Struktur & Klasifikasi Lipid

download Struktur & Klasifikasi Lipid

If you can't read please download the document

  • date post

    13-Jul-2016
  • Category

    Documents

  • view

    40
  • download

    12

Embed Size (px)

description

Struktur & Klasifikasi Lipid

Transcript of Struktur & Klasifikasi Lipid

Slide 1

Outline TP Lemak & MinyakStruktur dan Klasifikasi LipidModifikasi Lemak MinyakPeran dan Aplikasi Lemak Minyak dalam Pengolahan Pangan

STRUKTUR & KLASIFIKASI LIPIDTeknologi Lemak dan MinyakProgram Studi Ilmu dan Teknologi Pangan Universitas Sebelas Maret SurakartaPENDAHULUANLipid didefinisikan sebagai komponen yang tidak larut air, tetapi larut dalam pelarut non-polar seperti petroleum ether, benzene, chloroformFungsi lipid :Cadangan energiKomponen penyusun membran selPrekursor hormon (steroid dan prostaglandin)DllAsam lemak merupakan komponen penting dalam lipidASAM LEMAKAsam lemak terdiri dari gugus karboksilat dan rantai karbon (R) yang terdiri dari atom H and C

1. Struktur Utama Asam Lemak

Nama trivial diberikan sebelum struktur kimia asam lemak diketahui dan biasanya menunjukkan sumber asal asam lemak

2. Tata Nama Asam LemakAsam LemakSumberAsam Palmitat (Palmitic acid)Minyak sawit / Palm oilAsam Arakhidat (Arachidic acid)Kacang tanah (Arachic hypogea)Asam linoleat / linolenat(Linoleic / Linolenic acid)Minyak linseed / Linseed oilRisinoleat (Ricinoleic)Castor oil (Ricinus communis)

Nama sistematis / kimia :berdasarkan kesepkatan aturan dari ahli kimia dan biokimia internationaltergantung pada struktur asam lemakContoh: asam oleat adalah asam cis-9-oktadekenoat. Menunjukkan pada:Bentuk karboksilat (oat)18 atom karbon (oktadek)Satu ikatan rangkap (en)Ikatan rangkap terletak pada atom 9 dan 10 (dihitung dari ujung karboksil)Konfigurasi cis

Asam lemak rantai panjang (Long Chain Fatty Acids) mempunyai 12 karbonAsam lemak rantai sedang (Medium Chain Fatty Acids) mempunyai 6 10 karbonAsam lemak rantai pendek (Short Chain Fatty Acids) mempunyai < 6 karbon 3. Klasifikasi Berdasarkan Panjang Rantai CAsam lemak jenuh (saturated fatty acids)Asam lemak satu ikatan rangkap (monounsaturated fatty acids)Asam lemak banyak ikatan rangkap (polyunsaturated fatty acids) PUFA

4. Klasifikasi Berdasarkan StrukturAsam lemak jenuh dan tidak jenuh

a. Asam Lemak JenuhTidak mempunyai ikatan rangkapPada suhu ruang berbentuk padatb. Asam Lemak Satu Ikatan RangkapSatu ikatan rangkapPada suhu ruang berbentuk cairKonfigurasi cis (Z)Ikatan rangkap ada pada posisi tertentu :9 = atom C ke-9 dari gugus karboksil pada asam oleat-9 atau n-9 = atom C ke-9 dari gugus metil pada asam oleat

Struktur Asam OleatGugus metil awal untuk penamaan omega ()Gugus karboksil awal untuk penamaan -99Nama umum asam cis monoena (satu ikatan rangkap)

c. Asam Lemak Banyak Ikatan Rangkap (PUFA)Mempunyai ikatan rangkap 2Pada suhu ruang berbentuk cairKonfigurasi ikatan rangkap cis(Z) Terutama asam poliolefinat dengan pola interupsi metilen yaitu ikatan rangkap dipisahkan oleh gugus metilen (CH2)Pola 1,4 merupakan karakteristik asam lemak alami

Interupsi Metilen (methylene-interrupted)

Gugus metilenMethylene-interrupted polyene acids

E Z notationE-Z notation, or the E-Z convention, is the IUPAC preferred method of describing the stereochemistry of double bonds in organic chemistry. It is an extension of cis/trans notation that can be used to describe double bonds having three or four substituents.If the two groups of higher priority are on opposite sides of the double bond, the bond is assigned the configuration E (from entgegen, German: [nten], the German word for "opposite").If the two groups of higher priority are on the same side of the double bond, the bond is assigned the configuration Z (from zusammen, German: [tsuzamn], the German word for "together").

(E)-But-2-ene

(Z)-But-2-eneConjugated Fatty AcidsConjugated fatty acids are polyunsaturated fatty acids in which at least one pair of double bonds are separated by only one single bond, as in conjugated linoleic acid

Struktur PUFA

Essential fatty acids, or EFAs, are fatty acids that humans and other animals must ingest because the body requires them for good health but cannot synthesize them.Alpha-linolenic acid (omega 3)Eighteen-carbon essential fatty acids that contain three double bonds 18:3 (9,12,15)

5. Essential Fatty Acids (EFAs)

Linoleic Acids (omega 6)Eighteen-carbon essential fatty acids that contain two double bonds 18:2 (9,12)

KLASIFIKASI LIPIDKelompok utama lipid :TrigliseridaFosfolipidSfingolipidLipoproteinSteroidLilin1. TrigiseridaTrigliserida tiga asam lemak berikatan dengan sebuah molekul gliserolNama lain : triasilgliserolTrigliserida :Minyak pada suhu ruang berbentuk cairLemak pada suhu ruang berbentuk padat

Pembentukan Sebuah TrigliseridaGlycerol + 3 FAs Triglyceride + 3 H2O H H--C--OH H--C--OH H--C--OH H OHO-C-R OHO-C-R OHO-C-R

+ H OH--C--O--C-- OH--C--O--C-- OH--C--O--C-- HR + H2OR + H2OR + H2O(Ester bond)Struktur Trigliserida

C-1 and C-3 of the glycerol molecule become sn-1 and sn-3 respectivelycarbon 2 of triglycerides is frequently asymmetric since C-1 and C-3 may be substituted with different acyl groupsby convention: the hydroxyl group at C-2 to the left and use the designation of sn-2 for that particular substituent

Stereospecific Numbering

CH2OOC(CH2)16CH3CH2OOC(CH2)12CH3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCHAsam stearat teresterifikasi pada posisi sn-1; asam oleat pada sn-2; dan asam miristat pada sn-3 (gambar di atas)Trigliserida tersebut dapat dinamakan :1-stearoyl-2-oleoyl-3-miristoyl-sn-glyserolsn-glyserol-1-stearate-2-oleate-3-myristatesn-StOMsn-18:0-18:1-16:0Fosfolipid : dua asam lemak dan sebuah gugus fosfat berikatan dengan sebuah molekul gliserol Merupakan komponen utama membran biologi

2. Fosfolipid

Struktur Fosfolipid

-OO-X

3. Sfingolipid

SfingosinStruktur Sfingolipid

4. SteroidMerupakan kelompok lipid yang tidak tersaponifikasiMempunyai empat cincinPaling banyak adalah sterolKolesterol merupakan sterol utama pada jaringan hewaniKolesterol dan ester turunannya merupakan komponen utama lipoprotein plasma Stigmasterol membran ditemukan pada membran sel tanaman dan berbeda dengan kolesterol karena mempunyai ikatan rangkap pada posisi 22-23

Struktur Dasar Steroid

Steroid Numbering System

KolesterolA multi-ringed structureDo not have a glycerol backboneWaxy substanceDo not readily dissolve in waterCholesterol is a sterol

Functions of cholesterolserves as a component of membranes of cells (increases or moderates membrane fluidity)Kolesterol berperan meningkatkan rigiditas membran sel eukariot karena menpunyai stabilitas yang lebih tinggi dan mempengaruhi fluiditas precursor to steroid hormones and bile acidsstorage and transport cholesterol estersTestosterone(a steroid hormone) Vitamin D3(cholecalciferol)

5. Lipoprotein

Particles found in plasma that transport lipids including cholesterolLipoprotein classeschylomicrons: take lipids from small intestine through lymph cellsvery low density lipoproteins (VLDL)intermediate density lipoproteins (IDL)low density lipoproteins (LDL)high density lipoproteins (HDL)Lipoprotein classes ChylomicronsB4885%VLDL B100/E20% 55% IDLB100/E35% 25% LDLB10060%5%HDLAI/II/E20%5% protein choles.triglycerides LDL is not measured but calculated:LDL-C = total cholesterol - (HDL-C + TG/5) (Triglycerides must be