

hoeveel. Een spatelpunt is dan een gebruikelijke maat. Dat betekent dus niet dat je de

spatel zo vol mogelijk schept; het betekent zoveel als nodig is om het gebogen deel van

de spatel te bedekken. Een erg onnauwkeurige maat dus, want de ronde punt en de scherpe

punt verschillen nogal.

afmeten

In een enkel geval is het niet van belang hoeveel een vaste stof weegt, maar heb je een

bepaald volume nodig. Meestal gaat het dan om een poeder. Je kunt dat dan met behulp

van spatel en vultrechter in een reageerbuisje of kolom brengen en de hoogte aflezen.

afwegen

Op een bovenweger kan je tot 0,01 gram (10 milligram) aflezen, op een analytische

balans tot 0,0001 gram (0,1 milligram). Je mag de af te wegen stof nooit direct op de

schaal leggen: gebruik dus een weegpapiertje (een speciaal soort glad papier) of weeg

direct af in het kolfje of reageerbuisje dat je wilt gebruiken. In sommige gevallen kun je

het apparaat tarreren (op nul zetten met een leeg kolfje op de schaal), in andere gevallen

moet je eerst het lege kolfje wegen en het gewicht later van kolfje met inhoud aftrekken.

Vloeistoffen

druppel

Een druppel heeft een volume van ongeveer 0,05 ml, afhankelijke van de vloeistof en het

tuitje waar de druppel in wordt gevormd. Bij een vluchtige vloeistof kan de druppel

(deels) verdampen voordat hij in het kolfje terecht komt. Je kunt druppels maken met een

pasteurpipet, injectiespuit, of druppelflesje.

afmeten

Er is veel glaswerk met een maatstreep of een maatverdeling, het zogenaamde

volumetrische glaswerk. Een opsomming in toenemende nauwkeurigheid.

erlenmeyers en bekerglazen

Op erlenmeyers en bekerglazen staat vaak een maatverdeling. Deze is niet erg

nauwkeurig.

reageerbuisjes

In het koffertje met glaswerk zitten reageerbuisjes met een maatverdeling. Deze is

nauwkeurig genoeg voor aantoningsreacties; je kunt een milliliter vloeistof afmeten

waaraan je dan een druppel reagens toevoegt.

Kennismaken-9

$


maatcilinder

Een maatcilinder is goed bruikbaar als je snel een hoeveelheid vloeistof wilt afmeten,

bijvoorbeeld om er een verdunde oplossing van te maken waarmee je later geen bepaling

wilt doen.

injectiespuit

In het koffertje met glaswerk zitten twee injectiespuiten: een van 1 ml met een

maatverdeling in 0,01 ml en een van 3 ml met een maatverdeling in 0,1 ml. Voor de

hoeveelheden die je op microschaal moet afmeten zijn ze erg handig. De nauwkeurigheid

kan worden vergroot door het veschil tussen een volle en een lege spuit te wegen.

maatkolf

Met een maatkolf kun je nauwkeurig een vast volume afmeten. Elke maatkolf is geijkt:

de maatstreep wordt apart op elke kolf gezet. Voor elk volume heb je een andere maatkolf

nodig. Er zijn diverse maten; voor microschaal moet je denken aan 10, 20, 25, 50 en 100

ml. De maatkolf wordt gebruikt om een oplossing of verdunning te maken die je bij een

bepaling wilt gebruiken.

maatpipet en volpipet

Op een maatpipet (ook wel verdeelpipet genoemd) staat een maatverdeling. Op een

volpipet staat een maatstreep, te vergelijken met de maatkolf.

gebruik van volumetrisch glaswerk

In de scheikundeboeken voor de vijfde klas wordt uitgebreid ingegaan op het gebruik van

volumetrisch glaswerk.

afwegen

Vloeistoffen kunnen, evenals vaste stoffen, worden afgewogen. Je kunt eerst een leeg

kolfje wegen, daarna de vloeistof toevoegen en het gevulde kolfje weer wegen, maar je

kunt ook wegen hoeveel je uit een injectiespuit hebt gespoten. Wegen is erg nauw-keurig.

Kennismaken-10

$


Overzicht van de gebruiktechemicaliën 2

Op de volgende bladzijden staat een overzicht van de bij de experimenten uit deze bundel

gebruikte chemicaliën. In het overzicht zijn de chemicaliën gerangschikt naar hun

voorkeursnaam.

Omdat in de literatuur (tabellenboeken, Chemiekaarten, oudere schoolboeken) vaak

andere namen worden gebruikt, hebben we ook een aantal synoniemen en Engelse namen

opgenomen.

Voorts vermeldt de tabel de moleculaire massa (in gram per mol), de dichtheid (in gram

per milliliter), het smeltpunt, en het kookpunt (beide in °C).

Tenslotte staan de R(isk)- en S(avety)-zinnen vermeld.

Overzicht-1

Voo

rkeu

rsna

amSy

noni

emen

Eng

else

naa

mF

orm

ule

Mol

. mas

sa (

g/m

ol)

Dic

hthe

id (

g/m

l)Sm

eltp

unt (

°C)

Koo

kpun

t (°C

)R

-zin

nen

S-zi

nnen

alum

iniu

mox

ide

alum

ina

alum

inum

oxid

eA

l 2O3

101,

963,

97ca

. 20

15ca

. 30

0020

-37

22-3

8-36

benz

eenc

arbo

nzuu

rbe

nzoë

zuur

benz

oic

acid

C6H

5CO

2H12

2,13

122,

1324

920

/21/

22-4

2/43

-36/

37/3

826

-36

broo

mbr

omin

eB

r 215

9,81

3,11

9-7

,258

,78

26-3

5(1

/2-)

7/9-

26-4

5

buta

anzu

urbo

terz

uur,

prop

aanc

arbo

nzuu

rbu

tyri

c ac

idC

H3(

CH

2)2C

O2H

88,1

20,

9577

-4,5

165,

534

(1/2

-)26

-36-

45

1-bu

tano

ln-

buta

nol

1-bu

tano

lC

H3(

CH

2)3O

H74

,12

0,80

98-8

9,5

117,

210

-20

16

2-bu

tano

lse

c-bu

tano

l2-

buta

nol

CH

3CH

2CH

(OH

)CH

374

,12

0,80

63-8

999

,510

-20

(2-)

16

2-bo

rnan

onka

mfe

r, 2

-kam

fano

n,1,

7,7-

trim

ethy

lbic

yclo

(2,2

,1)h

epta

non-

2

cam

phor

C10

H16

O15

2,24

0,99

017

8,8

204

(5)

11-2

0/21

/22-

36/3

7/38

16-2

6-36

/37/

39

chro

om(V

I)ox

ide

chro

omtr

ioxi

de,

chro

omzu

urch

rom

ium

tri

oxid

e,ch

rom

ic a

nhyd

ride

CrO

399

,99

2,70

196

198

(4)

49-8

-25-

35-4

353

-45

cycl

ohex

aan

cycl

ohex

ane

C6H

12

84,1

60,

7785

6,5

80,7

119-

16-3

3

1,4-

dich

loor

benz

een

para

-dic

hloo

rben

zeen

1,4-

dich

loro

benz

ene

1,4-

Cl 2-

C6H

414

7,01

1,24

7553

,117

422

-36/

38(2

-)22

-24/

25-4

6

dich

loor

met

haan

met

hyle

ench

lori

de,

freo

n30

dich

loro

-met

hane

CH

2Cl 2

84,9

31,

3266

-95,

140

40(2

-)23

-24/

25-3

6/37

3,7-

dihy

dro-

1,3,

7-tr

imet

hyl-

1H-p

urin

e-2,

6-di

on

caff

eïne

caff

eine

C8H

10N

4O2

194,

201,

2323

817

8 (5

)25

45

etha

anzu

uraz

ijnz

uur

acet

ic

acid

CH

3CO

2H60

,05

1,04

916

,611

7,9

10-3

523

-26-

45

etha

nol

wij

ngee

st,

alco

hol,

ethy

lalc

ohol

etha

nol,

alc

ohol

CH

3CH

2OH

46,0

20.

7893

-117

,378

,511

(2-)

7-16

etho

xyet

haan

diet

hyle

ther

, et

her

ethy

l et

her

C2H

5O C

2H5

74,1

20,

7138

-116

,234

,512

-19

(2-)

9-16

-29-

33

feny

l-m

etha

nol

benz

ylal

coho

lbe

nzyl

alco

hol

C6H

5CH

2OH

108,

151,

0419

-15,

320

5,3

20/2

226

2-hy

drox

y-be

nzee

ncar

bonz

uur

2-hy

drox

yben

zoëz

uur,

sali

cylz

uur

2-hy

drox

yben

zoic

aci

d,sa

licy

lic

acid

2-H

OC

6H4C

O2H

138,

121,

443

159

211

(5)

20/2

1/22

-36/

37/3

8-40

26-3

6-22

jood

jodi

umio

dine

I 225

3,81

4,93

113,

518

4,35

20/2

1(2

-)23

-25

kali

umdi

chro

maa

tpo

tass

ium

dic

hrom

ate

K2C

r 2O7

294,

182,

676

398

500

(3)

8-23

/24/

25-3

4-45

53-1

7-26

-27-

36/3

7/39

kali

umjo

dide

pota

ssiu

m i

odid

eK

I16

6,00

3,13

681

1330

63-4

2/43

-36/

37/3

822

-26-

36

kali

umpe

rman

gana

atpo

tass

ium

per

man

gana

teK

MnO

415

8,03

2,70

324

0 (2

)8-

23/2

4/25

-36/

37/3

8 17

-26-

27-3

6/37

/39

kool

stof

acti

eve

kool

,ge

acti

veer

de k

ools

tof,

‘nor

it’

carb

onC

12,0

110,

25-0

,630

0 (1

)20

-36/

37/3

822

-26-

36

kope

rsul

faat

wit

kop

ersu

lfaa

tan

hydr

ous

copp

er s

ulfa

teC

uSO

415

9,60

3,60

320

065

0 (3

)22

-36/

3822

Voo

rkeu

rsna

amSy

noni

emen

Eng

else

naa

mF

orm

ule

Mol

. mas

sa (

g/m

ol)

Dic

hthe

id (

g/m

l)Sm

eltp

unt (

°C)

Koo

kpun

t (°C

)R

-zin

nen

S-zi

nnen

met

haan

zuur

mie

renz

uur,

wat

erst

ofca

rbon

zuur

form

ic a

cid

HC

O2H

46,0

31,

220

8,4

100,

735

23-2

6-45

met

hano

lho

utge

est,

met

hyla

lcoh

olm

etha

nol

CH

3OH

32,0

40,

7914

-93,

965

,15

11-2

3/25

(1/2

-)7-

16-2

4-45

met

hylb

enze

en

tolu

een,

fen

ylm

etha

anto

luen

eC

6H5C

H3

92,1

50,

8669

-95

110,

611

-20

16-2

5-29

-33

2-m

ethy

l-1-

prop

anol

isob

utan

ol2-

met

hyl-

1-pr

opan

ol(C

H3)

2CH

OH

74,1

20,

8018

108

10-2

016

2-m

ethy

l-2-

prop

anol

tert

-but

anol

, te

rt-

buty

lalc

ohol

2-m

ethy

l-2-

prop

anol

(CH

3)3C

OH

74,1

20,

7887

25,5

82,3

11-2

0(2

-)9-

16

3-m

ethy

l-1-

buta

nol

iso-

amyl

alco

hol

3-m

ethy

l-1-

buta

nol

(CH

3)2C

H(C

H2)

2OH

88,1

50,

8092

128,

510

-20

(2-)

24/2

5

naft

alee

nna

ftal

ine,

tee

rkam

fer

naph

thal

ene

C10

H8

128,

191,

0253

80,5

218

45-1

1-20

/21/

22-3

6/37

/38-

4353

-16-

45-2

6-36

/37/

39

natr

ium

sodi

umN

a22

,99

0,97

98,8

882,

914

/15-

34(1

/2-)

5-8-

43-4

5

0,1

M n

atro

nloo

g0,

1 M

nat

rium

hydr

oxid

eop

loss

ing

sodi

um h

ydro

xide

solu

tion

NaO

H (

aq)

40,0

0 (6

)1,

0036

/38

26-3

7/39

-45

octa

ann-

octa

anoc

tane

CH

3(C

H2)

6CH

311

4,23

0,70

25-5

6,8

125,

711

(2-)

9-16

-29-

33

1-oc

tano

lca

pryl

alco

hol

1-oc

tano

lC

H3(

CH

2)7O

H13

0,23

0,82

7-1

6,7

194,

420

/21/

22-3

6/37

/38-

4326

-36/

37

1-oc

teen

n-oc

teen

, ca

pryl

een,

α-

octy

leen

1-oc

tene

CH

3(C

H2)

5CH

CH

211

2,22

0,71

49-1

01,7

121,

310

-20/

22-3

6/37

/38

16-2

6-36

1-oc

tyn

1-oc

tyne

CH

3(C

H2)

5CC

H11

0,20

0,74

61-7

9,3

125,

211

-36/

37/3

816

-26-

36/3

7/39

prop

aanz

uur

prop

ionz

uur,

etha

anca

rbon

zuur

prop

anoi

c ac

idC

H3C

H2C

O2H

74,0

80,

9930

-20,

814

134

(1/2

-)23

-26-

45

1-pr

opan

oln-

prop

anol

,pr

opyl

alco

hol

1-pr

opan

olC

H3C

H2C

H2O

H60

,11

0,80

35-1

26,5

97,4

117-

16

0,5

M s

alpe

terz

uur

nitr

ic a

cid

solu

tion

HN

O3

(aq)

63,0

1 (6

)1,

035

23/2

4/25

-34

26-4

5-36

/37/

39

zink

chlo

ride

zinc

chl

orid

eZ

nCl 2

136,

292,

9128

373

234

(1/2

-)7/

8-28

-45

zout

zuur

(37

%)

geco

ncen

tree

rd z

outz

uur

hydr

ochl

oric

aci

dH

Cl

(aq)

36,4

6 (6

)1,

1834

-37

26-4

5

zwav

elzu

ur (

95%

)ge

conc

entr

eerd

zwav

elzu

ursu

lfur

ic a

cid

H2S

O4

98,0

71,

841

1129

035

(1/2

)26-

30-4

5

1 M

zw

avel

zuur

sulf

uric

aci

dH

2SO

4 (a

q)98

,07

(6)

1,01

049

-23/

24/2

5-36

/37/

3853

-23-

45-3

6/37

/39-

3/7

(1)

zelf

ontb

rand

ings

tem

pera

tuur

(2)

ont

leed

t be

nede

n he

t sm

eltp

unt

(3)

ontl

eedt

(4)

ont

leed

t be

nede

n he

t ko

okpu

nt (

5) s

ubli

mee

rt (

6) m

olec

ulai

re m

assa

van

de

opge

lost

e st

ofL

iter

atuu

r: H

andb

ook

of C

hem

istr

y an

d P

hysi

cs,

66e

ed.

3e d

ruk,

(19

86);

Che

mie

kaar

ten

11e

ed.

(199

5);

Ald

rich

Cat

alog

Han

dboo

k of

Fin

e C

hem

ical

s 19

96-1

997.

Ov

erz

ich

t v

an

R-

en

S-z

inn

en

Vol

gens

het

Bes

luit

ve

rpak

king

en

aa

ndui

ding

mil

ieug

evaa

rlij

ke

stof

fen,

beh

oren

de b

ij d

e W

etm

ilie

ugev

aarl

ijke

sto

ffen

, m

oete

n op

de

etik

ette

nva

n de

ver

pakk

ing

van

een

stof

de

juis

te s

ymbo

len

en R

(isk

)- e

n S

(afe

ty)-

zinn

en z

ijn

aang

ebra

cht.

R-z

inne

n ge

ven

bijz

onde

re g

evar

en a

an;

S-z

inne

nge

ven

veil

ighe

idsa

anbe

veli

ngen

aan

.D

e zi

nnen

zij

n hi

erna

ast

op n

umm

er g

eran

gsch

ikt.

We

geve

n al

leen

de

enke

lvou

dige

zin

nen.

De

ge-

com

bine

erde

zin

nen

zijn

een

voud

ig a

f te

lei

den

uit

de e

nkel

voud

ige

zinn

en.

Voo

rbee

lden

:R

20

/21/

22:

Sch

adel

ijk

bij

inad

emin

g,

opna

me

door

de

mon

d en

aan

raki

ng m

et d

e m

ond.

S

20/2

1:

Nie

t et

en,

drin

ken

of

roke

n ti

jden

sge

brui

k.

R-z

inn

en

(a

an

du

idin

g g

ev

are

n)

R 1

In d

roge

toe

stan

d on

tplo

fbaa

rR

2O

ntpl

offi

ngsg

evaa

r do

or s

chok

, w

rijv

ing,

vuu

r of

and

ere

onst

ekin

gsoo

rzak

enR

3E

rnst

ig o

ntpl

offi

ngsg

evaa

r do

or s

chok

, w

rijv

ing,

vuu

r of

and

ere

onts

teki

ngsb

ronn

enR

4V

orm

t m

et m

etal

en z

eer

gem

akke

lijk

ont

plof

bare

ver

bind

inge

nR

5O

ntpl

offi

ngsg

evaa

r do

or v

erw

arm

ing

R 6

Ont

plof

baar

met

en

zond

er l

ucht

R 7

Kan

bra

nd v

eroo

rzak

enR

8B

evor

dert

de

verb

rand

ing

van

bran

dbar

e st

offe

nR

9O

ntpl

offi

ngsg

evaa

r bi

j m

engi

ng m

et b

rand

bare

sto

ffen

R 1

0O

ntvl

amba

arR

11

Lic

ht o

ntvl

amba

arR

12

Zee

r li

cht

ontv

lam

baar

R 1

3O

ntvl

amba

ar s

amen

gepe

rst

gas

R 1

4R

eage

ert

heft

ig m

et w

ater

R 1

5V

orm

t li

cht

ontv

lam

baar

gas

in

cont

act

met

wat

erR

16

Ont

plof

fing

sgev

aar

bij

men

ging

met

oxy

dere

sto

ffen

R 1

7S

pont

aan

ontv

lam

baar

in

luch

tR

18

Kan

bij

geb

ruik

een

ont

vlam

baar

/ont

plof

baar

dam

p-lu

chtm

engs

el v

orm

enR

19

Kan

ont

plof

bare

per

oxyd

e vo

rmen

R 2

0S

chad

elij

k bi

j in

adem

ing

R 2

1S

chad

elij

k bi

j aa

nrak

ing

met

de

huid

R 2

2S

chad

elij

k bi

j op

nam

e do

or d

e m

ond

R 2

3V

ergi

ftig

bij

ina

dem

ing

R 2

4V

ergi

ftig

bij

aan

raki

ng m

et d

e hu

idR

25

Ver

gift

ig b

ij o

pnam

e do

or d

e m

ond

R 2

6Z

eer

verg

ifti

g bi

j in

adem

ing

R 2

7Z

eer

verg

ifti

g bi

j aa

nrak

ing

met

de

huid

R 2

8Z

eer

verg

ifti

g bi

j op

nam

e do

or d

e m

ond

R 2

9V

orm

t ve

rgif

tig

gas

in c

onta

ct m

et w

ater

R 3

0K

an b

ij g

ebru

ik l

icht

ont

vlam

baar

wor

den

R 3

1V

orm

t ve

rgif

tigd

e ga

ssen

in

cont

act

met

zur

enR

32

Vor

mt

zeer

ver

gift

igde

gas

sen

in c

onta

ct m

et z

uren

R 3

3G

evaa

r vo

or c

umul

atie

ve e

ffec

ten

R 3

4V

eroo

rzaa

kt b

rand

won

den

R 3

5V

eroo

rzaa

kt e

rnst

ige

bran

dwon

den

R 3

6Ir

rite

rend

voo

r de

oge

nR

37

Irri

tere

nd v

oor

de a

dem

hali

ngsw

egen

R 3

8Ir

rite

rend

voo

r de

hui

dR

39

Gev

aar

voor

ern

stig

e on

hers

telb

are

effe

cten

R 4

0O

nher

stel

bare

eff

ecte

n zi

jn n

iet

uitg

eslo

ten

R 4

2K

an o

verg

evoe

ligh

eid

vero

orza

ken

bij

inad

emin

gR

43

Kan

ove

rgev

oeli

ghei

d ve

roor

zake

n bi

j co

ntac

t m

et d

e hu

idR

44

Ont

plof

fing

sgev

aar

bij

verw

arm

ing

in a

fges

lote

n to

esta

ndR

45

Kan

kan

ker

vero

orza

ken

R 4

6K

an e

rfel

ijke

gen

etis

che

scha

de v

eroo

rzak

enR

47

Kan

geb

oort

e-af

wij

king

ver

oorz

aken

R 4

8G

evaa

r vo

or e

rnst

ige

scha

de a

an g

ezon

dhei

d bi

j la

ngdu

rige

blo

otst

elli

ngR

49

Kan

kan

ker

vero

orza

ken

bij

inad

emin

gR

50

Zee

r ve

rgif

tig

voor

in

het

wat

er l

even

de o

rgan

ism

enR

51

Ver

gift

ig v

oor

in h

et w

ater

lev

ende

org

anis

men

R 5

2S

chad

elij

k vo

or i

n he

t w

ater

lev

ende

org

anis

men

R 5

3K

an i

n he

t aq

uati

sch

mil

ieu

op d

e la

nge

term

ijn

scha

deli

jke

effe

cten

ver

oorz

aken

R 5

4V

ergi

ftig

voo

r pl

ante

nR

55

Ver

gift

ig v

oor

dier

enR

56

Ver

gift

ig v

oor

bode

mor

gani

smen

R 5

7V

ergi

ftig

voo

r bi

jen

R 5

8K

an i

n he

t m

ilie

u op

de

lang

e te

rmij

n sc

hade

lijk

e ef

fect

en v

eroo

rzak

enR

59

Gev

aarl

ijk

voor

de

ozon

laag

R 6

0K

an d

e vr

ucht

baar

heid

sch

aden

R 6

1K

an h

et o

ngeb

oren

kin

d sc

hade

nR

62

Mog

elij

k ge

vaar

voo

r ve

rmin

derd

e vr

ucht

baar

heid

R 6

3M

ogel

ijk

geva

ar v

oor

besc

hadi

ging

van

het

ong

ebor

en k

ind

R 6

4K

an s

chad

elij

k zi

jn v

ia d

e bo

rstv

oedi

ng

S-z

inn

en

(a

an

du

idin

g v

eil

igh

eid

sa

an

be

ve

lin

ge

n)

S 1

Ach

ter

slot

bew

aren

S 2

Bui

ten

bere

ik v

an k

inde

ren

bew

aren

S 3

Op

een

koel

e pl

aats

bew

aren

S 4

Ver

wij

derd

van

woo

nrui

mte

n op

berg

enS

5O

nder

....

hou

den

(ges

chik

te v

loei

stof

opg

egev

en d

oor

fabr

ikan

t)S

6O

nder

....

hou

den

(ine

rt g

as d

oor

fabr

ikan

t op

te

geve

n)S

7In

goe

d ge

slot

en v

erpa

kkin

g be

war

enS

8V

erpa

kkin

g dr

oog

houd

enS

9O

p ee

n go

ed g

even

tile

erde

pla

ats

bew

aren

S 1

2D

e ve

rpak

king

nie

t he

rmet

isch

slu

iten

S 1

3V

erw

ijde

rd h

oude

n va

n ee

t- e

n dr

inkw

aren

en

van

dier

envo

eder

S 1

4V

erw

ijde

rd h

oude

n va

n ...

. (i

n te

vul

len

door

fab

rika

nt)

S 1

5V

erw

ijde

rd h

oude

n va

n w

arm

teS

16

Ver

wij

derd

hou

den

van

onts

teki

ngsb

ronn

en -

nie

t ro

ken

-S

17

Ver

wij

derd

hou

den

van

bran

dbar

e st

offe

nS

18

Ver

pakk

ing

voor

zich

tig

beha

ndel

en e

n op

enen

S 2

0N

iet

eten

of

drin

ken

tijd

ens

gebr

uik

S 2

1N

iet

roke

n ti

jden

s ge

brui

kS

22

Sto

f ni

et i

nade

men

S 2

3G

as/r

ook/

dam

p/sp

uitn

evel

* ni

et i

nade

men

(*

de t

oepa

ssel

ijk

term

(en)

aan

gege

ven)

S 2

4A

anra

king

met

de

huid

ver

mij

den

S 2

5A

anra

king

met

de

ogen

ver

mij

den

S 2

6B

ij

aanr

akin

g m

et

de

ogen

on

mid

dell

ijk

met

ov

ervl

oedi

g w

ater

af

spoe

len

ende

skun

dig

med

isch

adv

ies

inw

inne

nS

27

Ver

ontr

eini

gde

kled

ing

onm

idde

llij

k ui

ttre

kken

S 2

8N

a aa

nrak

ing

met

de

huid

onm

idde

llij

k w

asse

n m

et v

eel

....

(aan

te

geve

n do

or d

efa

brik

ant)

S 2

9A

fval

nie

t in

de

goot

stee

n w

erpe

nS

30

Noo

it w

ater

op

deze

sto

f gi

eten

S 3

3M

aatr

egel

en t

reff

en t

egen

ont

ladi

ngen

van

sta

tisc

he e

lekt

rici

teit

S 3

4S

chok

en

wri

jvin

g ve

rmij

den

S 3

5D

eze

stof

en

de v

erpa

kkin

g op

vei

lige

wij

ze a

fvoe

ren

S 3

6D

raag

ges

chik

te b

esch

erm

ende

kle

ding

S 3

7D

raag

ges

chik

te h

ands

choe

nen

S 3

8B

ij o

ntoe

rijk

ende

ven

tila

tie

een

gesc

hikt

ade

mha

ling

s-be

schu

ttin

gsm

idde

l dr

agen

S 3

9E

en b

esch

erm

ings

mid

del

voor

de

ogen

/voo

r he

t ge

zich

t dr

agen

S 4

0V

oor

de r

eini

ging

van

de

vloe

r en

all

e vo

orw

erpe

n ve

ront

rein

igd

met

dit

mat

eria

al...

. ge

brui

ken

(aan

te

geve

n do

or f

abri

kant

)S

41

In g

eval

van

bra

nd e

n/of

exp

losi

e in

adem

en v

an r

ook

verm

ijde

nS

42

Tij

dens

de

onts

met

ting

/bes

puit

ing

een

gesc

hikt

ade

mha

ling

stoe

stel

dra

gen

S 4

3In

gev

al v

an b

rand

....

geb

ruik

en (

blus

mid

dele

n aa

n te

dui

den

door

de

fabr

ikan

t.In

dien

wat

er h

et r

isic

o ve

rgro

ot t

oevo

egen

: N

ooit

wat

er g

ebru

iken

)S

44

Indi

en m

et z

ich

onw

el v

oelt

een

art

s ra

adpl

egen

(in

dien

mog

elij

k he

m d

it e

tike

tto

nen)

S 4

5In

geva

l va

n on

geva

l of

in

dien

m

et

zich

on

wel

vo

elt,

on

mid

dell

ijk

een

arts

raad

pleg

en (

indi

en m

ogel

ijk

hem

dit

eti

ket

tone

n)S

46

In g

eval

van

ins

likk

en o

nmid

dell

ijk

een

arts

raa

dple

gen

en v

erpa

kkin

g of

eti

ket

tone

nS

47

Bew

aren

bij

een

tem

pera

tuur

....

˚C

(aa

n te

gev

en d

oor

de f

abri

kant

)S

48

Inho

ud v

ocht

ig h

oude

n m

et .

... (

mid

del

aan

te g

even

doo

r de

fab

rika

nt)

S 4

9U

itsl

uite

nd i

n de

oor

spro

nkel

ijk

verp

akki

ng b

ewar

enS

50

Nie

t ve

rmen

gen

met

....

(aa

n te

gev

en d

oor

de f

abri

kant

)S

51

Uit

slui

tend

op

goed

gev

enti

leer

de p

laat

sen

gebr

uike

nS

52

Nie

t vo

or g

ebru

ik o

p gr

ote

oppe

rvla

kken

in

woo

n- e

n ve

rbli

jfru

imte

nS

53

Blo

otst

elli

ng v

erm

ijde

n, v

oor

gebr

uik

spec

iale

aan

wij

zing

raa

dple

gen

S 5

4V

raag

de

toes

tem

min

g va

n m

ilie

ubes

cher

min

gsin

stan

ties

alv

oren

s af

te

voer

en n

aar

rioo

lwat

erzu

iver

ings

inst

alla

ties

S 5

5M

et d

e be

st b

esch

ikba

re t

echn

ieke

n be

hand

elen

alv

oren

s in

het

rio

ol o

f aq

uati

sch

mil

ieu

te l

ozen

S 5

6N

iet

in h

et r

iool

of

mil

ieu

loze

n, n

aar

een

erke

nd a

fval

inza

mel

punt

bre

ngen

S 5

7N

eem

pas

send

e m

aatr

egel

en o

m v

ersp

reid

ing

in h

et m

ilie

u te

voo

rkom

enS

58

Als

gev

aarl

ijk

afva

l af

voer

enS

59

Raa

dple

eg f

abri

kant

/ l

ever

anci

er v

oor

info

rmat

ie o

ver

teru

gwin

ning

/ r

ecyc

ling

S 6

0D

eze

stof

en/

of d

e ve

rpak

king

als

gev

aarl

ijk

afva

l af

voer

enS

61

Voo

rkom

loz

ing

in h

et m

ilie

u. V

raag

om

spe

cial

e in

stru

ctie

s/ve

ilig

heid

skaa

rtS

62

Bij

ins

likk

en n

iet

het

brak

en o

pwek

ken;

dir

ect

een

arts

raa

dple

gen

en d

e ve

rpak

king

of h

et e

tike

t to

nen

$


Microschaalexperimenten

3Inhoud

A Algemeen

B Scheidingsmethoden

C Eigenschappen van stoffen

D Eigenschappen van reacties

E Syntheses

$


$


Algemeen

AInhoud

A1 Standaardopstellingen: Verhitten van een vloeistof

A2 Standaardopstellingen: Destillatie

A3 Standaardopstellingen: Kookpuntbepaling

A-i

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS AmsterdamA-ii

$


Standaardopstellingen

Verhitten van een vloeistof A1

Inleiding Vaak moet een vloeistof(mengsel) worden verhit om een

reactie te laten verlopen. Om te voorkomen dat de vloeistof

overkookt moet je altijd vooraf een kooksteentje toevoegen.

De vloeistof mag niet uit de kolf of het reageerbuisje

verdampen. Gelukkig werkt het bovenste, onverhitte deel van

het buisje als een koeler. De damp die daar dan tegenaan

komt condenseert en loopt terug in het buisje. Dit wordt

koken onder reflux, of “refluxen” genoemd.

Benodigdheden � Water

� Kooksteentje

� Reageerbuisje of langhalskolf

� Verbindingsstuk met staafje

Voorschrift

4.0

3.5

3 0

2.5

2 0

1 5

1.0

0.75

0 5

➀ Zet deze opstelling in elkaar en breng ongeveer 1 ml

water aan de kook.

➣ Pas op! Draag bij het verhitten altijd een veiligheidsbril en

richt de buis nooit op een ander!

A1-1

$


Terugvloeikoeler

Soms is de vloeistof te vluchtig, en moet je het stuk glas dat

als koeler dient verlengen. Dat kan met de terugvloeikoeler.

Benodigdheden � Ethanol

� Kooksteentje


� Terugvloeikoeler


4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4.5

Voorschrift ➀ Bouw een van deze opstellingen en breng wat ethanol

aan de kook.

➁ Regel de temperatuur zo, dat de ethanol halverwege de

terugvloeikoeler condenseert.

➂ Ruik voorzichtig in de buurt van de opening of er

ethanoldamp ontwijkt.

A1-2

$


SeptumAls je bang bent dat de damp toch nog uit de buis zal

verdwijnen, dan kun je op de terugvloeikoeler een septum

aanbrengen.

Benodigdheden � Septum


� Injectienaald

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

Voorschrift ➀ Zet het opengevouwen (d.i. zoals het in het koffertje zit)

septum met de smalle kant in het buiseinde.

➁ Houd het glaswerk in je rechter hand vast en vouw met

de wijsvinger van je linker hand de slappe manchet over de

buisrand.

➂ Houd je linkerwijsvinger tegen de omgevouwen

manchet aan en neem de buis geheel in je linkerhand over.

➃ Pak de bovenrand van het septum tussen je rechterduim

en rechterwijsvinger en trek in een vloeiende beweging het

septum over het buiseinde.

Omdat de buis nu helemaal afgesloten is, is het niet veilig

om er vloeistof in te verhitten. Als je een injectienaald door

het septum steekt, wel.

✐ 1. Waarom is het onveilig om in een afgesloten vat een

vloeistof te verhitten?

A1-3

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS AmsterdamA1-4

$



Destillatie A2Inleiding Laten koken van een vloeistofmengsel en condenseren van de

damp kan je ook gebruiken om te destilleren. Je moet dan

wel zorgen dat het condensaat niet terugvloeit in de kokende

vloeistof.

Benodigdheden � Vloeistofmengsel, bijvoorbeeld gemaakt van 1 ml water

en 1 ml ethanol

� Kooksteentjes

� Langhals- of korthalskolf


� Destillatieopzet

� Thermometermanchet

� Thermometer

� Erlenmeyer

Voorschrift ➀ Zet de thermometermanchet bovenop de destillatieopzet

(de thermometer komt later).

➁ Bevestig het verbindingsstuk met het staafje aan de

onderkant van de destillatieopzet. Nu kan je de thermometer

met een draaiende beweging in de thermometermanchet

schuiven.

A2-1

$


➣ Pas op! Een thermometer is breekbaar! Houd de thermometer

daarom dicht bij de thermometermanchet vast en wrik niet.

➂ Doe het vloeistofmengsel en een kooksteentje in de

kolf.

➃ Maak de kolf aan het verbindingsstuk vast.

➄ Bevestig het geheel aan een statief en laat het

voorzichtig op het zand zakken.

➣ Pas op! Draag bij het verhitten altijd een veiligheidsbril!

➅ Hou de temperatuur in de gaten.

➆ Gebruik een erlenmeyer om het destillaat op te vangen.

➇ Gebruik een andere erlenmeyer als de temperatuur sterk

verandert.

➣ Pas op! Laat een destillatiekolf nooit droogkoken! Het residu

kan gaan verkolen en een moeilijk te verwijderen korst in het

kolfje geven. Ook is er kans dat je kolfje breekt.

A2-2

$


Snel-destillatie

Inleiding Er bestaat ook een ‘snel-destillatie’, waarbij je een pasteur-

pipet gebruikt als koeler én als opvangvat.

Benodigdheden � Vloeistofmengsel

� Kooksteentjes



� Pasteurpipet met speentje

Voorschrift ➀ Breng een vloeistofmengsel aan de kook in een reageer-

buisje (zie boven). Regel de temperatuur zo, dat de damp

halverwege de buis condenseert.

➣ Pas op! Draag bij het verhitten altijd een veiligheidsbril en

richt de buis nooit op een ander!

➁ Neem een pasteurpipet met een speentje. Knijp het

speentje in en steek de pasteurpipet dan in het reageerbuisje.

➂ Zuig langzaam wat van de damp in de pipet. De damp

zal in de koude pipet condenseren. Deze vloeistof kun je in

een ander reageerbuisje overbrengen.

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

✐ 1. In welk(e) geval(len) zou je de voorkeur geven aan de

snel-destillatie?

A2-3

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS AmsterdamA2-4

$



Kookpuntbepaling A3Inleiding In het algemeen hebben verschillende stoffen een ander

kookpunt: het kookpunt is een stofeigenschap. In een

tabellenboek (Binas: tabel 40; Handbook of chemistry and

physics: Physical constants of organic compounds) kun je

het kookpunt van een stof bij een bepaalde druk opzoeken.

Als je denkt een bepaalde stof in je kolfje te hebben, kun je

dat dus controleren door het kookpunt te bepalen. Je kunt dat

doen door de temperatuur van de condenserende damp boven

een kokende vloeistof te meten.

Benodigdheden � Vloeistof waarvan het kookpunt moet worden bepaald

� Langhalskolf


� T-stuk

� Septum

� Dunne injectienaald


� Thermometer

Voorschrift ➀ Zet een thermometermanchet op het T-stuk.

➁ Zet het septum op de zijarm van het T-stuk. Steek daar

de dunne injectienaald doorheen.

➂ Bevestig het T-stuk op het verbindingsstuk met staafje.

➃ Breng 0,2 ml van de te onderzoeken vloeistof in de

langhalskolf en voeg een kooksteentje toe.

➄ Verbind de kolf met de rest van het glaswerk.

A3-1

$


➅ Schuif de thermometer met een draaiende beweging in

de thermometermanchet. Het reservoir van de thermometer

moet juist boven de vloeistof blijven.

➣ Pas op! Een thermometer is breekbaar! Houd de thermometer

daarom dicht bij de thermometermanchet vast en wrik niet.

➆ Verhit de buis in het zandbad totdat de vloeistof kookt.

De damp condenseert in het koudere deel van de buis. Regel

de warmtebron zo, dat dit condenseren enkele centimeters

boven de onderkant van de thermometer plaatsvindt. Zorg dat

er geen kokende vloeistof tegen de thermometer opspat.

➣ Pas op! Draag bij het verhitten altijd een veiligheidsbril!

➇ Lees de temperatuur af; het kookpunt is de hoogst

gemeten temperatuur die de thermometer een minuut lang

aanwijst.

➈ Haal na de meting eerst de thermometer uit het apparaat

en maak pas daarna de andere onderdelen los.

A3-2

$


Scheidingsmethoden

BInhoud

B1 Destillatie: Winning van alcohol uit een alcoholische drank

B2 Gefractioneerde destillatie: Scheiding van een mengsel van

methylbenzeen en cyclohexaan

B3 Sublimatie: Scheiding van een mengsel van koolstof en

benzeencarbonzuur

B4 Kolomchromatografie: Scheiding van kaliumpermanganaat

en kaliumdichromaat

B-i

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS AmsterdamB-ii

$


Destillatie

Winning van alcohol uiteen alcoholhoudende drank

B1Inleiding Destilleren is een van de oudste scheidingsmethodes, die

reeds bij de alchemisten in gebruik was om de geest (essence)

uit stoffen te winnen. Een bekend voorbeeld is alcohol

(ethanol), de geest van wijn. Destilleren wordt tot op de dag

van vandaag op grote schaal gedaan: bijvoorbeeld in de

petrochemische industrie om olie in verschillende ‘fracties’ te

scheiden. Destillatie wordt ook gebruikt bij de bereiding van

sterke drank (‘distilleren’) of spiritus. Het principe is

eenvoudig: een alcoholhoudende drank wordt verhit tot hij

kookt. De ontwijkende damp heeft een andere samenstelling

dan het kokende mengsel: hij bevat meer ethanol, en wordt

door afkoeling gecondenseerd. Het vloeibare condensaat wordt

opgevangen. Soms moet herhaald gedestilleerd worden om

een voldoende zuiver destillaat te verkrijgen.

✐ 1. Waarom krijg je bij herhaald destilleren een zuiverder

destillaat?

Benodigdheden � Alcoholhoudende drank, bijvoorbeeld wijn, sherry of een

vergiste glucose-oplossing

� Langhalskolf

� Kooksteentje


� Thermometer



� Vultrechter

� Erlenmeyer

� Horlogeglas

Gevaren en

milieu

Er zijn geen bijzondere gevaren.

Voorschrift ➀ Schakel eerst het zandbad in.

➁ Breng met een pipet ongeveer 4 ml drank (je kunt een

reageerbuisje als maatglas gebruiken) in de langhalskolf, en

voeg er een kooksteentje aan toe.

Ruik nu even aan de kolf.

➂ Bouw een destillatieopstelling. Als je niet weet hoe dat

moet, kijk dan bij de standaardopstellingen.

B1-1

$


➃ Bevestig de opstelling aan een statief.

➄ Laat de opstelling in het voorverwarmde zandbad

zakken. Zet een erlenmeyer klaar om het destillaat in op te

vangen. De erlenmeyer kan met de hand worden vastgehou-

den, maar het is comfortabeler om hem op tafel te zetten met

de vultrechter erin.

KONTES10ml

➅ Als het mengsel kookt moet je zorgen dat het rustig

blijft koken en het destillaat druppel voor druppel overkomt.

Let op de thermometer en noteer de temperatuur waarbij de

eerste druppels overkomen.

➆ Stop met destilleren als de temperatuur sterk verandert.

➇ Ruik aan de erlenmeyer.

➈ Giet een deel van het destillaat in een horlogeglas en

test het op brandbaarheid. Doe dat ook met een beetje van de

alcoholhoudende drank.

➣ Pas op! De vlam is moeilijk te zien!

✐ 2. Blijft er een onverbrand residu in het horlogeglas achter?

✐ 3. Wat zegt dit over de zuiverheid van het destillaat?

✐ 4. Waarom moest je stoppen met destilleren toen de

temperatuur van de damp sterk veranderde?

Opruimen Ruik eerst nog eens aan het residu dat in de kolf achtergeble-

ven is. Het residu en het destillaat kunnen in de gootsteen

worden weggespoeld.

✐ 5. Wat kan je zeggen over de samenstelling van de inhoud

van de kolf aan het begin en aan het einde van de destillatie?

Welke argumenten heb je daarvoor?

B1-2

$


Gefractioneerde destillatie

Scheiding van een mengselvan methylbenzeen encyclohexaan

B2

Inleiding Als je een vloeistof morst, of in een open fles neerzet, dan

zal zij verdampen. Dat gebeurt al bij temperaturen die onder

het kookpunt van die vloeistof liggen. Nat wasgoed droogt

immers ook als het kouder is dan 100°C, en veel oplosmidde-

len verdampen zo goed dat je ze al snel kunt ruiken als de

fles opengaat, of kunt gebruiken als verfverdunningsmiddel.

Uiteraard verdampt een vloeistof het snelst als haar

temperatuur zo hoog mogelijk is.

Als een vloeistofmengsel verdampt, vormt zich een

dampmengsel. Bij destillatie van een mengsel van twee

vloeistoffen, in deze proef methylbenzeen (tolueen) en

cyclohexaan, wordt gebruik gemaakt van het verschil in

samenstelling van de kokende vloeistof en de daarboven

gevormde damp.

✐ 1. Zoek de kookpunten van methylbenzeen en cyclohexaan

op.

Je zou misschien denken dat bij een destillatie de laagstko-

kende vloeistof als eerste gaat koken en pas als deze geheel is

verdampt de hoogstkokende. Dat is niet het geval. Het is het

mengsel als geheel dat kookt. De kooktemperatuur van een

mengsel van tolueen en cyclohexaan ligt ergens tussen de

kookpunten van beide vloeistoffen in. De ontwijkende damp

is ook een mengsel van tolueen en cyclohexaan, maar dat

dampmengsel is rijker aan de laagstkokende vloeistof dan het

kokende vloeistofmengsel. Het destillaat bevat daardoor meer

van de laagstkokende vloeistof dan het oorspronkelijke

mengsel.

✐ 2. Welke stof — methylbenzeen of cyclohexaan — is in de

damp en het destillaat in grotere concentratie aanwezig dan in

de kokende vloeistof?

Gedurende de destillatie verandert de samenstelling van het

kokende vloeistofmengsel en van het destillaat. De eerste

druppels zullen relatief veel van de laagstkokende vloeistof

bevatten, en de laatste druppels relatief veel van de

B2-1

$


hoogstkokende. Met de thermometer in de destillatieopzet

kan de temperatuur gemeten worden waarbij de damp

condenseert.

✐ 3. Bij welke minimumtemperatuur verwacht je de eerste

druppel? En bij welke maximumtemperatuur de laatste

druppel?

Door het verloop van deze temperatuur te volgen krijg je een

indicatie van de samenstelling van het destillaat. Elke keer

als een druppel destillaat opgevangen wordt, moet de

thermometerstand genoteerd worden. Als dat in een grafiek

wordt gezet (x-as: volume in druppels; y-as: temperatuur), en

je trekt een vloeiende lijn door die punten, dan ontstaat er een

curve.

✐ 4. Welke vorm zal de curve hebben als methylbenzeen en

cyclohexaan ideaal te scheiden zijn?

✐ 5. En welke vorm bij een zeer slechte scheiding?

In dit experiment ga je twee manieren van destilleren met

elkaar vergelijken: de eenvoudige destillatie en de

gefractioneerde destillatie.

Bij een eenvoudige destillatie wordt een vloeistofmengsel aan

de kook gebracht. De damp die uit het kokende mengsel

opstijgt wordt gecondenseerd in een koeler. Het destillaat

wordt opgevangen.

Bij de gefractioneerde destillatie bevindt zich tussen de

kokende vloeistof en de koeler een kolom gevuld met een

stukje pannenspons. In deze kolom kan de opstijgende damp

condenseren. Dat condensaat is rijker aan de laagstkokende

vloeistof dan het kokende mengsel. Het condensaat stroomt

door de kolom naar beneden en komt in contact met de

(hetere) opstijgende damp. Hierdoor zal een deel van het

neerstromende condensaat weer verdampen en een deel van de

opstijgende damp condenseren. Het opnieuw verdampte

condensaat is nog rijker aan de laagstkokende vloeistof. Er

vindt als het ware een tweede destillatie plaats in de kolom.

Hoe langer de kolom is, en hoe beter het contact tussen de

opstijgende damp en het naar beneden stromende condensaat,

hoe beter de scheiding.

Een nadeel van een lange kolom is dat er condensaat in

achterblijft die er niet uit kan komen als de destillatiekolf

B2-2

$


(bijna) leeg is.

✐ 6. Wat kun je zeggen over de samenstelling van het

terugstromende condensaat op verschillende plekken in de

kolom: onderin, halverwege, bovenin? Verandert dat tijdens

de destillatie?

De eenvoudige destillatie kan nu met met de gefractioneerde

destillatie vergeleken worden door van beide destillaties de

curve te tekenen.

Benodigdheden � 4 ml mengsel van 50% (v/v) methylbenzeen en

50% (v/v) cyclohexaan

� Korthalskolf

� Langhalskolf

� Kooksteentje


� Mannetje

� Destillatiekolom

� Pannenspons van roestvrij staal

� Watten

� Strook aluminiumfolie, ca. 4 × 12 cm

� Verbindingsstuk



� Thermometer

� Erlenmeyer

� Bekerglas met ijs

Gevaren en

milieu

Beide stoffen zijn brandbaar en ontvetten de huid. Afval moet

in het vat voor overige organische stoffen (OOS).

A. Eenvoudige destillatie

Voorschrift ➀ Schakel eerst het zandbad in op de hoogste stand.

➁ Breng 4 ml van het mengsel van methylbenzeen en

cyclohexaan in de korthalskolf en voeg een kooksteentje toe.

➂ Bouw een destillatieopstelling. Als je niet weet hoe dat

moet, kijk dan bij de standaardopstellingen. Het reservoir van

de thermometer moet tot onder de zijhals steken, en mag

nergens het glas raken.

➃ Zet een erlenmeyer klaar om het destillaat op te vangen.

Eventueel kun je de erlenmeyer in een bekerglas zetten en

B2-3

$


met ijs koelen.

➄ Laat de opstelling op het warme zandbad zakken en regel

de warmtetoevoer zo, dat de condensatiegrens langzaam in de

hals stijgt. Wanneer de damp in de destillatieopzet begint te

condenseren, verlaag dan de warmtetoevoer iets door de kolf

met de spatel uit te graven.

➅ Vang het destillaat op in de erlenmeyer. Hou de

destillatiesnelheid op ongeveer twee druppels per minuut.

Maak een tabel waarin je bij elke druppel de temperatuur

noteert.

➆ Licht de opstelling uit het zandbad als nog ongeveer een

tiende van het mengsel in de kolf over is, of als je aan het

eind tien druppels bij dezelfde temperatuur hebt opgevangen.

➇ Verwerk je meetgegevens in een grafiek: zet het volume

van het destillaat in aantal druppels langs de x-as en de

temperatuur langs de y-as.

B. Gefractioneerdedestillatie

Voorschrift ➀ Schakel eerst het zandbad in op de hoogste stand.

➁ Breng 4 ml van het mengsel van tolueen en cyclohexaan

in de langhalskolf en voeg een kooksteentje toe.

➂ Breng in de hals van de kolf een rolletje pannenspons.

Je kunt een rolletje maken door een plukje pannenspons met

de spatel door de destillatiekolom te duwen en op maat te

knippen. 111111111

000000000

1100101011

110000

1010111111111111111

000000000000000

1111000011110000110010

➣ Pas op! Gebruik een schaar om de pannenspons af te

knippen; probeer het niet met je blote handen stuk te

trekken. Je kunt je er lelijk aan snijden.

B2-4

$


➃ Ga te werk als bij de eenvoudige destillatie (stap ➂ en

stap ➃ ), maar isoleer de hals met de watten en het

aluminiumfolie zodra de damp in de destillatieopzet begint te

condenseren. De destillatieopzet mag niet geïsoleerd worden!

Verhoog de warmtetoevoer weer totdat het destillaat de

thermometer bereikt.

➄ Vang het destillaat op een in de erlenmeyer. Zorg dat de

druppels vrij kunnen vallen en niet langs het glas van de

erlenmeyer stromen. Hou de destillatiesnelheid op ongeveer

twee druppels per minuut. Maak een tabel waarin je bij elke

druppel de temperatuur noteert.

➅ Licht de opstelling uit het zandbad als nog ongeveer een

tiende van het mengsel in de kolf over is, of als je aan het

eind tien druppels bij dezelfde temperatuur hebt opgevangen.

➆ Verwerk je meetgegevens in een grafiek: zet het aantal

druppels destillaat langs de x-as en de temperatuur langs de

y-as.

Opruimen Destillaat en residu gaan in het vat met overige organische

stoffen (OOS).

✃ Het rolletje pannenspons kan na spoelen met spoelaceton en

uitdampen in de zuurkast opnieuw gebruikt worden.

✐ 7. Als je zo zuiver mogelijk cyclohexaan wilt verkrijgen,

voor welke destillatie zou je dan kiezen en hoeveel druppels

cyclohexaan zou je kunnen opvangen?

B2-5

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS AmsterdamB2-6

$


Sublimatie

Scheiding van een mengselvan koolstof enbenzeencarbonzuur

B3

Inleiding Door gebruik te maken van verandering van aggregatietoe-

stand is het mogelijk om allerlei mengsels te scheiden. Het

bekendst zijn indampen en destilleren.

✐ 1. Welke veranderingen van aggregatietoestand vinden bij een

destillatie plaats?

Ook de overgangen tussen vast en gas (vervluchtigen en

rijpen) zijn bruikbaar. Deze scheidingsmethode wordt

sublimatie genoemd. Een vaste stof wordt verwarmd en

vervluchtigt. De damp rijpt tegen een kouder deel van het

apparaat. Veel vaste stoffen vervluchtigen bij atmosferische

druk en niet al te hoge temperatuur. Jood bijvoorbeeld

vervluchtigt al bij kamertemperatuur. Net zoals stoffen een

kookpunt kunnen hebben, zijn er stoffen met een

sublimatiepunt: een temperatuur waarbij alle toegevoerde

warmte gebruikt wordt om de stof te vervluchtigen, en

waarbij de temperatuur niet stijgt.

✐ 2. Zoek in Binas de tabellen waarin de sublimatiepunten

staan vermeld. Hebben de stoffen met een sublimatiepunt

ook een smeltpunt?

Bij deze proef scheid je een mengsel van benzeencarbonzuur

(benzoëzuur) en koolstofpoeder.

Benodigdheden � Mengsel van koolstofpoeder en benzeencarbonzuur

� Afzuigerlenmeyer

� Rubber speentje

� Centrifugebuis

� Afzuigring

� IJs

� Horlogeglas

Gevaren en

milieu

Benzeencarbonzuur (benzoëzuur) is irriterend voor de huid, de

ogen en de ademhalingsorganen. Het is toegelaten als

conserveermiddel (E210) tegen schimmel- en bacteriegroei.

In wijn mag het bijvoorbeeld tot 300 ppm gebruikt worden,

B3-1

$


en in salades tot 1000 ppm. Een uitschieter vormt het

toegestane gebruik op gepelde garnalen: tot 10.000 ppm.

(ppm staat voor parts per million: bij vaste stoffen betekent

het milligram per kilogram.)

Koolstofpoeder, ‘carbo vegetabilis medicinalis’, wordt

verkregen door verkoling van plantaardig materiaal. Het

wordt gebruikt als kleurstof (E153) in bijvoorbeeld drop,

maar ook bij de bestrijding van diarree. ‘Norit’ is een

merknaam.

Voorschrift ➀ Schakel eerst het zandbad in.

➁ Verdeel een spatelpunt van het mengsel gelijkmatig over

de kolfbodem.

➂ Als dat nog niet gedaan is, moet de afzuigring om de

centrifugebuis geschoven worden: zet de centrifugebuis op

een werktafel met de punt omhoog. Het kost wat moeite om

de afzuigring over de centrifugebuis te schuiven.

➃ Zet de centrifugebuis in de afzuigerlenmeyer. De punt

van de centrifugebuis moet tot circa 5 mm boven de bodem

komen.

25ml

➄ Druk de centrifugebuis niet te vast aan. Bij het

B3-2

$


verwarmen zet de lucht uit en kan de centrifugebuis uit de

kolf worden geperst.

➅ Zet het rubberspeentje op de zijtuit. Vul daarna de

centrifugebuis met smeltend ijs en breng het plastic dekseltje

aan.

➆ Verwarm de afzuigerlenmeyer door hem op het warme

zand te zetten. Duw hem zo diep op het zand dat de

sublimatie begint. Houd daarna de warmtetoevoer constant

totdat de sublimatie klaar is.

➇ Het sublimaat dat tegen koudere delen van de

buitenwand kristalliseert kan met behulp van een hetelucht-

pistool van de wand verdreven worden.

➣ Pas op! Haal de opstelling eerst van het zandbad om te

voorkomen dat je het hete zand rondblaast!

Ook kan de afzuigerlenmeyer omwikkeld worden met

aluminiumfolie.

➈ Vervang het ijswater met behulp van een pasteurpipet

door water van kamertemperatuur.

➉ Haal daarna kan de centrifugebuis voorzichtig uit de

afzuigerlenmeyer. Het sublimaat kan dan op een hologeglaas-

je verzameld worden: zet de punt op het horlogeglas en krab

het sublimaat met de spatel van de centrifugebuis af.

➣ Pas op! Adem het sublimaat niet in.

Opruimen Leg een vel papier op je werkblad en klop de afzuigerlen-

meyer daar voorzichtig op leeg.

✃ Verzamel het benzeencarbonzuur en het koolstofpoeder zodat

het opnieuw gebruikt kan worden.

De punt van de centrifugebuis kan met een paar druppels

aceton op een tissue schoongeveegd worden. Met dezelfde

tissue kunnen de achtergebleven resten koolstofpoeder uit de

afzuigkolf geveegd worden. De tissue kan daarna in de

prullenbak.

✐ 3. Waarom moet je het ijswater eerst door water van

kamertemperatuur vervangen?

✐ 4. Sublimatie is op microschaal een erg geschikte

zuiveringsmethode, omdat er weinig materiaal in het apparaat

achterblijft. Waarom zou het minder geschikt zijn om grotere

hoeveelheden, bijvoorbeeld meer dan tien gram, te zuiveren?

B3-3

$


$


Kolomchromatografie

Scheiding vankaliumpermanganaat enkaliumdichromaat

B4

Inleiding Kolomchromatografie is een manier om mengsels te

scheiden. Het lijkt op papierchromatografie, maar een

belangrijk verschil is dat je de mengsels niet alleen scheidt,

maar de van elkaar gescheiden stoffen ook nog op kunt

vangen.

Het mengsel wordt op een kolom gebracht en door een

loopvloeistof door de kolom geleid. De kolom bestaat

meestal uit aluminiumoxide of silicagel. Onder aan de kolom

zit een kraantje, zodat je de afzonderlijke ‘fracties’ kunt

opvangen.

In deze proef scheid je een mengsel van een kaliumpermang-

anaatoplossing en een kaliumdichromaatoplossing op een

kolom van aluminiumoxide. Als loopvloeistof wordt eerst

salpeterzuur gebruikt en daarna zwavelzuur.

✐ 1. Welke kleur heeft kaliumpermanganaat en welke heeft

kaliumdichromaat?

Benodigdheden � Oplossing van een mengsel van kaliumpermanganaat en

kaliumdichromaat

� Loopvloeistof: 0,5 M salpeterzuur

� Loopvloeistof: 1 M zwavelzuur

� 2 g aluminiumoxide

� Trechter

� Glazen kolom

� Filtertip

� Kraantje


� 3 erlenmeyers

Werkwijze ➀ Begin met het maken van de kolom (het ‘pakken’ van de

kolom). Bouw een opstelling als op de afbeelding. Duw de

glazen kolom voorzichtig een stukje door het verbindings-

stuk heen, en bevestig het geheel aan een statief. Pak het

kraantje met de ene hand vast en sluit het met de andere hand.

B4-1

$


KONTES10ml

➁ Giet het droge aluminiumoxide in de droge buis tot er

een laagje van hoogstens 4 cm in de buis zit. Giet dat over

in een erlenmeyer en maak er een suspensie van met 4 ml

salpeterzuur. Vul de buis voor een kwart met salpeterzuur.

➂ Schenk de suspensie door de trechter in de buis, en open

het kraantje. Vang het weglopende salpeterzuur op in een

erlenmeyer of bekerglas. Je kunt de kolom daar weer mee

bijvullen om aluminiumoxide uit de trechter te spoelen.

➃ Laat het salpeterzuur langzaam door de kolom lopen

zonder dat het oppervlak droog wordt, en tik daarbij

voorzichtig tegen het glas om luchtbellen te verwijderen.

Als de kolom mooi ‘gepakt’ is, kun je het salpeterzuur weg

laten lopen tot een millimeter boven het oppervlak. Sluit het

kraantje. Als er nog veel salpeterzuur boven de kolom staat,

kun je dat met een pasteurpipetje opzuigen. De kolom is nu

klaar voor gebruik.

➄ Breng met een pasteurpipet 10 druppels van het te

scheiden mengsel op de kolom.

➅ Open het kraantje en laat het mengsel in de kolom

trekken. Sluit het kraantje zodra de bovenkant van de kolom

bijna droog staat.

➆ Vul een schone pasteurpipet met salpeterzuur. Breng de

punt van de pipet tot pal boven de bovenkant van de kolom

B4-2

$


en druppel het salpeterzuur er voorzichtig op, zonder het

oppervlak te beschadigen. Vul de kolom tot een centimeter

hoogte bij met salpeterzuur.

➇ Open het kraantje. Zorg dat de kolom nooit droogvalt.

Volg de gekleurde banden, en vang de eerste op in een

erlenmeyer. Als de eerste fractie geheel uit de kolom is

gelopen, moet je zwavelzuur als loopvloeistof gebruiken.

Vang de tweede gekleurde band op in een andere erlenmeyer.

✐ 2. In welke fractie zit het permanganaat en in welke het

dichromaat?

Opruimen Beide fracties bevatten zware metalen en moeten in het

daarvoor bestemde afvalvat (ZM) worden gedeponeerd.

Ongekleurde loopvloeistof kan met water door de gootsteen

worden gespoeld.

✃ De kolom kan in een bekerglas worden geleegd. Dat kun je

dan bij de TOA of docent inleveren.

B4-3

$


$


Eigenschappen van stoffen

CInhoud

C1 Verschillende koolwaterstoffen

C2 Verschillende reactietypen: Reacties tussen broom en

koolwaterstoffen

C3 Het onderscheiden van isomeren: Twee verschillende stoffen

met formule C4H10O

C4 Het onderscheiden van isomere alcoholen

C5 Omslagtraject zuur-base-indicatoren

C-i

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS AmsterdamC-ii

$


Verschillendekoolwaterstoffen C1Inleiding Koolwaterstoffen spelen een belangrijke rol in het dagelijks

leven. Omdat ze zeer brandbaar zijn, worden ze gebruikt als

brandstoffen. Aardgas en benzine zijn mengsels die

grotendeels uit koolwaterstoffen bestaan. Daarnaast zijn ook

sommige stoffen van plantaardige oorsprong koolwaterstof-

fen, bijvoorbeeld natuurrubber en caroteen (een geeloranje

kleurstof die o.a. in wortels voorkomt). Sommige

kunststoffen (synthetische polymeren) zijn ook koolwater-

stoffen, zoals polyetheen en polystyreen.

In dit experiment zullen we zien dat er verschillende typen

koolwaterstoffen te onderscheiden zijn door te letten op de

reactie van koolwaterstoffen met broom.

✐ 1. Uit welke elementen zijn koolwaterstoffen opgebouwd?

Benodigdheden � Octaan

� Octeen

� Enkele koolwaterstoffen uit het dagelijks leven, zoals

benzine, wasbenzine, rubber (wit of ongekleurd

elastiekje), paraffine-olie, polystyreen of polyetheen

� Dichloormethaan

� Broomreagens (broom opgelost in dichloormethaan)

� Reageerbuisjes

� Injectiespuit 1 ml of pasteurpipet

Gevaren en

milieu

De gebruikte koolwaterstoffen zijn brandbaar. Broomreagens

is giftig. Dichloormethaan is giftig.

Voorschrift ➀ Nummer twee reageerbuisjes.

➁ Breng circa 0,5 ml octaan in reageerbuisje 1 en circa

0,5 ml octeen in reageerbuisje 2.

➂ Voeg aan de inhoud van de buisjes twee druppels

broomreagens toe en schud. Doe dit voorzichtig, zodat er

geen broomreagens wordt gemorst.

➃ Vergelijk de inhoud van de buizen.

✐ 2. In welke buizen is een reactie opgetreden?

✐ 3. Welke gebruikte koolwaterstoffen reageren met broom?

C1-1

$


Er zijn koolwaterstoffen zijn die snel en gemakkelijk met

broom reageren en die daar niet of heel langzaam mee

reageren. De eerste groep koolwaterstoffen noemen we

onverzadigd, de tweede groep verzadigd.

Voorschrift ➀ Breng circa 0,5 ml van de vloeibare te onderzoeken kool-

waterstoffen in reageerbuisjes.

➁ Breng een stukje van rubber of elastiek (eventueel

polystyreen of polyetheen) in een reageerbuis en los het op

in circa 0,5 ml dichloormethaan (als het moeilijk gaat

voorzichtig wat verwarmen op het zandbad).

➂ Voeg aan de inhoud van de buizen twee druppels

broomreagens toe en schud voorzichtig.

✐ 4. Welke van de onderzochte koolwaterstoffen zijn ver-

zadigd en welke onverzadigd?

Opruimen Breng de inhoud van de buizen over in een afvalvat (HOS:

halogeenhoudende organische stoffen) en maak de buizen

schoon met wat aceton.

✐ 5. Het gebruikte octeen is 1-octeen. Kijk nu in je

scheikundeboek voor de structuurformules en naamgeving

van verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen. Geef de

molecuulformules en de structuurformules van octaan en

1-octeen.

C1-2

$


Verschillende reactietypen

Reacties vankoolwaterstoffen metbroom

C2

Inleiding Er zijn verschillende typen koolwaterstoffen te onderschei-

den. In dit experiment onderzoek je op welke wijze broom

reageert met een verzadigd en met een onverzadigd koolwater-

stof. Eerst wordt naar de reactie van octaan met broom

gekeken, daarna naar de reactie van octeen met broom.

✐ 1. Welke typen koolwaterstoffen worden in het scheikunde-

boek genoemd?

✐ 2. Tot welk type koolwaterstoffen behoort octaan? En tot

welk type octeen?

✐ 3. Geef de molecuulformules van octaan en 1-octeen.

✐ 4. Schrijf de structuurformules van octaan en 1-octeen

helemaal uit.

A. Reactie van octaan metbroom

Benodigdheden � Octaan


� 2 reageerbuisjes


� Aluminiumfolie of zwart papier

� Lamp

� pH-papier

Gevaren en

milieu

Octaan is brandbaar.

Broomreagens is giftig.

Voorschrift ➀ Breng in beide reageerbuisjes circa 0,5 ml octaan en

omwikkel één buis met aluminiumfolie of zwart papier.

➁ Voeg aan beide buizen twee druppels broomreagens toe

en schud voorzichtig.

➂ Zet de niet-omwikkelde buis in het zonlicht of in het

licht van een felle lamp. Bij de optredende reactie ontwijkt

waterstofbromidegas. Probeer dit aan te tonen door een

vochtig pH-papiertje in de mond van de buis te houden of de

buis met het vochtige papiertje af te sluiten.

C2-1

$


➃ Vergelijk na enkele minuten de inhoud van beide

buizen.


Opruimen Breng de inhoud van de buizen over in het afvalvat voor

halogeenhoudende organische stoffen (HOS).

✐ 6. Welke organische verbinding zal zijn ontstaan (geef

uitsluitend de molecuulformule) als je weet dat 1 mol

waterstofbromidegas ontstaat op 1 mol octaan?

✐ 7. Geef de reactievergelijking (met molecuulformules).

✐ 8. Geef de reactievergelijking (met structuurformules).

Weet je zeker welk organisch product hier ontstaat?

✐ 9. Kijk in het boek voor verdere uitleg van de reactie

tussen octaan en broom. Welk type reactie treedt hier op?

B. Reactie van octeen metbroom

Benodigdheden � 1-octeen


� 2 reageerbuisjes


� Aluminiumfolie of zwart papier

� Lamp

� pH-papier

Gevaren en

milieu

Octeen is brandbaar.

Broomreagens is giftig.

Voorschrift ➀ Breng in beide reageerbuisjes circa 0,5 ml 1-octeen en

omwikkel één buis met aluminiumfolie of zwart papier.

➁ Voeg aan beide buizen twee druppels broomreagens toe

en schud voorzichtig.

➂ Zet de niet-omwikkelde buis in het zonlicht of in het

licht van een felle lamp. Probeer de ontwikkeling van

waterstofbromide aan te tonen met een vochtig pH-papiertje

in de mond van de reageerbuis.

➃ Vergelijk na enkele minuten de inhoud van beide

buizen.


C2-2

$


Opruimen Breng de inhoud van de buizen over in het afvalvat voor

halogeenhoudende organische stoffen (HOS).

✐ 11. In beide buizen vindt dezelfde reactie plaats. Waarom

treedt hier een andere reactie op dan bij de reactie tussen

octaan en broom?

✐ 12. Er ontstaat bij de reactie tussen 1-octeen en broom

slechts één product. Geef de reactievergelijking (zowel met

molecuulformules, als met structuurformules).

✐ 13. Kijk in je scheikundeboek voor een verdere uitleg over

de reactie tussen octeen en broom. Welk type reactie treedt

hier op?

C2-3

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS AmsterdamC2-4

$


Het onderscheiden vanisomeren

Twee verschillende stoffenmet formule C4H10O

C3

Inleiding Bij één molecuulformule van een organische stof zijn er

meestal meerdere verschillende structuurformules mogelijk.

Dit betekent dat er dan verschillende stoffen (d.w.z. met

verschillende fysische en/of chemische eigenschappen) zijn

met dezelfde molecuulformule. Dit verschijnsel heet

isomerie.

✐ 1. Geef de structuurformules van de isomeren van C4H10O.

In dit experiment onderzoeken we twee van deze isomeren.

We onderzoeken de geur van beide stoffen, de vluchtigheid,

de mengbaarheid met water en we voeren enkele reacties uit,

met natrium en met Jones reagens, een oxidatiemiddel.

✐ 2. In dit experiment ga je natrium gebruiken. Hoe reageert

natrium met water?

✐ 3. Een belangrijk onderscheid tussen de isomeren met

formule C4H10O is te maken op basis van de reactie met

natrium. Welke van de zeven isomeren zullen, denk je,

reageren met natrium onder vorming van waterstof? Denk

daarbij aan de reactie tussen natrium en water.

Benodigdheden � Twee stoffen met formule C4H10O

� Watervrij magnesiumsulfaat (of ander droogmiddel)

� Natrium, stukje ter grootte van een speldenknop

� Jones reagens

� Reageerbuisjes

� Horlogeglas

� Druppelpipetje (voor Jones reagens)

Gevaren en

milieu

Beide organische stoffen zijn vluchtig, brandbaar en licht

toxisch. Vermijd inademing (voorzichtig ruiken mag) en

contact met ontstekingsbronnen.

Natrium is giftig, etsend en licht ontvlambaar. Breng

natrium nooit in contact met water! Lang contact met lucht

vermijden. In dit experiment is de hoeveelheid natrium

dusdanig klein dat er op verantwoorde wijze mee kan worden

gewerkt. Gemorst natrium en natriumresten in ethanol

C3-1

$


brengen.

Jones reagens bevat chroom(VI)oxide en zwavelzuur. Jones

reagens is giftig en sterk bijtend.

Voorschrift ➀ Nummer de stoffen als 1 en 2. Nummer ook de

reageerbuizen.

➁ Maak een tabel waarin je je waarnemingen vermeldt.

A. Fysischestofeigenschappen

Voorschrift ➂ Breng van beide vloeistoffen circa 0,5 ml in een

reageerbuisje. Ruik voorzichtig aan beide stoffen. Waar doen

de geuren je aan denken?

➃ Onderzoek voor beide stoffen de mengbaarheid met

water.

➄ Onderzoek voor beide stoffen het verschil in vluchtig-

heid. Dit kan door van beide vloeistoffen een druppel op een

horlogeglas te brengen. Blaas er zachtjes over en let op het

verschil in verdampingssnelheid.

B. Reactie met natrium

Voorschrift ➅ Vul twee reageerbuizen met 0,5 ml van beide

vloeistoffen. Voeg wat watervrij magnesiumsulfaat toe om

water te binden, schud en laat bezinken.

➆ Voeg aan beide reageerbuizen een klein stukje natrium

toe en kijk wat er gebeurt.

C. Reactie met Jonesreagens

Voorschrift ➇ Vul twee reageerbuizen met circa 0,5 ml van beide

vloeistoffen.

➈ Voeg aan beide buizen 1 druppel Jones reagens toe en

schud. Kijk of er een kleurverandering optreedt.

Opruimen Afval van A moet in het afvalvat voor overige organische

stoffen (OOS).

Breng het afval van B in een overmaat ethanol. Als alle

natrium is weggereageerd kan het worden overgebracht in het

afvalvat voor overige organische stoffen (OOS).

Afval van onderdeel C moet in afvalvat voor zware metalen

C3-2

$


(ZM).

✐ 4. Vul de tabel met waarnemingen in.

✐ 5. Je kunt nu twee categorieën onderscheiden onder de

isomeren, namelijk de stoffen die met natrium reageren en de

stoffen die dat niet doen. De eerste categorie noemen we

alkanolen en de tweede categorie alkoxyalkanen (die meestal

ethers worden genoemd). Welke van de twee onderzochte

stoffen is 1-butanol (een alkanol) en welke ethoxyethaan (een

alkoxyalkaan)?

✐ 6. Zoek in het boek de regels op voor de systematische

naamgeving voor alkanolen en voor alkoxyalkanen. Geef de

namen van de isomeren (vraag 1).

C3-3

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS AmsterdamC3-4

$


Het onderscheiden vanisomere alcoholen C4Inleiding Er zijn vier isomere alcoholen met de molecuulformule

C4H10O.

Hoewel er vrij veel overeenkomsten zijn in fysische en

chemische eigenschappen zijn er ook verschillen. In dit

experiment worden van de vier alcoholen een aantal fysische

(kookpunt en mengbaarheid met water) en chemische

eigenschappen bepaald, waarmee de alcoholen kunnen worden

onderscheiden.

✐ 1. Geef de structuurformules met de bijbehorende namen van

de vier isomere alcoholen met molecuulformule C4H10O

(zoek zonodig de regels voor de nomenclatuur op in je

scheikundeboek).

De chemische reacties die worden uitgevoerd, zijn de

volgende:

Oxidatie met

Jones reagens

Jones reagens wordt gemaakt door chroom(VI)oxide op te

lossen in zwavelzuur. Hierdoor ontstaat dichromaat

(Cr2O72–), dat een sterke oxidator is. Als een alcohol wordt

geoxideerd, is dit zichtbaar door een groene kleur die

veroorzaakt wordt door een reactieproduct: Cr3+-ionen.

De karakteristieke OH-groep van alcoholen kan worden

geoxideerd tot een carbonyl-groep (C = O). In structuurformu-

les:

→C OH C O

Bovenstaande reactie verloopt alleen als het koolstofatoom

dat gebonden is aan de OH-groep, ook gebonden is aan een

waterstofatoom. Dat is het geval bij primaire en secundaire

alcoholen.

C

C

primair alcohol secundair alcohol tertiair alcohol

C C OH

H

H

C C OH

H

C

C C OH

C4-1

$


Bij zogenaamde tertiaire alcoholen is dat niet het geval en

verloopt de reactie dan ook niet. Je kunt over deze oxidatie

van alcoholen meer informatie vinden in je scheikundeboek.

Reactie met Lucas

reagens

Lucas reagens is een oplossing van zinkchloride in geconcen-

treerd zoutzuur. Het zinkchloride dient als katalysator. De

reactie die verloopt is als volgt:

R — OH + H+ + Cl– → R — Cl + H2O

Omdat de OH-groep vervangen (gesubstitueerd) wordt door de

chloor-groep, noemt men dit een substitutiereactie.

De reactie verloopt vlot bij tertiaire alcoholen en niet of

nauwelijks bij primaire alcoholen.

Het reactieverloop is zichtbaar, doordat het gevormde

chlooralkaan niet mengt met water. Er scheidt zich gedurende

de reactie een organisch laagje af.

✐ 2. Deel de bij vraag 1 genoemde alcoholen in in de typen

primaire, secundaire en tertiaire alcoholen.

✐ 3. Bij welke alcoholen verwacht je dat oxidatie zal

plaatsvinden? Geef de structuurformules van de stoffen die

ontstaan na oxidatie van de verschillende alcoholen.

✐ 4. Geef de structuurformules van de stoffen die ontstaan na

reactie met zoutzuur van de vier alcoholen. Bij welk alcohol

zal deze reactie het snelst verlopen en bij welke het

langzaamst?

Benodigdheden � Vier alcoholen C4H10O (A, B, C en D)

� Jones reagens (dichromaat in zwavelzuur)

� Lucas reagens (zinkchloride in geconcentreerd zoutzuur)

� Zandbad

� Reageerbuisjes

� Kurkje

� Druppelpipetje (voor reagentia)

� Microschaal-kookpuntopstelling (zie experiment A3)

Gevaren en

milieu

Alle te gebruiken alcoholen zijn brandbaar en werken

irriterend.

Jones reagens bevat dichromaat en zwavelzuur. Chroom(VI)

verbindingen zijn giftig; zwavelzuur is sterk bijtend.

Lucas reagens is zinkchloride in geconcentreerd zoutzuur; het

is bijtend.

C4-2

$


A. Fysischestofeigenschappen

Voorschrift ➀ Vul vier gemerkte reageerbuisjes met 0,5 ml van de vier

stoffen.

➁ Voeg aan de reageerbuisjes een klein laagje water toe.

Sluit de reageerbuisjes met een kurkje en schud krachtig.

Wat zie je gebeuren?

➂ Maak een microschaal kookpuntopstelling (zie

experiment A3)

➃ Bepaal van de stoffen de kookpunten.

B. Reactie metLucas reagens

Voorschrift ➀ Zet het zandbad voluit aan.

➁ Vul vier gemerkte reageerbuisjes met circa 0,5 ml van

de verschillende alcoholen.

➂ Voeg circa 1 ml Lucas reagens toe aan de reageerbuisjes.

➃ Sluit de reageerbuisjes met een kurkje en schud

krachtig. Kijk of er een organische laag wordt gevormd. Deze

is zichtbaar als een troebeling.

➄ Als er geen reactie optreedt, verwarm het mengsel dan

enkele minuten voorzichtig (in het warme zandbad of met

een föhn). Zorg dat de vloeistof niet gaat koken.

C. Reactie metJones reagens

Voorschrift ➀ Vul vier gemerkte reageerbuisjes met ca. 0,5 ml van de

verschillende alcoholen.

➁ Voeg aan de reageerbuisjes 1 druppel Jones reagens toe.

➂ Sluit de reageerbuisjes met een kurkje en schud

krachtig.

➃ Kijk of er een kleurverandering optreedt.

✐ 5. Maak een overzicht (tabel) met je waarnemingen. Wat

zijn de verschillen tussen de vier alcoholen?

✐ 6. Zoek in Binas de kookpunten op van de alcoholen.

✐ 7. Identificeer de alcoholen A, B, C, D.

C4-3

$


Opruimen Afval van onderdeel A in organisch afval (OOS: overige

organische stoffen); afval van onderdelen B en C in het

afvalvat voor zware metalen (ZM).

C4-4

$


Omslagtraject zuur-base-indicatoren C5Inleiding Om een indicatie te krijgen van de pH van een vloeistof

gebruikt men zuur-base-indicatoren. Deze indicatoren zijn

stoffen waarvan de kleur afhankelijk is van de pH van de

vloeistof waarin ze zijn opgelost. Er bestaan tientallen zuur-

base-indicatoren. In tabel 52A van Binas staat een overzicht

van 19 zuur-base-indictoren en hun kleur bij lagere en hogere

pH-waarden. Met een buisjesplaat kan op eenvoudige wijze

een tabel gemaakt worden, waarin te zien is welke kleur de

oplossingen bij welke pH-waarde hebben.

Benodigdheden � Buisjesplaat

� Indicator-oplossing(en)

� Oplossingen met pH = 1 t/m pH = 12

Voorschrift Onderstaande tabel geeft de buisjesplaat weer. De nummers

van de kolommen 1 t/m 12 stellen tevens pH-waarden voor.

In iedere rij kan een andere indicator uitgeprobeerd worden.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

A

B

C

D

E

F

G

H

Uitvoering ➀ Doe twee druppels oplossing met pH = 1 in elk van de

buisjes van kolom 1.

➁ Doe twee druppels oplossing met pH = 2 in elk van de

buisjes van kolom 2.

➂ Doe op deze wijze ook de andere oplossingen in de bij

hun pH horende buisjes.

➃ Doe één druppel van een indicator-oplossing in elk van

de buisjes van rij A.

➄ Doe op deze wijze ook de andere indicator-oplossingen

in de andere rijen.

C5-1

$


✐ 1. Neem je waarnemingen met kleurpotlood of viltstift over

in (een kopie van) de tabel.

De pH-waarden waartussen een indicator van kleur verandert

noemt men het omslagtraject van die indicator.

De meeste indicatoren geven slechts aan of de pH boven,

onder, of tussen twee waarden in ligt. Een universeelindicator

geeft meer informatie. Dit komt omdat deze indicator een

mengsel is van verschillende indicatoren. Als je dit mengsel

in papier drenkt en je droogt daarna het papier, dan heb je

universeelindicatorpapier (pH-papier) gemaakt.

✐ 2. Vergelijk de door jou gevonden omslagtrajecten met de

gegevens uit tabel 52A van Binas.

✐ 3. Uit welke indicatoren denk je dat de universeelindicator

bestaat?

Opruimen Zuig de buisjes leeg met een afzuigapparaat. Aanslag kan

verwijderd worden met een wattenstaafje.

C5-2

$


Eigenschappen vanreacties D

Inhoud

D1 Gebruik van een katalysator: De bereiding van

1-butylethanoaat

D2 Bepaling van de evenwichtsconstante van een verestering

D3 Beïnvloeding van een evenwicht: Zuur-gekatalyseerde

‘azeotropische’ verestering

D-i

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS AmsterdamD-ii

$


Gebruik van eenkatalysator

De bereiding van1-butylethanoaat

D1

Inleiding Een alcohol en een carbonzuur kunnen met elkaar reageren

tot een ester. Hierbij ontstaat ook water. De instelling van

dit evenwicht is traag bij kamertemperatuur. De snelheid

waarmee het evenwicht zich instelt kan worden beïnvloed

door de temperatuur van het reactiemengsel te veranderen of

een katalysator toe te voegen.

✐ 1. Geef de reactievergelijking van een veresteringsreactie.

Maak gebruik van structuurformules.

Een ester wordt gevormd door een alcohol en een carbonzuur

te verhitten. In dit experiment ga je testen hoe groot de

invloed van een katalysator is op het verloop van de

veresteringsreactie tussen 1-butanol en ethaanzuur.

Benodigdheden � 1 ml 1-butanol

� 1 ml ethaanzuur (azijnzuur)

� 2 druppels geconcentreerd zwavelzuur

� 1 ml injectiespuit

� Langhalskolf

� Kooksteentje



� Septum


� Stopwatch of horloge

� Erlenmeyer

Gevaren en

milieu

Ethaanzuur irriteert luchtwegen, huid en ogen.

1-butanol wordt opgenomen door de huid.

Pas op! Werk voorzichtig met geconcentreerd zwavelzuur!

Het kan ernstige brandwonden veroorzaken en het tast papier

en textiel aan.

1-butylethanoaat kan verschillende kunststoffen aantasten.

Ruik er voorzichtig aan, het kan de luchtwegen irriteren!

Afval van dit experiment moet in het vat voor overige

organische stoffen (OOS).

D1-1

$


Voorschrift Voor deze proef kun je samenwerken met een ander

tweetal. De ene groep voert onderstaande experiment uit

met zwavelzuur als katalysator, de andere groep zonder.

➀ Zet het zandbad aan. Zorg ervoor dat de temperatuur van

het zandbad niet hoger wordt dan 200˚C door na ongeveer 10

minuten de dimmer in te stellen. Ga intussen verder met de

volgende stap.

➁ Breng met de injectiespuit 1 ml 1-butanol en 1 ml

ethaanzuur in de langhalskolf en voeg een kooksteentje toe.

➂ Als je het experiment gaat uitvoeren met katalysator,

voeg je hieraan nog 2 druppels geconcentreerd zwavelzuur

toe.

➣ Pas op! Voeg het geconcentreerd zwavelzuur zeer voorzichtig

toe!

➃ Bouw met de langhalskolf een opstelling voor het

verhitten van een vloeistof en sluit deze opstelling af met het

septum en de dunne naald. Als je niet weet hoe dit moet,

kijk dan bij de standaardopstellingen: experiment A1.

➄ Bevestig de opstelling aan het statief en laat de

opstelling voorzichtig op het voorverwarmde zandbad

zakken.

➅ Het mengsel moet 15 minuten koken. Noteer de tijd of

druk de stopwatch in als je de eerste kookverschijnselen

waarneemt. Zorg dat het mengsel rustig blijft koken; de

condens mag niet hoger komen dan tot 1/3 van de hoogte van

de terugvloeikoeler. Als je niet weet hoe je het kookgedrag

moet regelen, kijk dan bij het verwarmingselement in

‘Kennismaking’.

➆ Vul een erlenmeyer tot de helft met koud water.

➇ Als het mengsel 15 minuten heeft gekookt, schenk je de

inhoud van de langhalskolf in de erlenmeyer.

➈ Ruik aan de erlenmeyer en vergelijk de resultaten van de

reactie met en zonder katalysator.

Opruimen Het kooksteentje kan worden weggegooid in de vuilnisbak.

De inhoud van de erlenmeyer wordt weggegooid in het

afvalvat voor overige organische stoffen (OOS). Spoel het

verbindingsstuk en het septum om met aceton en laat ze

buiten de opbergkoffer uitdampen.

✐ 2. Wat is je conclusie over het verloop van de veresterings-

D1-2

$


reactie met en zonder katalysator?

✐ 3. In de industrie moeten reacties zo snel en efficiënt

mogelijk verlopen. Leg op basis van de resultaten van dit

experiment uit, of het nuttig is om een katalysator te

gebruiken bij de verestering van 1-butanol en ethaanzuur.

D1-3

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS AmsterdamD1-4

$


Bepaling van deevenwichtsconstante vaneen verestering

D2Inleiding De verestering van een alcohol met een alkaanzuur is geen

aflopende reactie. Er stelt zich na verloop van tijd een

evenwicht in. De evenwichtsconstante K is een maat voor de

ligging van een evenwicht. In dit experiment ga je de

evenwichtsconstante bepalen voor de reactie van 1-butanol

met ethaanzuur.

✐ 1. Geef de reactievergelijking van de veresteringsreactie

tussen 1-butanol en ethaanzuur en schrijf de evenwichtsvoor-

waarde van deze reactie op.

De evenwichtsconstante van een verestering kun je berekenen

als je de concentraties van alle stoffen in de concentratiebreuk

kent. Om te voorkomen, dat je de concentratie van alle

stoffen moet gaan bepalen is het nuttig om de concentratie-

breuk zoveel mogelijk te vereenvoudigen. Dit ga je nu

stapsgewijs doen.

In dit experiment voer je de verestering uit met evenveel

molen 1-butanol als ethaanzuur (een equimolair mengsel).

Stel dat de reactie wordt gestart met x mol van beide

uitgangsstoffen. Als na verloop van tijd het evenwicht zich

heeft ingesteld, is er y mol ester gevormd.

✐ 2. Hoeveel mol van de uitgangsstoffen, uitgedrukt als

functie van x en y, is er na instelling van het evenwicht nog

aanwezig in het reactiemengsel?

✐ 3. Schrijf de evenwichtscontstante K op als functie van x

en y.

De evenwichtsconstante K is nu te berekenen door x en y te

bepalen. In dit experiment ga je dit doen, door de hoeveelheid

ethaanzuur voor de reactie (de blanco) en na het instellen van

het evenwicht te bepalen.

✐ 4. Laat zien, dat je hieruit de waarde van zowel x als y kunt

afleiden.

Vblanco is de hoeveelheid natronloog die nodig is om de

blanco te titreren. De hoeveelheid die nodig is om het

evenwichtsmengsel te titreren noemen we Vevenwicht.

D2-1

$


Voor K geldt dan:

K = ( V blanco − V evenwicht )

2

V evenwicht2 (formule 1)

✐ 5. Leid bovenstaande formule af. Neem de formule die je

bij vraag drie hebt gevonden als uitgangspunt.

Omdat het volume van een hoeveelheid natronloog evenredig

is met de massa, geldt een vergelijkbare formule voor

wegend titreren. In dit geval wordt de massa van de

natronloog ingevuld in formule 1.

Het voorschrift voor dit experiment bestaat uit twee delen.

Je begint met het voorschrift ‘verestering’. Als de

veresteringsreactie is ingezet, kun je de blanco gaan

titreren. Gebruik hiervoor het voorschrift ‘titratie’. Na

afloop van de verestering gebruik je ditzelfde voorschrift

voor de titratie van het reactiemengsel.

A. Verestering

Benodigdheden � 1 ml equimolair mengsel van 1-butanol en ethaanzuur

(azijnzuur)

� 150 mg katalysator

� Kooksteentje

� Langhalskolf



� Septum

� Dunne naald


� Stopwatch of horloge

� Bakje met ijs

� Bekerglas voor het inleveren van de katalysator

Gevaren en

milieu

Kijk uit met ethaanzuur: het irriteert luchtwegen, huid en

ogen.




Afval van deze stoffen moet in het vat voor overige


D2-2

$


Voorschrift ➀ Zet het zandbad aan. Zorg ervoor dat de temperatuur van

het zandbad niet hoger wordt dan 200°C door na ongeveer 10

minuten de dimmer in te stellen.

Ga intussen verder met stap ➁ .

➁ Weeg in de langhalskolf 150 mg katalysator af.

➂ Breng met de injectiespuit zo nauwkeurig mogelijk

1 ml equimolair mengsel in de langhalskolf:

Zet de naald op de injectiespuit en vul de injectiespuit met

het mengsel. Als er een luchtbel aanwezig is, houd je de

spuit met de naald naar boven en klop je de luchtbel weg.

Druk nog een beetje vloeistof uit de spuit om te voorkomen

dat er weer een luchtbel ontstaat als je de spuit weer

omdraait. Als er een druppel aan de naald hangt, veeg je die

voorzichtig weg met een stukje papier.

➃ Voeg een kooksteentje toe.

➄ Bouw met de langhalskolf een opstelling voor het

verhitten van een vloeistof en sluit deze opstelling af met het

septum en de dunne naald. Als je niet weet hoe dit moet,

kijk dan bij de standaardopstellingen in experiment A1.

➅ Bevestig de opstelling aan het statief en laat de

opstelling voorzichtig op het voorverwarmde zandbad

zakken.

➆ Het mengsel moet precies 30 minuten koken. Noteer de

tijd of druk de stopwatch in zodra het mengsel begint te

koken! Zorg dat het mengsel rustig blijft koken, de condens

mag niet hoger komen dan tot 1/3 van de hoogte van de

terugvloeikoeler. Als je niet weet hoe je het kookgedrag


‘Kennismaking’.

➇ Voer nu de titratie van de blanco uit. Houd wel de tijd in

de gaten!

➈ Na 30 minuten koken wordt het ingestelde evenwicht

‘vastgevroren’ door de opstelling in ijs te plaatsen.

➉ Voer de titratie van het reactiemengsel uit.

B. Titratie

Benodigdheden � Ethanol

� Demiwater

� Fenolftaleïne indicator-oplossing

� 0,1 M natronloog

� 1 ml injectiespuit met naald

� 2 maatkolven van 25 ml

� Pasteurpipet met rechte punt

D2-3

$


� Pipetballonnetje

� 3 erlenmeyers

� Glazen trechter

� Rond filtreerpapier

� Erlenmeyer 50 of 100 ml

Voorschrift Maak de monsters voor de titratie klaar:

➀ Blanco: Breng met de injectiespuit zo nauwkeurig

mogelijk 1 ml van het equimolaire mengsel in een 25 ml

maatkolf. Vul de maatkolf tot de streep aan met ethanol.

➁ Evenwicht: Zet de pasteurpipet met de punt op de

bodem van de langhalskolf. Knijp de lucht uit het

pipetballonnetje en zuig dan voorzichtig het reactiemengsel

op in de pasteurpipet. Zorg dat de katalysator en het

kooksteentje in de rondbodem achterblijven! De inhoud van

de langhalskolf wordt op deze manier helemaal overgebracht

in de maatkolf. Voeg enkele milliliters ethanol toe aan de

langhalskolf en breng daarna de inhoud van de langhalskolf

met de pasteurpipet op dezelfde manier weer over in de

maatkolf. Doe dit nog twee maal. Zo blijft er zo min

mogelijk van je product achter in de langhalskolf. Vul de

maatkolf verder aan met ethanol.

➂ Als je het monster niet op dezelfde dag gaat titreren,

moet de inhoud van de maatkolf gefiltreerd worden. Zet een

glazen trechter in een 50 of 100 ml erlenmeyer en zet er een

gevouwen papieren filter in. Schenk de inhoud van de

maatkolf uit in het filter. Restjes katalysator worden zo

verwijderd uit de oplossing. De oplossing van het

evenwichtsmengsel is nu lang houdbaar.

Voer de titratie van elk mengsel (blanco en evenwicht) in

drievoud uit:

➃ Breng zo nauwkeurig mogelijk 0,5 ml mengsel met de

injectiespuit over in een 10 ml erlenmeyer.

Voeg 1 ml water en een druppeltje fenolftaleïne indicator-

oplossing toe.

➄ Weeg de erlenmeyer en noteer de massa.

➅ Voeg met de 1 ml injectiespuit voorzichtig zoveel

natronloog toe aan het mengsel, dat de kleur net omslaat.

➆ Weeg de erlenmeyer opnieuw en noteer de massa. Trek

de massa van de lege erlenmeyer hiervan af. Dit is de massa

van de toegevoegde natronloog.

Opruimen Spoel de katalysator en het kooksteentje met water uit de

langhalskolf en vang het op in het bekerglas.

D2-4

$


✃ Lever dit in bij de docent: de katalysator kan opnieuw

gebruikt worden.

De overgebleven monsters in de maatkolven bevatten

organische stoffen en worden weggegooid in het afvalvat

voor overige organische stoffen (OOS).

De getitreerde monsters in de 10 ml erlenmeyers kunnen met

water worden weggespoeld door de gootsteen.

Spoel de verbindingsstukken en het septum om met aceton

en laat ze buiten de opbergkoffer uitdampen.

✐ 6. Bepaal voor de blanco en voor het evenwichtsmengsel

het gemiddelde van de drie gevonden titratiewaarden.

✐ 7. Bereken met deze waarden en met behulp van formule 1

de waarde van K.

✐ 8. De literatuurwaarde voor de evenwichtsconstante van

deze verestering is ongeveer 4. Druk y uit als functie van x

voor deze waarde en doe dit ook de waarde die je zelf hebt

gevonden in deze proef. Gebruik hiervoor de formule uit

vraag 3. Wat kun je op grond hiervan zeggen over de

instelling van het evenwicht tijdens deze proef?

D2-5

$


Beïnvloeding van eenevenwicht

Zuur-gekatalyseerde‘azeotropische’ verestering

D3

Inleiding De verestering is een reactie waarvan het evenwicht zich

traag instelt. Door een katalysator toe te voegen stelt het

reactie-evenwicht zich sneller in, maar verandert de ligging

ervan niet. Dit betekent dat er naast het gewenste product

altijd alcohol en carbonzuur aanwezig blijven in het

reactiemengsel.

Om zoveel mogelijk ester te krijgen, moet de ligging van

het reactie-evenwicht worden verschoven. Dit kan worden

bereikt door bijvoorbeeld een van de uitgangsstoffen in

overmaat te gebruiken of door een van de reactieproducten uit

het mengsel te verwijderen.

✐ 1. Geef de reactievergelijking van de veresteringsreactie

tussen 1-butanol en ethaanzuur en schrijf de evenwichtsvoor-

waarde op.

✐ 2. Leg met behulp van de evenwichtsvoorwaarde uit,

waarom de hierboven genoemde maatregelen leiden tot een

verschuiving van het evenwicht naar de kant van de ester.

✐ 3. Zoek de kookpunten op van 1-butanol, ethaanzuur en

water. Het kookpunt van 1-butylethanoaat is 127°C.

figuur 1

In dit experiment ga je proberen de verestering van 10 mmol

1-butanol met 10 mmol ethaanzuur (een equimolair

mengsel) aflopend te maken. Je doet dit door tijdens de

D3-1

$


veresteringsreactie een product af te destilleren. Door gebruik

te maken van de opstelling in figuur 1 kan het destillaat

worden opgevangen in de zijarm van het T-stuk.

✐ 4. Wat verwacht je als destillaat op te vangen in de zijarm

van het T-stuk?

Benodigdheden � 1,5 ml equimolair mengsel van 1-butanol en ethaanzuur

(azijnzuur)



� Korthalskolf

� Kooksteentje


� T-stuk

� Kurkje (passend op T-stuk)

� Verbindingsstuk


� Septum


� Erlenmeyer


Gevaren en

milieu

Kijk uit met ethaanzuur: het irriteert luchtwegen, huid en

ogen.




Afval van deze stoffen moet in het vat voor overige



het zandbad niet hoger wordt dan 200°C door na ongeveer 10

minuten de dimmer in te stellen.

Ga intussen verder met stap ➁ .

➁ Weeg in de korthalskolf 200 mg katalysator af. Breng

met de injectiespuit 1,5 ml equimolair mengsel in de

korthalskolf. Voeg een kooksteentje toe.

➂ Bouw de opstelling zoals is weergegeven in de figuur 1.

Het is de bedoeling dat de opstelling, net als in figuur 1,

onder een hoek van ongeveer 45° aan het statief wordt

bevestigd. Laat de opstelling voorzichtig op het voorver-

warmde zandbad zakken.

✐ 5. Waarom moet je de opstelling schuin zetten, en niet

D3-2

$


rechtop?

➃ Noteer de tijd op het moment dat het mengsel begint te

koken. Zorg dat het mengsel rustig blijft koken, de condens




‘Kennismaking’.

➄ Let tijdens het verloop van de reactie op wat er gebeurt

in de zijarm van het T-stuk.

➅ Zodra je in de zijarm niets meer ziet veranderen (of na

maximaal 30 minuten) schuif je de opstelling zonder te

kantelen voorzichtig omhoog, zodat het glaswerk iets kan

afkoelen.

➆ Verwijder nu heel voorzichtig het T-stuk van de

korthalskolf zoals in de figuur 2 staat aangegeven. Zorg dat

er niets uit de zijarm loopt!

figuur 2

➇ Steek de opening van het T-stuk in de erlenmeyer en

vang de inhoud van de zijarm op. Door de zijarm van het

T-stuk omhoog te draaien kun je ook het laatste beetje van

de vloeistof overbrengen in de erlenmeyer.

➈ Ruik voorzichtig aan inhoud van de erlenmeyer en van

de korthalskolf. Vergelijk de geur.

Opruimen De inhoud van de korthalskolf en de erlenmeyer bevatten

organische stoffen en moeten worden weggegooid in het

afvalvat voor overige organische stoffen (OOS).

✃ Zorg ervoor dat de katalysator en het kooksteentje in de

korthalskolf achterblijven als je de kolf leegschenkt in het

afvalvat (decanteren). Vul de kolf met een beetje aceton om

de rest van de ester te verwijderen. Decanteer dit ook

voorzichtig in het afvalvat. Spoel de katalysator en het

kooksteentje met water uit de korthalskolf en vang het op in

het bekerglas. Lever dit in bij de docent.

D3-3

$




✐ 6. Komen je waarnemingen tijdens de proef overeen met de

verwachting die je bij vraag 4. hebt uitgesproken?

✐ 7. Welke stoffen zijn er volgens jou in de zijarm van het

T-stuk aanwezig als de reactie is afgelopen? Denk aan de

waarneming, die je in stap ➈ hebt gedaan. Verwachtte je dit

resultaat op basis van de kookpunten van de stoffen?

D3-4

$


Syntheses

EInhoud

E1 Esters: geuren en smaken

E2 Aspirine

E3 Oranje II

E4 Indigo

E5 Fenolftaleïne

E6 Fluoresceïne

E7 Methyloranje

E8 Paracetamol

E-i

$


Esters

geuren en smaken E1Inleiding Esters zijn verbindingen die karakteristieke geuren hebben.

De geuren van vruchten worden vaak bepaald door mengsels

van esters. Synthetische esters, of uit vruchten geïsoleerde

esters, worden dan ook gebruikt als geuren smaakstoffen

voor voedingsmiddelen. Het is de bedoeling om in deze proef

enkele esters met karakteristieke geuren te synthetiseren.

Een ester kan worden gevormd uit een alcohol en een

carbonzuur. De reaktie wordt door zuur gekatalyseerd: in dit

experiment wordt de H+ door een ionenwisselaar geleverd. De

esters die in aanmerking komen om te synthetiseren zijn:

tabel 1

ester geur kookpunt (°C)

2-methylpropylmethanoaat aardbei 98,4

propylethanoaat peer 101,7

1-butylethanoaat zuurtjeslucht 127

3-methyl-butylethanoaat banaan 142

fenyl-methylethanoaat perzik 206

octylethanoaat sinaasappel 210

Veresteringsreacties zijn vaak evenwichtsreacties. Om toch

tot een vrijwel volledige omzetting van de alcohol en het

carbonzuur te komen, worden de gevormde ester en het water

verwijderd. Dit gebeurt door de condenserende damp - die

voornamelijk uit ester en water bestaat - op te vangen in een

zijarm van de opstelling. Aangezien ester en water niet

mengen ontstaan daar twee vloeistoflagen.

Kies uit tabel 1 de ester die je gaat maken. Beantwoord voor

deze ester eerst de volgende vragen.

✐ 1. Schrijf de reactievergelijking op voor de synthese van de

ester. Geef de namen van de alcohol en het carbonzuur.

✐ 2. Zoek de molaire massa’s en de dichtheden van de alcohol

en het carbonzuur op. Voor de synthese van de ester heb je

10 mmol alcohol en 10 mmol carbonzuur nodig. Reken uit

E1-1

$


hoeveel milliliter dit is.

Benodigdheden � 10 mmol alcohol

� 10 mmol carbonzuur



� Korthalskolf

� Kooksteentje


� T-stuk

� Kurkje (passend op T-stuk)

� Verbindingsstuk


� Septum


� Erlenmeyer


Gevaren en

milieu

Kijk uit met azijnzuur en mierenzuur: het irriteert lucht-

wegen, huid en ogen. De alcoholen zijn ontvlambaar en

schadelijk bij inademing en opname door de mond.

1-octanol is irriterend voor ogen, longen en huid.


Ruik voorzichtig aan de esters, ze kunnen de luchtwegen

irriteren!

Afval van alle stoffen moet in het vat voor overige



het zandbad niet hoger wordt dan 200°C door na ongeveer

tien minuten de dimmer in te stellen. Ga intussen verder met

de volgende stap.

➁ Weeg in de korthalskolf 200 mg katalysator af.

➂ Voeg aan de kolf 10 mmol carbonzuur en 10 mmol

alcohol toe. Het juiste volume heb je berekend bij vraag 2.

➃ Bouw de in figuur 1 getekende opstelling.

Het is de bedoeling dat de opstelling onder een hoek van

ongeveer 45° aan het statief wordt bevestigd.

E1-2

$


figuur 1

Laat de opstelling voorzichtig op het voorverwarmde zandbad

zakken.

➄ Noteer de tijd op het moment dat het mengsel begint te

koken. Zorg dat het mengsel rustig blijft koken; de condens




‘Kennismaking’.

➅ Let tijdens het verloop van de reactie op wat er gebeurt

in de zijarm van het T-stuk.

➆ Zodra je in de zijarm niets meer ziet veranderen (of na

maximaal 30 minuten) schuif je de opstelling voorzichtig

omhoog zodat het glaswerk iets kan afkoelen.

➇ Schenk de inhoud van de zijarm terug in de korthalskolf.

Verwijder het bovenste deel van de opstelling (het T-stuk en

de terugvloeikoeler).

➈ Ruik voorzichtig aan inhoud van de korthalskolf.

Vergelijk de geur met de geur van de uitgangsstoffen.

Opruimen De inhoud van de korthalskolf en de erlenmeyer bevatten

organische stoffen en moeten worden weggegooid in het

afvalvat voor overige organische stoffen (OOS). Zorg ervoor

dat de katalysator en het kooksteentje in de korthalskolf

achterblijven als je de kolf leegschenkt in het afvalvat

(decanteren). Vul de kolf met een beetje aceton om de rest

van de ester te verwijderen. Decanteer dit ook voorzichtig in

het afvalvat.

✃ Spoel de katalysator en het kooksteentje met water uit de

E1-3

$


korthalskolf en vang het op in het bekerglas. Lever dit in bij

de docent.



✐ 3. Je hebt de geur van het reactieproduct vergeleken met de

geuren van de uitgangsstoffen. Wat kun je op basis van deze

waarnemingen zeggen over het verloop van de verestering?

E1-4

$


Aspirine

E2Inleiding Aspirine is het meest verkochte geneesmiddel aller tijden. De

‘zegetocht’ van de pijnstiller begon op 11 oktober 1897,

toen Felix Hoffman voor het eerst zuiver acetylsalicylzuur

maakte om de reumatische pijnen van zijn vader te

verlichten. Salicylzuur was al bekend als pijnstiller, maar

heeft een bittere smaak en veroorzaakt maagklachten. De

‘azijnzure ester van salicylzuur’ wordt beter verdragen.

C

O H

O

O H

salicylzuur

‘Aspirine’ en ‘salicylzuur’ zijn mooie voorbeelden van

triviale naamgeving. Veel stoffen ontlenen hun naam aan

hun herkomst, zoals azijnzuur en mierenzuur. Verbindingen

van salicylzuur komen voor in de bast van de wilg, en de

botanische naam voor de wilg is salix. Ook de bloemen van

de spirea (een moerasplant) bevatten salicylzuur, en deze

plant leverde de merknaam.

✐ 1. Wat is de systematische naam van salicylzuur?

In dit experiment wordt acetylsalicylzuur gemaakt door

salicylzuur met azijnzuuranhydride (formule: (CH3CO)2O) te

laten reageren. Daarbij ontstaat ook azijnzuur (ethaanzuur).

✐ 2. Geef de reactievergelijking in structuurformules.

✐ 3. Wat wordt in overmaat gebruikt als 0,3 ml azijnzuur-

anhydride wordt toegevoegd aan 138 mg salicylzuur? De

dichtheid van azijnzuuranhydride is 1,082 kg·l–1.

Benodigdheden � Salicylzuur

� Fosforzuur

� Azijnzuuranhydride

� Water

� IJs

� Kooksteentje

� Reageerbuisje

� Bekerglas (30 ml)

� Horlogeglas

E2-1

$


Gevaren en

milieu

Azijnzuuranhydride en fosforzuur hebben een sterk bijtende

werking op de huid, in de ogen en bij inademing, en kunnen

brandwonden veroorzaken.

Salicylzuur is schadelijk bij inademing, opname door de

mond en aanraking met de huid, en is irriterend aan ogen,

ademhalingswegen en de huid.

Voorschrift ➀ Zet het zandbad aan (hoogste stand). Zet de dimmer op

stand 2 als de temperatuur van het zandbad 100°C is.

➁ Weeg ondertussen 138 mg salicylzuur af en doe dat in

een reageerbuis. Voeg een kooksteentje toe.

➂ Voeg eerst een klein druppeltje fosforzuur toe en daarna

0,3 ml azijnzuuranhydride. Verwarm het reageerbuisje in het

zandbad. Laat de oplossing niet koken. Schud het mengsel af

en toe door tegen het reageerbuisje aan te tikken.

➃ Haal het reageerbuisje na 5 minuten uit het zandbad en

voeg voorzichtig 0,2 ml water toe. Het water reageert exo-

therm met de overmaat azijnzuuranhydride. Voeg als de

reactie voorbij is 0,3 ml water toe. Laat het mengsel rustig

afkoelen tot kamertemperatuur.

➄ Zet het reageerbuisje 10 minuten in een bekerglas met

ijs. Als er geen kristallen ontstaan, kras dan met een glazen

pasteurpipet aan de binnenkant van het reageerbuisje.

➅ Verwijder de moederloog (de vloeistof). Dat kan op twee

manieren: opfiltreren of affiltreren.

Opfiltreren Neem een pasteurpipet met een gave punt. Knijp zacht in het

speentje en duw de punt tot op de bodem van het reageerbuis-

je.

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1 0

0.75

0 5

E2-2

$


De kleine opening tussen het glas van de pipet en het glas

van het reageerbuisje werkt als filter. Zuig de moederloog

op.

Affiltreren Leg een filtreerpapiertje in de filtertrechter. Sluit de afzuig-

erlenmeyer aan op een waterstraalpomp. Zet de filtertrechter

in de afzuigerlenmeyer. Giet het reageerbuisje leeg op het

filter. Spoel achtergebleven kristallen met koud water uit het

reageerbuisje op het filter.

➆ Droog de kristallen door ze op een filtreerpapiertje te leg-

gen en daar een ander filtreerpapiertje op te drukken. Breng de

gedroogde kristallen over op een vantevoren gewogen

horlogeglas. Nu kan het product gewogen worden.

Opruimen Alle chemicaliën kunnen met veel water door de gootsteen

gespoeld worden.

✐ 4. Het verkregen product kan gezuiverd worden door het te

wassen met koud water. Welke bij de reactie betrokken

stoffen (uitgangsstoffen en producten) kunnen op die manier

verwijderd worden?

E2-3

$


Oranje II

E3Inleiding Een belangrijke groep van synthetische kleurstoffen wordt

gevormd door de azokleurstoffen. Deze worden gekarakteri-

seerd door een azogroep: -N=N-; de algemene formule voor de

kleurstoffen is R-N=N-R’. R is een benzeenring, R’ is ook

een benzeenring of -CH=C(OH)-alkyl. Substituenten aan een

of beide benzeenringen zorgen voor een goede hechting aan

het te kleuren materiaal.

Voorbeelden zijn aniline-geel:

N N N H2

aniline-geel

methyloranje, te gebruiken als zuur-base indicator:

N N N

methyloranje

O 3S

C H3

C H3

-Na+

oranjegeel S, dat als E110 is toegelaten als kleurstof in onder

andere mosterd, mayonaise, vla, frisdrank, snoep en zoetzuur:

O 3S N N

H O

S O3

Na+ -

Na+

oranjegeel S

-

en oranje II, de kleurstof die in dit experiment wordt

gemaakt:

NNO3S-Na+

oranje II

H O

Azokleurstoffen zijn volledig synthetisch; er is geen natuur-

lijke bron. Het gebruik als kleurstof in voedsel staat ter

discussie omdat azokleurstoffen allergie en voedselintoleran-

tie zouden kunnen opwekken.

E3-1

$


De bereiding van azokleurstoffen verloopt als volgt:

In de eerste stap wordt van een aromatische amine (ArNH2)

een diazoniumzout (met een -N+≡N groep) gemaakt:

Ar-NH2 + 2HY + NaNO2 → Ar-N+≡N Y– + NaY + 2H2O

(Y = Cl, HSO4, etc.)

Diazotering Deze stap wordt diazotering genoemd.

In de tweede stap vindt de synthese van de azokleurstof

plaats: Ar-N+≡N Y– + R-H → Ar-N=N-R + HY

Azokoppeling Deze stap wordt azokoppeling genoemd.

✐ 1. In dit experiment wordt eerst het amine gemaakt door

sulfanilzuur (4-aminobenzeensulfonzuur) te laten reageren

met natriumcarbonaat:

N H3+

SO3-

2

N H2

SO3-Na+

2+ Na2CO3 + CO2 + H2O

Schrijf de vorming van het diazoniumzout op in structuurfor-

mules. Als zuur wordt zoutzuur gebruikt.

✐ 2. Schrijf de azokoppeling waarbij oranje II ontstaat op in

structuurformules.

✐ 3. Wat voor type reactie is de azokoppeling?

Benodigdheden � Sulfanilzuur

� Natriumcarbonaat-oplossing (28 g·l–1)

� Natriumnitriet

� Geconcentreerd zoutzuur

� 2-naftol in 3M natriumhydroxide (180 g·l–1)

� Natriumchloride

� Water

� Natriumsulfaat-oplossing (0,8 M)

� Zwavelzuur (1 M)

� Reageerbuisje

� Kooksteentje

� IJsbad

� 1 ml injectiespuit met naald



� Filtertrechter

� Filtreerpapier

� Textielstrookje

� Pincet

E3-2

$


Gevaren en

milieu

Natriumnitriet is giftig.

Diazoniumzouten: vermijd huidcontact. Sommige diazonium-

zouten ontleden explosief in droge toestand. In opgeloste

toestand is er bij ontleding geen gevaar.

Geconcentreerd zoutzuur is corrosief; vermijd huidcontact.

2-Naftol kan irritatie veroorzaken. Adem geen stof in en ver-

mijd huidcontact.

Sulfanilzuur en 2-naftol zijn schadelijk voor waterorganis-

men. Gooi dus geen afval door de gootsteen.

Oranje II is ongevaarlijk, maar het kleurt huid en kleding.

Uit kleding is de kleurstof niet meer te verwijderen. Draag

dus een labjas.

Voorschrift ➀ Zet het zandbad aan (stand 9).

Bereiding amine ➁ Weeg 120 mg sulfanilzuur af en doe dat samen met een

kooksteentje in een reageerbuisje. Voeg hieraan 1,25 ml van

de natriumcarbonaat-oplossing toe. Verwarm het reageerbuis-

je in het zandbadje tot er geen vaste stof meer is.

➂ Koel de oplossing af door het reageerbuisje in een beker-

glaasje met water te dompelen. Het amine kan gaan uitkristal-

liseren, maar dat heeft geen invloed op de synthese.

➃ Zet een bekerglaasje met 15 ml heet water op het hete

zandbad en dek het af met een horlogeglas. Voor het verfbad

(stap 9) is kokend water nodig.

Diazotering ➄ Voeg 50 mg natriumnitriet aan de afgekoelde oplossing

toe, en meng de inhoud door een vinger langs de onderkant

van het reageerbuisje te halen:

3.5

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

3.5

➣ Diazoniumzouten zijn instabiel. Koel het reageerbuisje

daarom in een ijsbadje.

➅ Voeg ongeveer 1 ml ijs toe, maak hierbij gebruik van

de maatverdeling op het reageerbuisje. Druppel vervolgens

met de injectiespuit 0,125 ml geconcentreerd zoutzuur toe.

Meng de inhoud op dezelfde manier als bij stap 5 beschreven.

Er ontstaat meteen een wit neerslag, het diazoniumzout.

E3-3

$


Azokoppeling ➆ Voeg 0,5 ml van de 2-naftol-oplossing toe aan het

gekoelde reageerbuisje met het diazoniumzout. Meng zoals

bij stap 5 beschreven. De kleurstof ontstaat meteen.

Zuivering ➇ Plaats het reageerbuisje in het bekerglas met heet water.

Voeg 0,25 g natriumchloride toe aan de inhoud van het

reageerbuisje en los dit op. Haal het buisje uit het waterbad

(laat het waterbad op het zandbad staan) en laat de

kleurstofoplossing op kamertemperatuur komen door het in

een bekerglaasje met koud water te dompelen. Plaats het

reageerbuisje daarna in een bekerglas met ijs en laat het 5

minuten staan. Leg een filtreerpapiertje in de filtertrechter en

filtreer de gevormde kristallen. Laat de kristallen op hetzelfde

filtreerpapiertje aan de lucht drogen.

Verven ➈ Los 50 mg Oranje II, 0,5 ml natriumsulfaat-oplossing,

en 5 druppels zwavelzuur onder roeren op in 15 ml heet

water. Breng de oplossing aan de kook en laat het textiel-

strookje circa 5 minuten ondergedompeld in het verfbad

liggen. Haal het er met een pincet uit, spoel het af met water

en laat het aan de lucht drogen.

Opruimen Het filtraat, de geconcentreerde kleurstofoplossing en de

kristallen (ook het filtreerpapier) gaan in het vat voor overige

organische stoffen (OOS). Spoel de filtertrechter met veel

water grondig schoon onder de kraan.

✐ 4. De zuiveringsstap waarbij natriumchloride wordt toe-

gevoegd, wordt ‘uitzouten’ genoemd. Het gevormde oranje II

is grotendeels opgelost in water. Door de grootte van het

molecule wordt oranje II echter slechter gehydrateerd dan de

ionen van anorganische zouten. Welke anorganische ionen

waren al aanwezig in de oplossing?

Water heeft maar een beperkte mogelijkheid om opgeloste

stoffen te hydrateren. Door toevoegen van natriumchloride,

dat beter gehydrateerd wordt dan oranje II, kan het oranje II

gaan neerslaan.

✐ 5. Kleine, hooggeladen ionen worden beter gehydrateerd dan

grote, laaggeladen ionen. Magnesiumchloride zou dus effec-

tiever zijn geweest dan natriumchloride (zie Binas, tabel

39A). Waarom heeft natriumchloride hier toch de voorkeur?

E3-4

$


Indigo

E4Inleiding Indigo is een kleurstof die al meer dan 3500 jaar wordt

gebruikt om kleding te verven. Op windsels van Egyptische

mummies uit 1580 v. Chr. is indigo gevonden, en de schou-

derkappen in de Zeeuwse klederdracht zijn met indigo zwart-

blauw geverfd en winddicht gemaakt. Maar het bekendst is

indigo als kleurstof voor spijkerbroeken.

De indigoplant (Indigofera tinctoria) is de natuurlijke bron.

Vooral India was een grote leverancier van indigo. Eind

vorige eeuw werkten daar naar schatting een miljoen boeren

en arbeiders in duizenden kleine bedrijfjes aan het verbouwen

en verwerken van de indigoplant, en werd daar 5000 à

8000 km2 land voor gebruikt.

In 1879 slaagde de Duitse chemicus Adolf Baeyer (1835-

1917) er als eerste in om indigo te synthetiseren en de

structuur op te helderen.

NH

HN

O

O

indigo

Daarna duurde het nog tot 1896 voordat BASF op industriële

schaal indigo ging produceren. In 1904 volgde Hoechst met

een beter productieproces. De gevolgen voor de indigocultuur

in India waren rampzalig: het betekende de totale ondergang

van een bloeiende tak van bedrijvigheid.

✐ 1. In dit experiment wordt indigo gemaakt van 2-nitro-

benzaldehyde. In de eerste reactiestap wordt propanon gead-

deerd aan 2-nitrobenzaldehyde. Geef de reactievergelijking in

structuurformules.

Indigo is een zogenaamde kuipkleurstof. Het is onoplosbaar

in water, en dat is lastig bij het verven. Het wordt daarom in

basisch milieu gereduceerd tot het in loog oplosbare, kleur-

loze leuko-indigo (leukos is Grieks voor wit).

In de literatuur zijn twee formules te vinden voor

leuko-indigo: een diol (a) en het natriumzout (b).

E4-1

$


a

NH

HN

O H

H O

NH

HN

O- Na+

O-Na+

b

✐ 2. Schrijf de vergelijking (in structuurformules) op voor het

oplossen van leuko-indigo (a) in natronloog.

In de traditionele bereiding ontstond leuko-indigo tijdens het

fermenteren van de indigoplant. Synthetische indigo kan met

verschillende reductoren gereduceerd worden, zoals natrium-

dithioniet (Na2S2O4) in basisch milieu.

✐ 3. Dithioniet wordt geoxideerd tot sulfiet. Schrijf de

halfreactie op.

Het te kleuren textiel wordt in een kuip met de oplossing

van leuko-indigo gedrenkt. Leuko-indigo hecht met waterstof-

bruggen aan het textiel. Door het textiel na uitspoelen aan de

lucht te laten drogen oxideert de leuko-indigo tot indigo.

✐ 4. Geef een verklaring waarom een spijkerbroek vaal wordt

door slijtage (witte knieën, ‘stone-washed denim’)?

Benodigdheden � 2-nitrobenzaldehyde

� Propanon (aceton)

� Water

� Natronloog (1M en 3M)

� Ethanol

� Natriumdithioniet

� Lapje ongeverfd katoen

� Reageerbuisje



� Filtertrechter

� Filtreerpapiertje


� Pincet

E4-2

$


Gevaren en

milieu

2-Nitrobenzaldehyde is schadelijk en irriterend. Vermijd

huidcontact.

Natriumdithioniet kan in combinatie met een oxidator brand

veroorzaken en is gevoelig voor vocht. Houd de pot zoveel

mogelijk gesloten.

Voorschrift ➀ Zet het zandbad aan en verwarm een bekerglas met ruim

15 ml water en een kooksteentje. Dit wordt gebruikt bij het

verven. Ga intussen verder met stap ➁

Synthese van indigo ➁ Los in een reageerbuisje 100 mg 2-nitrobenzaldehyde op

in 0,3 ml aceton. Voeg 0,4 ml water toe als alle vaste stof

opgelost is.

➂ Voeg druppelsgewijs en onder goed schudden 0,4 ml 1M

natronloog toe. De oplossing wordt warm en kleurt donker.

Na enige tijd slaat donkerbruin tot violet gekleurde indigo

neer. Laat 5 minuten staan.

➃ Leg een filtreerpapiertje in de filtertrechter. Gebruik de

afzuigerlenmeyer en filtreer de kristallen af. Was de kristallen

met wat water tot het filtraat kleurloos is en was ze daarna

met 2 ml ethanol. Laat de kristallen op het filtreerpapiertje

aan de lucht drogen.

Verven met indigo ➄ Meng in het bekerglaasje met 15 ml kokend water de

verkregen indigo, 0,5 ml 3M natronloog en ongeveer 0,1

gram natriumdithioniet. Verwarm tot koken en wacht tot de

oplossing ontkleurd is. Voeg eventueel meer natriumdithio-

niet toe.

➅ Breng, terwijl de oplossing kookt, een lapje katoen in

de oplossing. Haal het lapje na ongeveer 10 minuten met een

pincet uit de oplossing, spoel het af onder de kraan en laat

het aan de lucht drogen.

Opruimen Laat de oplossing van leuko-indigo aan de lucht oxideren en

filtreer de gevormde indigo af. Gooi de indigo en het

filtreerpapiertje in de prullenbak en spoel het filtraat met veel

water door de gootsteen.

✐ 5. Vergelijk het geverfde lapje met een stuk spijkerstof,

bijvoorbeeld de pijp van een spijkerbroek. Is de spijkerbroek

ook door onderdompeling in een verfbad gekleurd?

✐ 6. Met bleekwater, een oplossing van natriumhypochloriet

(NaOCl) in water, kan spijkergoed gebleekt worden. Drogen

aan de lucht geeft geen vorming van indigo. Hoe komt dat?

E4-3

$


Fenolftaleïne

E5Inleiding Fenolftaleïne is een bekende zuur-base-indicator. De naam is

een samentrekking van fenol en ftaalzuur. De indicator kan

eenvoudig gemaakt worden door fenol en ftaalzuuranhydride

met elkaar te laten reageren.

C

O

C

O

O

C

C

O

OHHO

O

+ 2

OH

H2SO4

In dit experiment maak je fenolftaleïne en bepaal je het

omslagtraject.

✐ 1. Wat zijn de officiële namen voor fenol en ftaalzuur?

✐ 2. Zoek in tabel 52A van Binas de gegevens over kleur enomslagtraject van fenolftaleïne op.

Benodigdheden � 200 mg ftaalzuuranhydride

� 200 mg fenol

� 3 druppels geconcentreerd zwavelzuur

� 2 ml ethanol

� 2 ml water

� Reageerbuisje


� Filtertrechter

� Filttreerpapier


Gevaren enmilieu

Fenol is giftig en bijtend: kleine korreltjes op de huid

veroorzaken al verwondingen.

Geconcentreerd zwavelzuur is een sterk bijtend zuur.

Voorschrift ➀ Zet het zandbadje aan (stand 5).

➁ Breng in een reageerbuis circa 200 mg ftaalzuuranhydri-

de en 200 mg fenol. Voeg met een pipet drie druppels

geconcentreerd zwavelzuur toe.

➂ Verwarm het reageerbuisje op het zandbad tot het

mengsel gesmolten is. Meng de inhoud af en toe door een

vinger langs de onderkant van het reageerbuisje te halen:

E5-1

$


3.5

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

4.5

4.0

3.5

3.0

2.5

2.0

1.5

1.0

0.75

0.5

3.5

Laat het mengsel afkoelen door de reageerbuis in een

bekerglas met koud water te dompelen.

➃ Voeg 1 ml water en 1 ml ethanol toe en roer met de

spatel.

➄ De oplossing kan worden opgefiltreerd (pagina E2-2),

maar als de kristallen zeer fijn zijn kan je beter affiltreren.

Het filtraat is te gebruiken als zuur-base-indicator.

Test Het omslagtraject van het verkregen fenolftaleïne kan

onderzocht worden met het voorschrift C5: omslagtraject

zuur-base-indicatoren. Het filtraat moet eerst nog verdund

worden. Voeg daartoe 4 druppels van het filtraat toe aan 1 ml

ethanol en 1 ml water.

E5-2

$


Fluoresceïne

E6Inleiding Sommige stoffen zijn in staat om straling af te geven nadat

ze zelf bestraald zijn geweest. Bekend zijn de lichtgevende

wijzertjes op een wekker of horloge, of sommige licht-

knopjes die nog lang blijven ‘nagloeien’. Dit wordt fosfore-

scentie genoemd. Dat uitgezonden licht heeft een langere

golflengte (is roder) dan het geabsorbeerde licht. Fosforesce-

rende stoffen worden toegepast in beeldbuizen.

Er zijn ook stoffen die licht geven zodra ze belicht worden,

en niet ‘nagloeien’. Dat wordt fluorescentie genoemd. Ook

dat licht heeft een langere golflengte. Bekend zijn de fluore-

scerende kleuren van skikleding en markeerstiften. In TL-

buizen ontstaat onzichtbaar UV-licht, dat een fluorescerend

poeder op de buiswand doet oplichten in het zichtbare gebied.

✐ 1. Wat is blacklight?

Fluoresceïne is, zoals de naam al aangeeft, een fluorescerende

stof. Ook het natriumzout is sterk fluorescerend: een oplos-

sing van 0,02 ppm in water kan al gedetecteerd worden. Het

is bruikbaar om lekken op te sporen, en wordt ook door de

contactlenzenspecialist gebruikt om lenzen te passen en

beschadigingen op het hoornvlies zichtbaar te maken. Hij

houdt een in het natriumzout van fluoresceïne gedrenkt

strookje tegen het oog en bekijkt dat dan met een UV-

lampje.

✐ 2. Welk voordeel heeft het gebruik van fluoresceïne op de

ogen vergeleken met een gewone kleurstof?

OH

OHC

O

C

O

O

+ 2H2SO4

C

C

O

OHHO

O

O

C

C

ONa

ONaO

O

O

NaOH

(1)

De synthese van fluoresceïne verloopt analoog aan die van

fenolftaleïne (zie E5). In plaats van fenol wordt resorcinol

(1,3-dihydroxybenzeen) gebruikt. Een andere naam voor

fluoresceïne is dan ook resorcinolftaleïne. In dit experiment

maak je het natriumzout van fluoresceïne.

E6-1

$


Benodigdheden � 25 mg ftaalzuuranhydride

� 25 mg resorcinol (1,3-dihydroxybenzeen)

� 1 druppel geconcentreerd zwavelzuur

� 1,25 ml natronloog (1M)

� water

� Reageerbuisje

� Pipet

� Injectiespuit (1 ml)


� UV-lamp

Gevaren enmilieu

Resorcinol is giftig en bijtend.

Geconcentreerd zwavelzuur is een sterk bijtend zuur.

Voorschrift ➀ Zet het zandbadje aan (stand 5).

➁ Breng in een reageerbuis circa 25 mg ftaalzuuranhydride,

25 mg resorcinol en een druppel geconcentreerd zwavelzuur.

➂ Verwarm het reageerbuisje op het zandbad tot het

mengsel gesmolten is. Roer met de spatel om te zorgen dat

alles kan smelten. Laat het mengsel afkoelen door de

reageerbuis in een bekerglas met koud water te dompelen.

➄ Voeg 1,25 ml natronloog toe en roer met de spatel tot

alles is opgelost. Voeg zonodig nog 0,5 ml natronloog toe.

➅ Gebruik een UV-lamp in een verduisterde ruimte. Laat

een druppel van de oplossing van het natriumzout van fluore-

sceïne in een bekerglas water vallen en bekijk het effect.

Opruimen De oplossing van het natriumzout van fluoresceïne kan met

water door de gootsteen gespoeld worden.

✐ 3. In de catalogus van een chemicaliënhandel staat onder-

staande structuurformule (2) voor fluoresceïne.

C

C

OH

OHO

O

O(2)

Leg uit hoe (2) uit (1) kan ontstaan.

E6-2

$


Methyloranje

E7Inleiding Methyloranje is evenals oranje II (zie E3) een azokleurstof.

Het kan gebruikt worden om wol en zijde te verven.

Methyloranje is ook een bekende zuur-base-indicator.

In onderstaand schema staan de formules van het geconjugeer-

de zuur-base paar.

A B

methyloranje

geconjugeerde zuur of base

NaO S

O

O

N N N

CH3

CH3

NaO S

O

O

N N+

N

CH3

CH3

NaO S

O

O

N N N+

CH3

CH3

H

H

✐ 1. Is methyloranje een zuur of een base?

✐ 2. Zoek in tabel 52A van Binas de kleur van methyloranje en

zijn geconjugeerde zuur of base op.

De synthese van methyloranje kan analoog aan de synthese

van oranje II (zie E3) uitgevoerd worden:

diazotering Ar-NH2 + 2HY + NaNO2 → Ar-N+≡N Y– + NaY + 2H2O

(Y = Cl, HSO4, etc.)

koppeling Ar-N+≡N Y– + R-H → Ar-N=N-R + HY

E7-1

$


✐ 3. Lees de inleiding van E3

Vergelijk de structuurformules van methyloranje en oranje II.

Welke uitgangsstof (Ar–NH2 of R–H) is bij de bereiding van

methyloranje anders dan bij de bereiding van oranje II?

Voorschrift Stel een voorschrift op voor de synthese van methyloranje.

Gebruik daarbij de volgende aanwijzingen:

➀ In experiment E3 werd gewerkt met 0,7 mmol sulfanil-

zuur en 0,6 mmol 2-naftol (R–H). Werk bij de bereiding van

methyloranje op een overeenkomstige schaal.

➁ Voer de azokoppeling uit in een erlenmeyer. Los 0,6

mmol R–H op in 65 mg azijnzuur (62 ml ethaanzuur). Voeg

daar het diazoniumzout aan toe.

➂ Om daarna methyloranje (de bovenste formule) te

maken, moet het verkregen mengsel zuur of basisch worden

gemaakt. Gebruik daarvoor 1 ml 3M natronloog of 1 ml 3M

zoutzuur.

➃ Het ruwe product kan gezuiverd worden door het op te

lossen (verhitten op een waterbad) en langzaam uit te laten

kristalliseren. Het methyloranje kan dan afgefiltreerd worden

(gebruik een filtreerpapiertje). Verder zuiveren door het

methyloranje nogmaals op te lossen in 0,5 ml heet water en

uit te laten kristalliseren.

➄ Zoek uit hoe je veilig met de te gebruiken stoffen kunt

omgaan en hoe je het afval moet opruimen.

Test Het omslagtraject van het verkregen methyloranje kan

onderzocht worden met het voorschrift uit C5: omslagtraject

zuur-base-indicatoren.

Verven Op dezelfde manier als bij E3: oranje II.

E7-2

$


Paracetamol

E8 Inleiding Behalve aspirine (experiment E2) zijn er nog meer pijn-

stillers op de markt. Waarschijnlijk is paracetamol daarvan de

bekendste. Paracetamol werkt evenals aspirine pijnstillend en

koortsverlagend, maar heeft minder bijwerkingen. Vooral bij

een kater kan aspirine een grotere kans op maagbloedingen

geven. Bij een overdosis is paracetamol echter gevaarlijker en

kan tot ernstige leverschade leiden.

N

O

CCH3

OH

H

In dit experiment maak je paracetamol door 1 mmol

4–aminofenol met azijnzuuranhydride (25% overmaat) te

laten reageren.

✐ 1. Geef de reactievergelijking in structuurformules.

✐ 2. Bereken de benodigde hoeveelheid 4-aminofenol (in mg)

en azijnzuuranhydride (in ml). De dichtheid van azijnzuur-

anhydride is 1,08 g·ml–1.

Benodigdheden � 4-aminofenol

� 0,30 ml water

� Azijnzuuranhydride

� Water voor waterbad

� IJs

� Reageerbuisje

� 2 bekerglazen (25 ml)

� Glazen pipet

Gevaren en

milieu

Azijnzuuranhydride heeft een sterk bijtende werking op de

huid, in de ogen en bij inademing, en kan brandwonden

veroorzaken.

4-aminofenol is schadelijk en irriterend, en kan overgevoelig-

heid veroorzaken. Als het in je ogen komt moet je het goed

met water uitspoelen.

E8-1

$


Voorschrift ➀ Verwarm in een bekerglaasje water tot het kookpunt.

➁ Weeg het 4-aminofenol af in een reageerbuisje. Voeg

0,30 ml water toe en schud het buisje. Voeg daarna het

azijnzuuranhydride toe.

➂ Verwarm het reageerbuisje 10 minuten in het waterbad,

en schud af en toe.

➃ Koel het reageerbuisje circa 5 minuten in ijs tot zich

kristallen vormen. Verwijder de moederloog door opfiltratie

(zie pagina E2–2). Was de vaste stof met koud demiwater.

➄ Verder zuiveren door omkristalliseren: los de vaste stof

onder verwarming op het waterbad in zo weinig mogelijk

water op (maximaal 0,5 ml water). Laat het daarna rustig

afkoelen. Als er geen kristallen ontstaan, kras dan met een

glazen pipet aan de binnenkant van het reageerbuisje.

Opruimen De moederloog moet in het vat voor overige organische

stoffen (OOS); de paracetamol kan in de prullenbak.

✐ 3. De naam paracetamol is een samentrekking van para-

acetylaminofenol. Probeer paracetamol met tabel 102 van

Binas (derde druk) of tabel 103 (vierde druk) een rationele

naam te geven.

E8-2

Veiligheid en milieu - UvA · In het voorschrift staan onder het kopje “Gevaren en milieu”...

Documents

Transcript of Veiligheid en milieu - UvA · In het voorschrift staan onder het kopje “Gevaren en milieu”...