Celbiologie

Les 2: chemie van de cel

Inhoud

• Inleiding

• Polypeptiden, proteïnen en enzymen

• Nucleotiden en nucleïnezuren

• Sachariden

• Lipiden en membranen

Chemische elementen

Chemische bindingen

• Chemische reactiviteit van moleculenbetreft

– chemische bindingen

• Biologie van moleculenbetreft

– grootte– vorm– niet-covalente interacties met andere

moleculen

Chemische bindingen

• Welke chemische bindingen ken je?

Chemische bindingen

• Covalente binding

• Elektronegativiteit– E.N.O = 3,5

– E.N.H = 2,1

– E.N.C = 2,5

Chemische bindingen

• Ionbinding

= elektrostatische interacties tussen tegengesteld geïoniseerde groepen

Chemische bindingen

• Waterstofbruggen

= elektrostatische interactie tussen elektronnegatief atoom en waterstof gebonden op tweede elektronnegatief atoom

-N-H ----- O=C- -O-H----- O=C-

Waterstofbrug

Chemische bindingen

• Van der Waalsinteracties

= aantrekkingskrachten tussen groepen op korte afstand van elkaar

Chemische bindingen

• Hydrofobe interacties

= associaties tussen niet-polaire groepen onderling in waterige omgeving

Chemische bindingen

• Meerdere zwakke bindingen leveren samen sterke interacties

• Biologische herkenning = 3D-structuur met meervoudige zwakke bindingen

• Meerdere zwakke bindingen leveren samen sterke interacties

• Voorbeeld: proteïnestructuur

• Biologische herkenning = 3D-structuur met meervoudige zwakke bindingen

Chemie van water

• Teken de lewisstructuur

• Polaire molecule

• Waterstofbruggen

• Oplossen van ionen

Eigenschappen

• IJs drijft op water

• Hoge verdampings-warmte

• Sterke oppervlakte-spanning

• Hydrofoob effect

Zuren en basen

• Zuren geven H+ af.• Basen nemen H+ op.

OHHOH 2

HpH log• pH= 7 neutraal• 1<pH<6 zuur• 8<pH<14 alkalisch

Organische moleculen

• Bevatten koolstof

• Alcohol: bevat –OH

• Zuur: bevat carboxyl –COOH

• Amine: bevat –NH2

• Fosfaat: bevat –PO4=

• Aminozuur: bevat carboxyl en amine

Peptiden en proteïnen

• Aminegroep

• Carboxylgroep

• R-goep (restgroep, 20 verschillende aminozuren)

Peptiden en proteïnen

• Peptide-binding

• Animation of Peptide Bond Formation

Peptiden en proteïnen

• Peptide = twee of meer aminozuren aan elkaar gebonden door peptidebindingen

• Proteine of eiwit= lange ketens aminozuren aan elkaar gebonden door peptidebindingen

• Primaire structuur = volgorde van aminozuren

Primaire structuur

• Primaire structuur bepaald door DNA

• Gen = deel van DNA dat codeert voor genproduct– tRNA, rRNA, mRNA

• Primaire structuur bepaalt– Vorm– Fysische eigenschappen– Chemische eigenschappen

Secundaire structuur

• Waterstofbruggen vormen– Alfa-helix– Bèta-blad

Tertiaire structuur

• 3D functionele vorm– Disulfidebruggen (covalente binding)– Waterstofbruggen– Ionbindingen– Hydrofobe interacties

Quaternaire structuur

• Voorbeeld: antilichaam

Enzymen

• Metabolisme– Katabolisme– Anabolisme

= reacties gecontroleerd door enzymen

- Verhogen snelheid reacties

- Katalyseren reacties

Enzymen

• Actieve site• Substraat• Enzym-substraat complex• Verlagen activeringsenergie• Animation of Enzyme Reaction

Enzymen

• Apo-enzym + cofactor = holo-enzym• Cofactoren

– Ionen– Organische moleculen = co-enzymVoorbeelden– NAD+

– NADP+

– FAD– CoA

Enzymkarakteristieken

• Proteïnen (uitz. Ribozymen)

• Efficiënt: 1 tot 10 000 substraatmoleculen per seconde

• Onveranderd na reactie

• Zeer specifiek

Invloeden op enzymactiviteit

• Enzymconcentratie

• Substraatconcentratie

• Temperatuur

• pH

• Zoutconcentratie

DENATUREREN VAN ENZYMEN

Nucleotiden en nucleïnezuren

• Desoxyribonucleïnezuur (Deoxyribonucleic Acid, DNA)

• Double-stranded, dsDNA

• Helicaal

• Desoxyribonucleotidebouwstenen

Desoxyribonucleotide

– 5-koolstofbevattende suiker, desoxyribose

– een stikstofbevattende base

– een fosfaatgroep

Desoxyribose

• Kloksgewijs genummerd

Stikstofhoudende base

Fosfaatgroep

• DNA-polymerase

• Fosfodiester-binding

• 5’-uiteinde

• 3’-uiteinde

• Complemen-taire baseparingA-T

G-C

• Antiparallel

Nucleotiden en nucleïnezuren

• Ribonucleïnezuur (Ribonucleic Acid, RNA)

• Single-stranded, ssRNA

• Ribonucleotidebouwstenen

Ribose

• 2’ koolstof bevat OH-groep

• 1’ koolstof bevat de base

• 5’ koolstof bevat fosfaat

Stikstofhoudende base

Verschil RNA -DNA

• Enkelstrengig

• Uracil i.p.v. Thymine

• Ribose i.p.v. desoxyribose

• 3 verschillende types– rRNA, tRNA, mRNA

RNA

• boodschapper RNA (messenger RNA, mRNA) kopieert genetische informatie in DNA door

complementaire baseparing en draagt deze “boodschap” naar de ribosomen waar de proteïnen gemaakt worden.

• transfer RNA (tRNA) binden specifieke aminozuren , transfereren de aminozuren

naar de ribosomen en plaatsen de correcte aminozuren op de juiste plaats volgens de mRNA boodschap.

• ribosomaal RNA (rRNA) Vormen samen met de ribosomale proteïnen de ribosomale

subeenheden.

Adenosinetrifosfaat (ATP)

• Energierijke molecule

• Animation of ATP Formation

• 45 kg per dag – stockage 1g

• 10 milj. moleculen per seconde

Sachariden of koolhydraten

• Polyhydroxyaldehyden en polyhydroxyketonen– Meerdere hydroxylgroepen (alcoholgroepen)– Een carbonylgroep

• Aldehyde• Keton

• 2 enantiomeren

# C-atomen Categorie naam Relevante voorbeelden

3 Triose Glyceraldehyde, Dihydroxyaceton

4 Tetrose Erythrose

5 Pentose Ribose, Ribulose, Xylulose

6 Hexose Glucose, Galactose, Mannose, Fructose

7 Heptose Sedoheptulose

9 NonoseNeuraminezuur

ook siaalzuur genoemd

-D-glucose

Stoelconfiguratie

Glycosidische bindingen

Disachariden: sucrose, lactose, maltose

Oligosachariden

Polysachariden: glycogeen, zetmeel

• Glycolipiden

• Glycoproteïnen

Sucrose

• Suikerriet

• Suikerbiet

• Glucose+fructose-(1,2)-

glycosidische bindingen

Lactose

• Melk

• Galactose+glucose-(1,4)

glycosidische bindingen

Maltose

• zetmeel

• Glucose+glucose-(1,4)

glycosidische bindingen

Glycogeen en zetmeel

• Polymeer van glucose-(1,4) bindingen -(1,6) bindingen

• Glycogeen: opslag in dieren

• Zetmeel: opslag in planten

Lipiden en membranen

INHOUD

• Biologische functies

• Vetzuren

• Triacylglyceriden

• Fosfolipiden

Lipiden

• Biologische functies?– Structurele componenten

van membranen– Energiereserves– Sommige vitamines en

hormonen– Galzuren

Lipiden

• Welke?– Vetzuren– Triacylglyceriden– Fosfolipiden

Vetzuren

FUNCTIE: component van• Triacylglycerolen• FosfolipidenSTRUCTUUR• Lange-keten koolwaterstof• CarboxylgroepINDELING• Verzadigde vetzuren• Onverzadigde vetzuren

Vetzuren

Numeriek symbool

Triviale naam Structuur Opmerkingen

14:0 Myristinezuur CH3(CH2)12COOHDikwijls gebonden aan het N-uiteinde van

plasma membraan-geassociëerde cytoplasmatische proteïnen

16:0 Palmitinezuur CH3(CH2)14COOH Eindproduct van vetzuur synthese bij zoogdieren

16:19 Palmitoleïnezuur CH3(CH2)5C=C(CH2)7COOH  

18:0 Stearinezuur CH3(CH2)16COOH  

18:19 Oleïnezuur CH3(CH2)7C=C(CH2)7COOH  

18:29,12 Linolzuur CH3(CH2)4C=CCH2C=C(CH2)7COOH Essentieel vetzuur

18:39,12,15 Linoleenzuur CH3CH2C=CCH2C=CCH2C=C(CH2)7COOH Essentieel vetzuur

20:45,8,11,14 Arachidonzuur CH3(CH2)3(CH2C=C)4(CH2)3COOH Precursor voor eicosanoide synthese

Triacylglyceriden

• Glycerol

• 3 vetzuren

• Esterbindingen

Fosfolipiden

• Glycerol

• 2 vetzuren

• 1 fosforzuur

• X = ethanolamine, choline, glycerol, serine, inositol

fosfatidinezuur