Verslag feromonen (andré patrick alex)

4/1/2010

Patrick van Dorst Alex Eversdijk André van der Graaf

HOGESCHOOL

ZEELAND

SYNTHESE EN KWALITATIEVE ANALYSE VAN

HET FEROMOON VAN DE BERKKEVER

Practicumrapport

Mevr. Biskop

Versie 1

Synthese en kwalitatieve analyse van het Feromoon van de berkkever

practicumrapport

Auteurs:

Patrick van Dorst

Alex Eversdijk

André van der Graaf

Studiejaar:

2009-2010

Docent:

Mevr. Biskop

Plaats van uitgave:

Vlissingen, Hogeschool Zeeland

Organisch syntheses and analyses 2

Synthese en analyse van feromonen van de berkkever

Patrick van Dorst en André van der Graaf en Alex Eversdijk

Hogeschool Zeeland |

Samenvatting

Doordat er geen propanal aanwezig was op het laboratorium tijdens onze practicumdagen was er

gekozen voor de vervangende stof pentanal, deze wijziging in het voorschrift zorgde ervoor dat het

beoogde product maken überhaupt niet mogelijk was. Gezien het verschil tussen propanal en

pentanal voor de synthese niet uitmaakt, omdat de reactie hetzelfde verloopt, is de synthese

vervolgd.

Omdat er twee opstellingen vereist zijn en ons voorschrift vermeldde een opstelling is er besloten

om het experiment in duplo uit te voeren. André had zelf een opstelling waarbij een normale

rondbodemkolf, met een hals, gebruikt werd, dit betekent voor het practicum dat bij elke

toevoeging de kolf van de opstelling gehaald moest worden. Patrick had een driehalskolf waardoor er

een opening beschikbaar was om zo met een druppeltrechter alle reactanten toe te voegen.

In beide opstelling reageerde het reactiemengsel zeer hevig op de toegevoegde pentanal. Nadat er

water toegevoegd is verkleurde het gehele mengsel van groen naar wit. Nadat het zuur was

toegevoegd verschenen er twee lagen in de kolven. Een witte laag bovenop en een doorzichtige laag

onderop. Nadat er natronloog was toegevoegd zou de hele oplossing gescheiden worden in een

scheidtrechter. Doordat de onderste laag in de scheidtrechter is een niet al te vloeibare substantie

veranderde werd een scheiding hiermee niet mogelijk. Daarom is er besloten om de bovenste laag

voorzichtig af te gieten en de laag met behulp van vacuümdestillatie droog te maken.




Hogeschool Zeeland |

Inhoud

1. Inleiding ............................................................................................................................................... 1

2. Theoretische achtergrond ................................................................................................................... 2

2.1 De synthese ................................................................................................................................... 2

2.2 De analyses .................................................................................................................................... 3

2.2.1: Refractometrie ...................................................................................................................... 3

2.2.2 Infrarood spectroscopie ......................................................................................................... 4

3. Materialen en methode ...................................................................................................................... 5

2.1 Materialen ..................................................................................................................................... 5

2.2 Methode ........................................................................................................................................ 6

4. Resultaten ............................................................................................................................................ 8

4.1 Opbrengst ...................................................................................................................................... 8

4.2 Refracometrie ................................................................................................................................ 9

4.2 Infrarood spectroscopie .............................................................................................................. 10

5. Conclusie ........................................................................................................................................... 13

6. Discussie ............................................................................................................................................ 14

Bijlage .................................................................................................................................................... 15




Hogeschool Zeeland | Pagina | 1

1. Inleiding

De aanleiding dat we dit rapport schrijven is omdat we u willen laten weten welk experiment we hebben gedaan en de resultaten willen doorgeven. Dit is een verplicht onderdeel voor de course Organic chemistry 2 en een stukje training voor later in het bedrijfsleven. De centrale vraag in dit rapport zal zijn: Hoe zuiver is het feromoon van de berkkever dat is gemaakt? Dit doen we volgens het voorschrift wat hier verderop in dit verslag aan de orde komt. Het doel van dit experiment is om zuiver feromoon van de berkkever te maken en het vervolgens te analyseren. Er zijn geen randvoorwaarden aan dit experiment behalve dan dat het een niet al te duur grapje mag worden. De vraagstelling in dit rapport is hoe zuiver is het feromoon van de berkkever wat we gemaakt hebben. Dit zal als grootste probleem opleveren dat overal een overmaat aan toevoegen dus de kans is groot dat we grote vervuilingen hebben en we zullen dus proberen om zoveel mogelijk van die vervuilingen weg te halen door extractie. Dit zal als gevolg hebben dat het rendement omlaag gaat omdat er dan bij elke ‘schoonmaak’ feromoon verloren gaat. De verwachting van ons is dat we niet volledige zuivere feromoon hebben gemaakt omdat we dit voor de eerste keer doen dus is de kans best groot dat we een paar missers maken. Maar we zullen naar onze verwachting waarschijnlijk ongeveer 50% zuiver feromoon maken met als hoofdvervuiling pentanal. Hoofdstuk 2 van dit rapport geeft het principe van de proef weer met alle reactievergelijkingen en hoe de analyse methoden in hun werk gaan. Hoofdstuk 3 bevat de materialen en de procedure die in acht is genomen tijdens dit experiment. Hoofdstuk 4 geeft informatie over de resultaten van de proef. Hoofdstuk 5 geeft de conclusie van

het rapport en wordt er antwoord gegeven op de centrale vraag, en zal er gediscussieerd worden

over de resultaten. In hoofdstuk 6 staan de opdrachten die we moesten maken voor het experiment.





2. Theoretische achtergrond

Dit hoofdstuk beschrijft in de eerste paragraaf het reactieprincipe dat ontstaat bij het

synthetiseren van het feromoon. De tweede paragraaf beschrijft de therie van de analyses

die zijn uitgevoerd om te bepalen of er daadwerkelijk feromoon (4-methyl-3-heptanol)

2.1 De synthese

De beginstof is 2-broompentaan, daar wordt magnesiumschaafsel aan toegevoegd en vormt het de

Grignard-reactant. Volgens onderstaande reactievergelijking:

dan wordt er propanal toegevoegd. Het grignard complex zit liever aan een zuurstof vast. En onstaat

er een lone-pair electron. Waar dan het propanal aan gaat zitten met de Grignard reagent.

Hierna wordt water toegevoegd om het MgBr complex er af te halen en er een alcohol te laten

onstaan.





2.2 De analyses

Tijdens het practicum zijn er twee verschillende kwalitatieve analyse methodes gebruikt om te

bepalen of er daadwerkelijk het 4-methyl-3-heptanol is gemaakt. Dit is ook wel bekend als het

feromoon van de berkkever.

2.2.1: Refractometrie

Met een refractometer bepaal je de brekingsindex van een vloeistof. De brekingsindex van

vloeistoffen wordt gebruikt voor het identificeren ervan en voor gehaltebepalingen. De

brekingsindex van een stof wordt gedefinieerd als de verhouding van de lichtsnelheid in vacuüm ten

opzichte van die in de desbetreffende stof. Bij breking geldt de wet van Snellius;

Waarin:

n1= optische dichtheid lucht

θ1= hoek van inval t.o.v. de normaal

n2 = optische dichtheid moster

θ2 = hoek van uitval t.o.v. de normaal

Een refractometer is zo uitgevoerd dat de hoek van inval i gelijk is aan 90°: sin i = 1. De waarde van

n2 is nauwkeurig bekend. Met behulp van de refractometer wordt de grenshoek r gemeten.

Vervolgens kan n1 bepaald worden. Deze waarde n1 kan rechtstreeks op de meter worden

afgelezen. Als door het oculair gekeken wordt, is een cirkel met kruisdraden zichtbaar. Daaronder is

een schaalverdeling zichtbaar. De spiegel onder de refractometer wordt zo ingesteld, dat de cirkel

maximaal contrast te zien geeft. Draai zolang aan de instelknop totdat twee halve cirkels zichtbaar

zijn. Een lichte en een donkere. De grenslijn van deze cirkels moet precies in het midden van de

kruisdraden zijn. Vervolgens kan de schaalverdeling/display worden afgelezen.





2.2.2 Infrarood spectroscopie

Infraroodspectroscopie is een vorm van spectroscopie die werkt met het infrarode deel van het

elektromagnetisch spectrum. Infraroodspectroscopie is een vorm van molecuulspectroscopie, een

techniek waarmee de structuur van een molecuul kan worden bepaald, en niet alleen de

samenstelling van de elementen.

Infraroodspectroscopie is gebaseerd op de trillingsfrequenties van de chemische bindingen in de

moleculen van het onderzochte monster. Elk type chemische binding wordt gekarakteriseerd door

zijn sterkte en door de massa van de twee atomen aan weerszijden. Samen bepalen deze twee

massa's en de stijfheid van de binding een resonantiefrequentie voor buiging en een andere

resonantiefrequentie voor strekking van die binding. Voor de bindingen in organische verbindingen

geldt dat deze frequenties overeenkomen met die van infrarood licht.

Om het infraroodspectrum van een monster te bepalen, laat men een fijne bundel infrarood licht

door het monster schijnen. Door de aanwezigheid van de moleculen in het staal worden

karakteristieke frequenties infrarood licht geabsorbeerd. Door de lichtintensiteit na het monster te

vergelijken met een referentiebundel die dezelfde lichtintensiteit heeft als de oorspronkelijk

lichtstraal, wordt gemeten hoeveel licht van elke frequentie door het monster wordt geabsorbeerd.

Het voor infraroodspectroscopie meest relevante deel van het spectrum bevat licht met een

golflengte van 2,5 tot 17 micrometer. In experimenten wordt echter de frequentie van het licht voor

de eenvoud uitgedrukt door middel van golfgetallen, dit is het aantal golven per centimeter. Er wordt

met andere woorden licht van 600 cm-1 (17 µm) tot 4000 cm-1 (2,5 µm) gebruikt. Het exact

bruikbare golflengtegebied hangt onder meer af van het materiaal waaruit de monsterhouder, twee

dikke schijfjes uit een zuiver zout, bestaat.

Met behulp van moderne infraroodspectrometers, chemometrie en spectrale databanken kan uit

een volledig infraroodspectrum een verbinding meestal uniek worden herkend.





3. Materialen en methode

Dit hoofdstuk beschrijft de gehele methode die is gebruikt om feromonen te maken van de

berkkever. Het exacte voorschrift kan worden teruggevonden in bijlage 1.Het allerbelangrijkste

voordat men begint met het synthetiseren van het feromoon is dat alles watervrij is. Dit geldt zowel

voor de te gebruiken chemicaliën als tevens voor de te gebruiken glaswerk om een opstelling te

bouwen.

2.1 Materialen

Om feromonen te synthetiseren zijn een aantal chemicaliën en is er veel glaswerk nodig. Voordat je

aan de slag gaat met het synthetiseren van de feromonen moet men eerst al het benodigde

glaswerk, dat hieronder staat vermeld, goed omspoelen met water en zo schoon mogelijk maken en

vervolgens in een droogstoof te leggen bij een temperatuur van 50-60oC een dag voordat men begint

met het practicum. Er volgt nu een opsomming van het glaswerk en de chemicaliën die nodig zijn

voor het synthetiseren van de feromonen van berkkever.

Voor het maken van een refluxopstellin:

o 1x 100ml driehals rondbodemkolf,

o 3x stoppen (die passen op de driehals rondbodemkolf),

o 1x bolkoeler,

o 1x verwarmingmantel (moet goed aansluiten om de kolf),

o 2x rubberen slangen (aan en afvoer water voor de koeling),

o 1x een dop voor watervrije afsluiting van de opstelling NIET luchtdichtafsluiten,

o 1x laboratoriumlift

o 4x klemmen

o 1x standaard

o 1x 50ml druppeltrechter (passend op de driehals rondbodemkolf),

o klemmetjes (om het glaswerk geheel aan elkaar te zetten

o vaseline

o Ijsbak

De chemicaliën en andere laboratoriumbehodidheden die tijdens het prakticum worden gebruikt:

o magnesium (watervrij, handig om een dag van te voren in de stoof te zetten)

o Dieethylether (watervrij)

o 2-broompentaan

o joodkristal (watervrij)

o propanal (2-pentanol vrij zijn)





o 10% zoutzuur oplossing

o 10% w/v natriumhydroxide

o Magnesiumsulfaat (watervrij)

o Zwavelzuur (geconcentreerd)

o Diethylether (niet watervrij)

o 1x spatel

o 1x horlogeglas

o 1x rondbodemkolf houder

o 1x (analytische)balans

o Vacuümdestillatieopstelling

o 1x 100 rondbodemkolf

Let op dat je heel het prakticum handschoenen gebruikt en goed je handen wast wanneer men pauze

gaat houden. Alle gevaren van de diverse chemicaliën staan vermeld in bijlage 2 t/m 6.

2.2 Methode

Wij hebben van drie andere studenten die inmiddels afgestudeerd zijn en of nog bezig zijn aan hun

laatste jaar het voorschrift gekregen hoe zij dit feromoon gemaakt hebben. De studenten waren

Mieke van de Voorde, Stefan van der Vliet en Collin Bohncke. Hieronder staat hun voorschrift

beschreven die wij hebben gevolgd. In bijlage 1 staat het uiteindelijke definitieve voorschrift dat wij

geschreven hebben nadat er een aantal veranderingen tijdens het practicum hebben plaatsgevonden

in samenwerking met Mevr. Biskop.

De dag voordat er gesynthetiseerd wordt gaat men al het glaswerk keurig schoonmaken met water

en vervolgens drogen in een droogstoof van 50-60oC. Je weegt ook ongeveer 5 gram magnesium af

op een (analytische)balans,en zet dit ook in droogstoof bij 50-60oC.

Op de dag van de synthese van het feroom haal je alles uit de droogstoof. Doe al je

beschermingsmiddelen aan en op. De stoppen en kolven berg je zolang op in een stolp met daarin

korrels die vocht opnemen. Zo blijft alles watervrij. Je gaat nu een reflux opstelling bouwen die

vermeld staat in bijlage 7. Zorg dat al het glaswerk absoluut geen water bevat. Weeg ongeveer 3,5

gram van de watervrije magnesium af op een (analystische) balans en voeg dit aan de driehals

rondbodemkolf toe. Trek nu handschoenenen aan en werk vanaf nu alleen nog maar in de zuurkast.

En houd zoveel mogelijk de de zuurkast gesloten indien mogelijk.

Zet het water voor de koeling alvast aan. Voeg 1ml 2-broompentaan toen aan het magnesium in de

kolf, voeg er 50ml watervrij diethylether en 1 klein jood kristal toe. Verwarm het mengsel totdat de

ether gaat koken. Zodra de diethylether gaat koken haal je de verwarmingsmantel er onder uit en

zorg je ervoor dat je een ijsbad erbij hebt voor als de reactie te heftig verloopt kan je deze in de hand

houden.





In 3 of 4 minuten zou de reactie moeten zijn begonnen. Wanneer de reactie begint, voeg 13 mL 2-

broompentaan toe in kleine factoren over een periode van een half uur. De reactie moet verlopen

met een aannemelijke groeikracht, maar niet uit de hand lopen. Tol/Draai de kolf na elke additie.

Wanneer de reactie uit de hand loopt, kleine beetjes koud water over de kolf laten stromen. (maar

niet zoveel dat de reactie stopt)

Wanneer je 2-broompentaan hebt toegevoegd, laat de reactie dan nog zo’n 20 minuten door lopen,

af en toe draaien. Langzaam in kleine porties met constant schudden, begin met het toevoegen van

voorgedestilleerd propanal. WAARSCHUWING: Het toevoegen van de propanal kan een heftige

reactie veroorzaken. Wees voorzichtig! Na het toevoegen van al de propanal, schudden voor

ongeveer 15 minuten. Wanneer de reactie is uitgelopen, langzaam, al schuddend, 25 mL

gedestilleerd water toevoegen. WAARSCHUWING: De additie van water kan een heftige reactie

veroorzaken. Dan 10% zoutzuuroplossing toevoegen tot het magnesium opgelost is.

Filter alles door een 125 mL scheidingstrechter. Gebruik een kleine katoenen wat in plaats van

filterpapier om het ongereageerde magnesium te verwijderen. De onderste laag afwassen met

porties van 25 mL van 10% NaOH. Filter de ether laag door de katoenen wat in een schoon droog

bekerglas en droog met watervrij magnesiumsulfaat. Na het filteren de droge ether laag door

medium filterpapier door zwaartekracht filtratie in een schone, dorge 150 mL bekerglas, verdamp de

ether in een stoombad om de feromoon 4-methyl-3-heptanol (kookpunt = 160 – 161 C).

Nu kan je het gemaakte feromoon gaan analyseren op de infraroodspectrofotometer en door middel

van gaschromatografie.





4. Resultaten

Dit hoofdstuk beschrijft de resultaten van het kwalitatief bepalen van de gemaakte 4-methyl-3-

heptanol. De eerste paragraaf beschrijft de opbrengst, zowel theoretisch als de daadwerkelijke

opbrengst, de tweede paragraaf beschrijft de resultaten van de refractometer. De tweede paragraaf

beschrijft de resultaten van diverse infraroodspectrofotometers.

4.1 Opbrengst

Tabel 1: Opbrengst theoretische en werkelijk

opstelling 1 opstelling 2 V(2-broompentaan) toegevoegd 16 16 ml

V(2-broompentaan) 90% werkelijk 14,4 14,4 ml

dichtheid 2-broompentaan 1,22 1,22 g/ml

m(2-broompentaan) toegevoegd 17,568 17,568 gram

M(2-broompentaan) 151,05 151,05 g/mol

c(2-broompentaan) 0,1163 0,1163 mol/l

M(feromoon) 130,23 130,23 g/mol

m(opbrengst feromoon) theoretisch 15,146512 15,14651202 gram

m(opbrengst feromoon) praktisch 7,394 7,812 gram

m(2-broompentaan)= dichtheidx Vwerkelijk

m(2-broompentaan)= 1,22*14.4=17,57gram

c(2-broompentaan)= m(2-broompentaan)/Molariteit

c(2-broompentaan)= 17,57/151,05=0,1163mol/l

m(feromoon theoretisch)= c(2-broompentaan)*M(feromoon)

m(feromoon theoretisch)= 0,1163*130,23=15,15gram





4.2 Refracometrie

Tabel 2: Theoriewaarden refractometrie bij T=20°C

theoretisch (T=20oC)

demiwater 1,33299

diethylether 1,352

4-methyl-3-heptanol 1,429 / 1,431

Tabel 3: Resultaten refractometrie

fractie 1 fractie 2

demiwater diethylether dag 1 dag 2 dag 1 dag 2

meting 1 1,3394 1,3613 1,3601 1,3939 1,3598 1,4061

meting 1* 1,3408 1,3627 1,3615 1,3953 1,3612 1,4075

meting 2 1,3395 1,3615 meting 2* 1,3409 1,3629 * Gecorrigeerd voor de temperatuur volgen de formule An=0,00045x(T-20,0) T=16,94





4.2 Infrarood spectroscopie In deze paragraaf staan de IR spectra van de gemeten chemicaliën. Eronder staat vermeld wat voor

verbindingen er in de chemicaliën aanwezig zijn.

Figuur 1: IR spectra diethylether

Tabel 4: IR groepsfrequentie figuur 1

pieknummer vibratie verbindingen absorbtiegebied intensiteit opmerkingen

1 C-H strek alkaan (sp3-C) 3000-2800 M-S meer banden

2 C-H buig alkaan 1470-1370 Z-M 3 C-O strek diealkylether 1150-1100 S





Figuur 2: Dag 1, fractie 2, vloeistof na vacuümfiltratie


pieknummer vibratie verbindingen absorbtiegebied intensiteit opmerkingen

1 O-H strek carbonzuur 3400-2500 breed M-S H-bruggen





Figuur 3: Dag 2, fractie 1, na witte achtergebleven stof opgelost in diethylether en dan vacuümdestillatie


pieknummer vibratie verbindingen Absorptiegebied intensiteit opmerkingen

1 O-H strek alcohol, fenol 3525-3200 breed, S H-bruggen

2 C-H strek alkaan (sp3-

C)_ 3000-2800 M-S meer banden

3 C=O strek keton 1715 S

Pieken verschuiven naar lagere waarden naarmate de binding meer geconjungeerd zijn

4 C-H buig alkaan 1470-1370 Z-M





5. Conclusie De conclusie van dit experiment is dat we helemaal geen Feromoon van de berkkever hebben gemaakt maar een andere stof nl. 4-methyl-3-nonanol. En dat is in fractie 2 redelijk zuiver omdat alle groepen eraan zitten volgens de IR-analyse. En met de refractometer komen we ook redelijk dicht in de buurt van de refractiewaarde van 4-methyl-3-nonanol. Alleen in fractie 1 hebben we waarschijnlijk diethylether gevormd. Omdat de refractiewaardes daar behoorlijk overeenkomen.

Nog enkele leuke feromonen om te maken:

An Ant Alarm Pheromone:

http://stratingh.eldoc.ub.rug.nl/FILES/root/1991/JChemEducdeJong/1991JChemEducdeJong.PDF





6. Discussie Het practicum is op zich redelijk verlopen, maar er waren wel een aantal puntjes waar meer aandacht aan besteed kon worden. Hiermee bedoelen wij dat er onder andere verkeerde chemicaliën zijn besteld In plaats van het gewenste product 4-methyl-3-heptanol is er een andere chemische stof gemaakt. De stof die gesynthetiseerd is 4-methyl-nonanol gemaakt. Een oorzaak hiervoor is dat er in plaats van propanal, pentanal is gebruikt. Uit de resultaten in figuur 2 (blz 10) blijkt dat er hier water geanalyseerd is op de IR. In figuur 3 (blz 11) blijkt er wel een chemische stof geanalyseerd is, maar het is niet bekend welke chemische stof dit is. Het is wel bekend uit welke verbindingen deze bestaat (tabel 5, blz 11). Uit de resultaten van de refractometer (tabel 1/2 blz 8) blijkt dat er bij fractie 1 dag 1, dicht bij de diethylether te liggen evenals de waardes van fractie 2 dag 1. Dit wil dus zeggen dat er toen voornamelijk dieethylether is gemeten. Op dag twee, na het oplossen van het witte residu (afkomstig van de vacuümfiltratie) in diethylether en daarna vacuumdestillatie, blijkt dat er toch meer eindproduct aanwezig te zijn.

Ook wilden we een GC analyse uitvoeren maar omdat de zuivere stof niet aanwezig was hebben we

dat niet kunnen doen. Zodat we niet weten hoeveel verschillende vervuilingen in onze stof zitten.

Maar dat er nog andere stoffen in moeten hebben gezeten staat vast omdat de refractiewaarde

nergens overeenkomt en dus ook andere stoffen in moeten hebben gezeten die de refractiewaaarde

naar beneden/boven drukken.





Bijlagen

Bijlage 1: Definitief voorschrift 16

Bijlage 2: Gevaren diethylether 20

Bijlage 3: Gevaren Propanal 22

Bijlage 4: Gevaren zoutzuur 23

Bijlage 5: Gevaren natriumhydroxide 24

Bijlage 6: De refluxopstelling 25





Bijlage 1 Definitief voorschrift

Voorschrift: Synthese van insectenferomoon 4-methyl-3-heptanol Door: Alex Eversdijk, Patrick van Dorst en André van der Graaf

Belangrijk: Zorg dat je minimaal 2 weken van te voren controleert of alle chemicaliën aanwezig

zijn. Indien er een te kleine voorraad is altijd bij bestellen. Ook belangrijk is voordat je aan het

practicum begint is dat al het glaswerk schoon moet zijn en droog. Doe dit dus een dag van te

voren schoonmaken en laat het in een droogstoof liggen overnacht bij 50-60oC.

Inleiding:

Om feromonen te synthetiseren zijn een aantal chemicaliën en is er veel glaswerk nodig. Voordat je

aan de slag gaat met het synthetiseren van de feromonen moet men eerst al het benodigde

glaswerk, dat hieronder staat vermeld, goed omspoelen met water en zo schoon mogelijk maken en

vervolgens in een droogstoof te leggen bij een temperatuur van 50-60oC een dag voordat men begint

met het practicum. Er volgt nu een opsomming van het glaswerk en de chemicaliën die nodig zijn

voor het synthetiseren van de feromonen van berkkever.

Benodigdheden: Om het practicum tot een succes te maken is het bij voorhand handig dat alles aanwezig is en

klaarstaat. Liefst alles zoveel mogelijk in de zuurkast laten gebeuren.

Benodigde chemicaliën:

o 5 gr magnesium (watervrij, handig om een dag van te voren in de stoof te zetten)

o 50ml Di

o ethylether (watervrij)

o 20ml 2-broompentaan

o 1. joodkristal (watervrij)

o propanal (2-pentanol vrij zijn)

o 10% zoutzuur oplossing

o 10% w/v natriumhydroxide

o Magnesiumsulfaat (watervrij)

o Zwavelzuur (geconcentreerd)

o Diethylether (niet watervrij)





o 1x spatel

o 1x horlogeglas

o 1x rondbodemkolf houder

o 1x (analytische)balans

o Vacuümrotatieverdamper opstelling

o 1x 100 rondbodemkolf

Benodigd glaswerk:

o 1x 100ml driehals rondbodemkolf,

o 1x drying tube,

o 3x stoppen (die passen op de driehals rondbodemkolf),

o 1x bolkoeler,

o 3x maatcilinder 50ml,

o 1x verwarmingmantel (moet goed aansluiten om de kolf),

o 2x rubberen slangen (aan en afvoer water voor de koeling),

o 1x een dop voor watervrije afsluiting van de opstelling NIET luchtdichtafsluiten,

o 1x laboratoriumlift,

o 4x klemmen,

o 1x standaard,

o 1x 100ml stop erlenmeyer,

o 1x vacuümfiltratie erlenmeyer,

o 1x filtreerpapier,

o 1x 50ml druppeltrechter (passend op de driehals rondbodemkolf),

o klemmetjes (om het glaswerk geheel aan elkaar te zetten,

o vaseline,

o Ijsbak

Werkwijze synthese:

1. Bouw de reflux (figuur 1)opstelling in de zuurkast. Zet boven op de

koeler een dryingtube. Zorg dat er geen vocht in de glaswerken kom!

2. Weeg ongeveer 3,5gram magnesium af op een (analytische)balans. En

doe dit in de afgesloten driehals rondbodemkolf.

3. Trek vanaf nu handschoenen aan in verband met de veiligheid.

4. Voeg 50ml watervrij diethylether in de driehals rondbodemkolf en sluit

deze meteen weer.

5. Voeg 1 klein joodkristal toe (De vloeistof kleurt nu bruin door de jood).





6. Voeg met een pipet 1ml 2-broompentaan toe. Sluit nu de kolf aan op de koeler en de

druppeltrechter.

7. Verwarm het mengsel, onder af en toe schudden, tot de diethyleter begint te koken. Zet de

koeler aan!

8. Wanneer de reactie te snel gaat houd dat een ijsbad eronder. Het reactiemengsel mag niet

te hard afkoelen.

9. De reactiesnelheid varieert van 4 minuten tot 10minuten(mocht dit niet gebeuren, vloeistof

gaan van bruinkleurig naar wit, ga verder met stap 10). De. Om de reactie sneller te laten

verlopen is het van belang dat je af en toe de kolf schud. Ook af en

10. Voeg nu 15ml 2-broompentaan toen in kleine factoren door middel van een druppel trechter

gedurende 30minuten. Nu zal de oplossing zeker verkleuren van bruin naar wit mocht dit

niet zijn gebeurt bij punt 9. Tijdens het toevoegen van de 2-broompentaan ontstaat er een

heftige exotherme reactie dus is het beter om na toevoegen zo maar 2 seconden de kolf

onder te dompelen in een ijsbad. Let wel op dat je de reactie niet stopt!

11. Schud de kolf bij iedere additie van 2-broompentaan.

12. Nadat je al het 2-broompentaan is toegevoegd aan het reactiemengsel laat het geheel nog

20minuten uitreageren.

13. Voeg na 20 minuten druppelsgewijs 20ml propanal toe gedurende 5 minuten. Let op

propanal reageert heftig met de aanwezige reactanten in de driehals rondbodemkolf. Koel

de kolf indien nodig 2 seconden met ijsbad!

14. Nadat al de propanal is toegevoegd schud de afgesloten driehals rondbodemkolf gedurende

15 minuten zodat alle reactanten goed met elkaar te laten reageren, zodat je zo hoog

mogelijke opbrengst krijgt.

15. Wanneer de reactie wat tot rust is gekomen, voeg langzaam 25ml demiwater toe door

middel van een druppeltrechter. De oplossing verandert van groen weer terug naar wit. Let

op er ontstaat weer een exotherm proces. Koel de kolf indien nodig 2 seconden met ijsbad!

16. Voeg aan het reactie mengsel een 10% (v/v) HCl oplossing toe. Neem een volume van niet

meer van 15ml. Dit moet genoeg zijn om al de magnesium op te doen lossen. Er ontstaan nu

twee lagen in de kolf. Met onderin de kolf nog een klein restje magnesium.

17. Pak een scheitrechter en giet het verkregen mengsel uit de kolf over een filtreerpapiertje in

de scheitrechter.

18. Voeg vervolgens 25ml 10% (v/v) NaOH oplossing toe en schud. Er ontstaan 2 lagen De

onderste laag, een soort suspensie, bevat het feromoon.

19. Laat het mengsel onder vacuümfiltratie filtreren in een erlenmeyer. Doe dit ongeveer 10

minuten. (De verkregen vloeistof is merendeels water)

20. Haal de witte vaste stof eruit het buchifilter. Stop dit in een stoperlenmeyer met diethylether

en laat het een nacht schudden op een schudmachine.

21. Filter de witte vaste stof en vacuumdestilleer de vloeistof. Het feromoon heeft een kookpunt

van 160-161oC. Diethylether heeft een lager kookpunt dus houd je het feromoon over.

22. Doe het verkregen 4-metyl-3-heptanol in een flesje met een dop om te bewaren tot er

geanalyseerd kan worden.

23. Nu kan er geanalyseerd worden.





Werkwijze analyse:

Om de zuiverheid van je product te bepalen voer je 2 analyses uit. De eerste analyse is door middel

van de brekingsindex. Je vergelijkt je verkregen product met dat van water, diethylether en 2-

broompentaan.

De tweede analyse is een infraroodspectrum opnemen van:

Gesynthetiseerd product (4-methyl-3-heptanol)

2-broompentaan

Dieethylether Wanneer er de zuivere stof 4-methyl-3-heptanol aanwezig is kan men ook nog een gaschromatografie doen.





Bijlage 2: Gevaren diethylether

Andere namen: ethoxyethaan, ethylether en ethyloxide

Beschrijving: Kleurloze, vluchtige stof met kenmerkende geur

Vergelijkbaar met: dimethylether en tetrahydrofuraan

R en S-zinnen

R12 Zeer licht ontvlambaar

R19 Kan ontplofbare peroxiden vormen

R22 Schadelijk bij opname door de mond

R66 Herhaalde blootstelling kan een droge of gebarsten huid veroorzaken

R67 Dampen kunnen slaperigheid en duizeligheid veroorzaken

S9 Op een goed geventileerde plaats bewaren

S16 Verwijderd houden van ontstekingsbronnen – niet roken

S29 Afval niet in de gootsteen werpen

S33 Maatregelen treffen tegen ontladingen van statische elektriciteit

Fysische eigenschappen

Aggregatietoestand: Vloeibaar, vervluchtigt

Dichtheid: 0,7134 g/cm3

Molmassa: 74,1 g/mol

Smeltpunt: -116 °C

Kookpunt: 35 °C





Vlampunt: -45 °C

Zelfontbrandingstemperatuur: 170 °C

Dampdruk: 5,87 x 104 Pa

Damp niet inademen!





Bijlage 3: Gevaren propanal

Andere naam: Propionaldehyde

R en S-zinnen

R11 Licht ontvlambaar

R36/37/38 Irriterend voor de ogen, ademhalingswegen en voor de huid


S16 Verwijderd houden van ontstekingsbronnen – niet roken

S29 Afval niet in de gootsteen werpen


Aggregatietoestand: vluchtig



Smeltpunt: -81 °C

Kookpunt: 48 °C

Dampdruk: 343 hPa





Bijlage 4: Gevaren zoutzuur

Beschrijving: Sterk zuur, zeer corrosieve vloeistof

Vergelijkbaar met: Salpeterzuur

R en S-zinnen

R23 Vergiftig bij inademing

R35 Veroorzaakt ernstige brandwonden

S1/2 Achter slot bewaren buiten bereik van kinderen


S26 Bij aanraking met de ogen onmiddellijk met overvloedig water afspoelen en deskundig medisch advies inwinnen

S36/37/39 Draag geschikte beschermende kleding, handschoenen en ogen/gezicht beschermen

S45 Ingeval van ongeval of indien men zich onwel voelt, onmiddellijk een arts raadplegen (indien mogelijk hem dit etiket tonen)


Aggregatietoestand: vloeibaar

Kleur: Kleurloos



Smeltpunt: -26°C

Kookpunt: 48 °C





Bijlage 5: Gevaren natriumhydroxide

Andere namen: Caustische soda

Beschrijving: witte hygroscopische kristallen

Vergelijkbaar met: Kaliumhydroxide

R en S-zinnen

R35 Veroorzaakt ernstige brandwonden

S1/2 Achter slot buiten bereik van kinderen bewaren

S26 Bij aanraking met de ogen onmiddellijk met overvloedig water afspoelen en deskundig

medisch advies inwinnen

S37/39 Draag geschikte beschermende kleding en beschermende kleding en bescherming

voor de ogen/gezicht

S45 Ingeval van ongeval of indien men zich onwel voelt, onmiddellijk een arts raadplegen (indien

mogelijk hem dit etiket tonen)


Aggregatietoestand: Vaste stof

Kleur: wit



Smeltpunt: 318°C

Kookpunt: 1390°C





Bijlage 6: De reflux opstelling

Verwarmingsmantel

Driehals rondbodemkolf

Bolkoeler

Water afvoer

Water aanvoer

Afsluiter voor water

Figuur 4: Reflux opstelling, alleen moet de kolf in de afbeelding vervangen worden voor een driehals rondbodemkolf, met daaraan nog een druppeltrechter.

Verslag feromonen (andré patrick alex)

Education

Transcript of Verslag feromonen (andré patrick alex)